CN104437238A - 一种酰胺型双羟丙基磺基甜菜碱表面活性剂及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种酰胺型双羟丙基磺基甜菜碱表面活性剂及其制备方法和应用，其特征在于分子结构示意式为RCON[(CH2)3N+(CH3)2X-]2，其中，R为C11～C17的烷基，X为CH2CH(OH)CH2SO3。其特征在于该方法按双-N,N-(羟丙基磺基甜菜碱基丙基)仲胺和脂肪酸酰氯的摩尔比为1～1.05:1进行投料，N2保护下将双-N,N-(羟丙基磺基甜菜碱基丙基)仲胺的氯仿溶液慢慢滴加到脂肪酸酰氯中，同时氮气带出氯化氢，0℃～15℃保温反应5～8小时，脂肪酸酰氯的转化率>98％。将所得的粗产品倒入N,N-二甲基甲酰胺中，重结晶3次，固体物真空干燥48h，除去溶剂后得到酰胺型双羟丙基磺基甜菜碱表面活性剂。本发明的表面活性剂分子结构为“Y”型，因其特殊结构，形成的胶束结构疏松，有利于对有机污染物的增溶。
Description
技术领域
本发明涉及表面活性剂、胶体与界面化学领域，特别涉及一种酰胺型双羟丙基磺基甜菜碱表面活性剂及其制备方法和应用。
背景技术
双亲基表面活性剂自身的结构提供了一种改变表面活性剂性质的结构参数，不同的分子结构决定了其独特的应用性能。目前对于双亲基表面活性剂的研究主要集中在Bola型表面活性剂，是由两个亲水的极性基团用一根或多根疏水链连接键合起来的化合物。已公开的专利CN102240521A、CN101058063A和CN102389747A等对Bola型表面活性剂都有所介绍。除了Bola型表面活性剂，CN101298553A也公开了一种双亲水基新型表面活性剂、配方体系及其应用，虽然涉及到了分子结构为“Y”型的双亲基表面活性剂，但主要将其用于油田采油助剂，未涉及到本发明的其他类型的酰胺型双甜菜碱表面活性剂及其应用。含有双羧酸基团和磺酸基团的酰胺型双甜菜碱表面活性剂虽已公开(《化工进展》，第31卷，第4期，第893-895页，2012年；《中国化学会第十四届胶体与界面化学会议论文摘要集-第2分会：溶液中的聚集与分子组装》，第228页，2013年7月21日；《化工进展》，第33卷，第9期，第2455-2458页，2014年)，但其结构、制备方法和应用均有别于本发明。迄今为止，未涉及到有公开相关的酰胺型双羟丙基磺基甜菜碱表面活性剂的制备及应用。
鉴于现状，提出本发明的内容，其目标是以价格相对低廉的长链脂肪酸和多胺等为主要的基础原料制备一种酰胺型双甜菜碱表面活性剂，丰富双亲基表面活性剂类型的种类。引入的酰胺官能团也使其具有良好的生物降解性、温和性和化学稳定性，相对成本较低，其可用于对有机污染物的增溶。
发明内容
本发明的目的在于提供一种酰胺型双羟丙基磺基甜菜碱表面活性剂及其制备方法和应用。
本发明的技术方案：
一种酰胺型双羟丙基磺基甜菜碱表面活性剂，其特征在于分子结构示意式为RCON[(CH2)3N+(CH3)2X-]2，其中，R为C11～C17的烷基，X为CH2CH(OH)CH2SO3。
酰胺型双羟丙基磺基甜菜碱表面活性剂通过中间体双-N,N-(羟丙基磺基甜菜碱基丙基)仲胺HN[(CH2)3N+(CH3)2X-]2与直碳链脂肪酸酰氯反应制备得到。
所述的直碳链脂肪酸酰氯为十二酸酰氯、十四酸酰氯、十六酸酰氯、十八酸酰氯中的一种或几种。
所述的中间体双-N,N-(羟丙基磺基甜菜碱基丙基)仲胺通过仲胺保护的四甲基二丙烯三胺与3-氯-2-羟基-丙磺酸钠获得。
所述的酰胺型双羟丙基磺基甜菜碱表面活性剂的制备方法，该方法包括以下步骤：
(1)按双-N,N-(羟丙基磺基甜菜碱基丙基)仲胺和脂肪酸酰氯的摩尔比为1～1.05:1进行投料，N2保护下将双-N,N-(羟丙基磺基甜菜碱基丙基)仲胺的氯仿溶液慢慢滴加到脂肪酸酰氯中，同时氮气带出氯化氢，0℃～15℃保温反应5～8小时，脂肪酸酰氯的转化率>98％。
(2)将步骤(1)制备所得的粗产品倒入N,N-二甲基甲酰胺中，重结晶3次，固体物真空干燥48h，除去溶剂，得到浅黄色固体结晶物酰胺型双羟丙基磺基甜菜碱表面活性剂。
所述的酰胺型双羟丙基磺基甜菜碱表面活性剂的应用方式：将酰胺型双羟丙基磺基甜菜碱表面活性剂用于增溶除去废水中的有机污染物，25℃时，对极性有机物如硝基苯的摩尔增溶比(摩尔增溶比为增加单位摩尔表面活性剂胶束所增溶的有机物的摩尔量)为1.036，logK＝3.5，K为有机物在胶束相/水相间的分配系数，可见硝基苯在胶束相的分配作用较强，被增溶效果好。
本发明具有如下有益效果：由本发明制备的酰胺型双羟丙基磺基甜菜碱表面活性剂，分子结构为“Y”型，不同于Bola型表面活性剂，增加了双亲水基表面活性剂的新品种，其可用于有机污染物的增溶，具有良好的增溶效果。
附图说明
图1十二烷基酰胺型双羟丙基磺基甜菜碱的红外光谱图。
图2十四烷基酰胺型双羟丙基磺基甜菜碱的表面张力-浓度曲线。
具体实施方式
以下通过实施例来具体说明本发明，但本发明不受这些所限。
实施例1
在N2保护下将0.2摩尔的双-N,N-(羟丙基磺基甜菜碱基丙基)仲胺的100mL氯仿溶液慢慢滴加到装有搅拌的0.19摩尔的十二酸酰氯的500mL三口烧瓶中，同时氮气带出氯化氢，5℃保温反应8小时，十二酸酰氯的转化率为99％。所得的粗产品倒入200mL的N,N-二甲基甲酰胺中，重结晶3次，固体物真空干燥48h，除去溶剂，得到浅黄色固体物十二酰胺型双羟丙基磺基甜菜碱表面活性剂，FT-IR图见图1。
实施例2
参考实施例1的制备方法与步骤，以0.2摩尔的十四酸酰氯替代0.19摩尔的十二酸酰氯，10℃保温反应6小时，十四酸酰氯的转化率为98.3％。将纯化后的十四酰胺型双羟丙基磺基甜菜碱表面活性剂溶于超纯水，在25℃下测定表面张力和临界胶束浓度，结果如图2所示。它的临界胶束浓度约为2.3×10-4mol/L，最低表面张力51.2mN/m。
实施例3
参考实施例1的制备方法与步骤，以0.2摩尔的十六酸酰氯替代0.19摩尔的十二酸酰氯，10℃保温反应8小时，十六酸酰氯的转化率为98.0％。将纯化后的十六酰胺型双羟丙基磺基甜菜碱表面活性剂溶于超纯水，配制成浓度分别为6.6×10-4mol/L、2.2×10-3mol/L、6.5×10-3mol/L、2.3×10-2mol/L、6.2×10-2mol/L的溶液，25℃时，对极性有机物如硝基苯酚的摩尔增溶比(摩尔增溶比为增加单位摩尔表面活性剂胶束所增溶的有机物的摩尔量)为1.036，logK＝3.5，K为有机物在胶束相/水相间的分配系数，硝基苯在胶束相的分配作用较强，高于其辛醇-水分配系数(lgKow＝1.85)，可见硝基苯在胶束相的分配作用较强，被增溶效果好。
Claims (2)
1.一种酰胺型双羟丙基磺基甜菜碱表面活性剂及其制备方法和应用，其特征在于分子结构示意式为RCON[(CH2)3N+(CH3)2X-]2，其中，R为C11～C17的烷基，X为CH2CH(OH)CH2SO3。
酰胺型双羟丙基磺基甜菜碱表面活性剂通过中间体双-N,N-(羟丙基磺基甜菜碱基丙基)仲胺HN[(CH2)3N+(CH3)2X-]2与直碳链脂肪酸酰氯反应制备得到。
所述的直碳链脂肪酸酰氯为十二酸酰氯、十四酸酰氯、十六酸酰氯、十八酸酰氯中的一种或几种。
所述的中间体双-N,N-(羟丙基磺基甜菜碱基丙基)仲胺通过仲胺保护的四甲基二丙烯三胺与3-氯-2-羟基-丙磺酸钠获得。
2.如权利要求1所述的酰胺型双羟丙基磺基甜菜碱表面活性剂的制备方法，其特征在于该方法步骤为：
(1)按双-N,N-(羟丙基磺基甜菜碱基丙基)仲胺和脂肪酸酰氯的摩尔比为1～1.05:1进行投料，N2保护下将双-N,N-(羟丙基磺基甜菜碱基丙基)仲胺的氯仿溶液慢慢滴加到脂肪酸酰氯中，同时氮气带出氯化氢，0℃～15℃保温反应5～8小时，脂肪酸酰氯的转化率>98％。
(2)将步骤(1)制备所得的粗产品倒入N,N-二甲基甲酰胺中，重结晶3次，固体物真空干燥48h，除去溶剂，得到浅黄色固体结晶物酰胺型双羟丙基磺基甜菜碱表面活性剂。
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