DE902381C

DE902381C - Verfahren zur Herstellung esterartiger Kondensationserzeugnisse

Info

Publication number: DE902381C
Application number: DEB6809D
Authority: DE
Inventors: Dr Lisa Roessig; Dr Hermann Zorn
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1944-02-27
Filing date: 1944-02-27
Publication date: 1954-01-21

Description

Verfahren zur Herstellung esterartiger Kondensationserzeugnisse Es wurde gefunden, daß man wertvolle esterartige Kondensationserzeugnisse erhält, wenn man Sulfohalogenide der allgemeinen Formel R - SO, - Hal mit Estern von Aminocarbonsäuren der allgemeinen Formel N H2 - C H2 - C O O - R' umsetzt.
Die Sulfohalogenide können sich von aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffen ableiten und in diesen Kohlenwasserstoffgruppen Heteroatome oder Heterogruppen, z. B. Schwefelatome oder NH-Gruppen, als Brücken- oder Ringglieder enthalten (R in der obigen Formel). Vorzugsweise verwendet man Sulfohalogenide, die sich von aliphatischen gesättigten geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoffen ableiten. Solche Sulfohalogenide erhält man beispielsweise durch Behandlung von gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffen, vorzugsweise solchen mit 8 oder mehr Kohlenstoffatomen, mit Schwefeldioxyd und Halogen, insbesondere Chlor. Man -kann aber auch aliphatische Alkohole oder Olefine, insbesondere solche mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen, in die entsprechenden echten Sulfonsäuren umwandeln und diese in an sich bekannter Weise in Sulfohalogenide überführen. Auch kann man Halogenide solcher Sulfonsäuren verwenden, die bei der Aufarbeitung der bei der Raffination von Kohlenwasserstoffen mit Schwefelsäure oder deren Gemischen gebildeten Säureharze oder Säureteere erhalten werden.
Die für die Umsetzung verwendeten Aminocarbonsäureester leiten sich vom Glykokoll ab. Die Gruppe R', also der Rest der mit der Aminocarbonsäure veresterten Oxyverbindung, kann sich von beliebigen Oxyverbindungen ableiten, z. B. von Phenolen. Vorzugsweise stellt sie den Rest eines aliphatischen Alkohols mit gerader oder verzweigter Kette dar, der zweckmäßig mindestens 6, besser mindestens 8, vorteilhaft aber nicht mehr als 1q. Kohlenstoffatome enthält und der gesättigt oder ungesättigt sein kann.
Die Umsetzung erfolgt in Gegenwart von alkalisch wirkenden Mitteln, wie Soda, Kalk oder Bariumcarbonat, und in Anwesenheit von Wasser oder inerten organischen Lösungsmitteln, wie Benzin, Tetrahydrofuran oder aromatischen Kohlenwasserstoffen, z. B. Benzol. In der Regel arbeitet man bei mäßig erhöhter Temperatur, die vorzugsweise etwa 8o bis roo' nicht übersteigen soll. Um eine Verseifung des Esters zu vermeiden, ist es zweckmäßig, die alkalisch wirkenden Mittel nach und nach zuzugeben. Je nach den für die Umsetzung angewandten Mengenverhältnissen kann die Aminogruppe mit einem oder zwei Molekülen des Sulfohalogenids reagieren. Häufig ist es zweckmäßig, etwa Z Mol des Aminocarbonsäureesters auf z Mol des Sulfohalogenids zu verwenden. Man erhält dann Kondensationserzeugnisse, die an der Aminogruppe noch ein Wasserstoffatom enthalten.
Die erhaltenen esterartigen Kondensationserzeugnisse können mit Hilfe von Emulgatoren, z. B. Seifen oder Alkalisalzen von Alkylsulfamidocarbonsäuren, deren Alkvlrest sich von höheren aliphatischen Kohlenwasserstoffen mit 8 oder mehr Kohlenstoffatomen oder deren Gemischen ableitet, z. B. Alkylsulfamidoessigsäuren oder Alkylsulfamidobuttersäuren mit etwa 15 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, oder mit Umsetzungserzeugnissen von alkylierten Phenolen-mit Äthylenoxyd in wäßrigen Flüssigkeiten leicht emulgiert werden und liefern dabei Emulsionen, die sich hervorragend als Bohr- und Schneideöle eignen. Die Ester üben hierbei eine sehr starke Schutzwirkung gegen Korrosionen aus, so daß die bearbeiteten Metallteile unter dem Einflüß der wäßrigen Flüssigkeit nicht rosten oder anderweitig korrodiert werden und daher keiner Nachbearbeitung bedürfen, um die Korrosionsprodukte zu entfernen.
Die in dem nachstehenden Beispiel angegebenen Teile sind Gewichtsteile. Beispiel Zu 402. Teilen des Esters aus Glykokoll mit einem Gemisch von isomeren, durch Einwirkung von Kohlenoxyd und Wasserstoff auf Diisobutylen erhaltenen Alkoholen werden unter Rühren 31o Teile Pentadekansulfochlorid tropfenweise zugegeben. Dabei steigt die Temperatur langsam an. Man rührt, wenn alles Sulfochlorid eingetropft ist, noch eine Stunde bei etwa 7o bis 8o'. Dann wird die Masse mit Wasser, Lauge und wiederum mit Wasser gewaschen, und die bis 15o' bei o,2 mm Hg flüchtigen Anteile werden abdestilliert. Man erhält 398 Teile des Pentadekansulfamidoessigsäure-i-nonylesters. Der als L`berschuß bei der Reaktion eingesetzte Glykokollester, der die entstehende Salzsäure bindet, wird aus dem ersten Waschwasser durch Behandeln mit Lauge zurückgewonnen und kann erneut verwendet werden.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von esterartigen Kondensationserzeugnissen, dadurch gekennzeichnet, daß man Sulfohalogenide, insbesondere solche aliphatischer Natur, mit Estern von Aminocarbonsäuren der allgemeinen Formel NH2-CH2-O00-R' umsetzt, wobei R' den Rest einer beliebigen Oxyverbindung darstellt.