DE2600778C2 - Verwendung von Betainen in der Erdölgewinnung - Google Patents

Verwendung von Betainen in der Erdölgewinnung

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DE2600778C2 DE2600778A DE2600778A DE2600778C2 DE 2600778 C2 DE2600778 C2 DE 2600778C2 DE 2600778 A DE2600778 A DE 2600778A DE 2600778 A DE2600778 A DE 2600778A DE 2600778 C2 DE2600778 C2 DE 2600778C2
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    • Y10S507/936—Flooding the formation

Description

ίο R4
in der R1 und R2 aliphatische Kohlenwasserstoffreste mit I bis 18 Kohlenstoffatomen und/oder Wasserstoff sind, wobei die Summe der Kohlenstoffatome von R1 und R2 9 bis 18 betragt, RJ und R4 gleich oder verschieden sein können und niedere Alkyl- oder Alkylolgruppen darstellen, χ eine Zahl von 2 bis 4. y entweder 0 oder 1 und ζ eine Zahl von 1 bis 4 bedeuten, in der sekundären oder tertiären Erdölgewinnung.
2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindungen gemäß Formel I In Konzentrationen von 0,01 bis 15 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,1 bis 5 Gewichtsprozent. bezogen auf die Gesamtmenge an Flutwasser, eingesetzt werden.
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Betainen, hergestellt aus Hydroxyalkylaminen oder -diaminen. bei der sekundären oder tertiären Gewinnung von Erdöl aus unterirdischen, erdölführenden Formationen durch Fluten.
In neuerer Zeit werden neben den herkömmlichen primären Gewinnungsverfahren für Erdöl zusätzlich sogenannte sekundäre oder tertiäre Verfahren eingesetzt, um die aus den unterirdischen Reservoirs durch primäre Methoden nicht gewinnbaren beträchtlichen Mengen an Erdöl nutzbar zu machen. Eines der gebräuchlichsten dieser Verfahren Ist das sogenannte Fluten. Bei diesem Verfahren wird eine wäßrige Flüssigkeit, da? Flutwasser.
an eine oder mehreren Stellen unter genügendem Druck in ein unterirdisches, erdölführendes Reservoir eingepreßt und das Erdöl in Richtung auf ein oder mehrere Bohrlöcher verdrängt, aus welchen das Öl gefördert wird. Mit dieser sekundären Methode können etwa 30 bis 50% des durch primäre Verfahren nicht geförderten EiJöls gewonnen werden.
Durch die Verwendung von Tenslden Im Flutwasser, das Im allgemeinen aus Formationswasser gebildet wird.
kann die Effektivität der Erdölgewinnung durch Fluten wesentlich gesteigert werden. Die Wirkung der Tenside beruht dabei einerseits auf der Erhöhung der Benetzbarkelt der erdölhaltigen Formation durch Wasser und andererseits auf der Herabsetzung der Grenzflächenspannung zwischen Öl- und Wasserphase. Die Erdölgewinnung durch Fluten wird um so mehr verbessert, je stärker die Tenside in der Lage sind, die Grenzflächenspannung zu reduzieren.
Darüber hinaus ist auch die Verwendung von wasserlöslichen Polymeren im Flutwasser bekannt, wodurch die Beweglichkeit des Flutwassers erniedrigt beziehungsweise seine Viskosität erhöht wird. Das ergibt ein günstigeres Mobilitätsverhältnis zwischen Wasser- und Ölphase -jnd führt ebenfalls zu einer verbesserten Erdölförderung. Beispiele für solche wasserlöslichen Polymeren sind verschiedene hydrolysate Acrylamldpolymere oder -copolymere, wie sie unter der Bezeichnung Pusher Polymere handelsüblich sind.
<5 Nach dem Stand der Technik ist es üblich, zunächst die wäßrigen Gemische oder Lösungen von Tensiden in das unterirdische, erdölhaltige Reservoir einzudrücken und diese anschließend durch wäßrige Systeme geringerer Beweglichkeit, beispielsweise wäßrige Lösungen von Pusher Polymeren, zur verbesserten Gewinnung von Erdöl zu verdrängen.
Als Tenside wurden bislang nicht lonogeneoder anionische Verbindungen, hauptsächlich aber sogenannte
so Petroleumsulfonate vorgeschlagen (z.B. DE-OS 24 30 935), die jedoch nachtelllgerweise nur In welchem Wasser und Formationswasser mit einem geringen Salzgehalt löslich sind. Ein Großteil der bisher vorgeschlagenen Tenside Ist daher für Lagerstätten, bei denen hochsallnare Formationswässer mit Salzgehalten von IO bis 3O'\. vorgefunden werden, wie zum Beispiel den meisten deutschen Erdöllagerstätten, nicht zu gebrauchen.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß Verbindungen der Formel I
R1 —CH-CH-R3 D,
I I R
HO
In der R1 und R1 aliphatische Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen und/oder Wasserstoff sind. ^.
wobei die Summe der Kohlenstoflatome von R' und R! 9 bis 18 beträgt, R1 und R4 gleich oder verschieden sein β
können und niedere A.kyl- oder Alkylolgruppen darstellen, χ eine Zahl von 2 bis 4, >· entweder 0 oder I und r f
eine Zahl von I bis 4 bedeuten, hervorragende grenzflächenaktive Mittel Im Flutwasser bei der Gewinnung von ι.:·!
Erdöl darstellen und in Formationswasser mit hohen Salzgehalten eine gute Löslichkeit besitzen ;■
Die crflndungsgcmäß zu verwendenden Verbindungen können hergestellt werden durch l'msct/.ung eines
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Aminoalkanols der Formel II
R'-CH-CH-R2
NH-f CH2^7V n(
\R4
CH
' I
HO l+
wobei die Reste R1 bis R4. χ und y die in Formel I angegebene Bedeutung haben, mil einer in Wasser gelösten äquimolaren Menge einer Monohalogencarbonsäure bzw. ihrer Salze in an sich bekannter Weise (vgl Houben-Weyl. Methoden der organischen Chemie, Band 11/2 (1958), Seite 630).
Falls im umgesetzten Aminoalkanol zwei Aminogruppen (y=l) vorhanden sind, kann bei der Quaternierung in einer Nebenreaktion ein Produkt gebildet werden, bei dem die Chlorcarbonsäure nicht arn tertiären sondern am sekundären Stickstoffatom angegriffen hat. Dieses Nebenprodukt dem deshalb die Formel III zukommt,
R'-CH-CH-R2
I I /Ri
HO NiCH^w;
I r
(CH2).
COOH
kann in technisch hergestellten erfindungsgemäß zu verwendenden Betainen (I) bis zu 20 Gewichtsprozent der Gesamtmenge ausmachen.
Die Anwesenheit des Nebenproduktes der Formel III ist jedoch in keiner Weise nachteilig so daß die technisch hergestellten Produkte in derselben Weise verwendet werden können wie die gereinigten der Formel I entsprechenden Verbindungen.
Die Aminoalkanole Ul) können beispielsweise analog zu den in der deutschen Patentschrift P 25 20 267 9 angegebenen Verfahren aus Epoxyalkanen der Formel IV
R' —CH-CH-R2 flV)
und Aminverbindungen der Formel V
/R3
hergestellt werden.
Dabei sind als Ausgangsmaterial praktisch alle Epoxyalkane mit Innen- oder endständlger Epoxygruppierung, 11 bis 20 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise unverzweigter Alkylkette geeignet. Verwendung finden auch Gemische von Epoxyalkanen. beispielsweise solche mit unterschiedlichen Kettenlängen und/oder isomerer Stellung der Epoxygruppe. Die Epoxyalkane gemäß Formel IV sind im übrigen In bekannter Weise durch Epoxydlerung entsprechender Olefine bzw. Olefingemische zugänglich. so
Als Amine (V) kommen sekundäre Amine wie Dlmethylamln, Methyläthylamin, Dläthylamin, Dibutylamin oder Diäthanolamin und daneben unsymmetrisch disubstituierte Diamine wie beispielsweise Ν,Ν-Dlmethyläthylendiamin, Ν,Ν-Dlmethylpropylendiamin, N-Methyl-N-äthyläthylendlamin, Ν,Ν-Diäthyläthylendlamln N N-Diathanolpropylendlamln oder N,N-Dläthanoltetramethylendiamln In Frage. Die Reste R1 und R" sind jedoch vorzugsweise Methylresie.
Zur Quaternierungsreaktion der Aminoalkanole können Monohalogencarbonsäuren mit I bis 5 Kohlenstoffatomen bzw. deren Salze, insbesondere aber Chloressigsäure-Natriumsalz, verwendet werden.
Der besondere Vorteil der erfindungsgemäßen Betaine nach Formel I Ist darin begründet, daß sie nicht nur In weichem Wasser oder Flutwasser mit geringen Salzmengen, sondern gerade auch In Formationswasser mit hohen Salzgehalten, beispielsweise an Natrium- oder Calciumsalzen. gelöst und verwendet werden können, fto Diesem Vorteil kommt bei der sekundären oder tertiären Erdölgewinnung aus deutschen Lagerstatten bei denen last ausschließlich Formalionswasser mit hohen Salzgehalten zur Verfügung stehen, eine besondere Bedeutune /u.
Krfindungsgemilll werden die der Formell entsprechenden amphoteren Verbindungen bzw. die technisch hergestellten Produkte, die gegebenenfalls zusätzlich Verbindungen der Formel 111 enthalten, in Konzentrationen win 0.01 bis I.·. Gewichtsprozent, vorzugsweise 0.1 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf die Gesamtmenge an I lutwasscr. verwendet.
Neben den erlindungsgemäß eingesetzten Produkten können bei der Erdölgewinnung durch Fluten im Flut-
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wasser weitere Zusatzmittel in den üblichen wirksamen Konzentrationen verwendet werden. Solche Mittel sind beispielsweise ^oberflächenaktive Mittel, zusätzliche Elektrolyte wie anorganische Säuren, Basen oder Salze. Korrosionsinhibitoren, mikroblzide Mittel und die Beweglichkeit verringernde Mittel wie beispielsweise wasserlösliche Folymere vom Typ der hydrolysierten Acrylamidpolymeren oder -«(polymeren, die als sogenannte Pusher Polymere bekannt sind.
Die Gesamtmenge an Flutwasser, die zur sekundären beziehungsweise tertiären Gewinnung von Erdöl eingesetzt werden muß, hängt natürlich ab von dem Porenvolumen der erdölführenden Erdformation, sie beträgt etwa 5 bis 50ft, oder mehr der Porenvolumina; der Einsatz größerer Mengen an Flutwasser ist natürlich dort angezeigt, wo es die Wirtschaftlichkeit der Erdölförderung ,nach sekundären oder tertiären Verfahren zuläßt, in Die Verfahren zur Erdölgewinnung können bei der erfindungsgemäßen Verwendung der Betaine nach Formel I beziehungsweise der technischen Produkte, die gegebenenfalls zusätzlich Verbindungen der Formel III enthalten, entsprechend dem bekannten Stand der Technik durchgeführt werden. Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn jedoch darauf zu beschränken.
Beispiele Herstellungsbeispiel 1
In einem Autoklaven wurden 255 g (ca. 1 Mol) Cis-Cis-Epoxldgemlsch (kettenlängenmäßige Verteilung der Vi innenständigen Epoxide: ca. 26 Gewichtsprozent Ci5, ca. 35 Gewichtsprozent C16, ca. 31 Ger.'-htsprozent C,- und ca. 6 Gewichtsprozent Cu), 612 g (6 taoi) N,N-Dirneihyi-i,3-pröpyiendiäffiin und 9 g (0,5 _Mo!> Wasser 5 Stunden bei 200° C gerührt. Der maximale I/ruck lag bei 25 bis 30 ata. Nach der Reaktion wurde das überschüssige Diamin abdestilliert und die erhaltenen 305 g (85* d. Th.) des Aminoalkanols einer wäßrigen Lösung der äquimolaren Menge (99 g) an Chloressigsäure-Natriumsalz zugegeben. Die Mischung wurde bei 80 bis 100; C bis 2> zur Bildung einer homogenen Phase (0,5 Std.) gerührt und kann gegebenenfalls mit Essigsäure neutralisiert werden. Die Kenndaten des erhaltenen Betains sind in Tabelle 1 zusammengefaßt.
Herstellungsbeispiel 2
Zu 198 g (ca. I Mol) Cn-Cu-Epoxldgemisch (kettenlängenmäßige Verteilung der innenständigen Epoxide: ca. 22 Gewichtsprozent Ci1, ca. 30 Gewichtsprozent Cu, ca. 26 Gewichtsprozent Cu und ca. 22 Gewichtsprozent Cm), 18 g (0,2 Mol) Glyzerin und einigen Tropfen N,N-Dimethyl-l,3-propylendiamin wurden bei 190° bis 200" C 112g (1.1 Mol) N,N-Dimethyl-l,3-propylendiamin zugetropft. Anschließend ließ man noch 2 Stunden unter Rückfluß (200° bis 21O=C) nachrühren und wusch das Glyzerin mit Wasser aus. 258 g (90% d.Th.) des destilla tiv gereinigten entsprechenden Aminoalkanols wurden zu einer wäßrigen Lösung von 104 g Chloressigsäure- Natriumsalz zugegeben und bei 80 bis 90' C bis zur Bildung einer homogenen Phase 0,5 Stunden gerührt. Das Betain hat die in Tabelle I angegebenen Kennzahlen.
Weitere erfindungsgemäße Produkte wurden analog zu den Verfahren aus den Herstellungsbelspielon I und 2 hergestelll. Sie sind in Tabelle 1 beschrieben.
Tabelle 1
Produkt Epoxid
R1 		R! Amin
R1 		R* X y Aktiv
gehalt
(%) 		NaCI-
gehalt
(%) 		pH-Wen
(l'Vbige Lösung)
I 14 DM-B C11-Ch') CH3 CH3 - 0 47,9 8,75 6,05
I 58 DM-B C15-Cs 2) CH3 CH, - 0 30,6 4,30 6,05
E 24 DM-B C12/C,43) H CH3 CH3 - 0 30,1 4,79 6.05
E 46 DM-B C14ZC16 4) H CH3 CH3 - 0 28,5 4,10 6,05
E 68 DM-B CI(,/C,8 5) H CH3 CH3 - 0 '8,5 1,61 6.05
E 24 DE-B Cij/Ch H C2H5 C2H5 - 0 33,8 4,51 6,05
1 14 DMAP-B C11-Cu CH3 CH3 3 1 35,7 5,54 9,05
1I l'piutili:ciniM.h uic in I lersicllungsbiMspicl 2 beschrieben
Ί lipoxidüemi.Nch wie in llcrsicIUmgshcispicl I besehrieben
1I Kpoxiilgcmisth der Kctlcnlangenvcrlcilung ca. W) üew.-'n Ci;. ca. 39 (Je*.-"* Cn und ca. «7 Gew.-'W cndsliindigcr hpcmgruppc
1I Kpimiigcniisch der Keltenlängcnvcrlcilung ca. 61) Gew.-'Vb Cu. ca. 39 Gew.-1V0 C», und ca. 8Λ Gew.-% endständiger iipoxygriippe
"I KnuMilücmisch tier Kcllenlängcnvcricilunt: ca. 46 Oew.-%C'i6, ':a. 45 üew.-% Cm und ca. 60 Gew.-"™ endslandiger lipoxygruppc
26 OO 778
Fortsetzung
Produkt
Epoxid RJ Amin R* χ ν Aktiv NaCI- pH-Werl
R1 R) gehalt gehalt
(%) (%) (I'Vbige lösung)
I 14 DMAP-BN ") C-Cu H CH, CH3 3 1 38,6 5,4 7,00
I 58 DMAP-B C15-C18 CH3 CH3 3 1 35,6 4,35 8,40
I 58 DMAP-BN *) C15-C11 CH3 CH3 3 1 40,8 4,53 7,00
E 46 DMAP CH3 CH3 3 1 36,2 4,7 _
"ι nut Essigsäure neutralisiertes Produkt
Beispiel 3
Die Verminderung der Oberflächenspannung von wäßrigen !.Äsungen mn einem Salzgehalt vor! 20 Gewich'.s Prozent Natriumchlorid durch Zugabe von erflndungsgcmäßen Produkten In Konzentrationen von 10 bis 1000 ppm. berechnet auf den Aktivgehalt an Betain, wurde nach der Ringabreißmethode bei 18° C bestimmt. Die wüllrlge 20-gewlchtsprozentlge Nalr'umchlorldlösung ohne Zusatz von oberflächenaktiven Mitteln hatte bei 18'C eine Oberflächenspannung von 63.1 dyn/cm. Die Ergebnisse aus Tabelle 2 zeigen, dall die Oberflächenspannung durch die Zugabe von erfindungsgemäßen Verbindungen erheblich reduziert wurde.
Tabelle 2
Produkt 24 DM-B Oberflächenspannufti 100 ppm : (dyn/cm)
46 DM-B 10 ppm 30,5 1000 ppm
E 14 DMAP-B 37,8 29,3 30,1
E 14 DMAP-BN 31,6 32,5 28,4
I 58 DMAP-BN 48,9 37,9 29,5
I 56,1 28,3 29,7
I 33,7 27,7
Beispiel 4
Mit den erfindungsgemäßen Produkten E 24 DM-B. E 46 DM-B, 1 14 DMAP-B, I 14 DMAP-BN und I 58 DMAP-BN (vgl. Tabelle I) werden wäßrige Lösungen zum Fluten von erdölführenden Formationen durch Mischen der folgenden Bestandteile hergestellt:
Produkt 0,5 NaCl CaCl2 Wasser
10,0 in Gewichtsteilen
E 24 DM-B 0,75 20,0 - 79,5
E 24 DM-B 1,0 3,5 - 86,5
E 46 DM-B 4,75 5,0 0,01 94,24
E 46 DM-B 0.6 15,0 0,05 83,95
E 46 DM-B 0.8 4,1 - 91,15
I 14 DMAP-B U 20,0 0,2 79,2
I 14 DMAP-BN 0,1 13,5 0,3 85,4
I 14 DMAP-BN 0,6 2,5 - 96,0
I 58 DMAP-BN 2,5 18,4 0,1 81,4
I 58 DMAP-BN 11,7 - 87,7
I 58 DMAP-BN 10,0 0,14 8736
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Die Mischungen zeigen beim Fluten von Kernproben aus erdölhaltigen Formationen (Kalksandstein. Bere.i-Sandslcln) günstige Effekte bei der Vcrdrilngung bzw. Gewinnung von Erdöl. Anstelle der genannten erl'lndungsgemüMcn Produkle können mit ähnlich gutem Erfolg die Produkte I 14 DM-B. I 58 DM-B. E 68 DM-B. I 24 DE-B. I 58 DMAP-B und E 46 DMAP (vgl. Tabelle I) In cnisprechender Menge verwendet werden

Claims (1)

26 OO 778 Patentansprüche:
1. Verwendung von Verbindungen der Formel I
R1—CH-CH-R2
H0
l+NH-f CH2^r N+-^CH2^FCO°" (O
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