DE2109842A1 - 4-hydroxy-2,3-(or 5)-dichloro-5(or 3)-halo-benzene sulphonamides - and salts and esters - with herbicidal activity - Google Patents

4-hydroxy-2,3-(or 5)-dichloro-5(or 3)-halo-benzene sulphonamides - and salts and esters - with herbicidal activity

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DE2109842A1 DE19712109842 DE2109842A DE2109842A1 DE 2109842 A1 DE2109842 A1 DE 2109842A1 DE 19712109842 DE19712109842 DE 19712109842 DE 2109842 A DE2109842 A DE 2109842A DE 2109842 A1 DE2109842 A1 DE 2109842A1
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Richard Dr. 6507 Ingelheim Sehring
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/37—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Abstract

Cpds of formula (I): (where Q is H, 1 equiv. of an (in)org. cation (e.g. Nh4+, NH+(Me)3, Na+ or Ca2+) COR, or CONHR', R is =15C alkyl, alkoxy, or a alkenyl, R' is lower alkyl or opt. halo-substd phenyl; R1 and R2 are lower alkyl (pref. 1-2C) or NR1R2 is a satd heterocycle opt. contg another N or O heteroatom; X and Y are Cl, Br or I >=1 being Cl) may be prepd by saponifying R1R2NSO2Z (where Z is 2,4,5- or 2,3,4-trichlorophenyl) pref. with aqs. alkali at 150-200 degrees C to give R1R2NSO2Z' (where Z' is 2,5-dichloro-4-hydroxy- or 2,3-dichloro-4-hydroxy-phenyl), introducing the remaining gp X or Y in known manner to give (I;Q=H), and opt. converting this into other (I).

Description

Neue Sulfonamide Die Erfindung betrifft neue Sulfonamide der Formel in der - wie auch in den folgenden Formeln -Q für ein Wasserstoffatom, für 1 Äquivalent eines anorganischen oder organischen Kations, z.B. NH4+, N(CH3)3H+, Na+, Ca ++, oder für einen der Reste CO-R und CO-NH-R' steht, worin R einen Alkyl-, Alkoxy- oder Alkenylrest mit bis zu 25 C-Atomen, R' einen niederen Alkylrest oder einen gegebenenfalls halogensubstituierten Phenylrest darstellt, R1 und R2 niedere Alkylreste, vorzugsweise mit 1 bis 2 C- Atomen, oder zusammen mit dem N-Atom und gegebenenfalls einem weiteren N- oder O-Atom einen gesättigten heteroacyclischen Ring bedeuten können und X und Y Chlor-, Brom- oder Jodatom bezeichnen, wobei mindestens einer der Reste X und Y ein Chloratom bedeutet.New sulfonamides The invention relates to new sulfonamides of the formula in the - as well as in the following formulas -Q for a hydrogen atom, for 1 equivalent of an inorganic or organic cation, e.g. NH4 +, N (CH3) 3H +, Na +, Ca ++, or for one of the radicals CO-R and CO- NH-R 'is where R is an alkyl, alkoxy or alkenyl radical with up to 25 carbon atoms, R' is a lower alkyl radical or an optionally halogen-substituted phenyl radical, R1 and R2 are lower alkyl radicals, preferably with 1 to 2 carbon atoms , or together with the N atom and optionally a further N or O atom can represent a saturated heteroacyclic ring and X and Y denote chlorine, bromine or iodine atom, where at least one of the radicals X and Y denotes a chlorine atom.

Die neuen Verbindungen haben insbesondere herbizide Eigenschaften.In particular, the new compounds have herbicidal properties.

Es wurde gefunden, daß man die Verbindungen der Formel I herstellen kann, indem man ein Sulfonamid der Formel /R, N-SO-Z (11) R2 Cl (worin Z gleich < Cl oder y½Cl) C1 C1 C1 mit wäßrigem Alkali bei etwa 150-2000C zu einem Phenol der Formel oRl X N-SO2-Z' sR2 C1 (z? gleich OH oder -¼ OH ) C1 C1 C1 verseift, anschließend nach üblichen Methoden in die freie o-Stellung zur OH-Gruppe ein Chlor-, Brom- oder Jodatom einführt und so Verbindungen der Formel I, in denen Q für für Wasserstoff steht, gewinnt und gewünschtenfalls aus den Phenolen nach Ublichen Methoden diejenigen Verbindungen der Formel I herstellt, in denen Q eine andere Bedeutung als Wasserstoff hat.It has been found that the compounds of the formula I can be prepared by adding a sulfonamide of the formula / R, N-SO-Z (11) R2 Cl (where Z equals <Cl or y½Cl) C1 C1 C1 with aqueous alkali at about 150-2000C to a phenol of the formula oRl X N-SO2-Z ' sR2 C1 (z? equals OH or -¼ OH) C1 C1 C1 saponified, then introducing a chlorine, bromine or iodine atom into the free o-position to the OH group by customary methods and thus obtaining compounds of the formula I in which Q stands for hydrogen and, if desired, those from the phenols by customary methods Preparing compounds of formula I in which Q has a meaning other than hydrogen.

Zur Einführung des Halogens in die Phenole der Formel III dienen z.B. elementares Chlor bzw. Brom bzw. ChlorJod in Essigsäure.To introduce the halogen into the phenols of the formula III, e.g. elemental chlorine or bromine or chloro-iodine in acetic acid.

Aus den freien Phenolen können mit den entsprechenden Basen die gewünschten Phenolate erhalten werden.The desired bases can be selected from the free phenols with the appropriate bases Phenolates are obtained.

Die Umsetzung der Phenole bzw. Phenolate mit Säurechloriden oder Anhydriden führt zu den entsprechenden O-Acylderivaten.The reaction of phenols or phenolates with acid chlorides or anhydrides leads to the corresponding O-acyl derivatives.

Zur Einführung des Restes CO-NH-R' kann man die Phenole mit dem geeigneten Isocyanat umsetzen.To introduce the radical CO-NH-R 'one can use the phenols with the appropriate React isocyanate.

Die neuen Verbindungen sind wertvolle Zwischenprodukte und haben zudem eine starke herbizide Wirkung. Sie können als Kontaktherbizide insbesondere zur Bekämpfung breitblättriger Unkräuter, zum Teil auch zur Bekämpfung von Gräsern, eingesetzt werden. Gegenüber Nitroverbindungen, die für dieselben Zwecke angewandt werden, haben die erfindungsgemäßen Verbindungen den Vorteil, farblos zu sein. Die bei der Anwendung der Nitroverbindungen sehr störenden Gelbfärbungen treten daher nicht auf.The new compounds are valuable intermediates and also have a strong herbicidal effect. They can be used as contact herbicides in particular for Control of broad-leaved weeds, sometimes also to control grasses, can be used. Compared to nitro compounds used for the same purposes the compounds according to the invention have the advantage of being colorless. the when using the nitro compounds, there are therefore very annoying yellow colorations not on.

Die Anwendung der neuen Verbindungen als Herbizide erfolgt in üblichen Formulierungen mit gebräuchlichen Hilfs- und/ oder Trägerstoffen, z.B. in Form von Emulsionen, Suspensionen, Granulaten, Stäubemitteln. Je nach der Art der Pflanzen, die zu bekämpfen sind, beträgt die Aufwandmenge etwa 0,5 bis 1,5 kg/ha. Die Anwendungskonzentration beträgt im allgemeinen etwa 0,05 bis 25 Gewichtsprozent.The new compounds are used as herbicides in the customary manner Formulations with common auxiliaries and / or carriers, e.g. in the form of Emulsions, suspensions, granules, dusts. Depending on the type of plants, which are to be controlled, the application rate is about 0.5 to 1.5 kg / ha. The application concentration is generally about 0.05 to 25 percent by weight.

Formulierungsbeispiele: 1. 20 Gew.-Teile eines erfindungsgemäßen Wirkstoffs werden in 70 Gew.-Teilen eines handelsüblichen flüssigen Gemischs aromatischer Kohlenwasserstoffe gelöst und 10 Gew.-Teile Emulgator zugegeben. Zur Anwendung wird diese Lösung in Wasser emulgiert (Wirkstoffgehalt etwa 0,05 bis 3 Gew.-%) und die Emulsion versprüht. Formulation Examples: 1. 20 parts by weight of an inventive The active ingredient becomes more aromatic in 70 parts by weight of a commercially available liquid mixture Dissolved hydrocarbons and added 10 parts by weight of emulsifier. The application becomes this solution emulsified in water (active ingredient content about 0.05 to 3 wt .-%) and the Sprayed emulsion.

2. 25 Gew.-Teile eines erfindungsgemäßen Wirkstoffs werden mit 20 Gew.-Teilen Kaolin, 35 Gew.-Teilen Kieselkreide, .5 Gew.-Teilen Natriumsulfat, 10 Gew.-Teilen Stabilisator und 5 Gew.-Teilen Netzmittel vermahlen.2. 25 parts by weight of an active ingredient according to the invention are mixed with 20 Parts by weight of kaolin, 35 parts by weight of silica chalk, .5 parts by weight of sodium sulfate, 10 Grind parts by weight of stabilizer and 5 parts by weight of wetting agent.

Zur Anwendung wird dieses Suspensionspulver in Wasser suspendiert und die Suspension versprüht. Die Wirkstoffkonzentration in der fertigen Spritzbrühe beträgt etwa 0,05 bis 5 Gew.-%. This suspension powder is suspended in water for use and the suspension is sprayed. The concentration of active ingredients in the finished spray mixture is about 0.05 to 5% by weight.

Die Herstellung der neuen Verbindungen ist in den folgenden Beispielen näher erläutert.The preparation of the new compounds is in the following examples explained in more detail.

Beispiel 1: 4-Hydroxy-295-dichlor-N,N-dimethylbenzol-sulfonamid 288 g (1 Mol) 2,4,5-Trichlor-N,N-dimethylbenzolsulfonamid, 750 ml Wasser und 90 g 98 96iges Natriumhydroxid (2,2 Mol) werden im Schüttelautoklaven 8 Stunden auf 1800C erhitzt, abgekühlt und über Aktivkohle filtriert. Danach wird mit konz.Example 1: 4-Hydroxy-295-dichloro-N, N-dimethylbenzene-sulfonamide 288 g (1 mole) 2,4,5-trichloro-N, N-dimethylbenzenesulfonamide, 750 ml water and 90 g 98 96% sodium hydroxide (2.2 mol) are kept in a shaking autoclave at 1800C for 8 hours heated, cooled and filtered through activated charcoal. Then with conc.

Salzsäure stark angesäuert. Das ausgefallene Phenol wird mit Methylenchlorid extrahiert, getrocknet, das Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand aus Toluol umkristallisiert: Ausbeute 216 g (80 % d.Th.), F. 136-1380C.Hydrochloric acid strongly acidified. The precipitated phenol is treated with methylene chloride extracted, dried, the solvent was distilled off and the residue from toluene recrystallized: yield 216 g (80% of theory), mp 136-1380C.

Analyse: N ber.: 5,20 % N gef.: 5,25 % Analog erhält man: Tabelle I Formel: Verbindung R1 R2 F. in°C a 0 C2H5 C2H5 166 b CH2CH2-O-CH2CH2 173 Ferner erhält man analog aus 2,3,4-Trichlor-N,N-dimethylbenzolsulfonamid das 4-Hydroxy-2,3-dichlor-N,N-dimethylbenzol-sulfonamid, F. 980C.Analysis: N calc .: 5.20% N found: 5.25% The following is obtained in the same way: Table I Formula: Compound R1 R2 F. in ° C a 0 C2H5 C2H5 166 b CH2CH2-O-CH2CH2 173 In addition, 4-hydroxy-2,3-dichloro-N, N-dimethylbenzenesulfonamide, m.p. 980C, is obtained analogously from 2,3,4-trichloro-N, N-dimethylbenzenesulfonamide.

Beispiel 2: 4-HydroXv-5-brom-2,5-dichlor-N,N-dimethvlbenzolSulfonamid Zu 270 g (1 Mol) 4-Hydroxy-2,5-dichlor-N,N-dimethylbenzolsulfonamid in einer Mischung aus 750 ml Eisessig und 85 g (1 Mol) Natriumacetat werden bei 20 bis 300C 160 g Brom getropft. Anschließend läßt man nach 1 1/2 Stunden bei 40 bis 50°C nachrühren. Nach dem Abkühlen saugt man ab und wäscht mit Wasser. Durch Wasserzugabe zur Mutterlauge kann ein weiterer Teil des Produkts abgeschieden werden. Man trocknet im Trockenschrank und kristallisiert aus Toluol um.Example 2: 4-HydroXv-5-bromo-2,5-dichloro-N, N-dimethylbenzene sulfonamide To 270 g (1 mol) of 4-hydroxy-2,5-dichloro-N, N-dimethylbenzenesulfonamide in a mixture from 750 ml of glacial acetic acid and 85 g (1 mol) of sodium acetate are 160 g at 20 to 300C Bromine dripped. The mixture is then allowed to stir at 40 to 50 ° C. after 1 1/2 hours. After cooling, it is suctioned off and washed with water. By adding water to the mother liquor another part of the product can be deposited. One dries in the drying cabinet and recrystallized from toluene.

Ausbeute 320 g (92 % d.Th.); F. 165-166°C.Yield 320 g (92% of theory); 165-166 ° C.

Analog diesem Beispiel (gegebenenfalls unter Verwendung von Chlor bzw. Chloräod statt Brom) erhält man die Verbindungen der Tabelle II aus den entsprechenden 2,5-Dichlorphenolen: Tabelle II Formel: Verbindung R1 R2 X F. in°C a CH3 CH3 C1 176 b CH3 CH3 J 181 c C2H5 C2H5 C1 135 d C2H5 C2H5 Br 129 e CH2-CH2-O-CH2-CH2 C1 212 f CH2-CH2-O-CH2-CH2 Br 220 Aus 4-Hydroxy-2,3-dichlor-N,N-dimethylbenzolsulfonamid erhält man analog das 4-Hydroxy-5-brom-2,3-dichlor-N,N-dimethyl benzolsulfonamid, F. 1960C.The compounds of Table II are obtained from the corresponding 2,5-dichlorophenols analogously to this example (if necessary using chlorine or chloroodine instead of bromine): Table II Formula: Compound R1 R2 X F. in ° C a CH3 CH3 C1 176 b CH3 CH3 J 181 c C2H5 C2H5 C1 135 d C2H5 C2H5 Br 129 e CH2-CH2-O-CH2-CH2 C1 212 f CH2-CH2-O-CH2-CH2 Br 220 4-Hydroxy-2,3-dichloro-N, N-dimethylbenzenesulfonamide is obtained analogously from 4-hydroxy-5-bromo-2,3-dichloro-N, N-dimethylbenzenesulfonamide, F. 1960C.

Beispiel 3: Allv1-(2-brom-36-dichlor-4-NaN-dimethylsulfamylphenyl) kohlensäureester (Shg 4530) Zu 349 g 4-Hydroxy-3-brom-2, 5-dichlor-N ,N-dimethylbenzolsulfonamid, 1500 ml Benzol und 123 g Chlorameisensäureallylester werden bei 20 bis 300C langsam 102 g Triäthylamin getropft. Man rührt die Mischung dann 2 Stunden bei 60 bis 70 0C nach, läßt abkühlen und saugt ab. Die benzolische Lösung wird mit Wasser (oder mit verdünnter Sodalösung, dann Wasser) gewaschen, getrocknet und eingedampft. Der zunächst flüssige Kohlensäureester wird aus Benzin (Kp.Example 3: Allv1- (2-bromo-36-dichloro-4-NaN-dimethylsulfamylphenyl) carbonic acid ester (Shg 4530) To 349 g of 4-hydroxy-3-bromo-2, 5-dichloro-N, N-dimethylbenzenesulfonamide, 1500 ml of benzene and 123 g of allyl chloroformate are slow at 20 to 30 ° C 102 g of triethylamine were added dropwise. The mixture is then stirred at 60 to 70 for 2 hours 0C, lets cool and sucks off. The benzene solution is mixed with water (or washed with dilute soda solution, then water), dried and evaporated. Of the Initially liquid carbonic acid ester is made from gasoline (bp.

60-900C) kristallisiert. Man erhält 407 g (94 96 d.Th.) des Kohlensäureesters; F. 75-78°C.60-900C) crystallizes. 407 g (94 96 of theory) of the carbonic acid ester are obtained; M.p. 75-78 ° C.

Analog erhält man aus den Phenolen und den entsprechenden Säurechloriden bzw. Anhydriden die Verbindungen der nachstehenden Tabelle.Analogously, one obtains from the phenols and the corresponding acid chlorides or anhydrides, the compounds in the table below.

Tabelle III Formel: Ver- bindung/ Q R1 R2 X Y F. in°C Shg.-Nr. a/4529 CO-O-CH2-CH=CH2 CH3 CH3 Cl Cl 65 b/4531 CO-O-CH2-CH=CH2 CH3 CH3 J Cl 78 c/4554 CO-C3H7 CH3 CH3 Br Cl 78 d/4555 CO-CH3H7 CH3 CH3 Cl Cl 71 e/4556 CO-CH3 CH3 CH3 Br Cl 132 f/4557 CO-CH3 CH3 CH3 Cl Cl 137 g/4580 CO-(CH2)14-CH3 CH3 CH3 Br Cl 84 h/4623 CO-CH3 C2H5 C2H5 Br Cl 118 i/4624 CO-O-CH2-CH=CH2 C2H5 C2H5 Br Cl k/4625 CO-C3H7 C2H5 C2H5 Br Cl 81 1/4626 CO-CH3 C2H5 C2H5 Cl Cl 104 m/4627 CO-O-CH2-CH=CH2 C2H5 C2H5 Cl Cl 60 n/4628 CO-C3H7 C2H5 C2H5 Cl Cl 87 o/4646 CO-O-CH2-CH=CH2 CH2CH2-O-CH2CH2 Cl Cl 82 p/4645 CO-CH3 CH2CH2-O-CH2CH2 Cl Cl 120 q/4656 CO-CH3 CH2CH2-O-CH2CH2 Br Cl 145 r/4657 CO-O-CH2-CH=CH2 CH2CH2-0-CH2CH2 Br Cl 95 s/4658 CO-C3H7 CH2CH2-O-CH2CH2 Br Cl 135 t/4686 CO-O-CH2-CH=CH2 CH3 CH3 Cl Br 161 u/4687 CO-C3H7 CH3 CH3 Cl Br 80 *) Die Verbindung ist ein dickflüssiges Öl.Table III Formula: Ver bond / Q R1 R2 XY F. in ° C Shg.-No. a / 4529 CO-O-CH2-CH = CH2 CH3 CH3 Cl Cl 65 b / 4531 CO-O-CH2-CH = CH2 CH3 CH3 J Cl 78 c / 4554 CO-C3H7 CH3 CH3 Br Cl 78 d / 4555 CO-CH3H7 CH3 CH3 Cl Cl 71 e / 4556 CO-CH3 CH3 CH3 Br Cl 132 f / 4557 CO-CH3 CH3 CH3 Cl Cl 137 g / 4580 CO- (CH2) 14-CH3 CH3 CH3 Br Cl 84 h / 4623 CO-CH3 C2H5 C2H5 Br Cl 118 i / 4624 CO-O-CH2-CH = CH2 C2H5 C2H5 Br Cl k / 4625 CO-C3H7 C2H5 C2H5 Br Cl 81 1/4626 CO-CH3 C2H5 C2H5 Cl Cl 104 m / 4627 CO-O-CH2-CH = CH2 C2H5 C2H5 Cl Cl 60 n / 4628 CO-C3H7 C2H5 C2H5 Cl Cl 87 o / 4646 CO-O-CH2-CH = CH2 CH2CH2-O-CH2CH2 Cl Cl 82 p / 4645 CO-CH3 CH2CH2-O-CH2CH2 Cl Cl 120 q / 4656 CO-CH3 CH2CH2-O-CH2CH2 Br Cl 145 r / 4657 CO-O-CH2-CH = CH2 CH2CH2-0-CH2CH2 Br Cl 95 s / 4658 CO-C3H7 CH2CH2-O-CH2CH2 Br Cl 135 t / 4686 CO-O-CH2-CH = CH2 CH3 CH3 Cl Br 161 u / 4687 CO-C3H7 CH3 CH3 Cl Br 80 *) The connection is a thick oil.

N ber.: 3,04 % N gef.: 3,00 % Aus den erfindungsgemäßen Phenolen und entsprechenden Isocyanaten werden beispielsweise folgende Verbindungen hergestellt: Tabelle IV Formel: Verbindung/ Q R1 R2 X Y F.inoC Sh .-Nr. al4581 CO-NH-CH3 CH3 CH3 Br C1 193 b/4583 CO-NH-CH3 CH3 CH3 C1 C1 193(Zers.) c/4586 -CO-NH- CH3 CH3 C1 C1 168 Cl d/4587 CO-NH $YCl C1 CH3 CH3 Br C1 182 Cl e/4679 - CO-NH - C2H5 C2H5 - Br C1 161 C1 N calc .: 3.04% N found: 3.00% The following compounds, for example, are prepared from the phenols according to the invention and corresponding isocyanates: Table IV Formula: Connection / Q R1 R2 XY F.inoC Sh. No. al4581 CO-NH-CH3 CH3 CH3 Br C1 193 b / 4583 CO-NH-CH3 CH3 CH3 C1 C1 193 (decomp.) c / 4586 -CO-NH-CH3 CH3 C1 C1 168 Cl d / 4587 CO-NH $ YCl C1 CH3 CH3 Br C1 182 Cl e / 4679 - CO-NH - C2H5 C2H5 - Br C1 161 C1

Claims (6)

Patentansprüche 1. Verbindungen der Formel in der Q für ein Wasserstoffatom, für 1 Äquivalent eines anorganischen oder organischen Kations, z.B. NH4+ N(CH3)3H+, Na+, Ca++, oder für einen der Reste CO-R und CO-NH-R' steht, worin R einen Alkyl-, Alkoxy- oder Alkenylrest mit bis zu 15 C-Atomen, R' einen niederen Alkylrest oder einen gegebenenfalls halogensubstituierten Phenylrest darstellt, R1 und R2 niedere Alkylreste, vorzugsweise mit 1 bis 2 C-Atomen, oder zusammen mit dem N-Atom und gegebenenfalls einem weiteren N- oder O-Atom einen Ring bedeuten kennen und X und Y Chlor-, Brom- oder Jodatom bezeichnen, wobei mindestens einer der Reste X und Y ein Chloratom bedeutet.Claims 1. Compounds of the formula in which Q stands for a hydrogen atom, for 1 equivalent of an inorganic or organic cation, e.g. NH4 + N (CH3) 3H +, Na +, Ca ++, or for one of the radicals CO-R and CO-NH-R ', where R is an alkyl , Alkoxy or alkenyl radical with up to 15 carbon atoms, R 'represents a lower alkyl radical or an optionally halogen-substituted phenyl radical, R1 and R2 lower alkyl radicals, preferably with 1 to 2 carbon atoms, or together with the N atom and optionally one further N or O atoms know a ring and X and Y denote chlorine, bromine or iodine atom, where at least one of the radicals X and Y denotes a chlorine atom. 2. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung gemäß Anspruch 1.2. Herbicidal agents, characterized in that they contain a compound according to claim 1. 3. Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzen.3. Use of compounds according to claim 1 for combating undesirable Plants. 4. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in ein Phenol der Formel III nach üblichen Methoden in o-Stellung zur OH-Gruppe ein Chlor-, Brom- oder Jodatom einführt und in den erhaltenen Verbindungen der Formel I (mit Q gleich H) gewünschtenfalls anschließend das Wasserstoffatom der phenolischen OH-Gruppe durch einen anderen Rest Q nach üblichen Verfahren ersetzt.4. Process for the preparation of compounds according to claim 1, characterized characterized in that in a phenol of the formula III by customary methods in the o-position introduces a chlorine, bromine or iodine atom to the OH group and in the compounds obtained of the formula I (where Q is H), if desired, then the hydrogen atom the phenolic OH group is replaced by another radical Q by conventional methods. 5. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel III, dadurch gekennzeichnet, daß man auf eine Verbindung der Formel II bei etwa 150 bis 2000C wäßriges Alkali einwirken läßt und nach dem Ansäuern des Reaktionsgemischs das Phenol isoliert.5. Process for the preparation of compounds of the formula III, thereby characterized in that one reacts to a compound of the formula II at about 150 to 2000C Lets aqueous alkali act and, after acidification of the reaction mixture, the phenol isolated. 6. Verfahren zur Herstellung von Herbiziden, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung gemäß Anspruch 1 mit üblichen Hilfs- und/oder Trägerstoffen zu gebräuchlichen Formulierungen verarbeitet.6. Process for the production of herbicides, characterized in that that a compound according to claim 1 with customary auxiliaries and / or carriers processed into common formulations.
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