DE2818983C3 - Verfahren zur Herstellung quartärer Ammoniumderivate von Imidazolinprodukten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung quartärer Ammoniumderivate von ImidazolinproduktenInfo
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Description
Quartäre Ammoniumsalze von Verbindungen, die
eK en Imidazolinring enthalten und in den Stellungen 1
und 2 durch langkettige Acylreste substituiert sind, sind als wirksame Gewebeweichmacher bekannt. Ein Großteil
der zur Zeit auf dem Mark befindlichen Gewebeweichmacher entspricht diesem Typ.
Die vorgenannte Imidazolinverbindungen werden hergestellt, indem man zunächst eine höhere Fettsäure
mit eirtem Dialkylentriamin, das eine sekundäre Aminogruppe in y-Stellung in bezug auf mindestens eine
der endständigen primären Aminogruppen enthält, kondensiert. Diese Kondensationsreaktion führt bei
Verwendung einer entsprechenden Fettsäuremenge zur Bildung der entsprechenden Diamidoamine, die anschließend
unter Bildung der angegebenen Imidazolinstruktur cyclisiert werden.
Nach der Cyclisierung wird das Produkt unter Verwendung von für diesen Zweck bekannten Quaterni- -,„
sierungsmitteln unter Bildung der quartären Ammoniumsalze quaternisiert. Bei der großtechnischen Herstellung
von Imidazolinen ist es aus praktischen Erwägungen nicht möglich, eine vollständige Cyclisierung des
Amidoamin-Zwischenprodukts zu erreichen. Im gün -,<;
stigsten Fall läßt sich bei einer derartigen Arbeitsweise eine eiv/a 92prozentige Umwandlung erzielen. Die
fehlende Möglichkeit, eine vollständige Cyclisierung zu erzielen, bereitet bei der Herstellung der quartären
Salze Schwierigkei':en. ,,o
Demgemäß enthalten die Gyclisiefungspfödukte im
allgemeinen bis zu etwa 8 Prozent primäre und sekundäre Amine, Mit herkömmlichen Qüaternisierungsverfahren
ist eine erschöpfende Alkylierung derartiger Amine nicht möglich, Diese im Endprodukt
Verbleibenden Verbindungen Weisen keine gewebe^ weichmachenden Wirkungen auf und sind daher als
Verunreinigungen anzusehen, Darüber hinaus neigen diese Verunreinigungen zu einer Reaktion mit im
Haushalt angewandten Färb- und Geruchsstoffen, so daß sie diese Zusätze beeinträchtigen. Ferner gibt es
Anzeichen dafür, daß während der Quaternisierung die Imidazolinverbindungen durch Aminaustausch als Salze
festgehalten werden und infolgedessen nicht mit dem Quaternisierungsmittel reagieren.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Behandlung der vorgenannten verunreinigten
Imidazolinprodukte unter Bildung von quaternisierten Produkten, die eine wesentlich verringerte
Menge an nicht umgesetzten Imidazolinen und Verunreinigungen in Form von primären und sekundären
Aminen enthalten, zur Verfügung zu stellen.
Erfindungsgemäß wird ein Verfahren zur Quaternisierung von Imidazolinprodukten mit einem Gehalt an
Verunreinigungen in Form von primären und sekundären Aminen zur Verfügung gestellt, bei dem die
genannten Verunreinigungen direkt in quatemisierbare Verbindungen überführt werden. So werden erfindungsgemäß
vor der Durchführung der Quaternisierung des Imidazolinprodukts die angegebenen Verunreinigungen
in quatemisierbare Verbindungen umgewandelt, die vermutlich nur tertiäre Aminores:e enthalten. Diese
Umsetzung wird mit einer zur Erzielung dieser Umwandlung ausreichenden Menge eines niederen
Alkylenoxids durchgeführt.
Die Herstellung der angegebenen Imidazolinverbindungen
umfaßt hauptsächlich die Umsetzung einer höheren Fettsäure oder eines funktionellen Äquivalents
davon mit einem Dialkylentriamin. Wie bereits erwähnt, sind dafür Polyamine geeignet, die eine sekundäre
Aminogruppe in y-Stellung zu mindestens einer der
endständigen primären Amingruppen enthalten. Spezielle
Beispiel für derartige handelsübliche Amine sind Diäthylentriamin und Äthylenpropylen-triamin.
Als Fettsäure-Reaktionsteilnehmer zur Herstellung der gewünschten Imidazoline eignen sich gesättigte
oder ungesättigte Fettsäuren mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen. Vorzugsweise werden Fettsäuregemische verwendet,
die sich von Talg, Sojabohnen oder Kokosnußöl ableiten. Tallöl ist ein Beispiel für ein natürlich
vorkommendes Gemisch von Fettsäuren, das sich zur Herstellung von entsprechenden Imidazolinverbindungen
eignet.
Besonders bevorzugt werden die sich von Talg ableitenden Fettsäuren verwendet, da sie zu quartären
Derivaten mit optimalen Erweichungseigenschaften führen. Der Talg kann direkt oder nach Hydrierung
eingesetzt werden. Von besonderem Interesse ist weicher Talg, da er recht flüssige und somit leicht
handhabbare Imidaznlinverbindungen liefert. Da die natürlich vorkommenden Glyceride der angegebenen
Fettsäuren tierischen und pflanzlichen Ursprungs billiger als die freien Säuren oder die entsprechenden
Monoester sind, werden die Fettsäuren im allgemeinen in dieser Form eingesetzt.
Bei der Durchführung der anfänglichen Kondensation der Fettsäuren und des Triamins werden die Ausgangsprodukte,
sofern sie in Form der freien Säuren oder der Monoester davon vorliegen, einfach auf etwa 100 bis
2000Q vorzugsweise Unter Einleiten von Stickstoff,
erwärmt, Im Fall der Verwendung von Fettsäuretriglyceriden
wird die Kondensation vorzugsweise unter leichtem Drück öder Unter milden RückHußbedingUngeri
durchgeführt, Die Mengenverhältnisse bei der Umsetzung der Fettsäuren und der Triamine Werden auf
der Basis Von 2 Mol Carbonsäure pro 1 Mol Pölyarriin
gewählt. Selbstverständlich werden bei Verwendung von Fettsäuretriglyceriden 3/3 Mol Triglycerid pro 1
Mol Polyamin verwendet. Bei Einsatz von Triglyceriden
wird eine Spaltung im Reaktionssystem, die die in situ-Bildung des Polyamidoamins ermöglicht, leicht
erzielt Die Umsetzung kann unter vermindertem Druck durchgeführt werden, um eine Entfernung des bei der
Kondensation gebildeten Wassers zu erleichtern. Jedoch dient das Einleiten von Stickstoff unter
Atmosphärendruck, dem gleichen Zweck. Vorzugsweise ι ο
wird ein Imidazolinprodukt eingesetzt, das durch Cyclisierung eines durch Kondensation von Talg mit
Diäthylentriamin erhaltenen Diamidoamins hergestellt
worden ist.
Die nächste Stufe bei der Herstellung der Imidazolinverbindungen besteht in der Cyclisierung des Polyamidoamin-Kondensationsprodukts.
Diese Umsetzung wird durchgeführt, indem man das Polyamidoamin unter
vermindertem Druck auf Temperaturen von etwa 125 bis 2500C erwärau Drücke von 1 bis 300 Torr reichen
für diesen Zweck aus. Sofern die freien Fettsäuren oder niedere Alkylester davon als Reaktionsteilnehmer
verwendet werden, wird allgemein ein mäßiges Vakuum in der angegebenen Größenordnung eingehalten. Leitet
sich das Polyamidoamin jedoch von Triglyceridestern ab, wird vorzugsweise am unteren Ende des angegebenen
Dnickbereichs gearbeitet, um eine Entfernung des Glycerins zu gewährleisten. Der Umfang der Cyclisierung
kann durch Analyse des Gehalts an tertiären Aminen festgestellt werden. Wenn dieser Wert konstant
bleibt, ist die Cyclisierungsreaktion beendet. Wie vorstehend erwähnt, enthalten derartige Imidazolinprodukte
maximal etwa 92 Prozent cyclis.drtes Produkt.
Das rohe cyclisierte Produkt w;rd sodann mit einem
niederen Alkylenoxid behandelt, so da., die enthaltenen
Verunreinigungen, die. wie vorstehend erwähnt, sowohl sekundäre als auch primäre Amine umfassen, alkyliert
werden. Für diesen Zweck sind Cj-C^AIkylenoxide
besonders geeignet, wobei Propylenoxid bevorzugt ist. Die Menge an Alkylenoxid beträgt 1 bis 10 Teile pro 100
Teile Rohprodukt. Die von jedem speziellen Alkylenoxid erforderliche Menge, um eine wesentliche Verringerung
der vorhandenen Amine durch Umwandlung in eine quaternisierbare Form zu erzielen, muß aus
praktischen Gründen festgestellt werden, nachdem die Ergebnisse einer probeweisen Quaternisierung des
Rohmaterials vorliegen.
Das rohe Imidazolinprodukt wird mit dem Alkylenoxid in einem offenen oder geschlossenen Reaktionssystem
bei Temperaturen von 60 bis 100° C umgesetzt. Das Alkylenoxid wird vorzugsweise dem rohen
Imidazolin zugeführt. Das Gemisch wird unter Rühren auf den angegebenen Temperaturbereich erwärmt und
in diesem Temperaturbereich belassen. Im offenen System ist das Reaktionsgefäß mit einem entsprechenden
Kühler ausgerüstet, um den Verlust an freiem Alkylenoxid möglichst gering zu halten. Die Umsetzung
des rohen Imidazolins mit dem Alkylenoxid wird mehrere Stunden lang durchgeführt, wobei eine
Reaktionszeit von 3 Stunden im allgemeinen die zur Erzielung einer vollständigen Umsetzung erforderliche
Höchstzeit darstellt.
Anschließend an die erläuterte Behandlung mit dem Alkylenoxid kann die Quaternisierung des so erhaltenen
Produkts auf herkömmliche Weise durchgeführt werden. Im allgemeinen ist es wünschenswert, die
Quaternisierungsreaktion so durchzuführen, daß das Imidazolinprodukt in Form einer konzentrierten Dispersion
in einem inerten organischen Lösungsmittel vorliegt Beispiele für entsprechende inerte Lösungsmittel
sind verschiedene Alkinole und Glykoldimethyläther. Besonders bevorzugt wird Isopropanol. Die
inerten Lösungsmittel sollen in wasserfreier Form vorliegen, da die Anwesenheit von Wasser eine
Hydrolyse der Imidazoline begünstigL Die Quaternisierungsreaktion wird im allgemeinen durchgeführt, indem
rnai das Quaternisierungsmittel langsam unter Rühren
zum Imidazolinkonzentrat gibt Der Feststoffgehalt des Konzentrats bei dieser LImsetzung kann etwa 50 bis 90
Gewichtsprozent betragen, liegt aber vorzugswebe im Bereich von etwa 65 bis 85 Gewichtsprozent. Der
Temperaturbereich bei dieser Umsetzung geht von Raumtemperatur bis etwa 125T1 je nach der Flüssigkeit
des eingesetzten inerten Lösungsmittels.
Zur Herstellung der quartären Ammoniumsalze eignet sich eine Reihe von Quaternisierungsmittel,
nämlich niedere Alkylchloride und -bromide, wie Methylchlorid, Di-nieder-alkylsulfate, Trialkylphosphate
und Benzylchlorid od\ r -bromid. Di-nieder-alkylsulfate
und insbesondere Dimethylsulfat werden als Quaternisierungsmittel bevorzugt
Obgleich das Hauptanwendungsgebiet der erfindungsgemäß hergestellten bevorzugten quartären Ammoniumverbindungen,
insbesondere der Verbindungen, bei denen das quaternisierende Anion von Methylsulfat
stammt, in ihrer Wirkung als Gewebeweichmacher zu sehen ist, gibt es andere wichtige Anwendungsgebiete.
Beispielsweise lassen sich derartige quaternisierte Produkte mit Erfolg in Spülmitteln für menschliches
Haar, als Emulgatoren zur Herstellung von Öl-Wasser-Emulsionen, einschließlich von Emulsionen von Bitumen-
oder Asphaltmaierialien, und als antistatisch
ausrüstendes Mittel für Papier, Gewebe und Polituren verwenden.
Die Beispiele erläutern die Erfindung. Sofern nichts anderes angegeben ist. beziehen sich Teilangaben auf
das Gewicht.
Aus hydriertem Talg und Diäthylentriamin werden gemäß dem vorstehend erläuterten Verfahren rohe
Imidazolinproben hergestellt. Das Rohprodukt wird bei 85 bis 950C unter Atmosphärendruck und unter Rühren
mit unterschiedlichen Mengen an Propylenoxid behandelt, wobei die angegebene Temperatur etwa 3 Stunden
aufrechterhalten wird. Das so behandelte rohe Gemisch wird sodann 1 Stunde bei 15 bis 25 Torr und 90 bis 95" C
abgestreift. Die Gesamtaminzahl (GAZ) des Produkts wird gemäß dem üblichen Verfahren ermittelt. Die
Vorlage an Dimethylsulfat (DMS) und Isopropanol (IPA) wird nach den nachstehend angegebenen
Gleichungen berechnet, so daß sich etwa 85 Prozent Feststoffe im Endprodukt ergeben:
DMS-Vorlage =
SAZ 126 x Gewicht des propoxylierten Materials
56,1 * ioOO
IPA-Vorlage = (Gewicht des propoxylierten Materials + DMS-Vorlage) χ 0,2,
Die einzelnen Proben der propoxylierten Produkte werden mit IPA vereinigt und unter Erwärmen auf 50
bis 60° C geröhrt. Sodann wird unter fortdauerndem Rühren DMS 1 Stunde lang beim angegebenen
Temperaturbereich zugetropft, wobei je nach Bedarf s
gekühlt wird, um die Reaktionstemperatur relativ konstant zu halten. Der pH-Wert des quaternisierten
Produkts wird bestimmt Durch Zusatz von Natriummethylat
nder HCI wird der Bereich von 5 bis 6,5 eingestellt. Die Verunreinigungen im Endprodukt
werden als prozentualer Anteil an freiem Amin+Aminhydrogensulfat
(°/o FA+AH) bestimmt, indem man eine
in IPA+ Spuren Wasser gelöste Aliquotmenge potentiometrisch
zwischen pH-Wert 3,9 und 10 titriert und den Wert fur °/o FA + AH nach dem herkömmlichen
Verfahren unter Zugrundelegung eines Molekulargewichts von 725 berechnet,
Die mit oder ohne PO-Behandlung erzielten Ergebnisse
sind nachstehend zusammengestellt:
| Versuch Nr. | Teile PO/ | % FA + AH |
| 100 Teile | (nach DMS-Zugabe) | |
| Imidaiiolin | ||
| 1 | 0,0 | 8,87 |
| (Vergleichs | ||
| versuch) | ||
| 2 | 1,3 | 3,9 |
| 3 | 1,6 | 2,05 |
| 4 | 2,0 | 1,97 |
| 5 | 2,5 | 2,01 |
| « | 5,66 | 1,5 |
| 7 | 7,4 | 2,7 |
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung quartärer Ammoniumderivate
von Imidazolinprodukten, die durch Cyclisierung von durch Kondensation eines Äthylenalkylentriamins
mit einer höheren Fettsäure oder einem funktionellen Äquivalent davon erhaltenen
Diamidoaminen hergestellt worden sind, dadurch
gekennzeichnet, daß man zunächst 1 Gewichlsteil des Imidazolinprodukts mit 0,01 bis 1,0
Gewichtsteilen eines niederen Alkylenoxids bei Temperaturen von 60 bis 1000C alkoxyliert und
anschließend das alkoxylierte Zwischenprodukt mit einem Quaternisierungsmittel aus der Gruppe
niedere Alkylchloride oder -bromide, Di-nieder-alkylsulfate,
Benzylchlorid oder -bromid und Trialkylphosphate
unter Bildung der entsprechenden quartären Ammoniumderivate umsetzt
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet daß man als niederes Alkylenoxid ein
C2 - Ct-Alkylenoxid einsetzt.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,
daß man als Alkylierungsmittel Dimethylsulfat einsetzt.
4. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet,
daß man als Alkylenoxid Propylenoxid einsetzt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US79212277A | 1977-04-29 | 1977-04-29 |
Publications (3)
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