DE747815C - Verfahren zur Herstellung von Terpenalkohlen aus pinenhaltigen Terpentinoelen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Terpenalkohlen aus pinenhaltigen TerpentinoelenInfo
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- DE747815C DE747815C DEZ25339D DEZ0025339D DE747815C DE 747815 C DE747815 C DE 747815C DE Z25339 D DEZ25339 D DE Z25339D DE Z0025339 D DEZ0025339 D DE Z0025339D DE 747815 C DE747815 C DE 747815C
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C35/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C35/22—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring polycyclic, at least one hydroxy group bound to a condensed ring system
- C07C35/23—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring polycyclic, at least one hydroxy group bound to a condensed ring system with hydroxy on a condensed ring system having two rings
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Terpenalkoholen aus pinenhaltigen Terpentinölen Die vorliegende Erfindung betrifft ein'Verfahren zur Herstellung von Terpenalkoholen aus pinenhaltigen Terpentinölen und besteht darin, daß man pinenhaltige Terpentinöle in Gegenwart von wäßriger Zinkchloridlösung mit einer solchen Menge an Chlorierungsmitteln, insbesondere mit gasförmigem Chlorwasserstoff chloriert, die denjenigen Betrag, der für die Umwandlung des Pinens in Pinenchlorhydrat theoretisch erforderlich ist, um mindestens das Doppelte übersteigt, und das erhaltene Chlorierungsprodukt anschließend verseift.
- Dieses Chlorierungsverfahren führt zu Chlorierungsprodukten mit mindestens 2Chloratomen, .in welchen das Chlor bei der Behandlung mit verseifend wirkenden Mitteln in hohem Maße durch OH-Gruppen ersetzt wird. Das Terpentinöl läßt sich auf diese Weise mit großer Ausbeute in Terpenalkohole überführen, Als pinenhaltige Terpentinöle .können z. B. sowohl das griechische Balsamterpentinöl mit einem Pinengehalt von go °/o als auch Sulfatterpentinöl, aus welchem das Pinen bis auf einen geringen Restgehalt abdestilliert ist, verwendet werden. Die Umwandlung der Chlorierungsprodukte in Terpenalkohole erfolgt mit verseifend wirkenden Mitteln, vorzugsweise mit Kalkmilch.
- Die erhaltenen Terpenalkohole können durch; Wasserdampf- oder Vakuumdestillation gereinigt werden. Bei erschöpfender Chlorierung besitzen sie Acetylzahlen von i 8o bis igo. Durch Fraktionierung lassen sich daraus Anteile mit Acetylzahlen über Zoo erhalten. Verseifungsprodukte mit Acetylzahlen über Zoo erhält man auch, wenn nach der Chlorierung das Chlorierungsprodukt durch Kühlung zur Kristallisation gebracht wird und die Kristalle abgetrennt und der Verseifung unterworfen werden. Der Chlorgehalt beträgt nach der Verseifung weniger als 5 %.
- Es ist bekannt, Terpentinöl mit Chlorwasserstoff zu chlorieren. Nach den bekannten Methoden läßt man die beiden-Reaktionsteilnehmer entweder irr Abwesenheit von Lösungsmittel aufeinander einwirken, oder man leitfit Chlorwaßserstoff in eineLösungvonTerpentinöl ein. Als Lösungsmittel werden vor allem Äther und Eisessig angewendet. Hierbei erhält man jedoch Chlorierungsprodukte, die sich im günstigsten Falle zu Produkten mit Acetylzahlen von ioo bis i io verseifen lassen und die noch beträchtliche Mengen unverseifbaren Chlors enthalten. _ Die erfindungsgemäß erhaltenen Produkte können als Lösungsmittel und Flotationsmittel verwendet werden.
- Beispiel i Griecliisclies Balsamterpentinöl, das einen Pinengehalt von etwa 9o o/o besitzt, wird mit. gasförmigem Chlorwasserstoff in Gegenwart einer 3-ao/oigen wäßrigen Zinkchloridlösung bei 30 bis 35° so lange behandelt, bis das Terpentinöl 35,3 % Chlor aufgenommen hat. :Han erhält eine ölige Flüssigkeit, die bei längerem Stellen zu einem Kristallbrei erstarrt.
- Das chlorhaltige Produkt wird mit einer 2oo/oigen Kalkmilch io Stunden in der Hitze verseift; das Reaktionsprodukt wird anschließend aus dem Verseifungsgemisch mit Wasserdampf ausgeblasen. Man erhält eine leicht gelbliche, viscose Flüssigkeit mit folgendenKennzahlen: D-:20=0,9093; nD=o=1,q.792; [x] = 1,5°; Acetylzahl = 192; Jodzahl = 148; 0/0.
- Chlorgehalt (nach Carius) = 4,48 Beispiel e Zu 275 Gewichtsteilen Sulfatterpenfinöl mit o,5 bis i % Pinen gibt man ioo Gewichtsteile einer 32 o/oigen Zinkchloridlösung und leitet unter Rühren Chlorwasserstoff bis zur Sättigung ein. Der Gasstrom wird so reguliert, daß die Reaktionstemperatur auf 3o bis 35° gehalten wird. Es werden 175 Gewichtsteile HCl aufgenommen. Nach dem Abtrennen der Zinkchloridlösung werden 395 Gewichtsteile chloriertes Terpentinöl mit 32 0/0 Chlor erhalten.
- Zoo Gewichtsteile dieses Chlorierungsproduktes «-erden mit einem Kalkbrei aus ioo Gewichtsteilen Ca0 und 60o Gewichtsteilen Wasser 8 Stunden bei ioo- verseift. Hierauf wird das Verseifungsgemisch mit Wasserdampf destilliert, wobei 130 g Verseifungsprodukt mit einer Acetylzahl von 187 und einem Chlorgehalt von 3,7 °/" erhalten werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Terpenalkoholen durch Chlorieren von Terpentinölen und anschließende Verseifung der erlialtenen Chlorierungsprodukte, dadurch gekennzeichnet, daß man pinenhaltige Terpentinöle in Gegenwart einer wäßrigen Zinkchloridlösung mit einer solchen Menge an Chlorierungsmitteln, insbesondere mit gasförmigem Chlorwasserstoff chloriert, die denjenigen Betrag, der für die Umwandlung des Pinens in Pinenchlorhydrat theoretisch erforderlich ist, um mindestens das Doppelte übersteigt, und die erhaltenen Chlorierungsprodukte mit verseifend wirkenden Mitteln behandelt. Zur Abgrenzung des Anmeldungsgegenstandes vom Stand der Technik sind im Erteilungsverfahren folgende Druckschriften in Betracht gezogen worden deutsche Patentschrift Nr. 256856, besonders S. i; Berichte der Deutschen Chefnischen Gesellschaft, Bd. 41 (19o8), S. 1092, Abs. i ; Liebigs Annalen der Chemie, Bd. 383 (i911), insbesondere S. 16 und 28 bis 30, 32 bis 33, 37; BülsteinsHandbuch der organischenChefnie, q. Auflage, Bd. 5, S. 50, Zeile 7 und 8, und S. .46, Abs. 3, S. 50, Zeile 26 und 27, Bd. 5, S..16, Abs. 3. S. 49 und 5o; Aschan, Naphthenverbindungen, Terpene und Cafnpherarten (1929), S. 113.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEZ25339D DE747815C (de) | 1939-06-20 | 1939-06-20 | Verfahren zur Herstellung von Terpenalkohlen aus pinenhaltigen Terpentinoelen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DEZ25339D DE747815C (de) | 1939-06-20 | 1939-06-20 | Verfahren zur Herstellung von Terpenalkohlen aus pinenhaltigen Terpentinoelen |
Publications (1)
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---|---|
DE747815C true DE747815C (de) | 1944-10-16 |
Family
ID=7626351
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEZ25339D Expired DE747815C (de) | 1939-06-20 | 1939-06-20 | Verfahren zur Herstellung von Terpenalkohlen aus pinenhaltigen Terpentinoelen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE747815C (de) |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE256856C (de) * |
-
1939
- 1939-06-20 DE DEZ25339D patent/DE747815C/de not_active Expired
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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DE256856C (de) * |
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