DE1793502B2 - 2-methyl-5,6-dihydropyran-3-carboxylic acid anilides and crop protection agents containing these compounds - Google Patents
2-methyl-5,6-dihydropyran-3-carboxylic acid anilides and crop protection agents containing these compoundsInfo
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Description
IlIl
CH3 CH 3
(D(D
CH,CH,
(I)(I)
darstellt, die sich jeweils in meta-, ortho- oder para-Stellung des Benzolkerns befindet, entsprechen.represents, which are each in the meta, ortho or para position of the benzene nucleus, correspond.
Ferner betrifft die Erfindung Pflanzenschutzmittel mit einem Gehalt an den Verbindungen der allgemeinen Formel I.The invention also relates to crop protection agents containing the compounds of the general Formula I.
Es ist bekannt, daß Verbindungen ähnlicher Konstitution wie 2r3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-l,4-oxathiin (II) und 2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyll,4-oxathiin-4-dioxid (III) fungicide Wirkung besitzen (vgl. US-Patentschrift 32 49 499 und belgische Patentschrift 6 79 984, Seiten 19 und 29).It is known that compounds of a similar constitution as 2 r 3-dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin (II) and 2,3-dihydro-5-carboxanilido-6-methyll, 4-oxathiin- 4-dioxide (III) have fungicidal activity (cf. US Pat. No. 3,249,499 and Belgian Pat. No. 6,79,984, pages 19 and 29).
worin R eine Methylgruppe oder eine Methoxygruppe darstellt, die sich jeweils in meta-, ortho- oder para-Stellung des Benzolkerns befindet, entsprechen. wherein R represents a methyl group or a methoxy group, each of which is meta-, ortho- or para position of the benzene nucleus, correspond.
2. Pflanzenschutzmittel, gekennzeichnet durch e'iien Gehalt an 2-Methyl-5.6-dihydropyran-3-carbonsäureaniliden der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch I neben üblichen inerten Trägerstoffen.2. Plant protection agents, characterized by a content of 2-methyl-5,6-dihydropyran-3-carboxylic acid anilides of the general formula I according to claim I in addition to customary inert carriers.
Gegenstand des Patents 16 68 899 sind das 2-Methyl-S.b-dihydropyranO-carbonsäureanilid der FormelThe subject of patent 16 68 899 is 2-methyl-S.b-dihydropyranO-carboxylic acid anilide the formula
und Pflanzenschutzmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2-Methyl-5,6-dihydropyran-.3-carbonsäureanilid neben üblichen inerten Trägerstoffen.and pesticides, characterized by a Content of 2-methyl-5,6-dihydropyran-.3-carboxylic acid anilide in addition to the usual inert carriers.
Die Erfindung betrifft eine Abänderung der Verbindung des Patents !6 68 899, die dadurch gekennzeichnet ist, daß das 2-Methyl-5.6-dihydropyran-3-carbonsäureanilid durch einen Rest R in der Weise substituiert ist. daß die 2-Methyl-5.6-dihydropyran-3-carbonsäureanilide der allgemeinen Formel IThe invention relates to a modification of the compound of patent! 6 68 899, which is characterized is that the 2-methyl-5,6-dihydropyran-3-carboxylic acid anilide is substituted by a radical R in the manner. that the 2-methyl-5,6-dihydropyran-3-carboxylic acid anilides of the general formula I.
,i
C , i
C.
(ID(ID
:h3 : h 3
(ΙΠ)(ΙΠ)
worin K eine Mcihylgruppc oder eine Mcthoxygruppc Die bekannte Verbindung (II) besitzt gute Wirkung gegen Flugbrandarten, jedoch nur geringe systemischc Wirkung gegen Rostkrankheiten. Die bekannte Verbindung (III) besitzt zwar gute systemische- und Beizwirkung gegen Rostkrankheiten, erweist sich jedoch bei der Bekämpfung von Flugbrandkrankheiten als mangelhaft. wherein K is a methyl group or a methoxy group The known compound (II) has a good action against types of aviation fire, but only weak systemic Effect against rust diseases. The known compound (III) has good systemic and pickling effects against rust diseases, but proves to be inadequate in the fight against flying scorch diseases.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I sind der bekannten Verbindung (II) hinsichtlich der systeinischen Wirkung und der Beizwirkung, der bekannten Verbindung (III) hinsichtlich der Wirkung bei Flugbrandbekämpfung in überraschendem Maße überlegen, wie aus den Tabellen I bis III der Versuche hervorgeht. Die 2-Methyl-5.6-dihydropyran-3-carbonsäureanilide der allgemeinen Formel I werden dadurch hergestellt, daß man in an sich bekannter Weise entweder 2-Methyl-5,6-dihydropyran-3-carbonsäure mit einem Chlorierungsmittel zu 2-Methyl-5,6-dihydropyran-3-carbonsäurechlorid umsetzt und dieses mit einem entsprechend substituierten Anilin in Gegenwart einer anorganischen oder tertiären omanischen Base umsetzt, oder daß man 2-Methyl-5,6-dihydropyran-3-carbrnsäure mit einem entsprechend substituierten Phenylisocyanat 'jei erhöhter Temperatur umsetzt.The compounds of the formula I according to the invention are the known compound (II) with regard to the systeinic effect and the pickling effect, the known compound (III) with regard to the effect Airborne fire fighting is surprisingly superior, as shown in Tables I to III of the experiments emerges. The 2-methyl-5,6-dihydropyran-3-carboxylic acid anilides of the general formula I are thereby produced that either 2-methyl-5,6-dihydropyran-3-carboxylic acid is produced in a manner known per se with a chlorinating agent to give 2-methyl-5,6-dihydropyran-3-carboxylic acid chloride and this with an appropriately substituted aniline in the presence of an inorganic or tertiary Omani base converts, or that 2-methyl-5,6-dihydropyran-3-carbric acid with an appropriately substituted phenyl isocyanate reacts at an elevated temperature.
Als Chlorierungsmittel wird vorzugsweise Phosphortrichlorid verwendet; weiterhin kommen Phosphorpentachlorid, Thionylchlorid und Phosphoroxychlorid in Betracht. Die Chlorierung wird bei Temperaturen zwischen -200C und + 1000C durchgeführt; bevorzugt ist ein Temperaturbereich zwischen 00C und 30° C.Phosphorus trichloride is preferably used as the chlorinating agent; phosphorus pentachloride, thionyl chloride and phosphorus oxychloride are also suitable. The chlorination is carried out at temperatures between -20 0 C and + 100 0 C; preferred is a temperature range between 0 0 C and 30 ° C.
Die Chlorierung wird zweckmäßigerweise in einem inerten Lösungsmittel wie Tetrachlorkohlenstoff, Chltjroform, Methylenchlorid, Äthylenchlorid, Toluol oder Benzol durchgeführt.The chlorination is expediently carried out in an inert solvent such as carbon tetrachloride, carbon form, Methylene chloride, ethylene chloride, toluene or benzene carried out.
Die Umsetzung des Säurechlorids mit dem betreffenden im Benzolkern substituierten Anilin wird in Gegenwart einer anorganischen oder tertiären organischen Base durchgeführt. Als anorganische Basen kommen in erster Linie Natronlauge und Kalilauge in Betracht. Als tertiäre organische Basen könnenThe reaction of the acid chloride with the aniline in question substituted in the benzene nucleus is described in Carried out in the presence of an inorganic or tertiary organic base. As inorganic bases caustic soda and potassium hydroxide are primarily used. As tertiary organic bases can
Triethylamin, Dimethylanilin oder Pyridin und deren Homologe verwendet werdea Auch ein Überschuß an dem substituierten, aromatischen Amin ist verwendbar.Triethylamine, dimethylaniline or pyridine and their Homologues are used. An excess of the substituted aromatic amine can also be used.
Die Umsetzung der 2-Methyl-5,6-dihydropyran-3-carbonsäure mit dem entsprechenden Phenylisocyanat erfolgt bei Temperaturen zwischen 8O0C und 180°C, vorzugsweise zwischen 1400C und 1700C. Nach beendeter Reaktion ist es zweckmäßig, das Umsetzungsprodukt durch Waschen mit einem inerten Lösungsmittel wie Tetrachlorkohlenstoff oder Benzin von überschüssigem Phenylisocyanat zu befreien.The reaction of the 2-methyl-5,6-dihydropyran-3-carboxylic acid with the corresponding phenyl isocyanate at temperatures between 8O 0 C and 180 ° C, preferably between 140 0 C and 170 0 C. After the reaction it is expedient that To free the reaction product from excess phenyl isocyanate by washing with an inert solvent such as carbon tetrachloride or gasoline.
Die erfindungsgemäßen 2-Methyl-5,6-dihydropyran-3-carbonsäureanilide sind als Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln neben üblichen inerten Trägerstoffen verwendbar, vor allem als Fungizide. Sie wirken insbesondere gegen Rost- und Brandpilze auf Getreidearten, z. B. gegen Weizengelbrost und Weizenbraunrost, Flugbrand, Steinbrand und Bodenpilze, wie Rhizoctonia. Als Fungizid kann die Anwendung sowohl im Pflanzenschutz alsauch im Vorratsschutz erfolgen. μThe 2-methyl-5,6-dihydropyran-3-carboxylic acid anilides according to the invention are used as active ingredients in pesticides in addition to the usual inert carriers usable, especially as fungicides. They are particularly effective against rust and smut fungi on cereals, z. B. against wheat yellow rust and wheat brown rust, air fire, stone fire and soil fungi, such as Rhizoctonia. As a fungicide, it can be used both in crop protection and in stored product protection. μ
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in üblichen Mischungen mit festen oder flüssigen inerten Trägerstoffen, mit Haft-, Netz-, Dispergier- und Mahlhilfsmitteln als Spritzpulver, Emulsionen, Suspensionen, Stäube oder Granulate verwendet werden. Sie :>5 können mit anderen Schädlingsbekämpfungsmitteln gemischt werden, mit denen sie verträgliche Mischungen bilden.The compounds according to the invention can be used in customary mixtures with solid or liquid inert carriers, with adhesives, wetting agents, dispersing agents and Grinding aids can be used as wettable powders, emulsions, suspensions, dusts or granulates. You:> 5 can be mixed with other pesticides, with which they are compatible mixtures form.
Als Trägerstoffe können verwendet werden mineralische Stoffe wie Aluminiumsilicate, Tonerden, Kaolin, Kreiden, Kieselkreidci, Talkum, Kieselgur oder hydratisierte Kieselsäure, oder Zubereitungen dieser mineralischen Stoffe mit speziellen Zusätzen, z. B. Kreide mit Natriumstearat gefettet. Als Trägerstorfe für flüssige Zubereitungen können alle gebräuchlichen und geeigne- ;i5 ten Lösungsmittel, beispielsweise Toluol, Xylol, Diacetonalkohol, Cyclohexanon, Isophoron, Benzine, Paraffinöle, Dioxan, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxyd, Äthylacetat, Butylacetat, Tetrahydrofuran, Chlorbenzol verwendet werden.Mineral substances such as aluminum silicates, clays, kaolin, chalks, kieselkreidci, talc, kieselguhr or hydrated silica, or preparations of these mineral substances with special additives, e.g. B. Chalk greased with sodium stearate. As Trägersto rf e for liquid preparations may contain all the usual and geeigne-; i5 th solvent, for example toluene, xylene, diacetone alcohol, cyclohexanone, isophorone, gasoline, paraffin oils, dioxane, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, ethyl acetate, butyl acetate, tetrahydrofuran, chlorobenzene are used.
Als Haftstoffe können leimartige Zelluloseprodukte oder Polyvinylalkohole verwendet werden.Glue-like cellulose products or polyvinyl alcohols can be used as adhesives.
Als Netzstoffe können alle geeigneten Emulgatoren wie oxäthylierte Alkylphenole, Salze von Aryl- oder Alkylarylsulfonsäuren, Salze von Methyltaurin, Salze von Phenylkogasinsulfonsäuren oder Seifen verwendet werden.As wetting agents, all suitable emulsifiers such as oxyethylated alkylphenols, salts of aryl or Alkylarylsulfonic acids, salts of methyltaurine, salts of phenylkogasinsulfonic acids or soaps are used will.
Als Dispergierstoffe können Zellpech (Salze der Ligninsulfonsäure), Salze der Naphthalinsulfonsäure sowie unter Umständen hydratisierte Kieselsäuren oder auch Kieselgur verwendet werden.Cell pitch (salts of lignosulphonic acid), salts of naphthalenesulphonic acid can be used as dispersants and, under certain circumstances, hydrated silicas or even kieselguhr can be used.
Als Mahlhilfsmittel können geeignete anorganische oder organische Salze wie Natriumsulfat, Ammonsulfat, Natriumcarbonat, Natriumbicarbonat, Natriumthiosulfat, Natriumstearat oder Natriumacetat verwendet werden.Suitable inorganic or organic salts such as sodium sulfate, ammonium sulfate, Sodium carbonate, sodium bicarbonate, sodium thiosulfate, sodium stearate or sodium acetate are used will.
(rO(rO
0,1 Mol 2-Methyl-5,6-dihydropyran-3-carbonsäure wird in 25 ml Äthylenchlorid suspendiert, mit 0,05 Mol Phosphortrichlorid versetzt und 1,5 Stunden bei Zimmertemperatur unter Feuchtigkeitsausschluß stehengelassen. Nach Abtrennen der phosphorigen Säure. 1,5 welche die untere Flüssigkeitsschicht im Reaktionsgemisch bildet, wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdcstilliert. Das erhaltene rohe Säurechlorid wird bei 00C in eine Lösung von 0,1 Mol des entsprechenden, im Benzolring substituierten aromatischen Amins in 0,12 Mol Pyridin und 100 ml Benzol getropft Nach einstündigem Stehen bei Zimmertemperatur wird das Reaktionsgemisch in Wasser gegossen, die organische Phase mit verdünnter Salzsäure und Wasser gewaschen und das Lösungsmittel abdestilliert.0.1 mol of 2-methyl-5,6-dihydropyran-3-carboxylic acid is suspended in 25 ml of ethylene chloride, 0.05 mol of phosphorus trichloride is added and the mixture is left to stand for 1.5 hours at room temperature with exclusion of moisture. After separating off the phosphorous acid. 1.5, which forms the lower liquid layer in the reaction mixture, the solvent is distilled off under reduced pressure. The crude acid chloride obtained is added dropwise at 0 ° C. to a solution of 0.1 mol of the corresponding aromatic amine substituted in the benzene ring in 0.12 mol of pyridine and 100 ml of benzene. After standing for one hour at room temperature, the reaction mixture is poured into water, the organic Phase washed with dilute hydrochloric acid and water and the solvent was distilled off.
Auf diese Weise wurden folgende Verbindungen hergestellt:In this way the following connections were made:
a) Unter Verwendung von m-Toluidin 2-Methyl-5,6-a) Using m-toluidine 2-methyl-5,6-
dihydropyran-3-carbonsäure-(m-methylanilid), Ausbeute 78% der Theorie (bezogen auf eingesetzte Carbonsäure); Schmelzpunkt 96,5—97,5° C.dihydropyran-3-carboxylic acid (m-methylanilide), yield 78% of theory (based on the Carboxylic acid); Melting point 96.5-97.5 ° C.
b) Unter Verwendung von o-Toluidin 2-Methyl-5,6-diiiydropyran-3-carbonsäure-(o-methylanilid), Ausbeute 75% der Theorie; Schmelzpunkt 128-128,50C.b) Using o-toluidine, 2-methyl-5,6-diydropyran-3-carboxylic acid (o-methylanilide), yield 75% of theory; Melting point 128 to 128.5 0 C.
c) Unter Verwendung von p-ToIuidin 2-Methyl-5,o-dihydropyran-3-carbonsäure-(p-methyIanilid), Ausbeute 80% der Theorie; Schmelzpunkt i25-i26?C.c) Using p-toluidine 2-methyl-5, o-dihydropyran-3-carboxylic acid (p-methylanilide), yield 80% of theory; Melting point i25-i26 ? C.
d) Unter Verwendung von m-Anisidin 2-Methyl-5,6-d) Using m-anisidine 2-methyl-5,6-
dihydropyran-3-carbonsäure-m-methoxyaniIid, Ausbeute 73% der Theorie; Schmelzpunkt 104-1050C.dihydropyran-3-carboxylic acid-m-methoxyaniIide, yield 73% of theory; Melting point 104-105 0 C.
e) Unter Verwendung von o-Anisidin 2-Methyl-5,6-dihydropyran-3-carbo(iSäure-(o-methoxyanilid), Ausbeute 78% der Theorie; Schmelzpunkt 131-132° C.e) Using o-anisidine 2-methyl-5,6-dihydropyran-3-carbo (i-acid- (o-methoxyanilide), Yield 78% of theory; Melting point 131-132 ° C.
f) Unter Verwendung von p-Anisidin-2-Methyl-5,6-f) Using p-anisidine-2-methyl-5,6-
dihydropyran-3-carbonsäure-(p-methoxyanilid), Ausbeute 79% der Theorie; Schmelzpunkt 155-156° C.dihydropyran-3-carboxylic acid (p-methoxyanilide), yield 79% of theory; Melting point 155-156 ° C.
Versuch 1Attempt 1
Weizenpflanzen, die im Gewächshaus in Topfen herangezogen worden waren, wurden irr Zweiblatt-Stadium mit den nachstehend aufgeführten erfindungsgemäßen Verbindungen in Wirkstoff-Aufwandmengen von 400,200,100 und 50 mg/1 Spritzbrühe behandelt:Wheat plants grown in pots in the greenhouse became the two-leaf stage with the compounds according to the invention listed below in active compound application rates of 400, 200, 100 and 50 mg / 1 spray liquid treated:
(A) = 2-Methyl-5,6-dihydropyran-3-carbonsäure-(A) = 2-methyl-5,6-dihydropyran-3-carboxylic acid
(m-methylanilid)(m-methylanilide)
(B) = 2-Methyl-5,6-dihydropyran-3-carbonsäure-(B) = 2-methyl-5,6-dihydropyran-3-carboxylic acid
(o-methy!anilid)(o-methy! anilide)
(C) = 2-Methyl-5.6-dihydropyran-3-carbonsäurc-(C) = 2-methyl-5,6-dihydropyran-3-carboxylic acid
(p-methylanilid)(p-methylanilide)
(D) = 2-Methyl-5,6-dihydropyran-3-carbonsäure-(D) = 2-methyl-5,6-dihydropyran-3-carboxylic acid
(m-methoxyanilid)(m-methoxyanilide)
(E) - 2-Methyl-5.6-dihydropyran-3-carbonsäure-(E) - 2-methyl-5,6-dihydropyran-3-carboxylic acid
(o-methoxyanilid)(o-methoxyanilide)
(F) = 2-Methyi-5,6-dihydropyran-J-carbonsäurc-(F) = 2-methyl-5,6-dihydropyran-J-carboxylic acid
(p-methoxyanilid).(p-methoxyanilide).
In gleicher Weise und mit gleichen Wirkstoffaufwandmengen wurden die als Fungizide bekannten Verbindungen:Those known as fungicides were used in the same way and with the same active ingredient application rates Links:
(G) = 2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-(G) = 2,3-dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-
1,4-oxathiinund1,4-oxathiin and
(H) = Zinkäthylen-bis-dithiocarbamat verwendet. Als unbehandelte Kontrolle wurden eine weitere Anzahl von Pflanzen mit Leitungswasser ohne Wirkstoffe behandelt.(H) = zinc ethylene bis-dithiocarbamate used. as untreated controls were another number of plants with tap water without Treated active ingredients.
5 Tage nach der Behandlung wurden beide behände! ten Blätter an der Stengelbasis abgeschnitten. Nach ί Wochen wurden die neu zugewachsenen Blätter mit5 days after the treatment both became nimble! th leaves cut off at the base of the stem. After ί Weeks the newly overgrown leaves were with
einer Sporensuspension von Weizenschwarzrosi stark Tabelle II infiziert, anschließend 12 Stunden lang in die Feuchtekammer gestellt und danach in das Gewächshaus gebracht Drei Wochen nach der Infektion wurde der Krankheitsbefall beurteilt.of a spore suspension of Wheat Black Rose strong Table II infected, then placed in the humidity chamber for 12 hours and then in the greenhouse The incidence of the disease was assessed three weeks after the infection.
Wie aus der nachstehenden Tabelle I zu ersehen ist, zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen (A)-(F) eine ausgezeichnete, den bekannten Vergleichsverbindungen (G) und (H) überlegene systemische Wirkung gegen Weizenrost (Das Vergleichsmittel (H) zeigte keine systemische Wirkung.)As can be seen from Table I below, the compounds (A) - (F) according to the invention an excellent systemic effect superior to the known comparative compounds (G) and (H) against wheat rust (The comparison agent (H) showed no systemic effect.)
Verbindung % Gelbrostbefall von Weizenpflanzcn nach Behandlung mit g Wirkstoff pro 100 kg SaatgutCompound% yellow rust infestation of wheat plants after treatment with g of active ingredient per 100 kg of seeds
200 100 50200 100 50
Verbindung % Schwarzrostbcfall von Weizenpflanzen nach Behandlung mit mg Wirkstoff
pro Liter SpritzbrüheCompound% black rust fall from wheat plants after treatment with mg of active ingredient
per liter of spray liquid
400 200 100 50400 200 100 50
2020th
(A) 0 0 0 5(A) 0 0 0 5
(B) 0 0 0 3(B) 0 0 0 3
(C) 0 15 23 35(C) 0 15 23 35
(D) 0 0 3 10(D) 0 0 3 10
(E) 0 0 10 15(E) 0 0 10 15
(F) 0 0 15 25(F) 0 0 15 25
(G) 10 35 60 100 (H) 100 100 100 100 Unbehandelt 100 100 100 100(G) 10 35 60 100 (H) 100 100 100 100 Untreated 100 100 100 100
3030th
Versuch 2Attempt 2
Weizensaatgut der Sorte »Heine VII« wurde mit den erfindungsgemäßen Verbindungen (A)-(F) in den Aufwandmengen von 200. 100 und 50 g Wirkstoff je 100 kg Saatgut 10 Minuten lang in einer Beiztrommel in üblicher Weise gebeizt. Zum Vergleich wurde Weizensaatgut mit der bekannten Verbindung (G) in gleicher Weise behandelt. 14 Tage nach der Behandlung wurde das Saatg-it ausgesät und die Weizenpflanzen nach dem Auflaufen im Drei- bis Vierblatt-Stadium mit Sporen von Weizengelbrost infiziert.Wheat seeds of the variety "Heine VII" were with the compounds (A) - (F) according to the invention in the Application rates of 200, 100 and 50 g of active ingredient per 100 kg of seed for 10 minutes in a dressing drum pickled in the usual way. For comparison, wheat seeds were compared with the known compound (G) in the same way Treated wisely. 14 days after the treatment, the Saatg-it was sown and the wheat plants after Emergence in the three- to four-leaf stage infected with spores of wheat yellow rust.
4 Wochen nach der Infektion wurden die Pflanzen auf Rostbefall untersucht und der Befallsgrad ermittelt.4 weeks after infection, the plants were examined for rust attack and the degree of attack was determined.
Die nachstehende Tabelle II zeigt, daß die erfindungsgemäßrn Verbindungen (A)-(F) eine sehr gute systemische Wirkung gegen Weizengelbrost im Beizverfahren besitzen. Die Vergleichsverbindung (G) zeigt hingegen unter den genannten Bedingungen keine Wirkung.Table II below shows that the invention Compounds (A) - (F) have a very good systemic effect against wheat yellow rust in the pickling process own. The comparison compound (G), on the other hand, does not show any under the conditions mentioned Effect.
0
0
0
0
0
0
1000
0
0
0
0
0
100
Unbehandelt 100Untreated 100
1010
1515th
1515th
2323
100100
100100
1515th
3131
3535
2020th
4141
4848
100100
100100
Versuch 3Attempt 3
Hafersaatgui der Sorte »Flämingstreue« wurde mit Sporen von Haferflugbrand (Ustilage avenae) stark infiziert. Das infizierte Saatr-t wurde mit den erfindungsgemäßen Verbindungen (A)-(F) in Aufwandmengen von 1OtD, 50 und 25 g Wirkstoff je 100 kg Saatgut 10 Minuten lang in einer Beiztrommel in üblicher Weise gebeizt Zum Vergleich wurde Saatgut mit dem bekannten 23-Dihydro-5-caιbonanilido-6-methyl-1,4-oxathiin-4-dioxid (III) in gleichen Aufwandmengen behandelt Nach 14 Tagen wurde das Saatgut ausgesät. Nach Ausbildung der Rispen wurden die Pflanzen auf Befall mit Haferflugbrand untersucht.Oat seed gui of the variety »Flämingstreue« became strong with spores of oat brandy (Ustilage avenae) infected. The infected seed was treated with the compounds (A) - (F) according to the invention in application quantities of 1OtD, 50 and 25 g of active ingredient per 100 kg of seed for 10 minutes in a dressing drum in Dressed in the usual way For comparison, seeds were mixed with the known 23-dihydro-5-caιbonanilido-6-methyl-1,4-oxathiin-4-dioxide (III) treated with the same application rates. After 14 days, the seeds were sown. After the panicles were formed, the Plants examined for infestation with oat blight.
Aus der nachstehenden Tabelle III ist ersichtlich, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen (A)-(F) eine deutlich bessere Wirkung gegen Flugbrand aufweisen als das Vergleichsmittel (III).From Table III below it can be seen that the compounds (A) - (F) according to the invention have a significantly better action against flying scorch than the comparative agent (III).
Claims (1)
Priority Applications (20)
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