DE1150095B - Verfahren zur Herstellung von organischen Ammoniumverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von organischen Ammoniumverbindungen

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Description

DEUTSCHES
PATENTAMT
F30242IVb/12q
ANMELDETAG: 7. J A N U A R 1960
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 12. JUNI 1963
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellungvon organischen Ammoniumverbindungen. Das Verfahren besteht darin, daß man auf Amine Mischungen aus Alkylenoxyden und Schwefeldioxyd in äquimolaren Mengen zur Einwirkung bringt.
Als organische Amine kommen primäre, sekundäre oder tertiäre Amine in Betracht, und zwar insbesondere solche der aliphatischen und cycloaliphatischen Reihe, wie Butylamin, Triäthanolamin, N-Cyclohexyl-N-äthyl-äthanolamin, Dodecylamin, Dodecyldimethylamin, Palmkerndimethylamin, permethyliertes Triäthylentetramin und Hexahydrodimethylanilin; ferner sind auch heterocyclische Amine wie Pyridin, Methylpyridin, Äthylpyridin oder N-Methylpiperidin geeignet.
Als Alkylenoxyde seien Äthylenoxyd, Propylenoxyd und Glycid genannt.
Die Umsetzung kann in Abwesenheit und auch in Anwesenheit von Lösungsmitteln, wie Wasser, Dioxan oder Methylenchlorid, durchgeführt werden.
Wenn als Alkylenoxyd Äthylenoxyd eingesetzt werden soll, kann man statt der Mischung aus Äthylenoxyd und Schwefeldioxyd auch das Additionsprodukt aus Äthylenoxyd und Schwefeldioxyd verwenden; in einem solchen Falle empfiehlt es sich, die Umsetzung mit dem Amin in Abwesenheit von Lösungsmitteln oder in Gegenwart von inerten organischen Lösungsmitteln, wie Dioxan oder Methylenchlorid, durchzuführen, und zwar bei Temperaturen von etwa —20 bis +10° C.
Den erfindungsgemäß hergestellten organischen Ammoniumverbindungen ist die allgemeine Formel
Verfahren zur Herstellung von organischen Ammoniumverbindungen
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen
Dr. Albert Ballauf, Köln-Stammheim,
und Dr. Dietrich Glabisch, Leverkusen,
sind als Erfinder genannt worden
R2
R1 — N ~ R4 —
R3
zuzuschreiben, in der R1 einen Kohlenwasserstoffrest und R2 und R3 Wasserstoff und/oder Kohlenwasserstoffreste bedeuten, wobei gegebenenfalls einer der Reste R2 und R3 mit R1 und dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring bilden kann, während R4 für einen Alkylenrest steht. Die Ammoniumverbindungen besitzen eine Reihe wertvoller Eigenschaften: sie lassen sich zum Beispiel mit Erfolg als reduzierende Komponente im Redoxsystem bei der Polymerisation ungesättigter Verbindungen einsetzen; außerdem können sie als Emulgatoren, als Dispergatoren für Füllstoffe bei der Verarbeitung von natürlichem oder synthetischem Kautschuk sowie als Desinfektionsmittel verwendet werden.
Es ist bereits bekannt, tertiäre Amine mit Äthylenoxyd umzusetzen und die so erhaltenen Quarternierungsprodukte mit Reduktionsmitteln zu kombinieren, und es ist weiterhin bekannt, tertiäre Amine, die Hydroxyalkylreste enthalten, mit Alkylenoxyden in Gegenwart schwacher organischer Säuren oder starker anorganischer Säuren zu behändem. Diese Verfahren haben jedoch das erfindungsgemäße Verfahren nicht nahegelegt.
Die in den nachfolgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewiehtsteile.
Beispiel 1
In eine aus 217 Teilen Dodecyldimethylamin und 400 Teilen Wasser gebildete Suspension leitet man unter kräftigem Rühren ein gasförmiges Gemisch aus 44 Teilen Äthylenoxyd und 64 Teilen Schwefeldioxyd ein. Die Reaktionsmischung erwärmt sich dabei in kurzer Zeit auf 75° C. Die nach etwa 1 Stunde entstandene klare wäßrige Lösung bildet beim Abkühlen eine Paste, die in Sodalösung ohne Trübung löslich ist und eine starke Reduktions- und Schaumwirkung besitzt.
Beispiel 2
In 8530 Teile Dodecyldimethylamin, die auf — 20° C abgekühlt sind, tropft man langsam ein aus 1760 Teilen Äthylenoxyd und 2560 Teilen Schwefeldioxyd hergestelltes Additionsprodukt in dem Alaße ein, daß die Temperatur der Reaktionsmischung nicht über — 5° C ansteigt. Mit fortschreitender Reaktion tritt eine Verdickung des zunächst flüssigen Reaktions-
309 600/263
gemisches ein. Wenn das gesamte Additionsprodukt zugetropft ist, wird die Mischung noch so lange gerührt, bis eine Paste entstanden ist. Die erhaltene Ammoniumverbindung ist in Wasser vollkommen klar löslich und ergibt auf Zusatz von Natronlauge oder Sodalösung keine Trübung. Kaliumpermanganat und Bromwasser werden durch das Reaktionsprodukt entfärbt. Die Substanz liefert folgende Analysenwerte für C16H35O3NS (Molgewicht 321):
Berechnet .... C 59,8, H 10,9, N 4,3, S 9,9; gefunden .... C 59,1, H 11,2, N 4,2, S 9,5.
Setzt man unter den gleichen Bedingungen 48 Teile Pahnkerndimethylamin oder 35 Teile N-Cyclohexyl-N-äthyl-äthanolamin mit 22 Teilen des Äthylenoxyd-Schwefeldioxyd-Additionsproduktes um, so erhält man pastenartige Ammoniumverbindungen, die auf Zusatz von Natronlauge oder Sodalösung ebenfalls keine Trübung ergeben und Kaliumpermanganat und Bromwasser entfärben.
und liefert folgende Analysenwerte für C22H47O3NS (Molgewicht 405):
Berechnet .... C 65,20, H 11,60, N 3,46, S 7,90; gefunden .... C 65,07, H 11,73, N 3,82, S 7,75. 65,08, 11,97,
Beispiel 5
In eine Mischung aus 88 Teilen Äthylenoxyd und 128 Teilen Schwefeldioxyd tropft man unter Rühren bei — 5 bis +50C eine Lösung von 392 Teilen Dodecylamin in einem Gemisch aus 1000 Teilen Essigsäureäthylester und 100 Teilen Methanol. Man läßt dann die Temperatur des Reaktionsgemisches auf Raumtemperatur steigen und rührt die Mischung dann noch 12 Stunden. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels im Vakuum bei 5O0C verbleiben 545 Teile einer seifenartigen, stark reduzierenden
ao Substanz, die der Formel
Beispiel 3
Zu einer Lösung von 64 Teilen Hexahydrodimethylanilin in 150 Teilen Methylenchlorid fügt man eine Lösung von 56 Teilen des Additionsproduktes von Äthylenoxyd und Schwefeldioxyd in 150 Teilen Methylenchlorid bei 0° C hinzu. Die nach dem Abdampfen des Lösungsmittels erhaltene Ammoniumverbindung ist in Wasser klar löslich und durch Laugen nicht ausfällbar.
Wenn man die nach den vorhergehenden Beispielen hergestellten organischen Ammoniumverbindungen als Redoxkomponente bei der Polymerisation von Acrylnitril verwenden will, so kann man in folgender Weise vorgehen: In ein Gefäß, aus dem die Luft durch Stickstoff verdrängt ist, werden 256 Teile destilliertes, ausgekochtes Wasser, 1,3 Teile 1 n-Schwefelsäure, 19 Teile Acrylnitril, 1 Teil Acrylsäuremethylester sowie 16 Teile einer 0,2molaren wäßrigen Lösung einer der organischen Ammoniumverbindungen und 8 Teile einer 0,2molaren wäßrigen Kaliumperoxydisulfatlösung eingefüllt. Nach dem Verschließen des Gefäßes wird die Reaktionsmischung 3 Stunden bei 50° C geschüttelt. Man erhält dann in einer Ausbeute von 93 % ein weißes Polymerisat von gleichmäßiger und feiner Körnung, das sich sehr gut filtrieren und trocknen läßt.
Beispiel 4
In 115 Teile flüssiges Schwefeldioxyd tropft man bei —15° C langsam 104 Teile Propylenoxyd und anschließend eine Lösung von 509 Teilen N-Methylstearylamin in 2000 Teilen Methylenchlorid ein. Die Temperatur steigt hierbei bis + 20° C. Die entstandene klare gelbgrüne Lösung wird noch 12 Stunden gerührt, und das Lösungsmittel wird dann im Vakuum bei 50 bis 60° C abdestilliert. Man erhält 513 Teile einer hellbraunen, seifenartigen Substanz, die in verdünnter Säure, Lauge und Wasser unter starker Schaumbildung klar löslich ist. Die Substanz entspricht der Formel
CH,
Ci8H37 — N-- CH2 — CH OSO2
CH3
C12H26 — N? CH2 CH2 - OSO?
I
H
entspricht undfolgende Analysenwerte HIrC14H31O3NS (Molgewicht 293) liefert:
Berechnet .... N 4,95, S 10,93;
gefunden .... N5,14, S 10,7.
Beispiel 6
55 Teile des Additionsproduktes aus Äthylenoxyd und Schwefeldioxyd werden bei —10° C mit 390 Teilen Methylenchlorid verdünnt und bei —5 bis +50C unter Rühren tropfenweise mit 176 Teilen oxäthyliertem Triäthanolamin vom Molgewicht 347 versetzt. Die in schwach exothermer Reaktion entstehende klare Lösung wird dann bei Raumtemperatur noch 12 Stunden gerührt. Nach dem Abdestillieren des Methylenchlorids im Vakuum bei 50° C erhält man 200 Teile einer in Wasser löslichen, nicht schäumenden Substanz, die mit Säure und Lauge keine Trübung ergibt und Kaliumpermanganat stark reduziert. Die Substanz entspricht der Formel
H(OCH2CH2)2,BX
H(OCH2CH2)2>5-/-.
H(OCH2CH2)2,5
CH2CH2OSO?
und liefert folgende Analysenwerte für C17H37O1015SN (Molgewicht = 455):
Berechnet .... N 3,08, S 7,04;
gefunden .... N3,35, S7,1.

Claims (5)

PATENTANSPRÜCHE:
1. Verfahren zur Herstellung von organischen Ammoniumverbindungen, dadurch gekennzeich net, daß man auf Amine Mischungen aus Alkylen-
5 6
oxyden und Schwefeldioxyd in äquimolaren Men- tionsprodukt aus Äthylenoxyd und Schwefeldioxyd
genverhältnissen zur Einwirkung bringt. zur Einwirkung bringt.
2. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß man bei Verwen- In Betracht gezogene Druckschriften:
dung von Äthylenoxyd an Stelle einer Mischung
5 Britische Patentschrift Nr. 448 251;
aus Äthylenoxyd und Schwefeldioxyd das Addi- französische Patentschrift Nr. 806 819.
ι 309 600/263 6.63
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