DE650758C - Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeureestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von SchwefelsaeureesternInfo
- Publication number
- DE650758C DE650758C DEB146553D DEB0146553D DE650758C DE 650758 C DE650758 C DE 650758C DE B146553 D DEB146553 D DE B146553D DE B0146553 D DEB0146553 D DE B0146553D DE 650758 C DE650758 C DE 650758C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- sulfuric acid
- acid esters
- production
- hydrocarbons
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/24—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of esters of sulfuric acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Schwefelsäureestern Es ist bekannt, daß man durch Einwirkung von konzentrierter Schwefelsäure auf unges 'itti-, -te höhermolekulare Fettsäuren, wie z. B. Ölsäure oder Linolsäure, Schwefelsäureester der entsprechenden Oxyverbindungen erhält, welche als Netz-, Durchdringungs-, Schaum- und Dispersionsmittel insbesondere für die Zwecke der Textil- und Lederindustrie Anwendung finden können.
- l:s wurde nun gefunden, daß man in ähnlicher Weise aus den ungesättigten Kohlenwasserstoff en finit einer oder mehreren Doppelbindungen durch Addition von Schwefelsäure die Schwefelsäureester der entsprechenden Oxvverbindungen, d. h. ein- oder 1nehrwertiger Alkohole, erhalten kann, wenn man ungesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffe unter milden Bedingungen sulfoniert. Insbesondere aus den ein- oder mehrfach ungesattigten Kohlemvasserstoffen von ro bis r S Kohlenstoffatomen in der Kette werden auf diese Weise Schwefelsäureester der entsprechendenOxvverbindungenerhalten, welche sich durch intensiv netzende, Schaum erzeugende und emulgierende Wirkung bei hervorragender Beständigkeit gegen höhere Säure-, Salz.- und .Galikonzentrationen und die Tlärtebildner des Wassers auszeichnen.
- plan hat bereits vorgeschlagen, aliphatische tuigesä ttigte Verbindungen bei Gegenwart von Substanzen, die zur Bildung von Oniumverbindungen befähigt sind, oder unter Zusatz von wasserbindenden Mitteln, zu sulfonieren. Auch hat man schon ungesättigte Kohlenwasserstoffe für sich allein und solche enthaltendeMineralölfraktionenund Edele..nuextrakt sulfoniert. Bei diesen älteren Verfahren wurde jedoch teils bei stark erhellter Temperatur von 6o bis 65°, teils bei gewöhnlicher Temperatur, aber hei Gegenwart von die Sulfonierung fördernden Zusätzen, wie anorganischen oder organischen wasserbindenden Säuren, deren Anhv<lriden oder Chloriden gearbeitet, sowie iin letzten Falle eine Wärmebehandlung, nach dein Verdünnen mit Wasser, aber vor der Neutralisation, angeschlossen. Bei dieser Behandlung in der Wärme müßten als Nebenprodukte etwa entstandene Schwefelsäureester verseift werden. Bei den beschriebenen Arbeitsbedingungen erhält man also nur echte Sulfonsäuren, nicht aber Schwefelsäureester der den verwendeten olefinischen Verbindungen entsprechenden Hvdroxylverbindungen. Die so erhaltenen echten -ulfonsäuren haben gegenüber den Schwefelsäureestern den Nachteil, weniger kalkbeständig zu sein und infolge der energischen Bedingungen bei der Herstellung, eine dunkle Färbung aufzuweisen, die bei den ;reisten Verwendungsarten stark stört.
- Das Verfahren wird zwecl:mü°i;@ in der Weise durchgeführt, daß man den unge- -<:ittigteli Kohlenwasserstoff bei Temperaturen l-()ji ct:va minus io bis o° mit der eineinhalbfachen bis doppelten Menge konzentrierter @chwefelsä ure unter intensivem Rühren behandelt. Bei Verarbeitung der höheren ( lIchne bzw. bei :Anwendung sehr tiefer Tein-1?('1'@LtlIrell setzt man hierbei zweckmäßig ein '.'c1-(lüliiitiligs- und Lösungsmittel, wie z. B. Trichlor äthylen, Benzol oder Butylalkohol, /11, u111 die gleichmäßige Einwirkung der Schwefelsäure auch auf die gesamte Reaktionsmasse zti sichern. Beispiel i 1 oo kg Ceten (Hexadecylen ), welches bei--.pielsweise durch Destillation von Walrat unter vermindertem Druck hergestellt werden sann, werden unter Zusatz von a5 kg Butylallcoliol auf minus 5° abgekühlt und bei dieser Temperatur langsam unter Rühren mit i 5o kg konzentrierter Schwefelsäure sulfo-1liert. Nachdem die Gesamtmenge der Schweiels2itire eingetragen ist, wird das Reaktionsprodukt zur Entfernung überschüssiger Schwefelsäure mit gesättigter Glaubersalzlösung gewaschen, Glas saure Waschwasser abgetrennt und (las Produkt hierauf mit Natronlauge neutralisiert. Das erhaltene ölige Präparat ist klar wasserlöslich. Durch Eindampfen kann es in wasserfreiem Zustande gewonnen werden. Beispiel a ioo kg@ Decylen, welches beispielsweise durch trockene Destillation des Bariumsalzes der aus Rizinusöl leicht erhältlichen t ''n(lec@-lens:iure bei Gegenwart von Natrium-:itllvlat gewonnen werden kann, werden mit kg Benzol versetzt und das Gemisch auf minus io' abgekühlt. Man setzt langsam unter Rühren und Einhaltung der Temperatur von minus io° ioo kg konzentrierte Schwefelsäure zu. Nachdem die ,Gesamtnienge der Schwefelsäure eingetragen ist, wäscht lnan (leg überschtlß mittels gesättigter Glaubersalzlösung aus, zieht das saure Waschw:-tsser ab und neutralisiert sodann mit Natronlauge. plan erhält ein öliges Produkt, welches sich in Wasser klar löst. An Stelle der in den Beispielen genannten Ausgangsstoffe kann man auch Gemische ungesättigter Kohlenwasserstoffe entsprechender Molekulargröße verwenden, welche durch geeignete Fraktionierung von gekrackten Erdölprodukten oder Teerölen erhalten werden können.
- Die erhaltenen Schwefelsäureester der den verarbeiteten Olefinen entsprechenden Oxyverbindungen können wegen ihrer vorzüglichen netzenden und emulgierenden Eigenschaften, ihres Schaumv errtlögens und der besonders ausgeprägten Eigenschaft, Textilfasern und ähnlichen Stoffen einen weichen, glatten, nichtklebenden Griff zu erteilen, mit Vorteil als Zusatz zu Behandlungsflotten aller Art für die Textil- und Lederindustrie söwie in vielen anderen Zweigen der Technik angewendet werden, wo es auf Netzung, Durchdringung, Schaumerzeugung, Überführung von Reagenzien oder auch von Verunreinigungen der zu behandelnden Werkstoffe in wäßrige Dispersion, auf Reinigen, Glättelf und Weichmachen von Materialien der verschiedensten Art ankommt. Sie- zeichnen sich durch große Reinheit und lichte Farbe aus, so daß sie z. B. auch zur Behandlung sehr farbempfindlicher Materialien wie als Zusatz zum Färben lichter Töne geeignet sind.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zurHerstellung von Schwefelsäureestern höhermolekularer ungesättigter aliphatischer Kohlemvasserstoffe durch Behandlung solcher Kohlenwasserstoffe mit io bis iS Kohlenstoffatoinen in der Kette mit konzentrierter Schwefelsäure unter Kühlung, dadurch gekennzeichnet, daß man dabei bei Temperaturen unter o" und in Abwesenheit anderer anorganischer sowie von organischen Säuren, ihren Anhydriden oder Chloriden, und gegebenenfalls in Gegenwart organischer Lösungs- oder Verdünnungsmittel, wie etwa.Fricliloräthylen, Benzol, Butylalkohol, arbeitet.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB146553D DE650758C (de) | 1929-11-05 | 1929-11-05 | Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeureestern |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB146553D DE650758C (de) | 1929-11-05 | 1929-11-05 | Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeureestern |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE650758C true DE650758C (de) | 1937-09-30 |
Family
ID=7001263
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEB146553D Expired DE650758C (de) | 1929-11-05 | 1929-11-05 | Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeureestern |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE650758C (de) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE747633C (de) * | 1939-12-28 | 1944-10-06 | Ruhrchemie AG, Oberhausen-Holten | Verfahren zur Herstellung von Sulfonierungserzeugnissen aus hoehermolekularen Alkoholen |
DE947161C (de) * | 1949-07-04 | 1956-08-09 | Bataafsche Petroleum | Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeurealkylestern durch Umsetzung von Alkenen mit 5 oder mehr Kohlenstoffatomen mit Schwefelsaeure |
FR2372151A1 (fr) * | 1976-11-30 | 1978-06-23 | Shell Int Research | Preparation de sels d'acides monoalcoyl sulfuriques secondaires |
-
1929
- 1929-11-05 DE DEB146553D patent/DE650758C/de not_active Expired
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE747633C (de) * | 1939-12-28 | 1944-10-06 | Ruhrchemie AG, Oberhausen-Holten | Verfahren zur Herstellung von Sulfonierungserzeugnissen aus hoehermolekularen Alkoholen |
DE947161C (de) * | 1949-07-04 | 1956-08-09 | Bataafsche Petroleum | Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeurealkylestern durch Umsetzung von Alkenen mit 5 oder mehr Kohlenstoffatomen mit Schwefelsaeure |
FR2372151A1 (fr) * | 1976-11-30 | 1978-06-23 | Shell Int Research | Preparation de sels d'acides monoalcoyl sulfuriques secondaires |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE650758C (de) | Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeureestern | |
DE670556C (de) | Netz-, Egalisier-, Peptisier-, Dispergier-, Wasch- und Reinigungsmittel | |
DE546406C (de) | Verfahren zur Darstellung von ester- und saeureamidartigen Kondensationsprodukten | |
DE616029C (de) | Verfahren zur Herstellung von Seifen mit einem hohen Gehalt an Pineoel | |
DE695940C (de) | Verfahren zur Herstellung von Eiweissspaltprodukten aus lohgaren Lederabfaellen | |
US2205946A (en) | Alkyl phenol sulphonates | |
DE595987C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Produkten mit besonders hohem Emulgierungsvermoegen aus den alkalischen Raffinationsabfaellen der Mineraloele | |
DE695279C (de) | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Di- und Polysulfonsaeuren | |
DE672710C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
DE575831C (de) | Verfahren zur Herstellung von Reinigungs-, Emulgierungs- und Benetzungsmitteln | |
AT136197B (de) | Behandlungsbäder für Materialien aller Art. | |
DE608829C (de) | Verfahren zur Behandlung von pflanzlichen, tierischen oder kuenstlichen Fasern oder Geweben | |
DE811834C (de) | Verfahren zur Herstellung oberflaechenwirksamer Produkte | |
DE552535C (de) | Verfahren zur Herstellung tuerkischrotoelaehnlicher Produkte | |
DE819994C (de) | Verfahren zur Herstellung heller und geruchsarmer Sulfonierungsprodukte aus Schweloelen | |
DE662092C (de) | Behandlungsbaeder | |
DE535853C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Wasch-, Reinigungs-, Netz- und Emulgierungsmitteln | |
DE723165C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Naphthensaeuren | |
DE747633C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonierungserzeugnissen aus hoehermolekularen Alkoholen | |
DE748836C (de) | Schmaelzmittel fuer Wolle | |
DE406345C (de) | Verfahren zur Herstellung von Seifen aus Naphthensaeuren | |
DE625638C (de) | Verfahren zur Herstellung von kondensierten organischen Sulfonsaeuren bzw. ihren Salzen | |
DE763809C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonierungserzeugnissen | |
AT159510B (de) | Verfahren zur Herstellung eines Veredlungsproduktes für Pelze, Haare oder Textilien jeder Art. | |
DE869797C (de) | Verfahren zur Herstellung von Salzen nichtaromatischer Sulfimide |