DE1812482A1

DE1812482A1 - Pflanzenwachstumsverzoegerungsmittel

Info

Publication number: DE1812482A1
Application number: DE19681812482
Authority: DE
Inventors: Abramitis Walter William
Original assignee: Armour Industrial Chemical Co
Current assignee: Armour Industrial Chemical Co
Priority date: 1967-12-04
Filing date: 1968-12-03
Publication date: 1969-07-03
Also published as: GB1247530A; JPS5220529B1; FR1594920A; NL6817340A

Description

AHMODR IKDUSTBIAJj CHEMICAL COlCPAKY, Chicago, Illinois/USA

Pflanzenwachstumsverzögerungsmittel

Oft ist es erwünscht, das normale Wachstum von verschiedenen Bäumen und Pflanzen zu hemmen, um Zwergbäume und -pflanzen zu erhalten. Ein derartiger ZwergwuchB ist häufig erwünscht, um das Abernten zu erleichtern. Ausserdem hat bei vielen Arten der Zwergwuchs eine frühere Reife und eine erhöhte Fruchtausbeute zur Folge. Ein bisher beeehrittener Weg ssur Erzielung des gewünschten Zwergwuchses l>0S-i.att£ d&riR. kloinsro Pflanzen zu züchten. 3n irrurde auch ■versucht, durch /!ufepTittisn νοώ Chemifc&lierii «le lisisp

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ORIGINAL

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weise Trijodbenzoesäure, bestimmten quaternären Ammonium-Chloriden und -hydraziden, ein Zwergwaehstum zu erzielen. Diese Chemikalien haben sich jedoch nicht, immer als vollständig befriedigend erwiesen.

Es wurde gefunden, dass ein ausgezeichneter Zwergwuchs bei Pflanzen und Bäumen dadurch erzielt werden kann, dass bestimmte Stickstoffderivate mehrbasischer aliphatischer Säuren auf wachsende Pflanzen oder auf Setzlinge vor dem Pflanzen aufgebracht werden. Die erfindungsgemäss geeigneten Verbindungen können im allgemeinen als substituierte Diamide und Amidoammoniumsalze aliphatischer merhbasischer Säuren beschrieben werden. Die Grundsäurestruktur kann ferner mit Kohlenwasserstoffresten, Carboxylgruppen, Hydroxylgruppen oder Halogengruppen substituiert sein«

Verbindungen, die sich besonders zur Hemmung des Pflanzen·=

Wachstums eignen_r besitzen die Formel

ROO

(I Ii

worin R für H oder aliphatische Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis ungefähr 18 Kohlenstoffatomen steht und R³ einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis ungefähr 18 Kohlenstoff atomen bedeutet, während R"

Ri ! -OH" H-R₅

versinnbildlicht«, wobei E₁ aliphatische Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis ungefähr 4 Kohlenstoffatomen.,

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(CHgCHgO)_1nH oder (CHgCHO)_ffiH bedeutet, R₂ für aliphatische

Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis ungefähr 4 Kohlenstoffatomen, (CH_oCH_o0)„H oder (CH₀OHOVH steht, wobei m und η .ganze Zah-

len von 1 bis ungefähr 15 sind, und H, ein aliphatischer Kohlenwasserstoff rest mit 8-22 Kohlenstoffatomen ist, oder

bedeutet,

wobei R₄ für H oder aliphatische Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen steht und R₅ ein aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1-18 Kohlenstoffatomen ist, während X ein bivalenter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 - 22 Kohlenstoffatomen ist tuid mit Carboxy-, Hydroxy- oder Halogenresten substituiert sein kann.

Ist der bivalente Rest X mit Carboxy- und/oder Hydroxyfunktionen substituiert, dann stellt die GrundiaolekUlstruktur substituierte Säuren, wie beispielsweise Weinaäure oder Zitronensäure, dar. Der bivalente Rest X kann geeättigt sein, d.h. es kann sich beispielsweise um einen Alkylenrest handeln. Er kann ferner ungesättigt sein, so dass beispielsweise Fumarsäure oder Maleinsäure in 3?rag8 kommt, Der bivalente Rest X kann ferner ein verzweigtkettiger Alkeny.lrest sein_f so dass es eich beispielsweise um eine Alkylbernsteinsäure handelt, und kann ferner einen Halogeneubstituenten aufweisen, wobei Chlor bevorzugt wird. Eine bevorzugte Unterklasse von Verbindungen liegt dann vor_{ w&nw. J. oi.o Alkenylroest mit i - 22 Kohlenstoifatomen ist.

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Eine bevorzugte Unterklasse von erfindungsgemässen Verbindungen sind Stickstoffderivate von Succlnamidsäure, insbesondere die Diamide und Aminsalze. Die Alkylengruppe der Sucoinamidsäure kann mit einem Alkyl- oder Alkenylrest mit 1 - 20 Kohlenstoffatomen substituiert sein. Diese Unterklasse von Verbindungen kann durch die Formel

\ij H H η Il s t "I

N-C-O-C-C-R" II

wiedergegeben werden, worin R für H oder Alkyl- oder Alkenylreste mit 1 bis ungefähr 18 Kohlenstoffatomen steht, R° Alkyl- oder Alkenylreete mit 1 bis ungefähr 18 Kohlenstoffatomen bedeutet und Rg H, Alkyl- oder Alkenylreste mit 1 bis ungefähr 20 Kohlenstoffatomen darstellt, während R¹' die oben angegebene Bedeutung besitzt.

Besonders bevorzugt ist die Konfiguration, in welcher R" für

?^H3 -OH-H-H,

I ³

CH₃

steht, wobei R₃ eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 8-22 Kohlenstoffatomen ist· Vorzugsweise ist R. eine sekundäre Alkylgruppe.

Besondere bevorzugt ist die vorstehend angegebene Verbindung, in welcher Rg H oder Dodeoenyl ist und R und R" Alkylreste mit 1-18 Kohlenstoffatomen sind. Spezifische Verbindungen, die sich erfindungsgemäss als wirksam erwiesen haben, sind beispielsweise Dimethylcoooammonium-Nfir-dimethyl-fidodecenylsuccinamat, Dimethyl-sek.-alkyl(C. --C-^-ammonium-

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N,N-dimethyl~ß-dodeoenylsuocinamat, Dimetliylcocoammonium-N-methyl-N-dodecyl-ß-dodecenylsuooinsmat und Dirnethylcocoananonium-N^-dimethylsuccinamat.

Eine andere bevorzugte Unterklasse von erfindungsgemässen Verbindungen ist eine Gruppe von Verbindungen der vorstehend angegebenen Formel II, in welcher E" für

steht und E, und E^ Alkyl- oder Alkenylreste mit 1—18 Kohlenstoffatomen sind. Spezifische Verbindungen, welche unter diese Unterklasse fallen, sind beispielsweise N-Methyl-N-dodeoyl-N·-me thyl-N¹-dodecyl-ß-dodecenylsuccindiamid, N-Methyl-N-dodeoyl-H¹,N'-dimethyl-ß-dodecenylsuccindiamid und N-Methyl-N-dodeoyl-N',N·-dimethylsuccindiamid„

Die Ammoniumsalze der erfindungsgemässen Säureamide lassen sich in einfacher Weise durch einfaches Vermischen eines tertiären Amins der Formel

N-H

worin E₁ für aliphatisch^ Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis ungefähr 4 Kohlenstoffatomen, (CHgCHgCOjS oder (OH₂CHO)_fflH

steht„ E₂ aliphatischer Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis un gefähr 4 Kohlenstoffatomen, (CH₂CH₂O)_nH oder (OH₂CHO)_nH be

OH-

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deutet, wobei m und η ganze Z aiii en von 1 bis ungefähr 15 sind, und R^ ein aliphatlscher Kohlenwasserstoffrest mit 8-22 Kohlenstoffatomen ist, mit einem Säureamld der Formel

^H-C-X-O-OH

worin H für H oder aliphatische Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis ungefähr 18 Kohlenstoffatomen steht und R" einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis ungefähr 18 Kohlenstoff atomen bedeutet» während X ein bivalenter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1-22 Kohlenstoffatomen ist, in einem Molverhältnis von 1 Mol Amin pro Säure äquivalent in dem Säureamid herstellen. Das Amin und das Säureamid können in einem üblichen Lösungsmittel vermischt werden, um einen guten molekularen Kontakt sau gewährleisten«, Zur Herstellung einer Lösung kann ein Erwärmen ssweckmässig sein, die Salzbildung wird jjedoch bei einer !Temperatur von weniger als 100°0 durchgeführt. Die Asamoniumsalze lassen sich in. einfacher Weise in quantitativen stoohiometrischen Mengen herstellen.

Die erfindungsgemässen Di- und Trlamide können durch Vermischen einer mehrbasischen Säure der Formel

0 0 η η

HO-C-X-C-OH

worin X die für die Formel I angegebene Bedeutung besitzt» oder des entsprechenden Säureamids mit einem primären oder sekundären Amin der Formel

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worin Rj für H oder aliphatisch^ Kohlenwasserstoffreste salt 1-18 Kohlenstoffatomen steht und R₅ ein aliphatischer Kohlenwasserstoffreet alt 1-18 Kohlenetoffatomen ist, unter einem Stiokstoffmantel bei einer Temperatur von ungefähr 105 - 150*0, wobei aolange gerührt wird, his daa Beaktionswaaaer abgetrieben worden ist, hergeateilt werden. Sine aktive Säuregruppe kann mit einem Amin und eine andere aktive Säuregruppe ait einem anderen Amin umgesetzt werden, woduroh unsymmetrische Si- und Triamide erhalten werden.

Ss ward· festgestellt, dass die unter die vorstehend beschriebenen !Formeln fallenden Verbindungen aktive Pflanzenwachstumsregulatoren sind und sioh besonders but Aufbringung auf Pflanzen und Bäume but Hemmung des Waohsturns eignen. Sa ist ttberrasohenC> dass die erfindungsgemässen \ erbindungen eine derartige hemmende Wirkung Beigen, und Bwax im Hinblick auf die Tatsaohe, dass, falls ungefähr 5000 ppm Bernsteinsäure, Dodeoenylbernsteinsäure, Dimethy1-ooooaamoniumdodeoenylsuooinat, H,N-Simethyl-fi-dodeoenylfluooinamidsäure und V-Mathyl-H-dodeoyl-fi-dodeoenylsuocinamidsäure in Form von wässrigen Losungen auf junge Tomaten, grüne Bohnen, breit· englieohe Bohnen» Baumvoll- und Tabakpflaneen aufgesprüht werden, 4 Wochen nach der Aufbringung keine merkliche Zwergbildung beobachtet wird.

Die erfindungsgemäeeen Pflanzenwachstumsregulatoren können nach vielen bekannten Methoden but Erzielung besondere geeigneter Ergebnisse aufgebracht werden. Sie können entweder in öligen oder wässrigen Lösungen, sofern die Substanzen in ölen oder Wasser löslioh Bind, oder in Form von Emulsionen aufgebracht werden. Wässrige Emulsionen können unter Verwendung von Emulgiermitteln hergestellt werden, beispielsweise unter Verwendung von äthoxylierten Fettsäuren, PoIy- sorbitanmonolaurat oder dergleichen, und zwar in Konzentra-

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/3

Es 1st jLsa allgemeinen %vs Iiⁱsi©liiag eines Ewrgwuehses gto· stig₈ d@a Wirkstoff Ia <§ia©m frühen gestand, mid zwar in

speaifisolier Hesaanrngswirimagan dar VJirkstoff wälirtaä i@r Bltit©gfit

von Blumen-Hochblättern amfgebrselit 'werden_e Eb ist "besonders günstig, di© erfindimgsgemässea ¥aehstumsh©ismimigsmitt©l auf ErachtlbäiBme während d®r früh©a laospenstiif© "bis zus späten Bltltensttife aufzubringen₉ vm das abisohliesseafi© Wachstum zn verkürzen oder eine Kaospeaeatwioklung au heasieng damit ©in BuheziiiBtani währead Zeitspannen, gefährlich tiefer femperaturen, welche normalerweise ein Erfrieren und ein® Schädigung der Früchte verursachen, erzielt wird- Ein© ander© Methode ζτα Aufbringung · des WaolistraislieiBrangsmittelB besteht darin» die Pflaazensetzlinge im Zubereitungen einzutauchen, welche die das,Wachstum hemmenden Wirkstoffe enthalten.

Um eine hemmende "Wirkung zu erzielen,, sollte eine solche Menge des WaohstumshemmungsmittelBj, die stur Erzielung der gewünschten hemmenden Wirkung ausreicht, in Ioxa einer wässrigen lösung, öllösung oder einer Emulsion aufgebracht werden„ Dabei kann ;jedes nicht-phy to toxische, in der Landwirtschaft verwendbare öl eingesetzt werden» Je nach der Aufbrlngungsmethode sowie der gewünschten Wirkung können die Mengen, welch© aufgebracht werden, erheblich schwanken. Gewöhnlich werden zum Aufsprühen ungefähr 200 - 5000 ppm verwendet. Vorzugsweise wird der Wirkstoff in Konzentrationen τοη 500 - 2500 ppm aufgebracht. Es ist jedoch auch zweckmässig, das Waohetumshemmungsmittel in einer höheren Menge aufzubringen. Eine Aufbringung auf Fruchtbäume während der Knospenbildung in einer

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' ■ ■■ - 9 - ■'■ ■ ■ ' . ■■■ ■' - -

Menge von mehr ale 4000 ppm wirkt weitgehend oder vollständig dahingehend, dass ein Teil der Blüten gehemmt v.ird-, so dass eine 3?:raohtverdünnungswirkung erzielt wird»

Bei einer Aufbringung durch Eintauchen der Setzlings In eine Lösung des Wirkstoffs werden Konzentrationen von ungefähr 50 - 500 ppm bevorzugt. Die Setzlinge können 1/2 ~ 3 Stunden in den Wirkstoff eingetaucht werden.

Um eine Zwergbildung während langer Zeitspannen aufrechtzuerhalten, kann es zweckmässig sein, das Wachstuinshemmungsmittel öfter aufzubringen.

Die erfindungsgemässen Wachstumshemmungsmittel können in Verbindung mit anderen Verbindungen aufgebracht werden, beispielsweise zusammen mit Sioziden, Chemikalien, welche die Aufnahme sowie das Wandern des Wachstumshemmungsraitteis fördern, oder ähnlichen Substanzen. Jede nicht in den Wirkungsmechanismus eingreifende Chemikalie kann zusammen mit den Wachstumshemmimgsmitteln verwendet werden.

Die folgenden Beispiels erläutern die Erfindung, ohne sie zu beschränken.

1
1 Mol Dimethylooooamin und 1 Mol Dimethyl-ß-'dodscenylsuccinainidsäure werden miteinander vermischt und solange erwärmt_s bis eiae klare Lösung erhalten wird«, Das nach dem Abkühlen erhaltene Produkt ist Dimethylcocoammonium-lT^^dimethyl-ßdodeoen^lsuceinamat,, eine dunkel-bernsteinfarbene !Flüssigkeit, die bei eiser Semperatur von 2^⁰C (75⁰I) eine massige Viskosität besitsstj in Wasser im wesentlichen unlöslich ist und sich in d©n organischen Lösungsmitteln Aceton und Isopropanol löst.

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1 2Λ82

In ähnlicher Wals© werden die folgenden Ammoniumsalze von Säureaiiideii hergestellt j, wolDei sie die angegebenen Eigenschaften besitzen:

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Tabelle I

Produkt

JOimethyl-sek, -Alkyl-(C₁₁-14) -aoimonium-ir, IfcLimethyl-B-dodecenylauccinamat

Dime thyl co coammoniiuniJ-me thyl-U-do de cyl-ßdodecenylsuccinaiaat

βο Dimethyl-1-methyldecyl-

Farbe

Tiskosität 75°C

löslichkeit in. Löslichkeit Iiöslichkeit in or-Wasser in öl ganiechen lösungs- mitteln

succinamat

Bi3-[lühoxy-(5 Mol}]-kl(C )

bernstein- massig farben

dunkel-

bernstein- schwer farben

leicht gelb leicht

im wesentlichen unlöslich

im wesentlichen unlöslich

löslich

S-dodecenylsuecinaraat	bernstein—	massig	im wesentlichenlösXicn unlöslich	lmlöslicli	XcaXicii	—ζ	i
Bis-[ithoxy(5 HoI)]- 8 0 3 a-ammonium-ϊί, N-di- rae thyltS-öo dec enyl- auccinamat	leicht bernstein farben	massig	dispergierbar	leicht unlöslich		I	812482
Djüaethylcocoammoaium-li, dimethylsuccinamat	ET- leicht gelb	leicht	löslich
jDimethyl-_-sek. -alkyl- (C₁₁ ,.)-S,N-Dimethyl- ammoniumsuccinam at	leicht gelb	leicht	löslich	löslich

2 Mol Methyldodeoylainin werden mit Bodeeanylbernsteinsäure vermischt und unter einem Sticketoffteantel bei einer Temperatur von ungefähr 130⁰C unter Rühren eolaiige erhitzt, bis ungefähr 2 Mol Eeaktionswasser' gesammelt worden eind„ Das Produkt besteht aus bis« (Methyl, 3)odecyl)«ß--dodecenylsiicöindiamid, einer leicht-bernsteinfarbenen Flüssigkeit, die bei 24°C (75°3?) eine massige Viskosität besitzt, im wesentlichen in Wasser unlöslich ist und sich in den organischen Lösungsmitteln Aceton und Isopropanol löst*

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Tabelle II

CD
O
CD
OO

Produkt

H,N-Dimethyl-N·-1-methyl-

octyl-ß-dodecenylsucoin-

diamid

N,N-Dimethyl-N«-1-methyldec yl-ß-dodecenylsuceindiamid

Bis-(1-Methyloctyl)-ßdodecenylsuccindiamid

Bis-(1-Methyldodecyl)-ßdodecenylsuccindiamid

N,N-Dimethyl-N·-methyldecylmaleinsäurediamid
(Maleinsäure )

ii, N-Dimethyl-N« -methyl-

decyläpfelsäurediamid

(Apfelsäure)

N,N-Dimethyl-N^f-methyldecylmalondiamid (Malonsäure)

N,N-Dimethyl-N·-1-methyldecylzitronensäurediamid

Ν,Ν,Ν' _eN«-!Petramethyl-Nⁿmethyldecylzltronensäuretriamid

Parbe

Viskosität 75°C

bernsteinfarben

massig

massig schwer schwer massig

bernstein- massig farben

leicht bernsteinfarben massig

dunkel bernsteinfarben massig

1—bernsteinfarben

schwer

Löslichkeit in Wasser

dispergierbar

im wesentlichen unlöslich

Löslichkeit Löslichkeit in in öl organischen Lösungsmitteln

löslich

im wesentli- im wesentlichen unlöslich chen unlöslich löslich

im wesentli- —
chen unlöslich

löslich

leicht löslich
löslich

löslich	I	OO
löslich		NJ ■O« OO N)
löslich
löslich
löslich

BeisjdelJ)

In Töpfe gesetzte junge ITlachesetzlinge werden "bis zum Ablaufen mit 10 ml wässriger Emulsionen der angegebenen Chemikalien beepreüht. Me Chemikalien sind mit 2 $ Polysorbatmonolaurat emulgiert. 10 Sage nacii der Aufbringung der Gliemilcalien werden die in der Salbelle III angegebsnen erzielten Wirkungen auf die Pflanzen, beobachtet.

jgabelle „III - -

Verbindung Konzentration Ansprechen der

ppm Pflanze

Keine Behandlung — gesundes Wachstum

, yy

eucoinamldsäure 1000 keine Wirkung

Mmethyicocoamoniiun-N, IST-·

dimethyl-ß-dodecenyl» _{1 nnn} - _mMM _Ί _Λ,,_ _ν

auccinamat ¹⁰⁰° Zwergbiiaung

Dime thyl«s ek. -alkyl·«

^G11 "^ 1 a'⁰'⁸¹¹⁵¹³'¹⁰²¹^¹¹¹¹¹"^ »³^»-

dime thyl-ß-do de c enyl-

euccinamat 1000 Zwergblldung

Beispiel, 4

Die in der Sabelle IY angegebenen „jungen Pf lana en werden in zwei- bis Tierblättrigem Zustand mit wässrigen Lösungen oder Emulsionen von Bimethylcoooammoniuia-Ni.l-dimethyl-ß-dodecsnyl» succinamat in den angegebenen Konzentrationen Isis zum Ablaufen besprüht. Im allgemeinen sind 2 ml des SpriÜMitt@ls erforderlich, Die Pflanzen werden mit nicht-besprühtsn Tergleichspflanzen 4 Wochen nach der Besprühung mit ä&n angegebenen Chemikalien verglichen. Das Ansprechen der Pflanzen sowie die Phytotoxizität sind in der Tabelle IV zusammengefasßt.

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	- 15 «	. Phytotoxizität	Ansprechen der Pflanze
	Tabelle ]	leicht	Zwergbildung
Pflanze	Konzentration, ppm	leicht	Zwergbildung
Flachs	1000	keine keine	Zwergbildung teilweise Zwergbildung
Weizen	1000	keine	leichte Wir kung
Tabak	1000 500	leicht	Zwergbildung
breite Bohnen	1000
Kartoffeln	5000

Beispiel 5

Die in der Tabelle V angegebenen jungen Pflanzen werden in der gleiohen Weise wie in Beispiel 4 besprüht, wobei wässrige Emulsionen von Dimethyl-sek.-alkyl-C^-O^-ammonium-NfK-dimethylß-dodeoenylsuooinamat verv/endet werden. Dao Ansprechen der
Pflanzen sowie die Phytotoxizität, beobachtet 4 Woohen nach
den Besprühen, sind in der Tabelle V zusammengefasst.

	Konzentration,	Tabelle V	Ansprechen der Pflanze
Pflanze	1000	ppm Phytotoxizität	Zwergbildung
Flache	1000	leioht	Zwergbildung
Weizen	1000 500	leioht	Zwergbildung kleine Blät ter
Tabak	50Ö0	leioht ..eioht	teilweise Zwergbildung
Tomaten	5000 2500	leicht	Zwergbildung Zwergbildung
Breite Bohnen	5000	massig leioht	Zwergbildung
Kartoffeln	5000	massig	Zwergbildung
Erdnüsse	2500 1250	leioht	Zwergbildung Zwergbildung
Grüne Bohnen	massig massig

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Beie-ßiel §

G-rüne Bohnenpflanzen werden mit wässrigen Lö'sungen oder Emulsionen (Konzentration 1250 ppm) Dimethyl-sekc-allqrl-Cö^-O^) aamoniⁱ>aiß-H_i!I--dime'i;liyl-ß«-.dodeG8;o,2rls'accinamat und Methylheptylsulfozyd(Konzentration 1250 ppm) besprüht. Das SuIfoxyd unterstützt die Aufnahme se via d«n Transport der Gh©mi» kalien in der pflanze_β Die Lösung der Chemikalien wird auf grün® Bohnen in einer Gresamtkonzentration you 2500 ppm ' aufgesprüht«, Nach 4 Wochen zeigen die Pflanzen eine massige Phytotoxizität sowie eine extreme Zwergbil&ung.

Beispiel J

Junge Pflanzen werden in der in Beispiel 4 beschriebenen Wei-. se mit wässrigen lösungen odar Emulsionen τοη Birnethylcocoammonium-H-methyl-N-dodecyl-ß-dodecenylsuccinamat besprüht„ 4 Wochen nach dem Besprühen werden das Ansprechen der Pflanze sowie die Phytotoxizität beobachtet» wobei die Ergebnisse in der Tabelle VI zusammengefasst sind.

Tabelle YI
Pflanze Konzentration, ppm Phytotoxizität Anspreohen

Pflanze

Tomaten	5000	massig	1613	Zwergbildung dung keine Wir
	1000	keine	kung
			teilweise
Tabak	5000	leicht	Zwergbil
			dung
			kleiner®
	1000	keine	Blätter
			starke
grüne Bohnen	5000	keine bis	Zwergbil dung Zwergbil- dunc?
		leicht	Zwergbil
	2500	keine	dung
breite Bohnen	5000	keine	Zwergbil dung ZwergML-
			dung
	2500	keine
Baumwolle	5000	leicht
	9 0 9 8 2 7/

Beispiel _Mi8

Junge Pflanzen werden in der in Beispiel 4 beschriebenen Weise mit einer Lösung von N-Methyl-lT-dodecyl^N'-methyl-N'-dodecyl-ß-dodecenylsuccindiamid besprüht. Das Ansprechen der Pflanze sowie die Phytotoxizität werden 4 Wochen nach dem Beaprühen beobachtet, wobei die Ergebnisse in der Tabelle VII zusammengefasst sind.

	Tabelle	VII	Ansprechen der Pflanze
Pflanze	Konzentration} ppm	Phytotoxizität	Zwergbildung Zwergbildung
!Tomaten	5000 1000	massig keine	Zwergbildung keine Wirkung
Tabak	5000 1000	leicht keine	Zwergbildung
grüne Bohnen	2500	leicht	.Zwergbildung
Baumwolle	5000	leicht	Zwergbildung normal
breite Bohnen	5000 2500	leicht leicht	Zwergbildung während einer Z©itspanne von 2 Wochen
Kartoffeln	5000	leicht

Beispiel 9

Jraige grüne Bohnenpflanzen v/erden mit Konzentrationen von
2500 ppm eier gleiehaxt Chemikalie, wie sie in Beispiel 8 beschrieben wird, besprüht. 2500 ppm Gibberellin werden auf die gleiche Weise aufgesprüht, und swar 24 Stunden nach und 24
Stunden Tor der Aufbringung dea Diamids. Die dabei erhaltenen Ergebnisse sind in der Kabelle VIII zusammengefasst.

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Art der Aufbringung Hijtotoxisität Ansprechen

Diamid raid Gibberellin

zusammen keiae §I¥berellin»

Wirkung

Diainid allein., nach 24

kung wird 2 Wochen lang auf-.r e.ßht erhal t en j wobei eine öibberellln-Wirkung auftritt

während wenigstens 1 Monat

G-rüne Bohnenpflanaen werden in der in Beispiel 4 beschriebenen Weise mit wässrigen Ämleiossa ron äthoscyliertem (5 Mol) s ek, -»Alks»·!-» (0----0^) «-ammoniiisa-1 ₉ ST^dime thyl=»S-do da e @ny 1«·
succinamat in einer Konsentration von 5000 ppm des Wirkstoffs besprüht, 4 Wochen nach der Aufbringung seigen die
Pflanzen keinerlei Anzeichen einer Phytotoxlzität_s während
sie einen Zwergwuchs beaitsen.

Junge 'Erdnusspflanzen warden mit den angegebenen Chemikalien in einer Konzentration von 5000 ppm des Wirkstoffs besprüht. 4 Wochen nach d@m Besprühen v/erden die in der folgenden Tabelle ΙΣ angegebenen Eigenschaften beobachtet,,

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Tabelle IX Verbindung Phytotoxizität Ansprechen

_______ _____________ der Pflanze

N-Methyl-N-1-methyl-

oo-byl-5 ·, H' -dimethyl ß-dodeoenylsuooin-

diamld keine Zwergbildung

N,N-dimβthylsuccinamat leicht Zwergbildung Beispiel 12

Junge Pfeffer- und Zinnienpflanzen werden mit Dirnethylooooammonium-I,N-dimethylsuocinamat in einer Konzentration von 2500 ppm des Wirkstoffe besprüht. 4 Wochen naoh der Aufbringung durch Sprühen zeigen die Pfefferpflanzen keine Phytotoxizität. Beide PfIa.-sanarten zeigen einen Zwergwuchs.

Beispiel 13

Die jungen Pflanzen werden mit einer wässrigen Emulsion oder Lösung (Konzentration des Wirkstoffe 5000 ppm) mit ungefähr 5 ml der Lösung bis zum Ablaufen besprüht. Die Pflanzen werden 4 Woohen nach dem Sprühen beobachtet. Dabei wird folgendes Verhalten im Vergleich zu nioht-besprühten Vergleichspflanzen festgestellt:

!Tabelle I

Verbindung Tomaten grüne breite eng- Baum- Tabak Bohnen lijohe Boh- wolle

«__________ _m^_mmmmmmmm, _wmmmmmmmm nen

Dimethyloocoammo-

nium-N,N-dimethyl ß-dodecenylsuocin-

amat 3 2 2

Dirnethyl-sek.-alkyl-

(C₁*-C _ΛA)-ammonium-

N,N-dimithyl-B-dode-

cenylsuccinamat 2 3 3

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» 20 -

Tabelle X (Fortsetzung)

Bohnen üb one Boh» wolle

Dimethylcocoammonium-N«me thyl- ^adßld

y
oenylsuccinainat

N-Methyl-F-dodecyl-N⁵-methyl-N»»dodecyl-ß-dodecenylsuccindiamid

0 s kein Ansprechen

1 = venig Ansprechen

2 * massiges Ansprechen

3 a stark wirksam

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Claims

Patentansprüche

worin H für H oder aliphatische Kohlenwasserstoffreste mit 1 "bis ungefähr 18 Kohlenstoffatomen steht and R' ein allphatiecher Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis ungefähr 18 Kohlenstoffatomen ist, während R"

f¹

R₂

bedeutet, wobei R₁ für aliphaticehe Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis ungefähr 4 Kohlenstoffatomen, {0H₂CH₂0)_mH oder CHO)₂₂₁H steht, R₂ aliphatische Kohlenwasserstoffreste

mit 1 bis ungefähr 4 Kohlenstoffatomen, (CH₂CH₂O)_nH oder H bedeutet, wobei m und η ganze Zahlen von 1 bis

CH₃

ungefähr 15 sind, und R₃ ein aliphatischer Kohlenwasserstoff-

rest mit 8-22 Kohlenstoffatomen ist, oder

/ R₄

darstellt, ^R5

wobei R. für H ocier aliphatiache Kohlenwassoretoffresse mit 1-18 Kohlenstoffatomen steht und R^ ein aliphatisohor Koh lenwasserstoff rest mit 1-18 Kohlenstoffatomen 1st, und X

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einen bivalenten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 » 22 Kohlenstoffatomen darstellt«

2. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass X ein Alkenylrest mit 1 - 22 Kohlenstoffatomen Ist.

3. Verbindungen.nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass sie der Formel

R 0 _ „ 0 Il E H

» t

κ-σ-ο-ο-σ-Η"

/ ι;

R⁹ R₆

entsprechen, worin R für H oder Alkyl- oder Alkenylreste mit 1 bis ungefähr 18 Kohlenstoffatomen steht, R'⁷ Alkyl·· oder Alkenylreste mit 1 bis ungefähr 18 Kohlenstoffatomen bedeutet und Eg H, Alkyl« oder Alkenylreste mit 1 bis ungefähr 20 Kohlenstoffatomen darstellt.

4. Verbindungen nach Anspruch 3₉ dadurch gekennzeichnet,

dass Rⁿ

CH₃

-OH-N-R*

ÖE,

ist, worin R für einen Alkyl« oder Alkenylrest mit 8-22 Kohlenstoffatomen steht»

5. Verbindungen nach Anspruch 4? dadurch g@k@rniss©ichn©t₉ dass Rs eine sek.-Alkylgruppe ist.

β. Dimethylcocoammonium-Si,N-dimethyl-S-dodscenylsucciaaiBat_c

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7. Dimethyl-sek.-alkyl-.(C,^C^-aiimonium-NjN-dimethyl-ßdodecenylsuecinemat.

8. Verbindungen nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass Rⁿ für

/«4

steht und R, H oder aliphatische Kohlenwasserstoffreste mit 1-18 Kohlenstoffatomen bedeutet, während Rc ein aliphatisoher Kohlenwasserstoffrest mit 1-18 Kohlenstoffatomen ist.

9. Verfahren zur Hemmung des Pflanzenwachsturns von wachsenden Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass auf die Pflanzen eine wirksame Konzentration einer Verbindung der Formel

N-C-X-C-R"

R'

aufgebracht wird, worin R für aliphatisch^ Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis ungefähr 18 Kohlenstoffatomen steht und R' ein aliphatisoher Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis ungefähr 18 Kohlenstoffatomen ist, während R"

Rh

Ί -OH·N-R

bedeutet, wobei R₁ für aliphatische Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis ungefähr 4 Kohlenstoffatomen, (CH₂CH₂O)_mH oder

(CHgCHO)mH steht, R₂ aliphatisohe Kohlenwasserstoffreste mit CH,

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1 bis ungefähr 4 Kohlenstoffatomen, (OH₂CH₂O)_nH oder (OH₂OHO)₁₅H bedeutet, wobei m und π ganze Zahlen von 1 bis

OH,
3

ungefähr 15 sind, und R, ein a^iphatischer Kohlenwasserstoff» rest mit 8-22 Kohlenstoffatomen ist_s oder

/H₄

darstellt,

wobei R, für H oder aliphatische Kohlenwasserstoffreste mit 1 - 18 Kohlenstoffatomen steht und R₅ ein aliphatischer Kohlenwasserstoff rest mit 1-18 Kohlenstoffatomen ist, und Z einen bivalenten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 - 22 Kohlenstoffatomen darstellt.

IOo Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung der Formel
ROO

\ I??I

N-O-C-O-O-R"

/Ii

a· E₆

entspricht, worin R für H oder Alkyl- oder Alkenylreste mit 1 bis ungefähr 18 Kohlenstoffatomen steht, R^! Alkyl- oder Alkenylreste mit 1 bis ungefähr 18 Kohlenstoffatomen bedeutet und Rg H, Alkyl- oder Alkenylreste mit 1 bis ungefähr 20 Kohlenstoffatomen darstellt.

11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass

R" für CH-

1 5

OH

909 8 2 77 1 6 1 3

stellt, worin R~ eine Alkyl- oder Alkenyl gruppe mit 8-22 Kohlenstoffatomen 1st.

12. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass

R« für

R,

steht und E< H oder allphatische Kohlenwasserstoffreste mit 1-18 Kohlenstoffatomen bedeutet, während Ec ein aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1-18 Kohlenstoffatomen ist«

13. Verfahren naoh Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass ungefähr 200 - 5000 ppm der herbiziden Verbindung aufgebracht werden.

14. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch 9» dadurch gekennzeichnet, dass Setzlinge in eine Lösung eingetaucht werden, die einen Wirkstoff der lormel

ROO

enthält, worin R für H oder aliphatische KohlenwasserStoffreste mit 1 bis ungefähr 18 Kohlenstoffatomen staht und R' ein aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis ungefähr Kohlenstoffatomen ist, während Rⁿ

-OH⁰N-R₅

R₂
bedeutet, wobei R₁ für aliphatische Kohlenwasserstoffe©ate

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mit 1 bis ungefähr 4 Kohlenstoff atomen, (CH₂OHgO)_1nH oder E steht» E₂ aliphatisch,© Kohlenwasserstoffreste

mit 1 bis ungefähr 4 Kohlenstoffatomen, (GH₂GHpO)_nH oder (OH₂CHO)_nH bedeutet, wobei m und η gaiiae Zahlen von 1 bis

ungefähr 15 sind,, und IU ein aliphatischer Kohlenwasserstoff-= rest mit 8-22 Kohlenstoffatomen 1st, oder

-S

verslnnbiIdIi ent,

wobei "Β.* für H oder aliphatiaohe Kohlenwasserstoffreste nit 1-18 Kohlenstoffatomen steht und R₁- ein aliphatischer Ko'hlenwasserstoffrest mit 1-18 Kohlenstoffatomen ist, -and X einen bivalenten aliphatischen Kohlemmsssrstoffrest mit 1 - 22 Kohlenstoffatomen darstellt.

15. Verfahren nach Anspruch H₉ dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung in einer Konzentration you ungefähr 30 » 500 verwendet wird.

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