DE962796C - Verfahren zur Herstellung quartaerer Ammoniumverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung quartaerer Ammoniumverbindungen

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DE962796C
DE962796C DEB37031A DEB0037031A DE962796C DE 962796 C DE962796 C DE 962796C DE B37031 A DEB37031 A DE B37031A DE B0037031 A DEB0037031 A DE B0037031A DE 962796 C DE962796 C DE 962796C
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Germany
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quaternary ammonium
ammonium compounds
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Expired
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DEB37031A
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Dr Ernst Ploetz
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/10—Spiro-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung quartärer Ammoniumverbindungen Es wurde gefunden, daß man neue wertvolle quartäre Ammoniumverbindungen, und zwar solche mit einem zwei Stickstoffatome enthaltenden Ring, erhält, wenn man Fettsäurehalogenide auf z, 3, 5-Hexahydrotriazine der allgemeinen Formel einwirken läßt, in der n = 2 oder 3 ist und R und R' einen gesättigten niedermolekularen aliphatischen Rest bedeuten, wobei jedoch einer der beiden Reste auch ein Arylrest sein kann und R und R' zusammen mit N auch einen Alkyleniminrest bilden können. Derartige Hexahydrotriazihe erhält man in einfacher Weise durch Umsetzen von Formaldehyd mit primärtertiären Äthylen- oder Propylendiaminderivaten, wie N-Methyl-N-äthyl-, N, N-Dibutyl-, N-Methyl-N-phenyläthylendiamin, 2-Pyrrolidino- oder 2-Hexamethyleniminoäthylamin oder den entsprechenden Propylaminderivaten.
  • Die erfindungsgemäße Reaktion läßt sich im Falle der Verwendung des aus Formaldehyd und N, N-Dimethyläthylendiamin erhältlichen Hexahydrotriazins wie folgt formulieren: Dabei bedeutet R einen vorzugsweise höhenmolekularen Alkylrest.
  • Als Fettsäurehalogenide, die sich für die erfindungsgemäße Umsetzung eignen, seien beispielsweise genannt Buttersäure-, Laurin-, Myristin-, Öl oder Stearinsäurechlorid oder -bromid.
  • Die Reaktion erfolgt beim Vereinigen der Kömponenten unter Wärmeentwicklung und wird zweckmäßig durch Kühlen geregelt. Sie kann in An- oder Abwesenheit inerter Lösungsmittel, wie Aceton, Chloroform, Benzol, Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon oder Butyrolacton, durchgeführt werden. Wasser und andere Lösungsmittel,- die Gruppen enthalten, welche mit Fettsäurehalogeniden reagieren, müssen ausgeschlossen werden.
  • Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
  • Beispiel x 7o Teile N, N', N"-Tris-(pyrrolidinopropyl)-hexahydrotriazin-(z, 3, 5) werden mit 18 Teilen Chloroform verdünnt und unter Einhaltung einer Temperatur von 6o bis 7o° langsam mit einer Lösung von 1¢o Teilen Stearinsäurechlorid in 35 Teilen Chloroform umgesetzt. Das klare Reaktionsgemisch erstarrt beim Abkühlen.-Das erhaltene Produkt der Formel (R = Stearyl) löst sich sehr gut in Wasser. Beispiel 2 Zu einer Lösung von 88 Teilen N, N', N"-Tris-(dimethylaminoäthyl-)hexahydrotriazin-(z, 3,5) in 25 Teilen Tetrachlorkohlenstoff läßt man nei 5o bis 6o° allmählich unter Rühren eine Lösung von 27o Teilen technischem Stearinsäurechlorid in 6o Teilen Tetrachlorkohlenstoff fließen. Das Reaktionsgemisch erstarrt beim Abkühlen. Das in nahezu quantitativer Ausbeute entstandene farblose Reaktionsprodukt der Formel (R = Stearyl) ist leicht wasserlöslich.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung quartärer Ammoniumverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man Fettsäurehalogenide auf i, 3, 5-Hexahydrotriazine der allgemeinen Formel einwirken läßt, in der n = 2 oder 3 ist und R und R' einen gesättigten niedermolekularen aliphatischen Rest bedeuten, wobei jedoch einer der beiden Reste auch ein Arylrest sein kann und R und R' zusammen mit N auch einen Alkyleniminrest bilden können.
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