DE925130C

DE925130C - Verfahren zur Herstellung von Oxyaetheramiden der Polyacrylsaeure

Info

Publication number: DE925130C
Application number: DEF8426A
Authority: DE
Inventors: Josef Dr Ebersberger; Rudolf Dr Stroh
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1952-02-23
Filing date: 1952-02-24
Publication date: 1955-03-14

Description

Die Oxalkylierung von Fettsäureamiden ist bekannt, wobei kapillaraktive Stoffe entstehen (deutsche Patentschrift 667744). Ferner ist es bekannt, daß sich Oxyamide der Acrylsäure polymerisieren lassen. Solche Polymerisate können z. B. als Färbereihilfsprodukte Verwendung finden (französische Patentschrift 885 738).

Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Oxyätheramiden der Polyacrylsäure. Dies besteht darin, daß Polyacrylsäureamid oder dessen N-Substitutionsprodukte, die noch ein freies H-Atom oder mindestens einen Oxyalkylrest an dem Stickstoffatom tragen, mit Alkylenoxyden oder deren funktionellen Derivaten, wie Halogenhydrinen, a, ot'-Halogenoxyäthern, gegebenenfalls in Gegenwart basisch wirkender Stoffe, zur Reaktion gebracht werden. Es handelt sich also um eine Einführung von Oxyäthergruppen in Polyacrylsäureamid oder Polymerisate von Acrylsäureamiden, die am Stickstoff noch ein freies Wasser-Stoffatom aufweisen, wie Acrylsäureäthylamid.

Es wair nicht vor auszuseihen, daß sich die Oxalkyliearung auch auf Polymerisate, wie die Amide der Acrylsäure, anwenden läßt.

Zur Umsetzung des Polyacrylsäureamids löst man dieses zweckmäßig in einem geeigneten Lösungsmittel, ζ. B. Wasser, und leitet nach Zugabe eines Katalysators das Alkylenoxyd, z. B. Äthylenoxyd, ins Druckgefäß ein. Als Katalysatoren haben sich insbesondere basisch wirkende Stoffe, wie Ätzalkalien, Alkoholate von Alkalimetallen, sowie oberflächenaktive Stoffe, wie Bleicherden, bewährt. Die Menge des anzulagernden Alkylenoxyds bewegt sich in weiten Grenzen und richtet

sich nach den von dem Endprodukt geforderten Eigenschaften.

Außer der Einwirkung von Alkylenoxyden auf Polyacrylsäureamide in Gegenwart von Katalysatoren besteht eine weitere Ausführungsform, des Verfahrens in der Umsetzung von Polyacrylsäureamid mit a, a'-Halogenoxyäthern, z. B. Chlorhydrinen von Polyglykolen der allgemeinen Formel:

X-CH₂-CH₈(OCH₂-CHg)_n-OH,

worin X Halogen und η eine ganze Zahl, mindestens aber ι bedeutet.

Zur Bindung des bei dieser Reaktion frei werdenden Halogenwasserstoffes arbeitet man zweckmäßig in Gegenwart von Alkalihydroxyden oder -karbonaten.

An Stelle von Eins.toffpolymerisaten aus Acrylsäureamiden können der Reaktion auch Mischpolymerisate aus Acrylsäureamiden und anderen polymerisierbaren Verbindungen, wie Acrylsäureester, Acrylnitril, Vinylacetat usw., unterworfen werden, wodurch sich die Eigenschaften der so erhaltenen Produkte in weiten Grenzen variieren lassen.

Die nach dem Verfahren erhältlichen Produkte stellen wertvolle Hilfsmittel für die pharmazeutische Industrie und Schädlingsbekämpfung dar.

Beispiel ι

175 Gewichtsteile einer 1 i°/oigen wäßrigen Lösung vonPolyacrylsäureamid werden mit 3 Gewichtsteilen η-Natronlauge versetzt und im Autoklav mit 200 Gewichtsteilen Äthylenoxyd bei ioo° zur Umsetzung gebracht. Es ist zweckmäßig, das Äthylenoxyd in mehreren Portionen zuzusetzen und mit der Zugabe von neuem Äthylenoxyd immer zu warten, bis die zuletzt zugesetzte Menge weitgehend verbraucht ist, was an der Abnahme des Druckes leicht festzustellen ist. Das Reaktionsprodukt stellt eine viskose Flüssigkeit dar.

Beispiel 2

100 g einer ii°/oigen wäßrigen Polyacrylamidlösung werden in einer Lösung von 11,5 g calcinierter Soda in 50 ecm Wasser und 79,5 g Tetraglykol-mono-co-chloräthyläther 6 Stunden im Autoklav auf 160 bis 170⁰ erhitzt. Nach dieser Zeit ist die Umsetzung beendet, wie sich durch einfache Chlortitration leicht feststellen läßt. Die erhaltene viskose Lösung zeichnet sich durch gute Netz-, Dispergier- und Waschwirkung aus.

Claims

PATENTANSPRÜCHE:

1. Verfahren zur Herstellung von Oxyätheramiden der Polyacrylsäure, dadurch gekennzeichnet, daß Polyacrylsäureamid oder dessen N-Substitutionsprodukte, die noch ein freies Η-Atom oder mindestens einen Oxyalkylrest an dem Stickstoffatom tragen, mit Alkylenoxyden oder deren funktionellen Derivaten, wieHalogenhydrinen, α, α'-Halogenoxyäthern, gegebenenfalls in Gegenwart basisch wirkender Stoffe, zur Reaktion gebracht werden.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Ausgangsmaterial Misch-

• polymerisate aus Acrylsäureamid oder seinen Derivaten und anderen polymerisierbaren Verbindungen verwendet werden.

3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß zurUmsetzunga, a'-Halogenoxyäther der allgemeinen Formel:

X-CH₂-CH₂(OCH₂-CH₂)„-OH,

worin X Halogen und weine ganze Zahl, mindestens aber 1 bedeutet, verwendet werden.

Angezogene Druckschriften:
F. Kainer, Polyvinylchlorid und Vinylchlorid-Mischpolymerisate, 10/51, S. 212.