DE840239C - Verfahren zur Herstellung von organischen schwefelhaltigen Verbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von organischen schwefelhaltigen VerbindungenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- Organic Chemistry (AREA)
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Description
- Verfahren zur Herstellung von organischen schwefelhaltigen Verbindungen Es ist bekannt, daß man bei der Umsetzung von Kalium<ithylxanthogenat mit Äthylenbromid in alkoholischer Lösung Ä thvlen-bis-äthylxanthogenat erhält.
- Es wurde nun gefunden, daß man Verbindungen dieser Art in wesentlich vorteilhafterer Weise herstellen kann, wenn man Alkalixanthogenate oder die entsprechenden Abkömmlinge der Trithiokohlensäure mit organischen Verbindungen umsetzt, die, an Kohlenstoff gebunden, mindestens 2 Chloratome enthalten.
- Es ist überraschend, daß die Umsetzung mit solchen Chlorverbindungen durchführbar ist, da bekanntermaßen Chlorverbindungen reaktionsträger sind als die entsprechenden Bromverbindungen. Dabei hat man noch den Vorteil, daß man nicht auf das Arbeiten in alkoholischer Lösung angewiesen ist, sondern die Umsetzung auch in anderen Medien, z. B. in wäßrigen Lösungen oder in wasserhaltigen organischen Lösungsmitteln, beispielsweise Gemischen von Tetrahydrofuran und Wasser, z. B. im Verhältnis 4 : r, durchführen kann. Beim Arbeiten in wäßriger Lösung ist es zweckmäßig, das Xanthogenat in kleinen Mengen nach und nach zuzusetzen, weil man dann mit verhältnismäßig geringen Wassermengen auskommt. Beim Arbeiten mit wasserhaltigen organischen Lösungsmitteln bildet das ganze Reaktionsgut eine homogene Phase, und man kommt daher auch hier mit verhältnismäßig geringen Mengen der Lösungsmittel aus. Die Ausbeuten bei dem neuen Verfahren sind durchweg sehr gut, besonders gut bei Anwendung wasserhaltiger organischer Lösungsmittel.
- Die bei der Umsetzung gebildeten schwefelhaltigen Verbindungen entsprechen der allgemeinen Formel Hierin bedeutet X Sauerstoff oder Schwefel, R und R' eine aliphatische, cycloaliphatische, aromatische oder heterocyclische Gruppe, vorzugsweise den Rest eines aliphatischen Kohlenwasserstoffs, wobei R und R' gleich oder, wenn man von Xanthogenatgemischen ausgeht, auch verschieden sein können, und R" eine Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder heterocyclische Gruppe. R" ist vorzugsweise ebenfalls der Rest eines aliphatischen Kohlenwasserstoffs mit gerader oder verzweigter Kette.
- Die Umsetzung wird zweckmäßig unter gelindem Erwärmen durchgeführt. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen etwa 40° und dem Siedepunkt der jeweils angewandten Lösungsmittel, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen etwa 6o und ioo°. Falls man sehr niedrig siedende Lösungsmittel anwendet, kann es vorteilhaft sein, unter erhöhtem Druck zu arbeiten.
- Die in der geschilderten Weise erhaltenen schwefelhaltigen Verbindungen sind technisch vielseitig verwendbar. Beispielsweise kann man sie als Weichmacher in der Lackindustrie verwenden. Die in den nachstehenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
- Beispiel i Zu einer Lösung von ioio Teilen Kaliumisoamylxanthogenat in einem Gemisch aus Zoo Teilen Wasser und 8oo Teilen Tetrahydrofuran gibt man 247 Teile Äthylenchlorid (symmetrisches Dichloräthan) und erwärmt die Masse etwa io Stunden auf etwa 8o°. Dann destilliert man das Tetrahydrofuran ab und löst die Salze durch Waschen mit Wasser heraus. Als Rückstand erhält man 79o Teile des Äthylen-bisdithiokohlensäureisoamylesters. Beispiel 2 Man verrührt eine Aufschlämmung von i6oo Teilen Kaliumäthylxanthogenat in einem Gemisch aus ioo Teilen Wasser und goo Teilen Benzin 12 Stunden bei 7o bis 8o° mit 635 Teilen 1, 4-Dichlorbutan. Dann läßt man die Masse erkalten und unterwirft sie der Destillation. Man erhält dabei als Rückstand i o8o Teile des Butylen-bis-dithiokohlensäureäthylesters.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von organischen schwefelhaltigen Verbindungen durch Umsetzung von Alkalixanthogenaten oder den entsprechenden Abkömmlingen, der Trithiokohlensäure mit Halogenverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man solche Halogenverbindungen verwendet, die mindestens 2 Atome Chlor an Kohlenstoff gebunden enthalten.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in wäßriger Lösung oder zweckmäßiger in wasserhaltigen organischen Lösungsmitteln durchführt.
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| DE840239C true DE840239C (de) | 1952-05-29 |
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3011887A (en) * | 1958-06-26 | 1961-12-05 | Du Pont | Defoliating cotton plants with bis-xanthates |
| WO2019162806A1 (en) * | 2018-02-21 | 2019-08-29 | 3M Innovative Properties Company | Polymeric materials formed using initiators with a ketone group and two thiocarbonylthio-containing groups |
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1944
- 1944-02-27 DE DEB6458D patent/DE840239C/de not_active Expired
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| US3011887A (en) * | 1958-06-26 | 1961-12-05 | Du Pont | Defoliating cotton plants with bis-xanthates |
| WO2019162806A1 (en) * | 2018-02-21 | 2019-08-29 | 3M Innovative Properties Company | Polymeric materials formed using initiators with a ketone group and two thiocarbonylthio-containing groups |
| CN111757895A (zh) * | 2018-02-21 | 2020-10-09 | 3M创新有限公司 | 使用具有酮基团和两个含硫代羰基硫代基团的引发剂形成的聚合物材料 |
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| US11319461B2 (en) | 2018-02-21 | 2022-05-03 | 3M Innovative Properties Company | Polymeric materials formed using initiators with a ketone group and two thiocarbonylthio-containing groups |
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