CN103965861A - 一种抗高温Gemini阳离子粘弹性表面活性剂及其合成方法 - Google Patents

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Abstract

一种抗高温Gemini阳离子粘弹性表面活性剂及其合成方法，涉及石油行业采油技术工程领域，以不饱和长链脂肪酸和N,N-二甲基丙二胺反应合成脂肪酸酰胺基中间体；以甲胺和环氧氯丙烷反应合成氯胺中间体；将以上两步合成的中间体再反应，合成抗高温Gemini阳离子粘弹性表面活性剂。本发明高温表面活性转向酸体系在160℃高温下与岩石反应，液体出现明显的变粘转向，且盐酸浓度在5%以下自动破胶，可实现快速返排。其耐温性能好，价格也相对低廉，利于推广应用。

Description

一种抗高温Gemini阳离子粘弹性表面活性剂及其合成方法
技术领域
本发明涉及石油行业采油技术工程领域，特别是石油开采行业中油气井酸化用的酸液稠化剂的合成技术领域。
背景技术
目前把能够使水溶液形成粘弹性流体的表面活性剂称为粘弹性表面活性剂。这类表面活性剂由于具有优异的综合性能，如：①易生物降解，不含有机溶剂，绿色环保，使用安全；②分子量小，容易返排，不会对地层造成伤害；③溶于热水，可做成浓缩液，方便现场使用；④性能突出，做成的VES清洁压裂液可耐100℃以上高温；⑤用量少，成本低等，同时其表现出独特的流变性能，如粘弹性、低剪切下高粘度、剪切稀释、触发性以及优异的粘温特性等，因此在油气田增产中的许多领域和环节得到了应用。
自上世纪90年代以来，国外已成功地将粘弹性表面活性剂（简称VES）技术用于压裂液。1997年斯伦贝谢公司将粘弹性表面活性剂用于压裂作业中，取得了显著的效果，并把这种压裂液称之为“清洁压裂液”。基于粘弹性表面活性剂在压裂作业取得的成功，斯伦贝谢公司在2000年将粘弹性表面活性剂应用于基质酸化中取得了很好的效果。这种基于VES自转向酸酸化体系（VDA），同样成功运用于科威特和埃及的油田中，使老井恢复了生产，新投产井提高了可采储量。随后对用于酸液中的粘弹性表面活性剂的研究也得到了突飞猛进地发展，形成了一系列清洁酸液体系，从而掀起了研究合成出低成本、高效、耐温的粘弹性表面活性剂的高潮。F.F.Chang等人报道了一种成功应用于渗透率为150×10-3~530×10-3 μm2的高含水油井中的粘弹性表面活性剂基自转向分流酸，其热稳定性温度超过148.8℃。Diedre Taylor等人研制了一种温度稳定性提高的粘弹性表面活性剂基自转向酸液体系，在温度为149℃时仍然具有稳定性。这些酸液体系都表现出了优异的的性能，而且成本低，有良好的经济效益。然而国内的研究主要集中在描述溶液流变 特性、胶束的形态及弹性产生的机理，而对运用性研究还有所欠缺。
目前，国内用于自转向酸的粘弹性表面活性剂有VES-1、VDA-08、SDVA、SAP-BET、BNS、VDA-SL、VDA等，这些表面活性剂中以两性表面活性剂居多，兼有阳离子表面活性剂和非离子表面活性剂。2005年崔会杰、李建平等研制出的增稠剂VES-I和VES-II季铵盐型表面活性剂。2006年，李圣涛研究了酯型季铵盐表面活性剂和一系列的N-烷基-N,N-双(2-羟乙基)十八烷基溴化铵表面活性剂，使用温度均低于70℃。2002年陈馥等在室内以十八酸为原料，合成出α-溴代十八酸，然后再与三甲胺反应得到了甜菜碱类表面活性剂，2006年郑云川和赵立强等研制了芥子酰胺丙基甜菜碱，配制出适用于砂岩酸化的分流酸和适用于碳酸盐岩酸化的清洁变粘酸。我们不难看出，虽然各种新型的表面活性稠化剂相继提出，但是它们存在一些普遍问题，如耐温性差，普遍在60～90℃之间，此外此类表面活性剂存在成本问题。
抗高温转向酸体系的开发受到了人们的广泛关注。如2011年刘友权研制出一种适用于高温深井、长井段厚层井均匀酸化的CT高温转向酸。2012年西南石油大学的陶震和杨旭等人采用C12～22脂肪酸和3-二甲氨基丙胺合成了J型、Y型、R型和月桂酸等表面活性转向剂，并将这些转向剂进行复配得到抗高温转向酸体系。在100℃下该转向酸体系的最大黏度达到170 mPa·s。最近，沈建新等人将一种新的高温表面活性剂基清洁就地转向酸体系用于塔里木盆地碳酸盐岩油气藏酸化酸压中，取得了明显的效果，对于残酸在150℃、170 s-1下粘度不小于150 mPa·s，其缺点是高温转向剂用量较大（10%）。但至今为止，这样的例子还太少，有必要加大研发力量，进行抗高温就地转向酸体系的研制。
目前国内现场使用的清洁转向酸液体系的耐温能力较差，限制了该技术的推广应用。
发明内容
本发明目的在于研究一种耐温性能好、价格相对低廉的新型Gemini阳离子粘弹性表面活性剂。
本发明的分子结构式为：
其中，RCO为油酸酰基或芥酸酰基。
本发明高温表面活性转向酸体系在160℃高温下与岩石反应，液体出现明显的变粘转向，且盐酸浓度在5%以下自动破胶，可实现快速返排。其耐温性能好，价格也相对低廉，利于推广应用。
本发明的另一目的是提出以上Gemini阳离子粘弹性表面活性剂的制备方法。
本发明采用三步法反应：以不饱和长链脂肪酸和N, N-二甲基丙二胺反应合成脂肪酸酰胺基中间体；以甲胺和环氧氯丙烷反应合成氯胺中间体；将以上两步合成的中间体再反应，合成抗高温Gemini阳离子粘弹性表面活性剂。
所述不饱和长链脂肪酸为油酸或芥酸。
反应方程式如下：
本发明选用的原料成本低廉、反应过程简单、操作方便、安全、环保；三步反应的产率几乎都是定量的，没有副产物产生。
具体的脂肪酸酰胺基中间体的合成方法：先将长链不饱和脂肪酸加热至融化后，在氩气保护并搅拌下，滴加过量N,N-二甲基丙二胺和氢氧化钾水溶液，搅拌加热至反应结束后，冷却至室温，减压蒸馏除去未反应的N,N-二甲基丙二胺及水，得到脂肪酸酰胺基中间体。优选的反应操作简单方便，几乎定量的得到了酰胺中间体，无需进一步提纯分离就可直接进行下一步季胺化反应。
通过增加N, N-二甲氨基丙胺的量，最终产品中活性物含量增加，但N，N-二甲氨基丙胺的价格比较昂贵；如果增加芥子酸的浓度，会使产品增稠性能下降。考虑产品的性价比，芥子酸与N，N一二甲氨基丙胺的最佳物质的量比为1︰1.12～1.15。氢氧化钾作为催化剂在反应中的催化量足够催化得到几乎定量的酰胺产物。因此，本发明不饱和脂肪酸、N,N-二甲基丙二胺及氢氧化钾水溶液中的氢氧化钾的投料摩尔比为1︰1.12～1.15︰0.003。
具体的氯胺中间体的合成方法：将甲胺的甲醇溶液与无水乙醇混合后于0℃环境温度下，向滴加环氧氯丙烷，然后在室温条件下反应，经减压蒸馏除去溶剂（溶剂为：甲醇和无水乙醇），得到氯胺中间体。该优选方案反应原料价格低廉，条件温和，操作简单，同样可以定量得到氯胺中间体，无需进一步分离。
根据反应摩尔配比，当甲胺与环氧氯丙烷摩尔比为1︰2，本发明所述甲胺的甲醇溶液中甲胺与环氧氯丙烷的混合摩尔比为1︰2，两种原料都可以完全反应，全部转化为中间体氯胺。
所述甲胺的甲醇溶液中甲胺的浓度为2.0 mol/L。与目前市面上出售的其他浓度的甲胺甲醇溶液相比，通过实验证明2.0 mol/L甲胺的甲醇溶液不但价格低廉，而且反应效果最佳。
具体的抗高温Gemini阳离子粘弹性表面活性剂的合成方法：以无水乙醇为溶剂，将脂肪酸酰胺基中间体和氯胺中间体混合后，升温至回流反应到反应结束，然后经减压蒸馏除去溶剂，取得抗高温Gemini阳离子粘弹性表面活性剂。与传统的双烷基双季铵盐阳离子表面活性剂相比, 双酰胺基双亲水基表面活性剂比相应的双烷基双亲水基表面活性剂具有更高的粘弹性。从结构上讲双酰胺基双亲水基化合物是由两个相同长链酰胺基单亲水基化合物通过某个连接剂连接而成。因此两亲化合物的连接能显著改变两亲化合物的粘弹性, 是获得既具有优良的水溶性, 又具有极高粘弹性的两亲物质的重要方法。同时，反应不但条件温和、操作简单，而且产率几乎是定量的。
所述脂肪酸酰胺基中间体和氯胺中间体的混合摩尔比为2︰1。根据反应摩尔配比，当脂肪酸酰胺基中间体和氯胺中间体的摩尔比为2︰1，两种原料都可以完全反应，全部转化为最终产物抗高温Gemini阳离子粘弹性表面活性剂。
附图说明
图1为変粘酸体系表观粘度与时间的关系曲线图。
具体实施方式
一、制备抗高温Gemini阳离子粘弹性表面活性剂：
1、制备抗高温芥酸酰胺基Gemini阳离子粘弹性表面活性剂：
向三颈烧瓶中加入芥酸，加热至其完全融化，在氩气保护并搅拌下，用恒压滴液漏斗向烧瓶中滴加N,N-二甲基丙二胺和适量的氢氧化钾水溶液，滴加时间控制在15min左右，其中不饱和脂肪酸、N,N-二甲基丙二胺及氢氧化钾的摩尔比为1︰1.12～1.15︰0.003；滴加完毕，搅拌加热至180℃，反应12h后，冷却至室温，减压蒸馏除去未反应的胺及水，得到浅棕色固体中间体产物A。
向另一烧瓶中加入甲胺的甲醇溶液，再加入无水乙醇，置于冰水浴中，向三颈烧瓶中慢慢滴加环氧氯丙烷，其中n（甲胺 ）︰n（环氧氯丙玩）=1︰2，甲胺的摩尔浓度为2.0 mol/L，滴加完毕升至室温反应12h后，减压蒸馏除去溶剂，得到高粘度无色透明液体中间体B。
将中间体A用无水乙醇溶解，再滴加到中间体B的烧瓶中，其中n（中间体A）︰n（中间体B）=2︰1，中间体A的摩尔浓度为2.0 mol/L，升温至回流反应12h后，减压蒸馏除去溶剂，得到浅黄色固体，即为抗高温芥酸酰胺基Gemini阳离子粘弹性表面活性剂。
2、制备抗高温油酸酰胺基Gemini阳离子粘弹性表面活性剂：
向三颈烧瓶中加入油酸，在氩气保护并搅拌下，用恒压滴液漏斗向烧瓶中滴加N,N-二甲基丙二胺和适量的氢氧化钾水溶液，滴加时间控制在15min左右，其中不饱和脂肪酸、N,N-二甲基丙二胺及氢氧化钾的摩尔比为1︰1.12～1.15︰0.003；滴加完毕，搅拌加热至160℃，反应12h后，冷却至室温，减压蒸馏除去未反应的胺及水，得到浅棕色黏稠液态中间体产物A。
向另一烧瓶中加入甲胺的甲醇溶液，再加入无水乙醇，置于冰水浴中，向三颈烧瓶中慢慢滴加环氧氯乙烷，其中n（甲胺 ）︰n（环氧氯丙玩）=1︰2，甲胺的摩尔浓度为2.0 mol/L，滴加完毕升至室温反应12h后，减压蒸馏除去溶剂，得到高粘度无色透明液体中间体B。
将中间体A用无水乙醇溶解，再滴加到中间体B的烧瓶中，其中n（中间体A）︰n（中间体B）=2︰1，中间体A的摩尔浓度为2.0 mol/L，升温至回流反应12h后，减压蒸馏除去溶剂，得到浅黄色固体，即为抗高温油酸酰胺基Gemini阳离子粘弹性表面活性剂。
二、性能：
1、制成的芥酸酰胺基Gemini阳离子粘弹性表面活性剂的核磁数据：1H NMR (400 MHz, DMSO-d) δ 6.92 (s, 2H), 5.42-5.36 (m, 4H), 5.01-4.96 (m, 2H), 3.93-3.90 (m, 2H), 3.50 (t, J=4.0 HZ，2H), 3.45-3.39 (m, 6H), 3.26 (s, 12H), 3.21 (s, 3H), 3.17-3.13 (m,2H), 2.89-2.85 (m,2H), 2.64-2.60 (m, 2H), 2.29 (t, J=4.0 HZ,4H), 2.11-2.03 (m, 14H), 1.61-1.57 (m, 4H), 1.47-1.27 (m, 56H), 0.97-0.95 (m, 6H).;13C NMR (75 MHz, DMSO-d) δ 175.3, 130.7, 68.3, 65.8, 63.4, 56.9, 53.0, 39.0, 37.6, 37.0, 31.7, 29.2, 29.1, 29.0, 28.9, 28.7, 28.3, 25.1, 23.9, 22.9, 14.0.；质谱数据为：MS ESI (m/z): [M]2+ calcd forC61H123N5O4, 989.9; found, 990.1；熔点为189.1 oC～191.2 oC。
2、制成的油酸酰胺基Gemini阳离子粘弹性表面活性剂的核磁数据：1H NMR (400 MHz, DMSO-d) δ 7.05 (s, 2H), 5.42 – 5.38 (m, 4H), 4.04 (s, 2H), 3.52 (s, 2H), 3.43 (s, 2H), 3.20 (s, 6H), 2.87 (s, 2H), 2.74 (s, 4H), 2.67 (d, J = 52.2 Hz, 4H), 2.41 – 2.35 (m, 8H), 2.24 (s, 12H), 2.14 (d, J = 5.6 Hz, 8H), 1.95 (s, 2H), 1.81 (s, 4H), 1.61 (s, 4H), 1.38 (d, J = 2.1 Hz, 8H), 1.36 – 1.28 (m, 34H), 0.96 (s, 6H).13C NMR (75 MHz, DMSO-d) δ 175.1, 130.8, 67.9, 65.8, 63.4, 57.2, 53.3, 39.1, 37.6, 37.0, 31.7, 29.6, 29.1, 29.0, 28.9, 28.8, 28.3, 25.1, 23.9, 23.1, 13.9.质谱数据为：MS ESI (m/z): [M]2+ calcd forC53H107N5O4, 877.8; found, 878.1；熔点为177.5 oC～179.4 oC。
三、应用：
高温转向酸配方1：将20% HCl、2%芥酸酰胺基Gemini阳离子粘弹性表面活性剂 、3.5%DCA-6（酸液缓蚀剂）、1% FRZ-4（铁离子稳定剂）和水混合配成。
参照国外粘弹性表面活性剂压裂液携砂最小粘度25 mPa·s (170s-1)的这个标准，依据上述配方配制的高温转向酸，使用安东帕Physica高级旋转流变仪进行粘度测试，在温度160℃、剪切速率170s-1条件下，剪切1h，粘度达到49mPa·s左右，如图1所示，可作为油田高温转向酸。

Claims (10)

1.一种抗高温Gemini阳离子粘弹性表面活性剂，其分子结构式为：
其中，RCO为油酸酰基或芥酸酰基。
2.一种如权利要求1所述抗高温Gemini阳离子粘弹性表面活性剂的合成方法，其特征在于以不饱和长链脂肪酸和N, N-二甲基丙二胺反应合成脂肪酸酰胺基中间体；以甲胺和环氧氯丙烷反应合成氯胺中间体；将合成的脂肪酸酰胺基中间体和氯胺中间体再反应，取得抗高温Gemini阳离子粘弹性表面活性剂。
3.根据权利要求2所述合成方法，其特征在于所述不饱和长链脂肪酸为油酸或芥酸。
4.根据权利要求2所述合成方法，其特征在于先将长链不饱和脂肪酸加热至融化后，在氩气保护并搅拌下，滴加过量N,N-二甲基丙二胺和氢氧化钾水溶液，搅拌加热至反应结束后，冷却至室温，减压蒸馏除去未反应的N,N-二甲基丙二胺及水，得到脂肪酸酰胺基中间体。
5.根据权利要求4所述合成方法，其特征在于所述不饱和脂肪酸、N,N-二甲基丙二胺及氢氧化钾水溶液中的氢氧化钾的投料摩尔比为1︰1.12～1.15︰0.003。
6.根据权利要求2所述合成方法，其特征在于将甲胺的甲醇溶液与无水乙醇混合后于0℃环境温度下，向滴加环氧氯丙烷，然后在室温条件下反应，经减压蒸馏除去溶剂（溶剂为：甲醇和无水乙醇），得到氯胺中间体。
7.根据权利要求6所述合成方法，其特征在于所述甲胺的甲醇溶液中甲胺与环氧氯丙烷的混合摩尔比为1︰2。
8.根据权利要求6或7所述合成方法，其特征在于所述甲胺的甲醇溶液中甲胺的浓度为2.0 mol/L。
9.根据权利要求2所述合成方法，其特征在于以无水乙醇为溶剂，将脂肪酸酰胺基中间体和氯胺中间体混合后，升温至回流反应到反应结束，然后经减压蒸馏除去溶剂，取得抗高温Gemini阳离子粘弹性表面活性剂。
10.根据权利要求9所述合成方法，其特征在于所述脂肪酸酰胺基中间体和氯胺中间体的混合质量比为2︰1。
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