DE2736408C3 - Verfahren zur Herstellung von N-acylierten Aminosulfobetainen, abgeleitet von Naphthensäuren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von N-acylierten Aminosulfobetainen, abgeleitet von NaphthensäurenInfo
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- Y10S516/05—Organic amine, amide, or n-base containing
Description
R3
H2N-R2—N
R4
R4
worin
R3 ein Alkylenrest mit 2 bis 6 Kohlenstoff
atomen ist,
R3 und R4 gleich oder verschieden sind und geradkettige
Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten,
hergestellt worden sind,
a) mit Halogenalkylsulfonsäuren der allgemeinen Formel
IO
15
X-RS-SO3H
worin
JO
X ein Halogenatom bedeutet und
R5 ein Alkylenrest mit I bis 4 Kohlenstoffatomen ist
R5 ein Alkylenrest mit I bis 4 Kohlenstoffatomen ist
oder 3i
b) mit Alkalisalzen der vorgenannten Halogenalkylsulfonsäuren oder
c) mit Propan- oder Butansulton
jeweils in an sich bekannter Weise umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in a), b) oder c) in
Gegenwart katalytisch wirksamer Mengen quaternärer Ammoniumverbindungen bzw. aus der erfindungsgemäßen
Umsetzung stammender Aminosulfobetaine durchführt.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von N-acylierten Aminosulfobetainen, abgeleitet von
Naphthensäuren, gemäß der vorstehenden Ansprüche.
Dabei sind unter Naphthensäuren im Sinne vorliegender Erfindung die aus den Rohölen und deren Produkten
durch Extraktion mit Lauge und nachfolgendem Ansäuern erhaltenen natürlichen Säuren zu verstehen.
Es handelt sich dabei um Säuregemische, in denen neben geradkettigen Carbonsäuren insbesondere alkylierte
Cyclopentan- und Cyclohexancarbonsäuren überwiegen. Nähere Angaben über die Zusammensetzung von
Naphthensäuren können dem »Erdöl-Lexikon« von Dr. Alfred Hüthig. Verlag Heidelberg. Seite 192, entnommen
werden.
Die Herstellung dieser Verbindungen gelingt erfingunsgeniäß
dadurch, daß man Reaktionsprodukte, die durch Umsetzung von Naphthensäuren, die eine
Säurezahl von 80 bis 350 aufweisen, mit Alkyiendiami
i0
e,o
nen der allgemeinen Formel
R3
H,N —R3—N
H,N —R3—N
worin
R2 ein Alkylenrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen
ist,
R3 und R4 gleich oder verschieden sind und geradkettige
Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten,
hergestellt worden sind,
a) mit Halogenalkylsulfonsäuren der allgemeinen Formel
X-RS-SO3H
worin
X ein Halogenatom bedeutet und
R5 ein Alkylenrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist
R5 ein Alkylenrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist
oder
b) mit Alkalisalzen der vorgenannten Halogenalkylsulfonsäuren oder
c) mit Propan- oder Butansulton
jeweils in an sich bekannter Weise umsetzt.
Bei der Verfahrensvariante a) wird das Umsetzungsprodukt aus Naphthensäure und Alkylendiamin der
obengenannten Formel mit Halogenalkylsulfonsäuren der allgemeinen Formel
X-Rs-SO3H
umgesetzt, wobei die LImsetzung in Gegenwart eines
Säureakzeptors für den freiwerdenden Halogenwasserstoff durchgeführt wird. Hierbei hat sich insbesondere
die Verwendung von Alkalihydroxid oder Alkalicarbonat bewährt.
Bei der Verfahrensvariante b) setzt man die Umsetzungsprodukte aus Naphthensäure und Alkylendiamin
der obengenannten Formel mit den Alkalisalzen der unter a) genannten Halogenalkylsulfonsäuren um.
Bei der Umsetzung wird Alkalihalogenid ausgeschieden, welches gegebenenfalls im Produkt verbleiben kann.
Verwendet man ein Lösungsmittel als Reaktionsmedium, in dem das entstehende Alkalihalogenid nicht löslich
ist, kann das Salz abfiltriert werden.
Bei der Verfahrensvariarite c) werden die Umsetzungsprodukte
aus Naphthensäure und Alkylendiamin der obengenannten Formel mit Propan- oder Butansulton
umgesetzt. Hierbei handelt es sich um Verbindungen der Formel
(CH2),-O
/ \
O C)
bei der y im Fall des Propansultons den Wert 3 und im Fall des Butansultons den Wert 4 hat.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird vorzugsweise in Gegenwart eines polaren Lösungsmittels vorgenommen.
Dieses Lösungsmittel wird so ausgewählt, daß es
aufgrund seines Siedepunktes die Umsetzung im gewünschten Temperaturbereich zuläßt und gegebenenfalls
das bei der Verfahrensvariante a) und b) entstehende Alkalihalogenid nicht löst. Geeignete
polare Lösungsmittel sind Ketone, wie insbesondere Aceton, Äther, wie z. B. Dioxan, und Wasser.
Überraschenderweise hat sich herausgestellt, daß man den Beginn der Reaktion wesentlich beschleunigen
kann, wenn man katalytisch wirksame Mengen quaternärer Ammoniumverbindungen, wie z.B. Trialkylammoniumhalogenide
oder Dialkylarylammoniumhalogenide, jedoch vorzugsweise Verbindungen von N-acylierten
Aminosulfobetainen, die aus der erfindungsgemäßen Umsetzung stammen, dem Reaktionsansatz zusetzt- Es
handelt sich hierbei insbesondere um Mengen von 1 Gew.-%, bezogen auf Reaktionsansatz.
Die Reaktionszeiten bei den Verfahrensvarianten a) und b) sind deutlich länger als bei der Verfahrensvariante
c). Die Umsetzung mit Propan- oder Butansulton ist deshalb bevorzugt. Jedoch ist es hierbei nur möglich, ain
Sulfobetain, desicn Rest R5 3 oder 4 Kohlenstoffatome
in der Alkylengnippe aufweist, herzustellen. In den
Fällen, in denen man Sulfobetaine herstellen will, bei denen die R5-Gruppe nur 1 oder 2 Kohlenstoffatome
aufweist, ist man gezwungen, auf die Verfahrensvariante a) oder b) mit längeren Reaktionszeiten auszuweichen.
Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen zeigen hervorragende oberflächenaktive Eigenschalten.
Aufgrund des Säurerests der eingesetzten Naphthensäuren haben die erfindungsgemäß hergestellten Sulfobetaine
eine besondere Affinität zu Erdöl und Erdölprodukten. Die erfindungsgemäß hergestellten
Sulfobetaine ermöglichen die Herstellung sehr stabiler Erdöl/Wasser-Enulsionen und soLoilisieren zum Teil
das Erdöl, wobei sie aufgrund ihrer Betainstruktur gegen einen Salzgehalt des Ws sers weitgehend
unempfindlich sind. Sie erniedrigen außerdem bereits in sehr geringen Konzentrationen die Grenzflächenspannung
zwischen Erdöl und Wasser, insbesondere salzhaltigem Wasser, z. B. zwischen Rohöl und Lager-Stättenwasser.
Beide Eigenschaften, sowohl die guten Emulgier- und Solubilisierungseigenschaften als auch
die starke Erniedrigung der Grenzflächenspannung zwischen Wasser und Erdöl bereits bei sehr niedrigen
Konzentrationen im ppm-Bereich machen die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen zu sehr
virkungsvollen oberflächenaktiven Substanzen für die sogenannte tertiäre Erdölgewinnung. Es ist mit Hilfe der
erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen möglich, das in der Lagerstätte nach den konventionellen
Maßnahmen verbliebene Erdöl zu aktivieren und freizusetzen und für die Förderung zu mobilisieren.
Dabei ist wiederum der Betaincharakter der erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen von besonderer
Bedeutung, da durch gezielte Änderung des pH-Wertes die gebildete Ölemulsion stabilisiert oder gebrochen
werden kann. Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen sind verträglich mit anderen anionaktiven,
kationaktiven oder nichtionogenen Tensiden sowie mit den üblicherweise verwendeten organischen Verdikkungsmitteln.
Gegenstand der DE-OS 25 32 469 ist die Verwendung von Betainen bei der Erdölgewinnung. Hierbei handelt
es sich im Gegensatz zu den Aminosulfobetainen vorliegender Erfindung nicht um Betaine mit einer
Sulfogruppe, sondern mit einer Carboxylgruppe, die zur inneren Salzbildung befähigt ist. Es hat sich jedoch
gezeigt, daß die Emulgiereigenschaften für Erdöl und
Erdölprodukte wenngleich relativ gut, so doch schlechter als die erfindungsgemäß hergestellten Sulfobetaine
sind. Außerdem ist es notwendig, zum Erhalt des Minimums der Grenzflächenspannung zwischen Rohöl
und Lagerstättenwasser etwa die zehnfache Menge an Betain zuzusetzen als bei den erfindungsgemäß
hergestellten Sulfobetaine^
in den folgenden Beispielen wird zunächst in den Beispielen 1 bis 7 die erfindungsgemäße Herstellung der
Sulfobetaine gezeigt. In den Beispielen 8 bis 11 v, srden
Emulgierversuche mit den erfindungsgemäß hergestellten Sulfobetainen und der Vergleich mit den Produkten
der DE-OS 25 32 469 gezeigt. In Beispiel 12 wird die Grenzkonzentration angegeben, mit welcher die maximale
Grenzflächenspannungserniedrigung zwischen Erdöl und Lagerstättenwasser mit einer erfindungsgemäß
hergestellten Verbindung und der Verbindung des Beispiels 1 der DE-OS 25 32 469 erzielt werden kann.
3190 g rohr Naphthensäure (Säurezahl 193, Ölanteil 2.9%: entspricht korrigiertem Mol-Gewicht 282) und
werden mit 1380 g Dimethylaminopropylamin (20% Oberschuß) bei 200° C innerhalb von 7 Stunden zum
Amid umgesetzt, wobei gegen Ende der Reaktion bei einer Säurezahl
<8 unter Vakuum von 10 Torr das Produkt vom Aminüberschuß befreit wird.
Die Ausbeute betray ca. 4100 g an »Naphthensäure«-
dimethylaminopropylaminamid mit einem Mol-Gewicht von ca. 366.
Zur Herstellung eines 30%igen Aminosulfobetains werden 1464 g dieses Amids in 4556 g Wasser emulgiert
und unter Rühren auf 50°C gebracht. 488 g 1,3-Propansulton
(3-Hydroxy-l-propansulfonsäuresulton) werden
innerhalb 2 Stunden zugetropft Nach vollständigem Zutropfen von Propansulton wird im Verlauf von
weiteren 5 Stunden bei 70° C der Ansatz zum Betain umgesetzt.
Das Verfahrensprodukt läßt sich in etwa durch die folgende Formel kennzeichnen:
CH3
R1 —NH-(CHj)3-N*- (CH2)J-SO3
CHj
worin R1 der von der Ausgangsnaphthensäure abgeleitete
Acylrest ist.
3135 g raffinierte Naphthensäure (Säurezahl 205, Ölanteil 8,7%; entspricht korrigiertem Mol-Gewicht
252) werden mit 153Og Dimethylaminopropylamin (ca. 20% Überschuß) bei 200°C innerhalb von 7 Stunden
zum Amid umgesetzt, wobei gegen Ende der Reaktion bei einer Säurezahl <6 unter Vakuum von 10 Torr das
Produkt vom Aminüberschuß befreit wird.
Die Ausbeute beträgt ca. 4100 g an »Naphthensäure«- dimethyiaminopropylaminamid mit einem Mol-Gewicht
von ca. 336.
Zur Herstellung eines 30%igen Betäins Werden 660 g dieses Amids in 2100 g Wasser emulgiert und unter
Rühren auf 50°C gebracht. 340 g 1,3-Propansulton
(3-Hydroxy-i-propansuIfonsäuresulton) werden innerhalb
2 Stunden zugetropft. Nach vollständigem Zutropfen von Propaiisulton wird im Verlauf von weiteren 5
Stunden bei 70"C der Ansatz zum Betain umgesetzt.
Das Verfahrensprodulct läßt isch in etwa durch die
folgende Formel kennzeichnen;
CH3
R1 —NH-(CHj)3-Ns—(CHj)3-SO?
CH3
worin R1 der von der Ausgangsnaphthensäure abgeleitete
Acylrerl ist
282 g rohe Naphihensäure (Säurezahl 193, ölanteil 2,9%; entspricht korrigiertem Mol-Gewicht 282) werden
mit 139,5 g 2-Amino-l-Diäthylaminoäthan (ca. 20%
Oberschuß) bei 2100C innerhalb von 5 Stunden zum
Amid umgesetzt, wobei gegen Ende der Reaktion bei einer Säurezahl <5 unter Vakuum von 12 Torr das
produkt vom Aminüberschuß befreit wird.
Die Ausbeute beträgt ca. 375 g an »Naphthensäure«-
2-Amino-l-diäthylaminoäthanamid mit einem Molgewicht
von ca. 380.
Zur Herstellung eines 30%igen Be-.ains werden 113,5 g dieses Amids in 350 g Wasser emulgiert und
unter Rühren auf 500C gebracht 36,5 g 13-Propansulton
(3-Hydroxy-l-propansulfonsäuresulton) werden innerhalb
30 see zugetropft. Nach vollständigem Zutropfen von Propansulton wird im Verlauf von 5 Stunden bei
70° C der Ansatz zum Sulfobetain umgesetzt.
Das Verfahrensprodukt läßt sich in etwa durch die folgende Formel kennzeichnen:
C3H5
R1 — NH- (CH2J2- N*—(CH2)3 — SOp
C2H5
worin R1 der von der Ausgangsnaphthensäure abgeleitete
Acylrest ist.
252 g raffinierte Naphthensäure (Säurezahl 205, Ölanteil 8,7%; entspricht korrigiertem Mol-Gewicht
252) werden mit 139,5 g 2-Amino-l-Diäthylaminoäthan (ca. 20% Überschuß) bei 2100C innerhalb von 5 Stunden
zum Amid umgesetzt, wobei gegen Ende der Reaktion bei ein-jr Säurezahl unter 4 unter Vakuum von 12 Torr
das Produkt vom Aminüberschuß befreit wird.
Die Ausbeute beträgt ca. 340 g an »Naphthensäure«- 2-Amino-l-diäthylaminoäthanamid mit einem Mol-Gewicht
von ca. 350.
Zur Herstellung eines 30%igen Betains werden 111g
dieses Amids in 350 g Wasser emulgiert und unter Rühren auf 500C gebracht. 39 g 1,3-Propansultan
(3-Hydroxy-l-propansuIfonsäuresulton) werden innerhalb
30 see. zugetropft. Nach vollständigem Zutropfen von Propansulton wird im Verlauf von 5 Stunden bei
7O0C der Ansatz zum Sulfobetain umgesetzt.
Das Verfahrensprodukt läßt sich in etwa durch die folgende Formel kennzeichnen:
C2H5
K1 —NH-(CH2)J-N*—(CH3I1-SO,
C2H,
worin Ri der von der Ausgangsnaphthensäure abgeleitete
Acylrest ist.
3190 g rohe Naphthensäure (Säurezah! 193, Ölanteil 2,9%; entspricht korrigiertem Mol-Gewicht 282) wer-
den mit 1380 g Dimethylaminopropylamin (20% Überschuß)
bei 200°C innerhalb von 7 Stunden zum Amid umgesetzt, wobei gegen Ende der Reaktion bei einer
Säurezahl <8 unter Vakuum von 10 Torr das Produkt
vom Aminüberschuß befreit wird.
in Die Ausbeute beträgt ca. 4100 g an »Naphthensäure«-
dimethylaminopropylaminamid mit einem Mol-Gewicht von ca. 366.
Zur Herstellung eines 100%igen Betains werden 33,6 g dieses Amids in 107,6 g Aceton wasserfrei unier
Kochen am Rückfluß gelöst. 12,5 g 1,4-Butansulton
werden innerhalb 20 see. zugetropft Nach Sstündigern
Kochen am Rückfluß wird das Aceton abdestilliert und das 100%ige Betain im Heizexsiklcator getrocknet
Das Verfahrensprodukt läßt sich in etwa durch die folgende Formel kennzeichnen:
CH,
R1 —NH-(CH1J3-Ns—(CH,)4—SOr
CH3
worin R1 der von der Ausgangsnaphthensäure abgeleitete Acylrest ist
3135 g raffinierte Naphthensäure (Säurezahl 205, ölanteil 8,7%; entspricht korrigiertem Mol-Gewicht
252) werden mit 1530 g Dimethylaminopropylamin (20% Überschuß) bei 2000C innerhalb von 7 Stunden
zum Amid umgesetzt, wobei gegen Ende der Reaktion bei einer Säurezahl <6 unter Vakuum von 10 Torr das
Produkt vom Aminüberschuß befreit wird.
Die Ausbeute beträgt ca. 4100 g an »Naphthensäure« dimethylaminopropylaminamid
mit einem Mol-Gewicht von ca. 336.
Zur Herstellung eines 100%igen Betains werden 30,8 g dieses Amids in 101 g Aceton wasserfrei am
Rückfluß gelöst. 12,5 g l,4-3utansulton werden innerhalb 10 see zugetropft. Nach weiterem 5stündigen
Kochen am Rückfluß wird das Aceton abdestilliert und das 100%ige Beiain im Heizexsikkator getrocknet.
Das Verfahrensprodukt läßt sich in etwa durcii die
folgende Formel kennzeichnen:
CH3
R1 —NH-(CH2)3 —Ne—(CH2)4—SO?
CH3
CH3
worin R1 der von der Ausgangsnaphther.säure abgeleitete
Acylrest ist.
b) B e i s pi e I 7
3135 g raffinierte Naphthensäure (Säurezahl 205, Ölanteil 8,7%; entspricht korrigiertem Mol-Gewicht
252) werden mit 15JOg Dimethylaminopropylamin (20% Überschuß) bei 2001C innerhalb von 7 Stunden
zum Amid umgesetzt, wobei gegen Ende der Reaktion bei einer Säurezahl unter 6 unter Vakuum von 10 Torr
das Produkt vom Aminübcrschuß befreit wird.
Die Ausbeute betragt ca. 4100 g an »Naphthensäurc«-
dimethylaminopropylaminamid mit einem Mol-Gewicht von ca. 336.
Zur Herstellung eines ca. 25%igen Betains werden 11,8 g 2-Chloräthanstilfonsäurenatriumsalzhydrat
98%ig in 100.0 g destilliertem Wasser unter Rühren gelöst. Nach vollständigem Lösen des 2-Chlorälhansulfonsäurenatriumsalzes
werden 21 g des Amids unter Riihren langsam /iigetropft. Nach vollständigem Zutropfen
des Amids wird unter Riihren am Rückfluß gekocht. Reaktionszeit 50 Stunden.
Nach Ablauf der Reaktionszeit sehr klare bräunliche Flüssigkeit.
pf
Das Verfahrensprodukt liißt sich in etwa durch die
folgende Formel kennzeichnen:
ClI,
K -Ml- (CIl,), - N -CH.- SO,
CII,
CII,
worin R' der von der Ausgangsnaphthensäure abgeleitete
Acylrest ist.
Zum anwendungstechnischen Fortschritt Beispiel 8
Für die Emulgierversuche wurden zwei Rohöle A und B aus dem norddeutschen Raum verwendet. Das Rohöl
A hat einen Brechungsindex bei 200C von 1,496, das
Rohöl B von 1,476. Die Dichte bei 15°C beträgt beim Rohöl A 0,868 g/ml, beim Rohöl 0,852 g/ml.
Als wäßrige Phase wurde destilliertes Wasser oder ein synthetisches Formationswasser eingesetzt. Das
Formationswasser enthält in 1000 ml Lösung
11,0 g Calciumchlorid wasserfrei,
6.9 g Magnesiumchlorid ■ 6 hbOund
I82.I g Natriumchlorid.
Es wurden jeweils gleiche Mengen Rohöl und Wasser
emiilgiert. Dem Wasser wurde 1,0 Gew.■% des in den
Beispielen näher definierten Betains zugesetzt. Zur Fmiilirifmnp wnrrlrn ItO ml rlrstillirrlrs W;issrr (idrr
synthetisches Formationswasser vorgelegt. In das Wasser wurde der Rührkopf eines Schnellrührers
(Ultraturrax Typ 18/10; 10 000 U/min) eingetaucht und
bei laufendem Rührwerk 110 ml Rohöl A oder B innerhalb von 30 Sekunden zugegeben. Die entstandene
Emulsion wurde weitere 30 Sekunden gerührt. Danach wurden 100 ml der Emulsion in einem schlanken
Meßzylinder mit ml-Einteilung gegossen und nach bestimmen Zeitabständen, die in den Beispielen
angegeben sind, die Trennung der Emulsion beobachtet. Aus den Beispielen ist zu ersehen, daß mitunter mehr als
50 ml einer wäßrigen Phase abgeschieden wurden. Dies ist dadurch zu erklären, daß in dir wäßrigen Phase
Rohölanteile in Form einer Mikroemulsion enthalten waren.
Rohöl U: destilliertes Wasser; 1 Gew.-'' Betainzusatz; Temperatur +250C
Nach ν Γ .igen HrtlndungsgcnniUc Verbindung eemaU Beispiel 1
ml
wa'Brige Phase Imulsion Öl
wa'Brige Phase Imulsion Öl
Verbindung gem.iU DK-OS 25 .U 469 Beispiel I
wäßrige Phase Emulsion Öl
8 | 25 | 74 | 1 | 4" | 52 | 1 |
10 | 30 | 68.5 | 1.5 | 50 | 48.5 | 1.5 |
15 | 40 | 58 | 2 | 55 | 43 | 2 |
20 | 46 | 51.5 | 2.5 | 60 | 37.5 | 2.5 |
Rohöl B: destilliertes Wasser; 1 Gew.-% Betainzusatz; Temperatur +250C
Nach .v Tagen Erfindungsgemäße Verbindung gemäß Beispiel 4
ml
wäßriee Phase Emulsion Ö!
wäßriee Phase Emulsion Ö!
Verbindung gemäß DE-OS 25 32469 Beispiel I wäßrige Phase Emulsion Öl
8 | 25 | 73 | 2 | 47 | 52 | 1 |
i0 | 26 | 71.5 | 2.5 | 50 | 48.5 | 1.5 |
15 | 27 | 70 | 3 | 55 | 43 | 2 |
ίο
Beispiel 10
Rohöl B; synthetisches l.agerstättenwasser; I Gcw.-% Bctain/usat/: Temperatur +25"C
Rohöl B; synthetisches l.agerstättenwasser; I Gcw.-% Bctain/usat/: Temperatur +25"C
Nach ν Tilgen | Hrfindmig.sgi;m;iße Verbindung pemiiH | Verbindung gemäß I)F. | OS 25 .12 4f><) Beispiel I | Öl |
Beispiel 6 | 0.5 | |||
ml | 0.5 | |||
wäßrige Phase Kmulsion Öl | wäßrige Phase | limiilsion | 0.1 | |
2 | keine Phasentrennunr, | 14 | 85,5 | 0.1 |
4 | keine Phasentrenming | 2.1 | 76.5 | |
6 | keine Phasentrenming | 26 | 73.9 | |
8 | keine Phasentrennune | 27 | 72.9 | |
Beispiel Il
Rohul Λ: destilliertes Wasser; 1 Gew.-1Vo Betain/.iisat/.; Temperatur + 250C
Rohul Λ: destilliertes Wasser; 1 Gew.-1Vo Betain/.iisat/.; Temperatur + 250C
Nach ν Tilgen EirCindungsgemaUe Verbindung gemäß Beispiel 4
ml wäßrige Phase Emulsion Öl
Verbindung gemäß OR-OS 25.12 469 Beispiel I
wäßrige !'hase F.mulsinn Öl
14 | Beispiel | 85,5 |
23 | 76.9 | |
26 | 73.9 | |
26 | 73,85 | |
27 | 72.8 | |
12 |
0.5
0.1
0,1
0.15
0,2
21
■<o
32
33
34
78.5
69.9
67,9
66,85
65,8
such wurde die Verbindung gemäß Beispiel 1 der
j-, DE-OS 25 32 469 in dem gleichen Formationswasser
erfindungsgemäße Sulfobetam gemäß Beispiel 1 in dem hergestellten Sulfobetain des Beispiels 1 ein Grenzwert
synthetischen Formationswasser gelöst und die Kon- von < 2 dyn/cm, bei einer Konzentration von 1,9 · 10-J
zentration bestimmt, bei welcher die wäßrige Lösung Gew.-% gemessen wurde; bei der Vergleichssubstanz
gegenüber Rohöl A eine Grenzflächenspannung von 40 gemäß Beispiel 1 der DE-OS 25 32 469 betrug die
weniger als 2 dyn/cm betrug. In einem Vergleichsver- analoge Konzentration 0.2 ■ 10-2Gew.-%.
Claims (1)
1. Verfahren zur Herstellung von N-acylierten Aminosulfobetainen, abgeleitet von Naphthensäuren,
dadurch gekennzeichnet, daß man Reaktionsprodukte, die durch Umsetzung von Naphthensäuren, die eine Säurezahl von 80 bis 350
aufweisen, mit Alkylendiaminen der allgemeinen Formel
Priority Applications (10)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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IT50508/78A IT1106615B (it) | 1977-08-12 | 1978-07-27 | Procedimento per la produzione di solfobetaine |
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AT586678A AT357512B (de) | 1977-08-12 | 1978-08-11 | Verfahren zur herstellung von neuen sulfo- betainen |
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JP9742378A JPS5432439A (en) | 1977-08-12 | 1978-08-11 | Production of sulfobetaine |
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Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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Publications (3)
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