DE2512980A1 - Oxazolidine, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung - Google Patents

Oxazolidine, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung

Info

Publication number
DE2512980A1
DE2512980A1 DE19752512980 DE2512980A DE2512980A1 DE 2512980 A1 DE2512980 A1 DE 2512980A1 DE 19752512980 DE19752512980 DE 19752512980 DE 2512980 A DE2512980 A DE 2512980A DE 2512980 A1 DE2512980 A1 DE 2512980A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
group
oxazolidine
general formula
embodiment according
carbon atoms
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19752512980
Other languages
English (en)
Inventor
Jerry H Hunsucker
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Commercial Solvents Corp
Original Assignee
Commercial Solvents Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Commercial Solvents Corp filed Critical Commercial Solvents Corp
Publication of DE2512980A1 publication Critical patent/DE2512980A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by oxygen atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2201/00—Inorganic compounds or elements as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2201/02—Water
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/10—Carboxylix acids; Neutral salts thereof
    • C10M2207/12—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2207/125—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of eight up to twenty-nine carbon atoms, i.e. fatty acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/10—Carboxylix acids; Neutral salts thereof
    • C10M2207/12—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2207/129—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of thirty or more carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/221—Six-membered rings containing nitrogen and carbon only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/225—Heterocyclic nitrogen compounds the rings containing both nitrogen and oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/225—Heterocyclic nitrogen compounds the rings containing both nitrogen and oxygen
    • C10M2215/226—Morpholines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/30—Heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/20—Metal working
    • C10N2040/22—Metal working with essential removal of material, e.g. cutting, grinding or drilling

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

DIt. INO. E. HOFFMANN DIPL. INU. V.T. EITTLE · I)R. FtS^. NAT. K. HOFFMANN
[j ι;·.ΊΠ MIINHMI N M ARAFiI 11 ASTRASSF 4 ■ TELfTON (0811) 911007-89 ■ TELEX 05-29619 (PATHE)
2f. W Kd/t.r
Commercial Solvents Corporation Terre Haute, Indiana, V.St.A.
Oxazolidine, Verfahren zu deren Herstellung und
deren Verwendung
Die Erfindung bezieht sich auf Oxazolidine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Regelung des Wachstums von Mikroorganismen, wie Bakterien, Pilzen und Algen, und Viren.
Oxazolidxne sind seit langer Zeit bekannt. Sie lassen sich leicht durch Umsetzung eines Aminoalkohols mit einem Aldehyd herstellen:
R R
HOCH»- C - NHR2 + R3CHO > H9C C - R1 (I)
2 I. 2I I 2
R1 O N - R*
CH
I R3
509849/0961
Wenn der Aminoalkohol ein Diol ist und zwei Mole Aldehyd verwendet werden, wird ein bicyclisches Oxazolidin erhalten. Dies wird von M. Senkus, J.Am. Chem. Soc. 6£, 1515-1519 (194-5) und Wm.B. Johnston, US-PS 2 448 890 beschrieben, auf die Bezug genommen wird:
GH
HOCH2 - C - CH2OH + 2 R3CHO R4C
^>CHR8
CH2-O'
Aufgabe der Erfindung ist die Schaffung von Oxazolidinen und Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung zur Regelung des Wachstums von Mikroorganismen, wie Bakterien, Pilzen und Algen, und Viren.
Es wurde nunmehr überraschenderweise gefunden, dass das Wachstum von vielen Mikroorganismen, z.B. Bakterien, Pilzen und Algen, und gewissen Viren, durch die Anwendung von Oxazolidinen entsprechend der allgemeinen Formel (I) auf diese Organismen geregelt werden kann, wobei R und R Wasserstoffatome oder Alkylgruppen mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen bedeuten und wobei diese gleich oder unterschiedlich sein können, R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 3> Kohlenstoffatomen oder eine Gruppe der allgemeinen Formel _6
-CH9C - R7
NO2
509849/0961
ist, wobei R ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe
7 oder eine Athylgruppe sein kann und R' eine Methylgruppe
Hydroxymethylgruppe, Athylgruppe oder eine Gruppe der allgemeinen Formel
nein kann. Diese Regelung des Wachstums erfolgt auch durch bicyclische Oxazolidine entsprechend der Formel (II), in der R eine Acyloxymethylgruppe entsprechend der allgemeinen Formel -CH^OOCR^ ist, wobei B? eine Alkylgruppe mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen ist, und R ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe ist.
Gemäss der Erfindung wird eine Klasse neuer Oxazolidinverbindungen geschaffen, bei denen R in Formel (I) eine Nitroalkylgruppe ist, z.B. 2-Nitro-2-methyl-1-propyl, 2-Nitro-1-butyl oder 2-Nitro-1-propyl, oder 2-Nitro-1-äthyl oder Nitrohydroxyalkyl.
Einige der gemäss der Erfindung verwendeten Oxazolidine sind im Handel erhältlich und diese handelsüblichen Materialien sind geeignet. 4,4—Dimethy1-1,3-oxazolidin ist allgemein als Oxazolidin A bekannt und diese Bezeichnung wird in den Beispielen verwendet. Andere Oxazolidine , z.B. Ester derselben und jene, die aus anderen Aldehyden als Formaldehyd hergestellt sind, können gemäss den Methoden von M. Senkus oder Wm. B. Johnston oder J.A. Frump,
509849/0981
_ Zj. _
US-PS 5 738 992, hergestellt werden.
Wenn R eine Nitroalkylgruppe ist, werden die Oxazolidine hergestellt, indem ein Oxazolidin der allgemeinen Formel (I) mit einem Nitroalkan und einem Aldehyd (oder einem entsprechenden Nitroalkohol) kondensiert wird, um Verbindungen entsprechend der allgemeinen Formel
R
-C - R1 R6
O N - CH2 - C - R7 (HD CH NO2
in der R ein Wasseratof J'atoin, eine Mt; thy !gruppe oder
ν
Athylgruppe bedeutet und R' eine Methylgruppe, Athylgruppe oder Hydroxyiuethylgruppe oder eine Gruppe der allgemeinen Formel
R
R3^-C CH
-CH0 - N O
2 \ / C
bedeutet, in der R, R und R^ die vorstehend aage;,·; Bedeutung haben, zu orhal.Lon.
Die meisten diesel' Oxazolidine sind wasserlöslich und können der von" den Mikroorganismen bewohnten Umgebung bequem al;:: Lösung in Wasser zubegeben worden, oio sind be:;on h n: iri
509849/0961
wässrigen Systemen, wie Stärkeklebemitteln und Lösungen, Bohrschlämmen für die Erdölindustrie und in mit Wasser verdünnbaren Schneidölen auf der Basis von Erdölkohlenwasserstoffen wirksam. Es ist eine Konzentration von etwa 10 bis 1000 /Ug/ml erforderlich, aber im allgemeinen reichen für sämtliche Anwendungen, ausser bei schwerstem Befall, Konzentrationen von etwa 100 bis 500 /Ug/ml aus.
Diese Oxazolidine, insbesondere die Ester, sind auch z.B. in Alkoholen, Ketonen und den meisten anderen organischen Lösungsmitteln, einschliesslich Kohlenwasserstoffen, löslich. Lösungen der wasserunlöslichen Oxazolidine in solchen Lösungsmitteln können gewünschtenfalls in im wesentlichen nicht wässrigen oder Zweiphasensystemen verwendet werden.
Eine bevorzugte Klasse von Oxazolidinen gemäss der Erfinie
,6
- R'
2 dung ist jene, bei denen R der allgemeinen Formel
R6
,7
NO-
6 7 entspricht, in der R und R' die vorstehend angegebene
Bedeutung haben. Diese neuen Verbindungen werden hergestellt, indem man 1 Mol Nitroalkan, z.B. Nitroäthan, 1-Nitropropan oder 2-Nitropropan, mit 1 oder 2 Molen Formaldehyd mischt und anschliessend 1 oder 2 Mole eines Oxazolidins, entsprechend der Formel (I) zugibt, in der R ein Wasserstoffatom ist, und zwar vorzugsweise bei erhöhter Temperatur, z.B. 60 bis 70°C. Das Rohprodukt wird leicht durch Abtrennen des Wassers oder des Lösungsmittels, die mit dem Formaldehyd eingeführt werden, sowie des Reaktionswassers, durch Destillation gewonnen.
509849/0961
Der Formaldehyd wird vorzugsweise als 37%-igö Lösung angewandt, es können jedoch auch konzentriertere Lösungen eingesetzt werden. Der Formaldehyd kann auch als Lösung in einem niederen Alkanol, solche Lösungen sind im Handel erhältlich, oder als Paraformaldehyd, eingesetzt werden.
Es ist bekannt, dass Nitroalkane mit einem Mol Formaldehyd unter Bildung eines Nitroalkohols kondensieren oder mit 2 Molen Formaldehyd unter Bildung eines Nitroalkandiols kondensieren. Es wird angenommen, dass diese Reaktion vor oder während der Reaktion mit dem Oxazolidin abläuft. Da Nitrohydroxyverbindungen, die im Handel erhältlich sind, anstelle der Nitroalkane und des Formaldehyds bei dem Verfahren eingesetzt werden können, werden diese als praktische Äquivalente angesehen.
Die Erfindung wird nachstehend anhand von Beispielen näher erläutert.
Beispiel. 1
0xazolidinA(4,4—Dimethyl-1,3-oxazolidin) wurde gemäss der Strichplattenmethode untersucht, die allgemein bekannt ist. Das Oxazolidin wurde in verschiedene Anteile eines Agar-Mediums bei mehreren bekannten Konzentrationen eingebracht und die Mischung in Petrischalen gegeben. Anschliessend wurden Striche der Versuchsorganismen auf die Oberfläche des Mediums aufgebracht und die Schalen unter Bedingungen, die das Wachstum begünstigten, inkubiert, und anschliessend bezüglich des Wachstums der Organismen untersucht. Die Ergebnisse sind als Bereich angegeben, wobei die untere Zahl eine Konzentration zeigt, bei der Wachstum
509849/0961
erfolgt, und die obere Zahl eine Konzentration angibt, bei der das Wachstum verhindert wird.
Es wurden folgende Ergebnisse erhalten:
Bakterien
Staphylococcus aureus Streptococcus fecalis Streptococcus hemolyticus Escherichia coli Pasteurella pseudotuberculosis Pseudomonas aeruginosa Shigella dysenteriae Mycobacterium tuberculosis Inhibierende Konzentration
100 - 500 ug/ml
100 - 500
100 - 500
100 - 500
50 - 100
100 - 500
100 - 500
100 - 500
Pilze
A. niger
Candida albicans Penicillium species A. fumigatus Algen
Sechs Arten von grünen und blaugrünen Algen
Viren
Newcastle-Stamm Boney-1-Stamm
500 - 1000 ug/ml 1000
500 - 1000 100 - 500
19,5 - 156 /Ug/ml
100 - 1000 /Ug/ml 100 - 1000
509849/0961
- 8 Beispiel 2
Es wurde eine Schneidölemulsion folgender Formulierung hergestellt:
Leichtes Mineralöl 20 Teile Wasser 7^
Oxazolidin A 3
Gemischte C1 ο-Fett säur en £
100
Die Emulsion wurde dann gemäss der Strichplattenmethode untersucht. Die Ergebnisse sind als Konzentrationsbereiche des Oxazolidins A für die angegebenen Organismen aufgeführt und zwar von solchen Konzentrationen, bei denen ein Wachstum erfolgt, bis zu jenen, bei denen das Wachstum vollständig verhindert wird.
Bakterien Inhibierende Konzentration
Staphylococcus aureus 100 - 500 yg/ml Streptococcus fecalis 100 - 500 Streptococcus hemolyticus 100 - 500
Escherichia coli 100 - 500 Pasteurella pseudotuberculosis 50 - 100
Pseudomonas aeruginosa 100 - 500 Shigella dysenteriae 10 - 50 Mycobacterium tuberculosis 100 - 500
509849/0961
Pilze
Inhibierende Konzentration
A. niger Candida Albicans Penicillium species A. fumigatus
500 - 1000 yg/ml 1000
100 - 500 100 - 500
Beispiel 3
Ziel des nachfolgenden Versuches war es, die Konzentration an Oxazolidin A zu bestimmen, die notwendig ist, um die Beeinträchtigung eines Bohrschlammes auf der Basis von Stärke durch Bodenorganismen zu verhindern.
Es wurde eine Stärkelösung, die einen Bohrsch lamm auf der Basis von Stärke simmulierte, hergestellt, indem 100 g Stärke in 1f?0 S deionisiertem Wasser dispergiert wurden, und anschliessend mit 2000 g deionisiertem Wasser verdünnt wurde. Jeweils gleiche Teile von 200 g dieser Lösung wurden in Gefässe von 113?^· g eingebracht.
Es wurde eine Suspension der Bodenorganismen hergestellt, indem 5 6 eines gewöhnlichen Bodens mit 100 ml Wasser extrahiert wurden. Zur Stärkelösung in den Flaschen mit 113i4- g wurde 1 ml der Suspension der Bodenmikroorganismen zugegeben- Der pH-Wert wurde auf 7 eingestellt und zu jeweils 3 Gefässen wurde ausreichend Oxazolidin A zugegeben, um Konzentrationen von 0,1%, 0,2% bzw. 0,3% zu erreichen. Die Gefässe wurden dann 96 Stunden bei 37°C inkubiert.
509849/0961
- ίο -
Nach der Inkubationsperiode wurden sterile Agar-Schalen mit der überstehenden Flüssigkeit aus den Gefässen geimpft. Die Schalen wurden dann weitere 24 Stunden inkubiert, und rlio Krfrnbninno bnzüp;.l ion don Wnchntuma au fge ζ eich not. KoI no dor mil Oxa/ioiidiri A bohandolüon Trobün zoigtio .irgendein Wachstum. Die Kontrollproben ohne Bakterizid zeigten jedoch Wachstum.
Beispiel 4
Es wurde der Versuch des Beispiels 3 in allen wesentlichen Details wiederholt, wobei jedoch eine Gruppe der Proben auf einen pH-Wert von 5 und eine andere auf einen pH-Wert von 9 eingestellt wurden. Es wurde kein Wachstum bei den mit Oxazolidin A behandelten Proben beobachtet, während in den Kontrollproben ohne Bakterizid ein Wachstum erfolgte
Beispiel 5
Die Versuche der Beispiele 3 und 4 wurden in allen wesentlichen Details wiederholt, wobei jedoch 1-Aza-5~äthyl-3,7-dioxa-bicyclo-/3.3-0/-oktan (Oxazolidin E) anstelle von Oxazolidin A verwendet wurde. Bei einer Konzentration von 0,1% erfolgte bei allen pH-Werten Wachstum. Bei den Konzentrationen von 0,2 und 0,3% erfolgte unabhängig vom pH-Wert kein Wachstum.
Es wurde der Versuch des Beispiels 1 in allen wesentlichen Details wiederholt, wobei jedoch Oxazolidin E anstelle von Oxazolidin A verwendet wurde und die Algen und Viren weggelassen wurden. Die Verbindung war gegenüber den Bakterien und zwei Pilzen bei einer Konzentration von
509849/0961
1000 /Ug/ml oder weniger wirksam, wie dies aus Tabelle I ersichtlich ist.
Beispiel 6
Es wurde der Versuch des Beispiels 5 in allen wesentlichen Details wiederholt, wobei jedoch i-Aza-5-hydroxymethyl-3,7-dioxa-bicyclo-/3.3-Q/-oktan (Oxazolidin T) anstelle des Oxazolidins E verwendet wurde. Wachstum erfolgte bei einer Konzentration von 0,1% bei allen pH-Werten, jedoch erfolgte kein Wachstum bei einer Konzentration von 0,2% bei sämtlichen pH-Werten. Unerwarteterweise erfolgte ein Wachstum bei der Konzentration von 0,3% bei einem pH-Wert von 5? nicht jedoch bei pH-Werten von 7 und 9· Dieser Befund bei dem pH-Wert von 5 wird als nicht vertrauenswürdig angesehen, wurde jedoch nicht weiter untersucht.
Der Versuch des Beispiels 1 wurde in allen wesentlichen Details wiederholt, wobei jedoch anstelle von Oxazolidin A Oxazolidin T verwendet wurde und Algen und Viren weggelassen wurden. Die Verbindung war gegenüber den Bakterien und zwei Pilzen bei einer Konzentration von 1000 ,ug/ml oder weniger wirksam, wie dies aus Tabelle I ersichtlich ist.
Beispiel 7
Der Versuch des Beispiels 1 wurde in allen wesentlichen Details wiederholt, wobei jedoch 1,3-Oxazolidin anstelle von 4,4-Dimethyl-1,3-oxazolidin (Oxazolidin A) verwendet wurde. Es wurde eine Inhibierung der Bakterien, Pilze, Algen und Virenstämme bei Konzentrationen zwischen 10 und 1000 yUg/ml erhalten.
509849/0961
- 12 Beispiel 8
K"-Meth,7l-2-amino-2-methyl-1-propfmol (51,5 6» 0,4-5 Mol) und 37%-iger Formaldehyd (4-0,5 St 0,4-6 Mol) wurden gemischt und über Nacht bei Kaumtemperatur stehen gelassen. Die Mischung wurde anschliessend destilliert und die bei 1300G erhaltene Fraktion als Produkt verwendet. Es wurde 3,4,4—Trimethy1-1,3-oxazolidin erhalten. Dieses war gegen Bakterien und zwei Pilze bei einer Konzentration von 500 /Ug/ml oder weniger wirksam, wie dies aus Tabelle I ersichtlich ist.
Beispiele 9 bis 12
Der Versuch des Beispiels 1 wurde in allen weRentliehen Details unter Verwendung von Bakterien und Pilzen wiederholt, \ifobei jedoch die folgenden Oxazolidine anstelle des Oxazolidins A untersucht wurden.
Beispiel 9 : 4-,4—Dimethyl-2-(2-hydroxyphenyl)-
1,3-oxazolidin
Beispiel 10 : Propionsäureester des Oxazolidins T Beispiel 11 : 4—lthyl-1,3-oxazolidin Beispiel 12 : 1-Aza-5-hydroxymethyl-2,8-dimethyl-
357-dioxa-bicyclo/3.3.07-oktan (dieses wurde durch Umsetzung von Tris-(hydroxymethyl)-aminomethan mit Acetaldehyd erhalten)
Es wurden folgende Ergebnisse erhalten.
509849/0961
Tabelle I Wachstunsinhibieren.de Konzentrationen
Beispiel Nr.
12 13 14 15 16 18
cn ο co oo
O CO Ο")
Bakterien
Staphylococcus aureus Streptococcus fecalis Streptococcus hemolyticus Escherichia coli Pasteurella pseudotuberculosis Pseudomonas aeruginosa Shigella dysenteriae Mycobacterium tuberculos'is
Pilze A. Niger
Candida albicans Penicillium species A fumigatus
D D SI C D C C D C B B B B r
-A
C D C E C C C C B B B C Φ
D D D E C C D C B B B B
E D D C E C D C B B B B
B D C C C C C B A AA A A
E D D D E C D C B D B B NJ
D D C D C C D C B D B B cn
D D D - C C C C A - A b 2980
E E D B E D E C A A A B
E E E B E E E D A A A B
D B D B E C E C A A A A
D B D B E Q E C A A A A
AA
A
B		 1-10 yg/ml
10-50 yg/ml
50-100 yg/ml		 C
D
E		 = 100-500 u
= 500-1000
> 1000		 g/ml
'jg/ml
yg/ml
- 14 Beispiel I3
89 g 2-Nitropropan (1 Mol) und 88 g 37%-iger Formaldehyd (1 Hol) wurden zusammengemischt und auf 65°C erhitzt. Anschliessend wurden tropfenweise 101 g (1 Mol) Oxazolidin K zugegeben und nach Vervollständigung der Zugabe wurde die ßeaktionsmischung weitere 2 Stunden auf 60 bis 700G erhitzt. Anschliessend wurde das Wasser durch Destillation bei etwa 8 bis 12 mm Hg-Druck entfernt. Es wurde N-(2-Methyl-2-nitropropyl)-4,4-dimethyl-1,3-oxazolidin erhalten. Die Analyse ergab: Kohlenstoff 53,65% (ber. 53Λ7), Wasserstoff 9,07% (ber. 8,98) und Stickstoff 13,^-7% (ber. 13,87). Die Verbindung war gegenüber Bakterien und Pilzen bei einer Konzentration von 500 ,ug/ml· oder weniger wirksam, wie dies aus Tabelle I ersichtlich ist.
Beispiel 14
Der Versuch des Beispiels I3 wurde in allen wesentlichen Details wiederholt, wobei jedoch anstelle von 1-Nitropropan 2-Nltropropan verwendet wurde. Es wurde N-(2-Nitrobutyl)-4,4-dimethyl-1,3-oxazolidin erhalten. Dieses war gegen Bakterien und Pilze bei einer Konzentration von 100 /Ug/ml oder weniger wirksam, wie dies aus Tabelle I ersichtlich ist.
Beispiel I5
Der Versuch des Beispiels 14 wurde in allen wesentlichen Details wiederholt, wobei jedoch 2 Mole Formaldehyd anstelle 1 Mols eingesetzt wurden. Es wurde N-3-(2-Äthyl-2-nitro-1-propanol)-4,4-dimethyl-1,3-oxazolidin erhalten. Die Verbindung war gegen Bakterien und Pilze bei einer Konzentration von 100 ,ug/ml oder weniger wirksam, wie
509849/0961
dies aun Tabelle I ersichtlich ist.
Beispiel 16
£s wurden 89 g (1 KoI) 1-Nitropropan, 162 g (2 Mole) 37%-iger Formaldehyd gemischt und auf 60 bis 70°C erhitzt. 253 g (2 Mole) Oxazolidin A wurden tropfenweise zugegeben und nach Vervollständigung der Zugabe wurde weitere 2 Stunden erhitzt. Die Lösung wurde anschliessend unter verringertem Druck destilliert, um das Wasser zu entfernen. Es wurden 250 g eines Rückstandes mit einem neutralen Äquivalent von 204,1 erhalten. Dieser wurde als 2-Nitro-2-äthyl-1,3-bis-(4,4— dimetbyl-1,3-oxazolidinyl)-propan bestimmt. Die Verbindung war gegenüber Bakterien und Pilzen bei 100 ,ug/mi oder weniger wirksam, wie dies aus Tabelle I ersichtlich ist.
Beispiel 1?
Es wurde der Versuch des Beispiels 16 in allen wesentlichen Details wiederholt, wobei jedoch anstelle von 1-Nitropropan 1 Mol Mtroäthan verwendet wurde. Es wurde 2-Nitro-2-methyl-1,3-bis-(4,4-dimethyl-1,3-oxazolidinyl)-propan erhalten. Dieses war sowohl gegenüber Bakterien wie auch Pilzen wirksam.
Beispiel 18
102 g (1,36 Mol) Nitroäthan wurde mit 211 g (2,6 Mol) 37%-igem Formaldehyd und 1200 g Wasser gemischt. Die Temperatur wurde auf 25 bis 35°G eingestellt und es wurden 210 g (2,08 Mol) Oxazolidin A tropfenweise zugegeben. Die Mischung wurde anschließend etwa 3 Stunden
509849/0961
auf etwa 60°G erhitzt. Die Mischung wurde abkühlen gelassen, wobei sich Kristalle abschieden. Diese wurden durch Filtrieren gesammelt und mit kaltem Isopropylalkohol gewaschen. Jis wurde 2-Nitro-2-methyl-1 ,3-bis-(4,4-dimethyl-i,3-oxazolidinyl)-propan erhalten. Dieses hatte ein Neutralisationsäquivalent von 160,9 (ber. 150,5) und einen Schmelzpunkt von 107?6°. -Es war gegen Bakterien und Pilze wirksam, wie die£5 aus Tabelle I ersichtlich ist.
509849/0961

Claims (5)

- 17 Patentansprüche
1. Verwendung von Oxazolidinen zur Regelung des Wachstumes von Mikroorganismen und Viren, wobei man ihrem Lebensraum wachstumshemmende Mengen eines Oxazolidins der allgemeinen Formel
R I
,1
Hp _ r* „ nJ O " ^-* **■
O N-R2 CH
R3
oder eines bicyclischen Oxazolidins der allgemeinen Formel
CH2 " °
I R4 - C
CHR8
- O
1
zugibt, in denen R und R Wasserstoff oder Alkylgruppen mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, die gleich oder verschie-
2
den sein können, sind, R Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder die Gruppe
R6
i
-CH2 - C - R7
509849/0961
ist, wobei R Wasserstoff, Methyl oder Äthyl ist, und
7
R Methyl, Hydroxymethyl, Äthyl oder die Gruppe
R1 - C CH2
-CHn - N ,0
ist, R* Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder Hydroxyphenyl ist, R eine Acyloxymethylgruppe, entsprechend der Formel -GH2OOGR ist, wobei R^ eine Alkylgruppe oder Alkenylgruppe mit 1 oder 2 Kohlen-
stoffatomen ist, und R Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen ist.
2. Ausführungsform nach Anspruch 1, dadurch ge kennzeichnet, dass man ein Oxazolidin der allgemeinen Formel
R ι
IJ0C C-R1
■ ■ ! 2 O N-R
12 5
verwendet, in der R, R , R und R die vorstehend angegebene Bedeutung haben.
3. Ausführungsform nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man 4,4-Dimethyl-1,3-oxazolidin verwendet.
509849/0961
4. Ausführungsform nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekenn ζ e ichne t, dass man die Oxazolidine in einer Menge zwischen 10 ,ug/ml bis 1OOO ,ug/ml verwendet,
5. Ausführungsform nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Oxazolidin verwendet, in dem E der allgemeinen Formel
R6
-CIl^C κ
NO2
entspricht.
6. Ausführungsform nach Anspruch 55 dadurch g e k e η η ζ e ichne t, dass R ein Wasserstoffatom und R' eine Äthylgruppe sind.
7· Ausführungsform nach Anspruch 5i dadurch gekennzeichnet, dass R und R' eine Methylgruppe sind.
8. Ausführungsform nach Anspruch 5>5 dadurch gekennzeichnet, dass R ein Wasserstoffatom und R' eine Äthylgruppe sind.
9· Ausführungsform nach Anspruch 5i dadurch g e k e η η -
r rp
zeichnet, dass R eine Äthylgruppe und R' eine Hydroxymethylgruppe sind.
10. Ausführungsform nach Anspruch 5, dadurch g e k e η η zeichnet, dass R' der allgemeinen Formel
5098^9/0961
R
R1 - C CH
i I 2
-CH9 -N O
CIi
entspricht.
11. Ausführungsform nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass E Methyl ist.
12. Ausfuhrungsform nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass R^ Hydroxyphenyl ist.
15- Ausführungsform nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Oxazolidin der allgemeinen Formel
CH - O
I λ /CHR3
R4 - C N^ ,
CH2 ~
5 4
verwendet, in der R und R die vorstehend angegebene
Bedeutung haben.
Ausführungsform nach Anspruch 1J, dadurch gekennzeichnet, dass R-^ ein Wasserstoff atom und R eine Gruppe der allgemeinen Formel R^COOGHp- sind, wobei R-7
eine Alky!gruppe mit 2 Kohlenstoffatomen ist.
509849/0961
1Jjr. Oxazolidine der allgemeinen Formel
H2C Rl R° CH2 -C-
I O
\ N0_ \ /
CH - c -
I N -
/
in der R und R Wasserstoffatome oder Alkylgruppen mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen sind, und wobei diese gleich oder unterschiedlich sein können, R ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder eine Hydroxyphenylgruppe ist, R ein Wasserstoffatom, eine Methylgiuppe
7
oder eine Äthylgruppe ist und R' eine Methylgruppe, Hydroxymethylgruppe, Athylgruppe oder eine Gruppe der allgemeinen Formel
R1- - C
-CH2 - N
CH
)3
-CH2
I ο
ist.
16. Oxazolidine nach Anspruch 15, dadurch g e k e η η -
zeichnet, dass R ein Wasserstoffatom und R' eine Athylgruppe sind.
17· Oxazolidine nach Anspruch I5, dadurch g e k e η η zeichnet, dass R und R' Methylgruppen sind.
509849/0961
zeichnet, dass R ein Wasserstoffatom und R eine
18. Oxazolidine nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet,
Äthylgruppe sind.
19. Oxazolidine nach Anspruch I5? dadurch gekennzeichnet, dass R
Hydroxymethy!gruppe sind
7 zeichnet, dass R^ eine Äthylgruppe und R eine
20. Oxazolidine nach Anspruch 15> dadurch g e k e η η -
η zeichnet, dass R' der allgemeinen Formel
R — t» 2
CH
R3 entspricht.
21. Verfahren zur Herstellung von Oxazolidinen der allgemeinen Formel
H5C C-R1 R6
O N - CH, - C - r7 (I)
CH NO2
in der R und H Wasserstoffatome oder Alkylgruppen mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen sind und die gleich oder verschieden sein können, R ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder eine Hydroxyphenylgruppe ist, R ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe oder eine Äthylgruppe ist, und R' eine Methylgruppe, Hydroxymethyl-
9/0961
gruppe, Äthylgruppe oder eine Gruppe der allgemeinen Formel
Rl . c
ι · ι
-CH2 - N O
CH
A3
ist, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Oxazolidin der allgemeinen Formel
H2C C - Rl
O N-H CH
R3
mit einem Nitroalkan mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen und
Formaldehyd in einem Molverhältnis von 1:1:1 umsetzt,
π
oder wenn R eine Hydroxymethylgruppe ist, in einem
η Molverhältnis von 1:1:2 umsetzt, oder wenn R' eine
Gruppe der allgemeinen Formel
RX _ It ΓΊ1
I I 2
-CH2 - N O CH
ist, in einem Molverhältnis von 2:1:2 umsetzt.
509849/0961
22. Verfahren nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass man das Nitroalkan und das Formaldehyd mischt, das Oxazolidin zugibt und die Reaktionsmischung auf eine Temperatur zwischen 60 und 70 C erhitzt.
23· Verfahren nach Anspruch 21 oder 22, dadurch gekennzeichnet, dass man als Nitroalkan Nitroäthan einsetzt.
24. Verfahren nach Anspruch 2J, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol Nitroäthan mit 2 Molen Formaldehyd mischt und dann mit 2 Molen Oxazolidin umsetzt.
25- Verfahren nach Anspruch 21 oder 22, dadurch g e k e η η ζ e i chne t, dass man als Nitroalkan 2-Nitropropan einsetzt.
26. Verfahren nach Anspruch 21 oder 22, dadurch gekennzeichnet, dass man als Nitroalkan 1-Nitropropan einsetzt.
27- Verfahren nach Anspruch 26, dadurch gekennz eichn e t, dass man 1 Mol 1-Nitropropan mit 2 Molen Formaldehyd mischt und anschliessend mit 2 Molen Oxazolidin mischt.
5 0 9 8 U9 / 096 1
DE19752512980 1974-05-13 1975-03-24 Oxazolidine, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung Withdrawn DE2512980A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US05/469,200 US4088655A (en) 1974-05-13 1974-05-13 N-substituted nitroalkyl oxazolidine

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2512980A1 true DE2512980A1 (de) 1975-12-04

Family

ID=23862854

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19752512980 Withdrawn DE2512980A1 (de) 1974-05-13 1975-03-24 Oxazolidine, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung

Country Status (5)

Country Link
US (2) US4088655A (de)
JP (1) JPS5417003B2 (de)
DE (1) DE2512980A1 (de)
FR (1) FR2270794B1 (de)
GB (2) GB1453569A (de)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0006169A1 (de) * 1978-06-05 1980-01-09 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien 3-(omega-Aminoalkyl)-substituierte 1,3-Oxazolidine und deren Verwendung
US4652655A (en) * 1985-05-20 1987-03-24 Ashland Oil, Inc. Bicyclic amide acetals are prepared from organic nitriles and dialkanol amines at below about 140° C. and product is isolated by solvent extraction
US4661600A (en) * 1985-05-20 1987-04-28 Ashland Oil, Inc. Manufacture of 2-oxazolines, 2-oxazines, 2-imidazolines and 2-imidazines
US4683077A (en) * 1984-08-16 1987-07-28 Ashland Oil, Inc. Removal of small amounts of water from moisture containing carboxylic acids, alcohols, or phenols by contacting with a tetrasubstituted bicyclic amide acetal
WO1998018327A1 (de) * 1996-10-30 1998-05-07 Roche Diagnostics Gmbh Geeigneter konservierungsmittelmix für analysegeräte mit ionenselektiven elektroden

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5273987A (en) * 1990-12-10 1993-12-28 Rohm And Haas Company Biocidal combinations containing 4,5-dichloro-2-cyclohexyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides
US5185355A (en) * 1990-12-10 1993-02-09 Rohm And Haas Company Biocidal combinations containing 4,5-dichloro-2-cyclohexyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides
JPH04295483A (ja) * 1991-03-22 1992-10-20 Nippon Paint Co Ltd 新規アンモニウム塩
US5196443A (en) * 1991-09-25 1993-03-23 Buckman Laboratories International, Inc. Synergistic combinations of 2-(thiocyanomethylthio) benzothiazole with a mixture of 4,4-dimethyloxazolidine and 3,4,4-trimethyloxazolidine in controlling fungal and bacterial growth in aqueous fluids
MX2007004651A (es) * 2007-04-18 2009-03-05 Mexicano Inst Petrol Oxazolidinas derivadas de polialquil o polialquenil n-hidroxialquil succinimidas, proceso de obtencion y uso.
RU2573791C2 (ru) * 2010-12-17 2016-01-27 Дау Глоубл Текнолоджиз Ллк Защищенные антимикробные соединения, предназначенные для применения при высокой температуре

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2250408A (en) * 1940-06-27 1941-07-22 Petrolite Corp Process for breaking petroleum emulsions
US3160634A (en) * 1961-12-05 1964-12-08 Commercial Solvents Corp 2-nitro-1, 3-bis (3-oxazolidinyl)-propane compounds and their preparation
US3281311A (en) * 1963-07-10 1966-10-25 Us Rubber Co Adhering textile materials to rubber
US3266970A (en) * 1963-07-10 1966-08-16 Us Rubber Co Adhering textile materials to rubber
US3256137A (en) * 1963-07-10 1966-06-14 Us Rubber Co Adhering textile materials to rubber
US3257320A (en) * 1963-10-14 1966-06-21 Commercial Solvents Corp Bacteria inhibited lubricant composition
US3707541A (en) * 1970-03-16 1972-12-26 Johnson & Son Inc S C Oxazolidine and tetrahydrooxazine compounds having insect repellent activity
US3738992A (en) * 1972-02-07 1973-06-12 Commercial Solvents Corp 1-aza-5-hydroxymethyl-3,7-dioxabicyclo-(3.3.0)-octann
DE2218417A1 (de) * 1972-04-15 1973-10-25 Henkel & Cie Gmbh Verwendung substituierter oxazolidine als antimikrobielle wirkstoffe
DE2218348A1 (de) * 1972-04-15 1973-10-31 Henkel & Cie Gmbh Verwendung bicyclischer oxazolidine als antimikrobielle wirkstoffe

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0006169A1 (de) * 1978-06-05 1980-01-09 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien 3-(omega-Aminoalkyl)-substituierte 1,3-Oxazolidine und deren Verwendung
US4683077A (en) * 1984-08-16 1987-07-28 Ashland Oil, Inc. Removal of small amounts of water from moisture containing carboxylic acids, alcohols, or phenols by contacting with a tetrasubstituted bicyclic amide acetal
US4652655A (en) * 1985-05-20 1987-03-24 Ashland Oil, Inc. Bicyclic amide acetals are prepared from organic nitriles and dialkanol amines at below about 140° C. and product is isolated by solvent extraction
US4661600A (en) * 1985-05-20 1987-04-28 Ashland Oil, Inc. Manufacture of 2-oxazolines, 2-oxazines, 2-imidazolines and 2-imidazines
WO1998018327A1 (de) * 1996-10-30 1998-05-07 Roche Diagnostics Gmbh Geeigneter konservierungsmittelmix für analysegeräte mit ionenselektiven elektroden

Also Published As

Publication number Publication date
FR2270794B1 (de) 1980-04-25
JPS50145527A (de) 1975-11-21
JPS5417003B2 (de) 1979-06-27
GB1453569A (en) 1976-10-27
US4088655A (en) 1978-05-09
US4066433A (en) 1978-01-03
GB1453570A (en) 1976-10-27
FR2270794A1 (de) 1975-12-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0172656B1 (de) Quartäre polymere Ammoniumsalze mit antimikrobieller Aktivität, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung
DE1695274A1 (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Imidazolcarboxylaten
DE2512980A1 (de) Oxazolidine, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung
DE2635389C2 (de) Konservierungs- und Desinfektionsmittel
DE2365302A1 (de) Verfahren zur herstellung von aminonikotinonitrilen
DE68919502T2 (de) 1-Methyl-3,5,7-triaza-1-azoniatrizyklodekansalze und deren Verwendung bei der Bekämpfung von Microorganismen und Korrosion.
DE2105174B2 (de) 8-Oxychinolin- und 8-Oxy chinaldinacrylate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Mittel zur Bekämpfung von Mikroorganismen
DE2244778C3 (de) 1 -n-Dodecylaminomethyl-2-aminocyclopentan, dessen Herstellung und Verwendung als mikrobicider Wirkstoff
DE635494C (de) Verfahren zur Herstellung von Salzen hochmolekularer Imidoaether, Imidothioaether und Amidine
DE2506310C2 (de)
DE3237074A1 (de) Neue polymer-biguanide, ihre herstellung und verwendung in mikrobiziden mitteln
AT167100B (de) Verfahren zur Herstellung von in Stellung 2 substituierten Imidazolinen
DE2144125A1 (de) Dithiocarbamidsaure salze von harnstoff-derivaten, verfahren zu ihrer herstellung und ihre fungizide und mikrobizide verwendung
AT214426B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten 3,3,3-Triphenylpropylaminen und deren Säureadditionssalzen
DE2447547A1 (de) Ammoniumaddukt und seine verwendung als antimikrobiotisches mittel
CH382181A (de) Verfahren zur Herstellung neuer substituierter 3,3,3-Triphenylpropylamine
DE823736C (de) Verfahren zur Herstellung von Nitroaldehyden
DE2446149C3 (de) Hydroxyalkylderivate des Hn-Dodecylaminomethyl)-2-amino-cyclopentans und mikrobicide Zubereitungen auf deren Basi s
DE1670631C3 (de) N,N'-substituierte Pyridyl-formamidine
DE1201848B (de) Verfahren zur Herstellung von 3-[5'-Nitro-furyl-(2')]-5, 6-dihydro-imidazo[2, 1-b]thiazol und dessen Hydrohalogeniden
DE2447769A1 (de) Bis(dihalogennitromethyl)pyridine und verfahren zu ihrer herstellung
DE2310338C3 (de) 1,3-Bis-(beta-äthylhexyl)-5-amino-5-methy!-riexahydropyTimidin-pyr(din-3carboxylat
DE2536252A1 (de) Mikrobizide arylketone
DE2247370C3 (de) 1,3,3-Trimethyl-1 -noctylaminomethyl-5-n-octylamino-cyclohexan, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als mikrobicider Wirkstoff
DE953125C (de) Mittel zur Bekaempfung von Mikroorganismen, wie Pilzen (Fungi), Bakterien und Protozoen

Legal Events

Date Code Title Description
OGA New person/name/address of the applicant
8141 Disposal/no request for examination