DE2238371A1 - Neue detergensverbindungen - Google Patents

Neue detergensverbindungen

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DE2238371A1
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DE
Germany
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chemical compound
compound according
detergent
sulton
carbon atoms
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Pending
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DE2238371A
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English (en)
Inventor
David William Roberts
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Unilever NV
Original Assignee
Unilever NV
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/88—Ampholytes; Electroneutral compounds
    • C11D1/92—Sulfobetaines ; Sulfitobetaines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
    • C07D213/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom containing only one pyridine ring
    • C07D213/20—Quaternary compounds thereof

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
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  • Detergent Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Patentanwälte Dr Ina. A. van der wann
^f. lernet 2.JbIgUB* 1572
HambUtO Ö° G 454 -bondon
ee3a
UNIEE-TER N.T. Museumpark 1, Rotterdam/Holland
Neue Detergen%averbindungen
Priorität: 5.August 1971, -GroßbritannierL, -Nr. ?
Die Erfindung betraf ft neue chemische Verbindungen:, Jinsirason- dere solche mit .Aktivdetergen.svermögen, und Terfahnen aaur Herstellung solcher Verbindungen.
Gemäß der Erfindung wird eine -Klasse ineuer chemischer dungen der allgemeinen Strukturfo^mel
geschaffen, WDrin bedeuten;:
iR -eine lineare voder verzweigte Alkyl- oder
Älkeny !gruppe mit von 8 »bis 18 Kohle ns to ff at omen
A eine Alkylengruppe mit von "2 bis 4 Kohlenstoffatomen und
X SO5"" oder SO4"
Vorzugsweise enthält R von 10 bis 18 Kohlenstoffatome. Ferner ist R vorzugsweise eine im wesentlichen lineare Alkylgruppe. A ist vorzugsweise eine Äthylen-, n-Propylen-, Isopropylenn-Butylen-oder Isobutylengruppe.
309807/139 5
Die erfindungsgemässen chemischen Verbindungen können durch Umsetzung eines substituierten Pyridine, z.B. eines Alkylpyridine, mit einer schwefelhaltigen Verbindung, z.B. einem Sulton gewonnen werden.
Geeignete substituierte Pyridine sind im allgemeinen nicht leicht im Handel erhältlich, können aber mühelos durch einfache chemische Arbeitsweisen unter Verwendung handelsüblicher Materialien hergestellt werden. Beispielsweise können höhere alkylsubstituierte Pyridine durch Umsetzung eines Alkylchlorids mit Methylpyridin in G-egenwart von Natriumamid, gefolgt von den Verfahren, wie sie in der US-PS 2 247 266 oder in dem Handbuch "A Textbook pf Practical Organic Chemistry" von A.I.Vogel,3.Ausgabe (longmans,I»Qndan,1956)^eitei 845 und 846 beschrieben sind, hergestellt werden.
Unter Ausgehen von einem geeigneten substituierten Pyridin kann eine erfindungsgemässe chemische Verbindung gemäss einer der folgenden Synthesen gewonnen werden, von welchen bevorzugt ist:
(a) Umsetzung mit einem Sulton, z.B. einem n-Propylsulton, um eine Verbindung zu erhalten, worin X SO" ist:
2HaC OSO2
Dieser Reaktionstyp kann zweckmässigerweise unter Rückfluss der Reaktanten in Anwesenheit eines Lösungsmittels durchgeführt werden, obwohl die Reaktion mitunter bei Raumtemperatur verlaufen kann. Diese Reaktion wird im folgenden noch erläutert.
Andere geeignete Synthesemethoden sind: . mit
(b) Umsetzungveinem Allylchlorids, um eine quaternäre Allylammoniumverbindung zu erhalten, und anschlieasende Behandlung mit Natriumbisulfit:
3098 0 7/1395
CHCH2Cl + \/ .N R'
' NCH2CH = CH2
(c) Umsetzung eines substituierten Pyridine mit einem Epoxyd, z.B. Äthylenoxyd, und Schwefeltrioxyd, um eine erfindungsgemässe Verbindung zu erhalten, worin X SO."" ist:
BI + CH2CH2 -f-
\ ι
R x '
Λ 0
(d) Umsetzung eines substituierten Pyridins mit Natrium-2-chloräthansulfonat, z.B.:
TCH2CH2SO3 + NaCl R'
In den obigen Reaktionsfolgen hat R die gleiche Bedeutung wie in der Formel I«,
309807/139B
Die erfindungsgemässen chemischen Verbindungen sind wertvolle Aktivdetergentien und können daher in iJetergensmitteln als partieller oder totaler ^rsatz für übliche Aktivdetergentien verwendet werden.
Wenn als Aktivdetergentien verwendet haben die erfindungsgemässen chemischen Verbindungen die vorteilhafte Eigenschaft, verhältnismässig unbeeinflusst durch die Anwesenheit von Metallionen, insbesondere von Calcium- und Magnesiumionen, in Wasser zu sein, während die meisten üblichen Aktivdetergentien in Gegenwart solcher Ionen sehr anfällig sind.
Die Erfindung umfasst auch ein ^etergensmittel mit einem Gehalt an einer erfindungsgemässen chemischen Verbindung,
Vorzugsweise macht die erfindungsgemässe chemische Verbindung von etwa 1 bis etwa 5OfO, und insbesondere von etwa 5 bis etwa 30$ vom Gewicht des Detergensmittels aus.
Das Detergensmittel kann auch übliche Bestandteile solcher Mittel wie z.B. Gerüststoffe, Schaumregler, bleichende Agentien Füller, Verdünner,Lösungsmittel, Antiwiederablagerungsagentien, fluoreszierende Stoffe, Parfüme und Farbstoffe enthalten.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindung gemässen chemischen Verbindungen und ihre Verwendung als Aktivdetergentien.
Beispiel 1
Eine Verbindung der obigen Formel I, worin R eine C11AIkVlgruppe, A eine Isobutylengruppe und X SO,"" bedeuten, kann folgendermassen gewonnen werden:
,N + (CH3)CHCH2CH2
II \ / III
OSO2
CH(CH3)CH2CH2SO,
309807/1395
3,5 g Undecylpyriäin (II) und 2,0 g Butan-V-suiton (III) wurden in 30 ml Dimethylformamid gelöst und unter Rückfluss während 2 Stunden erhitzt. Das Lösungsmittel wurde dann unter Hinterlassung von 5,2 g eines Öls entfernt, welches sich beim °tehemassen verfestigte, Umkristallisieren aus Äthylacetat ergab 3,0 g eines weissen Peststoffes. Es wurde gefunden, dass dieser zu 90$ aus einer Verbindung (2,7 g; 50$ Ausbeute) bestand, welche.· gemäss Massespektral- und Elementaranalyse der Formel IV entsprach.
Beispiel 2 '
Eine erfindungsgemässe Verbindung, worin A eine Äthylengruppe ist, kann wie folgt gewonnen werden:
SO,
ι SO,
CH2CH2SO3"
VI
8,0 g Undecylpyridin (II), gelöst in 50 ml Äthylacetat, wurden bei Raumtemperatur zu 4,0 g Carbylsulfat (V) zugesetzt^ welches als eine Form eines Sultons angesehen werden kann, gelöst in 50 ml Äthylacetat· Einweisser feststoff fiel nach etwa 5 Minuten aus. Er wurde abfiltriert, und es wurde gefunden, dass er 4,9 g (79$ Ausbeute) eines Produkts umfasste, welches gemäss Massespektral- und Elementaranalyse einer Verbindung der Formel VI entsprach.
Das Reinigungsvermögen der chemischen Verbindungen der Beispiele 1 und 2 wurde nach folgendem Verfahren geprüft.
Scheiben von 2 cm Durchmesser aus ent schlich-te tem Baumwollbatist, benachmutzt mit einem radioaktiven,synthetischen Sebum, worin die gekennzeichnete Verbindung Palmitinsäute-1-0 4 war, wurden als Prüfstücke benutzt. Der Schmutz wurde auf den Scheiben in einer Menge von 1,5 Gew.Ji durch Verdampfung von 0,03 ml einer 1,5$igen Lösung des synthetischen
30 9 807/1395
Sebums in Benzol abgelagert. Die Scheiben wurden in einem Terg-O-Tometer (geliefert von US Testing Go.Inc.) unter Verwendung von einer 0,1 gewichtsprozentigen wässrigen Lösung der erfindungsgemässen Verbindung unter folgenden Bedingungen gewaschen:
Rühren: 70 Schwingungen pro Minute
Wasser: 25 ml von 250H (Ca)-Härte
Temperatur: 400C
Waschzeit: 10 Minuten
pH 10
Tuch:Flüssigkeitsverhältnis: 1:850
Das Reinigungsvermögen wurde bewertet durch Messung der Radioaktivität jeder Scheibe ( 1 Minute für jede Seite) mit einer Geiger-Müller-Röhre vor und nach jedem Waschen. Nach dem Korrigieren jeder Messung in bezug auf Hintergrund und Paralysiszeit wurde ein Durchschnitt beider Seiten genommen um korrigierte Messungen von A1 (vor dem Waschen) und Ap (nach dem Waschen) zu erhaltene Das Reinigungavermögen wurde dann gemäss der Gleichung
A. a "O
Reinigungsvermögen = ι 100$
berechnet.
Zwei parallele Kontrollversuche wurden unter den gleichen Bedingungen und unter Verwendung folgender Prüflösungen durchgeführt:
Kontrolle A: wässrige Lösung, gewichtsmässig enthaltend:
0,05$ Natriumdodecylbenzolsulfonat 0,01$ Natriumtripolyphosphat
0,025$ alkalisches Natriumsilikat (Na2O:SiO2-Verhältnia 2:1)
309807/1395
Kontrolle B: wässrige Lösung, gewichtsmässig enthaltend,:
0, Aio Fatriumdadeeyrbenzolsulfonat
0,025$ alkalisches Natriumsilikat (Na2O:SiQ2-Verhältnis 2:Ί)
Die folgenden Ergebnisse wurden erhalten: Verbindung Reinigungsvermögen (^)
Beispiel 1 ?8
Beispiel 2 68
Kontrolle A 70 ' .
Kontrolle B- 13
Diese Ergebnisse zeigen, dass die erfindungsgemässen Verbindungen sehr wirksame Aktivdetergentien sind, sogar in Abwesenheit von Gerüststoffen, und dass sie sich vorteilhaft in hartem Wasser mit der Kontrollverbindung A vergleichen lassen, welche ein üblic&es Alctivdetergens und einen guten Gerüststoff enthält. Weiterhin zeigte der Vergleich, dass das übliche Alctivdetergens, wenn "in Abwesenheit eines Gerüststoffes eingesetzt (Kontrolle B) ein sehr schlechtes Reinigungsvermögen besass.
30 9 807/139S

Claims (14)

7238371 -8-Patentansprüche
1. Chemische Verbindung, gekennzeichnet durch die allgemeine Formel
—- A X
oder
worin bedeuten: R eine lineare/verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit von 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, A eine Alkylengruppe mit von 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und X SO5"* oder SO4" .
2. Chemische Verbindung gemäss Anspruch 1, dadurch g e k e η η zeichnet, dass R eine im Wesentlichen lineare Alkylgruppe ist.
3. Chemische Verbindung nach einem der vorhergehenden AnSprüche dadurch gekennzeichnet, dass R von 10 bis 18 Kohlenstoffatome enthält.
4. Chemische Verbindung nach einem der vorhergehenden Ansprüche dadurch gekennzeichnet, dass X SO," ist.
5. Chemische Verbindung nach einem der vorhergehenden Ansprüche dadurch gekennzeichnet , dass A eine Äthylen-, n-Propylen-, Isopropylen-, n-Butylen oder Isobutylengruppe ist.
6. Chemische Verbindung nach Anspruch 4, dadurch g e k en η zeichnet , dass sie die Formel
C1^25C5H4N+CH(CH5 JCH2CH2SO5" besitzt.
7. Chemische Verbindung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet , dass sie die iormel
C11H25C5H4N+CH2CH2SO5"" besitzt.
8. Chemische Verbindung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass sie durch Umsetzung eines substituierten Pyridins mit einem Sulton oder einem sultonartigen Material hergestellt ist.
309807M3.9&
9.Verfahren zur Herstellung einer chemischen Verbindung gemäss Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass das substituierte Pyridin ein im wesentlichen lineares Alkylpyridin ist.
10 Verfahren nach Anspruch 9 , dadurch g e k e nnzeichn e t , dass das Sulton das Isobutylsulton ist,
11. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass das sultonartige Material das Carbylsulfat ist«
12„Detergensmittel, gekennzeichnet «.durch einen Gehalt an einer chemischen Verbindung gemäss einem der vorhergehenden Ansprüche 1-8.
13.Detergensmittel nach Anspruch 12, dadurch g e.k e η η zeichnet , dass die chemische Verbindung von 1 bis 50 Gew.$ des Detergensmittels ausmacht» -
14. Detergensmittel nach Anspruch 1J, dadurch g e k e η η zeichnet, dass die chemische Verbindung von 5 bis 30 Gew.$ des Detergensmittels ausmacht.
309807/1395
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0011460A1 (de) * 1978-11-20 1980-05-28 FMC Corporation Peroxy-Bleichen und Zusammensetzungen hierfür
EP0282908A2 (de) * 1987-03-20 1988-09-21 BASF Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von Sulfatobetainen
DE3718774A1 (de) * 1987-06-04 1988-12-15 Raschig Gmbh Verfahren zur herstellung von ethansulfonverbindungen und verwendung der nach dem verfahren hergestellten verbindungen als oberflaechenaktive mittel
AT394044B (de) * 1983-03-08 1992-01-27 Bristol Myers Squibb Co Verfahren zur herstellung neuer quaternaerer aminthiolverbindungen
EP0499043A1 (de) * 1991-02-09 1992-08-19 BASF Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von Sulfatobetainen

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NL7210764A (de) 1973-02-07
FR2148296B1 (de) 1977-07-29
GB1389223A (en) 1975-04-03
FR2148296A1 (de) 1973-03-11

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