DE852539C

DE852539C - Verfahren zur Herstellung von Dithiocarbaminsaeureestern

Info

Publication number: DE852539C
Application number: DEB6815D
Authority: DE
Inventors: Lisa Dr Roessig; Hermann Dr Zorn
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1944-02-27
Filing date: 1944-02-27
Publication date: 1952-10-16

Description

Verfahren zur Herstellung von Dithiocarbaminsäureestern Es wurde gefunden, daß man sehr wertvolle Stickstoff und Schwefel enthaltende organische Verbindungen erhält, wenn man Alkalisalze der Dithiocarbaminsäure oder ihre N-substituierten Abkömmlinge mit organischen Verbindungen umsetzt, die mindestens 2 Halogenatome, an Kohlenstoff gebunden, enthalten.
Die als Ausgangsstoffe dienenden Abkömmlinge der Dithiocarbaminsäure kann man leicht aus Ammoniak oder primären oder sekundären Aminen durch Umsetzung mit Schwefelkohlenstoff und Alkalilauge erhalten. Man erhält dabei eine wäßrige Lösung der Ausgangsstoffe, die ohne weiteres für die Umsetzung mit den Halogenverbindungen geeignet ist. Man kann jedoch auch die Salze der Dithiocarbaminsäure aus der wäßrigen Lösung isolieren und sie dann mit den Halogenverbindungen umsetzen, wobei die Mitverwendung von Lösungsmitteln, z. B. organischen Lösungsmitteln, wie Alkoholen oder Tetrahydrofuran, oder deren Gemischen mit Wasser vorteilhaft ist.
Bei der Umsetzung werden Verbindungen gebildet, die der allgemeinen Formel entsprechen. Hierin bedeutet R den Rest einer beliebigen aliphatischen, cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Verbindung, vorzugsweise den Rest eines aliphatischen Kohlenwasserstoffes mit gerader oder verzweigter Kette, R' und R." b--deuten Wasserstoff oder beliebige organische Reste, also aliphatische, cycloaliphatische, aromatische oder heterocyclische Gruppen, vorzugsweise Reste von aliphatischen Kohlenwassersfoffen.
Die Umsetzung erfolgt vorteilhaft unter mäßigem Erwärmen, wobei man in dex Regel Temperaturen zwischen etwa 40° und dem Siedepunkt des angewandten Lösungsmittels, insbesondere solchen zwischen etwa 6o und ioo° anwendet. Gegebenenfalls kann man unter erhöhtem Druck arbeiten, um Temperaturen über dem Siedepunkt des Lösungsmittels bei gewöhnlichem Druck anwenden zu können.
Die neuen Dithiocarbaminsäureester sind technisch vielseitig verwendbar; beispielsweise kann man sie als Weichmacher in der Lackindustrie verwenden.
Die in den nachstehenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel i Man verrührt eine Lösung von goo Teilen des Kaliumsalzes der Diisohexyldithiocarbaminsäure in 5oo Teilen Wasser 8 Stunden bei etwa 85° mit 147 Teilen Äthylenchlorid. Dann läßt man erkalten, wäscht die Masse mit Wasser und erhält so 65o Teile des Äthylenglykol-bis-diisohexyldithiocarbaminsäureesters.
Beispiel 2 4o9 Teile des Kaliumsalzes der N-Monocyclohexyldithiocarbaminsäure, in 5oo Teilen Wasser gelöst, werden mit 99 Teilen Äthylenchlorid versetzt und bei 6o° einige Stunden gerührt. Man wäscht die Masse mit Wasser und destilliert geringe Mengen von bis 6o° bei i bis 2 mm Hg übergehenden Stoffen ab. Als Rückstand erhält man 31o Teile des Äthylenglykol-bis-N-cyclohexyldithiocarbaminsäureesters.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Dithiocarbaminsäureestern, dadurch gekennzeichnet, daß man Alkalisalze der Dithiocarbaminsäure oder ihrer N-substituierten Abkömmlinge mit organischen Verbindungen umsetzt, die, an Kohlenstoff gebunden, mindestens 2 Halogenatome enthalten.