CN102716693A - 一种腰果基非离子表面活性剂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于表面活性剂技术领域，公开了一种腰果基非离子表面活性剂及其制备方法。其通式为：
Description
技术领域
本发明属于表面活性剂技术领域，特别涉及一种腰果基非离子表面活性剂及其制备方法。
背景技术
表面活性剂（或界面活性剂）是能显著降低液体表面张力或二相界面张力的物质。具有表面活性的物质称为两亲分子，即分子中含亲水和亲油两个组成部分，亲油部分通常为C7—C21的烷基长链，亲水部分通常为水溶性基团。一般来说，亲水基使分子引入水，亲油基使分子离开水引入油，这两种基团分别位于分子的两端，造成分子的不对称，因此表面活性剂分子是一种既亲水又亲油的分子，具有与阴离子表面活性剂（脂肪酸皂）相反的结构，以至于它也被称为转皂化。
传统的表面活性剂大多以石油化工产品为原料，但是随着石油、煤炭的过度开采，能源、原料的短缺将成为表面活性剂工业发展的瓶颈。另一方面，传统的石油和化工产业使环境进一步恶化，三废处理困难。另外，表面活性剂越来越多地应用在药物、食品、化妆品和各种个人清洁用品中，由此，人们也越来越多的关注表面活性剂的安全性。所以，从资源的易得性、对环境和人体的安全性及相容性、行业发展的可持续性等方面考虑，研究和开发以天然可再生资源为原料，制备低毒、可再生和良好生物降解性的表面活性剂是十分必要。
由石油提炼的烯烃为原料制备的壬基酚是一类生产表面活性剂的重要原料和中间体，由壬基酚可以制备聚氧乙烯醚及聚氧乙烯醚衍生物类表面活性剂、季铵盐型表面活性剂和磺酸型表面活性剂等。但是，壬基酚对于人体具有内分泌干扰效应，是一种可致癌物，由壬基酚制得的一系列表面活性剂存在污染严重，生物降解性差，安全性能低等缺陷。同时在我国，壬基酚的生产量一直难以满足国内需求，长期依靠进口，造成以壬基酚为原料的一系列表面活性剂生产成本较高。
以精制腰果酚制备的3-间十五烷基酚为原料，针对壬基酚系列表面活性剂存在的问题，期望以3-间十五烷基酚作为壬基酚的替代品进行表面活性剂合成和工艺研究，原料根本来源于天然生物质资源，存在可再生、低成本、环保等优点。作为壬基酚的替代品研究，可解决当前壬基酚系列表面活性剂生产的困境，并为新材料的开发和应用开拓途径。
发明内容
本发明的目的在于提供一种腰果基非离子表面活性剂及其制备方法。
为实现上述目的，本发明采取的技术方案如下：
一种腰果基非离子表面活性剂，其通式为：
其中a=1或2，b=1、2或3，c=0或1，d=0、1、2、3、4或5。
一种腰果基非离子表面活性剂的制备方法：以3-间十五烷基酚、环氧卤代烷烃为原料，以四丁基溴化铵和无水K2CO3为催化剂，以丙酮为溶剂，在40~70 ℃下通过Williamson反应16~28 h，分离提纯后得到中间体腰果基环氧烷烃；以DMSO或DMF为溶剂，腰果基环氧烷烃与仲胺在60~85 ℃下通过环氧基开环反应4~14 h，分离提纯后得到腰果基非离子表面活性剂。
所述环氧卤代烷烃的通式为：
所述仲胺的通式为：
3-间十五烷基酚与环氧卤代烷烃的摩尔比为1︰（1~6）。
四丁基溴化铵的摩尔用量为3-间十五烷基酚的1~10%，无水K2CO3的摩尔用量为3-间十五烷基酚的1~3倍。
丙酮的用量保证3-间十五烷基酚的浓度控制在1~2 mol/L。
腰果基环氧烷烃与仲胺的摩尔比为1︰（1~2）。
DMSO或DMF的用量保证腰果基环氧烷烃的浓度控制在0.2~1 mol/L。
本发明非离子表面活性剂的制备过程，如下面反应式所示：
，其中a=1或2，b=1、2或3，c=0或1，d=0、1、2、3、4或5。
在上面的反应式中，当3-间十五烷基酚、环氧卤代烷烃发生反应后，生成腰果基环氧烷烃，该中间体又与仲胺反应，生成非离子表面活性剂。
本发明非离子表面活性剂以3-间十五烷基酚、环氧卤代烷烃、仲胺为原料而制备，通过Williams反应和环氧基开环反应所制备的非离子表面活性剂分子中具有一个与苯环相连的疏水烷基链和若干个亲水的羟基，本发明原料毒性较低、成本低廉，且易于生物降解；制得的表面活性剂保持了非离子表面活性剂固有的性能，通过该化合物分子中的亲水部分，可提高其在水中的溶解度。
附图说明
图1为实施例1制备的腰果基非离子表面活性剂的红外光谱示意图。
图2为实施例1制备的腰果基非离子表面活性剂的表面张力和浓度的关系曲线示意图。
具体实施方式
实施例1
二[2-(D-葡萄糖酰胺基)乙基]胺的制备可参照张娟，宋文建，徐丽，方瑞娜，雒廷亮，刘国际；二[2-(D-葡萄糖酰胺基)乙基]胺的合成[J]；《化工进展》2011年S1期中公开的方法，具体可为：在装有回流冷凝管、温度计、搅拌棒的三口瓶中加入2.515 g（0.025 mol）的二乙三胺、8.900 g（0.05 mol）的葡萄糖酸-δ-内酯、100 mL的无水乙醇，35℃下搅拌。TLC跟踪反应进程（展开剂为乙醇），反应完毕后将产物静置几分钟后用布氏漏斗抽滤，并用无水乙醇洗涤三次，得到白色固体粉末即为二[2-(D-葡萄糖酰胺基)乙基]胺。
在装有回流冷凝管、温度计、搅拌棒的三口瓶中加入50 mL的丙酮、30.4 g（0.1 mol）的3-间十五烷基酚、9.2 g（0.1mol）的环氧氯丙烷，搅拌均匀，加入6.9 g（0.1 mol）的无水K2CO3和0.322 g（0.001 mol）的四丁基溴化铵做催化剂，40 ℃下反应16 h。有机相用无水Na2SO4干燥，过滤出有机相，旋转蒸发除去溶剂，用层析硅胶柱（V二氯甲烷：V石油醚=1:1）分离得到的纯物质即为中间体腰果基环氧丙烷。
在装有回流冷凝管、温度计、搅拌棒的三口瓶中加入36 g（0.1 mol）的腰果基环氧丙烷和46 g（0.1 mol）二[2-(D-葡萄糖酰胺基)乙基]胺，加入100 mL DMSO做溶剂，60 ℃下搅拌反应8 h。除去溶剂，用石油醚重结晶3次得到最终产品腰果基非离子表面活性剂（黄色膏状固体）。
产物的红外光谱见图1。从图1的红外光谱图中可以看到，3349.03 cm-1吸收峰为羟基的特征吸收峰；2853.32 cm-1、2923.58 cm-1为甲基亚甲基的特征吸收峰；1616.38 cm-1-1427.09 cm-1为酰胺基、氨基以及芳环的骨架震动吸收峰；1159.27 cm-1为C-O-C特征吸收峰；873.5 cm-1、770.59 cm-1、694.78 cm-1为苯环的1,3间位取代特征吸收峰。从以上分析可知，主要的峰得以归属，基本可以推断出产物的结构，证实为本发明的表面活性剂。
采用滴体积法测定产物在水溶液中的表面张力，表面张力与和浓度的关系曲线示意图如图2所示。从图2中可以看出，随着非离子表面活性剂水溶液浓度的不断增加，体系的表面张力显著的降低，并且在浓度较低时即出现了转折点，此处即为所合成的表面活性剂产物临界胶束浓度，即cmc值。当达到临界胶束浓度之后，体系的表面张力基本保持在一定的值，变化很小。从曲线的拐点可以读出该表面活性剂的cmc值为5 mmol/L，对应的临界表面张力为35.32 mN/m。这说明产物在一定程度上具有降低体系表面张力的能力。
实施例2
二[2-(D-葡萄糖酰胺基)乙基]胺的制备同实施例1。
在装有回流冷凝管、温度计、搅拌棒的三口瓶中加入100 mL的丙酮、30.4 g（0.1 mol）的3-间十五烷基酚、63.6 g（0.6 mol）的环氧氯丁烷，搅拌均匀，加入20.7 g（0.3 mol）的无水K2CO3和3.22 g（0.01 mol）的四丁基溴化铵做催化剂，70 ℃下反应28 h。有机相用无水Na2SO4干燥，过滤出有机相，旋转蒸发除去溶剂，用层析硅胶柱（V二氯甲烷：V石油醚=1:1）分离得到的纯物质即为中间体腰果基环氧丁烷。
在装有回流冷凝管、温度计、搅拌棒的三口瓶中加入37.4 g（0.1 mol）腰果基环氧丁烷和92 g（0.2 mol）的二[2-(D-葡萄糖酰胺基)乙基]胺，加入500 mL DMF做溶剂，85 ℃下搅拌反应14 h。除去溶剂，用石油醚重结晶3次得到最终产品为非离子表面活性剂（黄色膏状固体）。
实施例2的红外光谱中各官能团与实施例1相似（图略）。
采用滴体积法测定产物在水溶液中的表面张力，表面张力与和浓度的关系曲线变化趋势与图2相似。随着非离子表面活性剂水溶液浓度的不断增加，体系的表面张力显著的降低，并且在浓度较低时即出现了转折点，此处即为所合成的表面活性剂产物临界胶束浓度，即cmc值。当达到临界胶束浓度之后，体系的表面张力基本保持在一定的值，变化很小。从曲线的拐点可以读出该表面活性剂的cmc值为8 mmol/L，对应的临界表面张力为40.62 mN/m。这说明产物在一定程度上具有降低体系表面张力的能力。
实施例3
在装有回流冷凝管、温度计、搅拌棒的三口瓶中加入75 mL的丙酮、30.4 g（0.1 mol）的3-间十五烷基酚、27.6 g（0.3 mol）的环氧氯丙烷，搅拌均匀，加入10.35 g（0.15 mol）的无水K2CO3和1.61 g（0.005 mol）的四丁基溴化铵做催化剂，57 ℃下反应24 h。有机相用无水Na2SO4干燥，过滤出有机相，旋转蒸发除去溶剂，用层析硅胶柱（V二氯甲烷：V石油醚=1:1）分离得到的纯物质即为中间体腰果基环氧丙烷。
在装有回流冷凝管、温度计、搅拌棒的三口瓶中加入36 g（0.1 mol）的腰果基环氧丙烷和15.75 g（0.15 mol）的二乙醇胺，加入250 mL DMSO做溶剂，80 ℃下搅拌反应8 h。除去溶剂，用石油醚重结晶3次得到最终产品为非离子表面活性剂（黄色膏状固体）。
实施例3的红外光谱中各官能团与实施例1相似（图略）。
采用滴体积法测定产物在水溶液中的表面张力，表面张力与和浓度的关系曲线变化趋势与图2相似。随着非离子表面活性剂水溶液浓度的不断增加，体系的表面张力显著的降低，并且在浓度较低时即出现了转折点，此处即为所合成的表面活性剂产物临界胶束浓度，即cmc值。当达到临界胶束浓度之后，体系的表面张力基本保持在一定的值，变化很小。从曲线的拐点可以读出该表面活性剂的cmc值为10 mmol/L，对应的临界表面张力为42.89 mN/m。这说明产物在一定程度上具有降低体系表面张力的能力。
实施例4
在装有回流冷凝管、温度计、搅拌棒的三口瓶中加入100 mL的丙酮、30.4 g（0.1 mol）的3-间十五烷基酚、63.6 g（0.6 mol）的环氧氯丁烷，搅拌均匀，加入20.7 g（0.3 mol）的无水K2CO3和3.22 g（0.01 mol）的四丁基溴化铵做催化剂，57℃下反应24 h。有机相用无水Na2SO4干燥，过滤出有机相，旋转蒸发除去溶剂，用层析硅胶柱（V二氯甲烷：V石油醚=1:1）分离得到的纯物质即为中间体腰果基环氧丁烷。
在装有回流冷凝管、温度计、搅拌棒的三口瓶中加入37.4 g（0.1 mol）的腰果基环氧丁烷和10.5 g（0.1 mol）的二乙醇胺，加入250 mL DMF做溶剂，80 ℃下搅拌反应8 h。除去溶剂，用石油醚重结晶3次的到最终产品为非离子表面活性剂（黄色膏状固体）。
实施例4的红外光谱中各官能团与实施例1相似（图略）。
采用滴体积法测定产物在水溶液中的表面张力，表面张力与和浓度的关系曲线变化趋势与图2相似。随着非离子表面活性剂水溶液浓度的不断增加，体系的表面张力显著的降低，并且在浓度较低时即出现了转折点，此处即为所合成的表面活性剂产物临界胶束浓度，即cmc值。当达到临界胶束浓度之后，体系的表面张力基本保持在一定的值，变化很小。从曲线的拐点可以读出该表面活性剂的cmc值为15 mmol/L，对应的临界表面张力为47.23 mN/m。这说明产物在一定程度上具有降低体系表面张力的能力。
上述实施例为本发明优选的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明所作的改变均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。
Claims (9)
1.一种腰果基非离子表面活性剂，其特征在于其通式为：
其中a=1或2，b=1、2或3，c=0或1，d=0、1、2、3、4或5。
2.一种制备如权利要求1所述的腰果基非离子表面活性剂的方法，其特征在于：以3-间十五烷基酚、环氧卤代烷烃为原料，以四丁基溴化铵和无水K2CO3为催化剂，以丙酮为溶剂，在40~70 ℃下通过Williamson反应16~28 h，分离提纯后得到中间体腰果基环氧烷烃；以DMSO或DMF为溶剂，腰果基环氧烷烃与仲胺在60~85 ℃下通过环氧基开环反应4~14 h，分离提纯后得到腰果基非离子表面活性剂。
3.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于所述环氧卤代烷烃的通式为：
4.如权利要求3所述的制备方法，其特征在于所述仲胺的通式为：
5.如权利要求4所述的制备方法，其特征在于：3-间十五烷基酚与环氧卤代烷烃的摩尔比为1︰1~6。
6.如权利要求5所述的制备方法，其特征在于：四丁基溴化铵的摩尔用量为3-间十五烷基酚的1~10%，无水K2CO3的摩尔用量为3-间十五烷基酚的1~3倍。
7.如权利要求6所述的制备方法，其特征在于：丙酮的用量保证3-间十五烷基酚的浓度控制在1~2 mol/L。
8.如权利要求7所述的制备方法，其特征在于：腰果基环氧烷烃与仲胺的摩尔比为1︰1~2。
9.如权利要求8所述的制备方法，其特征在于：DMSO或DMF的用量保证腰果基环氧烷烃的浓度控制在0.2~1 mol/L。
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