DE1076692B - Verfahren zur Herstellung von N-Alkyl- und N-Cycloalkyl-bis-(2-benzothiazolsulfen)-amiden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von N-Alkyl- und N-Cycloalkyl-bis-(2-benzothiazolsulfen)-amiden

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DE1076692B
DE1076692B DEU4720A DEU0004720A DE1076692B DE 1076692 B DE1076692 B DE 1076692B DE U4720 A DEU4720 A DE U4720A DE U0004720 A DEU0004720 A DE U0004720A DE 1076692 B DE1076692 B DE 1076692B
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benzothiazolesulfen
amides
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cycloalkyl
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Norman Karl Sundholm
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Uniroyal Inc
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United States Rubber Co
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    • C07D277/62Benzothiazoles
    • C07D277/68Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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Description

DEUTSCHES
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von N-Alkyl- und N-Cycloalkyl-bis-(2-benzothiazolsulfen)-amiden. Diese Verbindungen sind als Beschleuniger für die Vulkanisation von Kautschuk oder anderen vulkanisierbaren, kautschukähnlichen Massen geeignet. Sie haben ferner die nützliche Eigenschaft, einen guten Widerstand gegen Anvulkanisation zu zeigen, d. h., sie haben nur geringe Tendenz, eine vorzeitige beginnende Vulkanisation von gebräuchlichen Kautschukmassen während der Bearbeitung zu bewirken.
Die Verbindungen können durch Umsetzung von 2-Benzothiazolsulfenylchlorid mit dem entsprechenden primären Amin in Gegenwart einer geeigneten Base gemäß dem Formelschema
^C-S-Cl + RNH2 + 2Base
C-S- NR + 2Base.HCl
hergestellt werden. In obigem Reaktionsschema bedeutet R einen Alkyl- oder Cycloalkylrest.
Die Reinheit der Produkte, die bei Anwendung dieser Reaktion erhalten werden, schwankt beträchtlich, je nach der benutzten Base und den Bedingungen, unter denen die Reaktion ausgeführt wird. Wenn wäßriges Natriumhydroxyd oder ein aliphatisches tertiäres Amin
S — Cl + 3RNH2
Verfahren zur Herstellung
von N-Alkyl- und N-Cycloalkyl-bis-
(2-benzothiazolsulf en) -amiden
Anmelder:
United States Rubber Company, ·
New York, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter: Dipl.-Ing. Dr.-Ing. R. Poschenrieder,
Patentanwalt, München 8, Lucile-Grahn-Str. 38
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 28. September 1956
Norman Karl Sundholm, Naugatuck, Conn. (V. St. Α.), ist als Erfinder genannt worden
als Base benutzt wird und die Reaktion durch Zugabe einer Lösung von 2-Benzothiazolsulfenylchlorid in einem geeigneten Lösungsmittel zu der Mischung des primären Amins und der Base durchgeführt wird, sind die Umsetzungsprodukte ziemlich unrein.
Wenn eine ausreichende Menge an primärem Amin benutzt wird, kann es gleichzeitig als Base zur Bindung des Chlorwasserstoffs dienen, wie das folgende Formelschema zeigt:
Es wurde gefunden, daß diese Reaktion gegenüber den angewendeten Bedingungen sehr empfindlich ist. Änderungen der Reaktionstemperatur, der Reihenfolge des Mischens der Reaktionsteilnehmer oder die Mischungsdauer haben großen Einfluß auf die Menge der gebildeten unerwünschten Nebenprodukte, -wie Benzotbiazolyldisulfid. Die Anwesenheit der Nebenprodukte hat einen Abfall des Widerstandes gegen Anvulkanisation der erhaltenen Substanzen zur Folge und verringert ihre Anwendbarkeit als Beschleuniger mit verzögerter Wirkung.
Bei weiteren bekannten Verfahren zur Herstellung der N-Alkyl- und N-Cycloalkyl-bis-(2-benzothiazolsulfen)-amide werden die Ausgangsprodukte in bestimmten Mengenverhältnissen umgesetzt, und zwar werden 1 bis 3 Mol 2-Ärylthiazolsulfenylchlorid mit 1 Mol primärem Amin umgesetzt, oder falls Verbindungen hergestellt werden sollen, bei denen der Stickstoff nicht alkyliert ist, werden 2 bis 3 Mol dieser Verbindung mit 1 Mol Am-
C-S-NR + 2RNH3Cl
moniak umgesetzt. Die N-Alkyl- und N-Cycloalkyl-bis-(2-benzothiazolsulfen)-amide werden dabei wohl in ausgezeichneten Ausbeuten, aber ebenfalls mit ungenügender Reinheit erhalten.
Der Zweck der vorliegenden Erfindung besteht darin, Reaktionsbedingungen zu schaffen, bei denen die bis-(2-Benzothiazolsulfen)-amide mit minimaler Verunreinigung durch andere Produkte entstehen.
Es wurde gefunden, daß N-Alkyl- und N-Cycloalkyl-•bis-(2-benzothiazolsulfen)-amide mit guter Wirksamkeit hergestellt werden können, wenn das entsprechende Monoalkyl- oder Monocycloalkylamin dem 2-Benzothiazolsulfenylchlorid allmählich in einem angenäherten MoI-verhältnis von 3:2 bei einer Temperatur von etwa —40 bis etwa 0° C zugegeben wird.
Das 2-Benzothiazolsulfenylchlorid kann als Lösung oder Suspension in einer geeigneten organischen Flüssigkeit angewendet werden; das 2-Benzothiazolsulfenyl··
909 758/503
3 4
chlorid kann durch Chlorierung einer Suspension von flüssigkeit wurde dem Filtrat zugegeben und das Äthylen-
Benzothiazolyldisulfid in dieser organischen Flüssigkeit chlorid entfernt. Das Produkt bestand aus 75,7 g
nachderin derUSA.-Patentschrift2257974beschriebenen (97% der Theorie) eines hellrosafarbenen, festen Stoffes,
Arbeitsweise hergestellt werden. Beispielsweise können der bei 97 bis 101° C schmolz. Im reinen Zustand
als organische Flüssigkeiten η-Hexan, Methylenchlorid, 5 schmilzt diese Verbindung bei 106 bis 107° C. Als Um-
Äthylenchlorid, Tetrachlorkohlenstoff, Benzol, Toluol kristallisationsmittel kann für die bis-(2-Benzothiazol-
und Chlorbenzol benutzt werden. sulfen)-amide Ligroin (Kp. = 60 bis 90° C) angewendet
Die primären Amine können als solche oder in Lösung werden.
in einer geeigneten organischen Flüssigkeit benutzt Diese Umsetzung wurde bei verschiedenen Reaktionswerden. Diese Flüssigkeit soll vorzugsweise die gleiche io temperaturen wiederholt (die Schmelzbereiche der Prosein, wie sie zur Herstellung des 2-Benzothiazolsulfenyl- dukte sind in runden Klammern angegeben): 25° C Chlorids benutzt wird, da ihre Rückgewinnung im tech- (65 bis 152° C), 10° C (90 bis 142° C), 0° C (95 bis 126° C), nischen Betrieb zweckmäßig ist. — 200C (97 bis 102° C) und — 300C (99 bis 107° C).
Eine Reihe von Versuchen, bei denen Isopropylamin
dem 2-Benzothiazolsulfenylchlorid während etwa 2 Stun- 15 Beispiel 2
den zugesetzt wird, wobei Reaktionstemperaturen von TT , „ XT _ . , ,, .
-30, -20, -10, 0, 10 und 25° C angewendet werden, Herstelung von N-Cyclohexyl-bis-
hat gezeigt, daß die Reinheit des bei den Temperaturen (2-benzoth1azolsulfen)-amid
unter 0° erhaltenen N-Isopropyl-bis-(2-benzothiazol- Das Verfahren war das gleiche wie im Beispiel 1,
sulfen)-amids gut ist; bei 0° C liegt sie an der Grenze 20 wobei jedoch an Stelle von Isopropylamin 59,4 g Cyclo-
der Brauchbarkeit und bei Temperaturen oberhalb von hexylamin und eine Reaktionstemperatur von — 21 bis
0° C ist sie unbefriedigend. Bei Benutzung anderer —19° C angewandt wurden. Das Endprodukt bestand
primärer Amine bei einer Reaktionstemperatur von aus 84 g (98°/0 der Theorie) eines hellrosafarbenen,
—20° C und einer Zugabezeit von etwa 2 Stunden festen Körpers, der bei 123 bis 128° C schmolz. Im
ergeben sich Produkte mit gutem Reinheitsgrad. Zwei ag reinen Zustand schmilzt diese Verbindung bei 133 bis
Versuche, die ausgeführt wurden, um die Qualität der 134° C.
Produkte annähernd zu bestimmen, sind die Schmelz- Beispiel 3
Punktbestimmung und der Test nach Mooney zur TTΛτ ,
Bestimmung der Anvulkanisation. Herstellung von N-Methyl-bis-
Es wurde beobachtet, daß eine Mischung von bis- 30 (2-benZothiazolsulfen)-amid
(2-Benzothiazolsulfen)-amid mit mehr als etwa 5% Das Verfahren war das gleiche wie im Beispiel 1,
Benzothiazolyldisulfid in einem Bereich schmilzt, der wobei an Stelle von Isopropylamin 18,6 g Methylamin
über den Schmelzpunkt des reinen Amids hinausgeht. benutzt wurden und dieses als Gas unter der Oberfläche
Je größer der Anteil an Benzothiazolyldisulfid, um so der 2-Benzothiazolsulfenylchloridlösung bei —21 bis
höher liegt der Klarpunkt der Mischung. Alle reinen 35 —19° C eingeleitet wurde. Das Endprodukt bestand
N-Alkyl- und N-Cycloalkyl-bis-(2-benzothiazolsulfen)- aus 70,7 g (98°/0 der Theorie) eines rotbraunen, festen
amide, die hergestellt wurden, haben Schmelzpunkte Stoffes, der bei 97 bis 102° C schmolz. Im reinen Zu-
unterhalb dem des Disulfids. stand schmilzt diese Verbindung bei 110° C.
Bei dem bekannten Mooney-Anvulkanisationstest,
durchgeführt mit dem Mooney-Viskosimeter, wird um 40 Beispiel 4
so mehr Widerstand gegen Anvulkanisieren durch TT , ., „ ..·,, ,, .
einen in eine Kautschukmasse eingebrachten Beschleu- S? ^? von N-Athyl-bis-
niger angezeigt, je langer die Anvulkanisationszeit des (2-benzothiazolsulfen)-amid
Materials war. Die Verunreinigung des Beschleunigers Das Verfahren war das gleiche wie im Beispiel 1,
mit einem oder mehreren Beschleunigern, die geringeren 45 wobei an Stelle von Isopropylamin 27 g Äthylamin
Widerstand gegen Anvulkanisation besitzen, bewirkt benutzt wurden und dieses als Gas unter der Oberfläche
eine Verringerung der Anvulkanisationszeit des Mate- der 2-Benzothiazolsulfenylchloridlösung bei —21 bis
rials. Auf der Basis der Anvulkanisationszeiten der —19° C eingeleitet wurde. Das Endprodukt bestand
Kautschukmassen, die als Beschleuniger die Verfahrens- aus 70,8 g (94% der Theorie) eines hellrosafarbenen,
gemäß hergestellten Verbindungen enthalten, kann ein 50 festen Stoffes, der bei 87 bis -91° C schmolz. Das reine
Vergleich ihrer Wirksamkeit durchgeführt werden. Produkt schmilzt bei 92° C.
Folgende Beispiele erläutern die Erfindung: Diese Produkte und das gereinigte bis(-2-Benzothiazol-
sulfen)-amid wurden mit dem Mooney-Viskosimeter
Beispiel 1 bei 121° C in Mischung mit der folgenden Kautschuk-
TT -_ ,. ,,. 55 masse auf ihren Widerstand gegen Anvulkanisation
Herstellung von N-Isopropyl-bis- geprüft
(2-benzothiazolsulfen)-amid δ p * Gewichtsteüe
Eine Lösung von 2-Benzothiazolsulfenylchlorid wurde Naturkautschuk (Smoked sheet) 100
durch Behandlung einer gerührten Suspension von Ofenruß 45
66,4 g Benzothiazolyldisuhid in 500 ml wasserfreiem 60 Zinkoxyd 5
Äthylenchlorid mit 14,2 g Chlor hergestellt. Eine Zinksalze der Säuren von Kokosnußöl .. 3,5
Lösung von 35,4 g Isopropylamin in 100 ml wasser- Kiefernteer 3,5
freiem Äthylenchlorid wurde der gerührten 2-Benzo- Alterungsschutzmittel 2,0
thiazolsulfenylchloridlösung bei —11 bis — 9° C inner- Schwefel 2,25
halb von 2 Stunden zugegeben. Nachdem die Zugabe 6g Beschleuniger 0,5
beendet war, wurde x/2 Stunde bei —11 bis —9° C
weitergerührt; dann ließ man die Temperatur auf Auf Grund der Anvulkanisationszeiten der Massen
Zimmertemperatur ansteigen. Die Mischung wurde wurden die Produkte bezüglich ihres Widerstandes gegen
filtriert und das Isopropylaminhydrochlorid zweimal Anvulkanisieren in Prozenten bewertet, bezogen auf das
mit 100 ml Äthylenchlorid gewaschen. Die Wasch- 70 entsprechende reine bis-(2-Benzothiazolsulfen)-amid.
Diese Schätzungen sind in der folgenden Tabelle angegeben.
Beispiel Reaktionstemperatur
(0C)
Wertung
(Vo)
1 25 67
T-I 10 76
1 0 87
1 — 10 99
1 — 20 99
1 — 30 98
2 — 20 96
3 — 20 92
4 — 20 95
Diese Werte zeigen, daß die Wirksamkeit der bis-(2-Benzothiazolsulfen)-amide, die bei Reaktionstemperaturen unterhalb von 0° C erhalten wird, gut ist, daß sie bei 0° C an der Grenze der Brauchbarkeit liegt und bei den Temperaturen oberhalb von 0° C unbefriedigend ist. Die Reinheit der Produkte, wie sie durch ihre Schmelzbereiche wiedergegeben wird, stimmt mit der Wertung überein, die aus der Bestimmung des Widerstandes gegen Anvulkanisieren ermittelt wird. Die Schmelzbereiche der oberhalb von 0° C erhaltenen Produkte sind ausnehmend breit, während die Schmelzbereiche der unterhalb von 0° C erhaltenen Produkte verhältnismäßig schmal sind.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von N-Alkyl- und N-Cycloalkyl-bis-(2-benzothiazolsulfen)-amiden durch Umsetzung von Monoalkylamin oder Monocycloalkylamin mit 2-Benzothiazolsulfenylchlorid, dadurch gekennzeichnet, daß das Monoalkylamin oder Monocycloalkylarnin dem 2-Benzothiazolsulfenylchlorid in einem ungefähren Molverhältnis von 3 :2 allmählich bei einer Temperatur von etwa — 40 bis etwa 0° C zugegeben wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Amin Methylamin, Isopropylamin oder Cyclohexylamin benutzt wird.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Britische Patentschrift Nr. 773178;
USA.-Patentschriften Nr. 2 321 305, 2 321 306.
©909758/503 2.60
DEU4720A 1956-09-28 1957-08-08 Verfahren zur Herstellung von N-Alkyl- und N-Cycloalkyl-bis-(2-benzothiazolsulfen)-amiden Pending DE1076692B (de)

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