DE695279C - Verfahren zur Herstellung von aromatischen Di- und Polysulfonsaeuren - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von aromatischen Di- und Polysulfonsaeuren

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DE695279C
DE695279C DE1934B0167999 DEB0167999D DE695279C DE 695279 C DE695279 C DE 695279C DE 1934B0167999 DE1934B0167999 DE 1934B0167999 DE B0167999 D DEB0167999 D DE B0167999D DE 695279 C DE695279 C DE 695279C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01Sulfonic acids
    • C07C309/28Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von aromatischen D-i- und Polysulfonsäuren Es ist bereits bekannt, durch Veresterung von alkylierten aromatischen Sulfons.äuren oder durch unvollständige Veresterung von nichtalkylierten oder nichtcycloalky'lierten aromatischen Di- oder Polysulfonsäuren mit höhermclekularen Fett- oder Wachsalkoholen Produkte herzustellen, die kapillaraktive Eigenschaften besitzen.
  • Es wurde nun gefunden, .daß man dann besonders wertvolle Produkte :erhält, wenn man zur urivollständigen Veresterung mit den höhermolekularen Fett- oder Wachsalkoholen die alkylierten oder cyclealkylierhen arolmatischen Di- oder Polysulfonsäuren oder die technischen Gemische, wie sie aus den entsprechenden Mono,sulfonsäuren und überschüssi;genSulfonierungsmittelnentstehen" verwendet, die bereits kapillaraktive Eigenschaften besitzen.
  • Derartige Sulfonierungsprodukte stellen sowohl in .saurer Form wie auch in Form ihrer Neutralisationsprodukte mit anorganischen oder organischen Basen kapillaraktive Verbindungen dar, die sich durch enorme Beständigkeit gegen Säuren, Härtebildner des Wasisers und Salze sowie durch ein außergewöhnliches Reinigungs-, Netz- und Dispergiervermögen auszeichnen. Trotz .des verhältnismäßig ,geringen Anteils an fettartiger Kom,-ponente s.telllen die Verfahrenspredukte Pasten von :seifenartiger Beschaffenheit ,-oder r Öle von der Art der Türkisch-rot-öle dar, die iriistande sind, Lösungsmittel, Fette, Fettsäuren, Mineralöle, Fettalkohole, Pigmente, Stärke usw. in feinste Dispersion aufzuteilen und auch beim Verdünnen mit Wasser in Dispersion zu halten. Sehr wichtig ist die Eigenschaft der vorbeschriebenen Sulfonabe oder ihrer Salze, Seifen oder weniger beständige Schwefelsö.ureester, z. B. Türkischrohöle, auch in sauren Flotten :sowie in Gegenwart von Härtebildnern des Wassers in so hohem Maße zu dispergieren, daß isowohl die Fettsäurenals auch die Kalk- oder Magnesiaseifen klar gelöst bleiben oder sich lediglich durch eine technisch bedeutunigslas@e Opaleszenz bemerkbar machen. Diese Eigenschaft ist für zahlreiche technische Verwendungszwecke in der Textil-, Leder- und Rauchwarenindustrie sowie für die Anwendung in der Kosmetik von. großer Bedeutung. Schließlich machen sich aber auch die weichmachende Wirkung auf Textildasern und das lebendige Haar sowie das Fasersohutzvermögen iselbst in Gegenwart alkalisch oder sauer reagierender Stoffe beispielsweise bei Behandlung empfindlicher Fasermaterialien vorteilhaft bemerkbar.
  • Die vorerwähnten Sulfonierungspnodukhe bzw. ihre Salze können daher zum Waschenvon tierischem Fasermaterial, wie Wolle, Haaren, Seide, Federn, Pelzwerk, allein oder in, Gegenwart von Alkalien, Alkalicarbonaten und Seifen ebenso wie beim Färben im alkalischen Medium, z. B. Schwefelnatrium, beim Abziehen, beim Schwöden von Pelzwerk, beim Äschexn von Häuten sowie bei .ähnlichen, die tierische , Faser angreifenden. Prozessen An- , wendung finden. Aber, auch bei sauer verlaufenden Arbeitsgängen, z: B, in der sauren Wollfärberei., in der Chromfärberei, in der Carbonisation, in dex :sauren Walke, beim Absäuern von -pflanzlichen Fasern., kann mär)., sich der erwähnten Produkte bedienen: Schließlich finden sie auch dort Verwendung3` wo es darauf ankommt, den Griff von an -sich harten Fasern zu verbessern, :ein Hart- und Sprödewerden zu verhüten öder eine bereits eingetretene Griffverschlechterung wieder gutzumachen. So kann man sprödes Wollmaterial, "harte Baumwollware oder kunstseidene Strangware oder Stückware, angegriffenes Pelzwerk oder auch Leder verschiedener Gerbung durch eine Nachbehandlung mit den sauren oder neutralisierten Sulfonaten wieder veredeln und griffig machen. In Spülprozessen, die mit hartem Wasser durchgeführt werden müssen, -verhindern sie selbst bei vorher mit Seife behandelter Ware die Bildung von Kalkseife. Zusammen mit Lösungsmitteln finden sie als Entfettungsmittel und Beuchmittel Anwendung. Ihr Dispergiervermögen für fettende wasserunlösliche Zusätze gestattet die Gewinnung von Spinns,chmälzen, Aviviermitteln, Bohrölen, Fettlickern für Leder und Pelzwerk. Schließlich können sie auch zurr: Waschen und Desinfizieren lebender Wesen, z. B. zur Schafwäsche; zur Behandlung des menschlichen Haares, Anwendung finden.
  • Einige Herstellungsbeispiele sollen das Wesen, der Erfindung erläutern. Beispiele i. i Moleiner technischen Dibutylnaphthalinmonosulfmsäure, wird bei 3o bis 35° mit 1,3 Mol Chlorsulfonsäure behandelt. Nachbeendeter Salzsäureentwicklung werden 36o Gewichtsteile des Reaktionsproduktes mit i 34 G,ewichtsteilen Oleinalkohol bei mäßiger Wärme (3o bis 40°) umgesetzt, wobei :sich einwasserlösliches Einwirkungsprodukt bildet, das in i 6o Gewichtsteilen Wässer unter Kühlung eingetragen und anschließend unter Kühlung mit 28o Volumteilen Natronlauge von 38° B6 neutralisiert wird. Es entsteht ein klares, viscoses öl. .
  • 2. 30o Gewichtsteile des Reaktionsproduktes aus Dibutylnaphthalinsulfonsäüre und Chlorsulfonsäure nach Beispiel i werden mit 94 Gewichtsteilen Kokoisfettalkoholen umgesetzt, hach been deter Reaktion in 9 5 Gewichts-Veile Eis eingetragen und unter guter Kühlung mit Ammoniak neutralisiert. Es entsteht ein ldaxKs 01.
  • 3: 295 Gewichtsteile eines Reaktionsproduftes aus i Mol i-Propyl:naphthalinsulfonsäure und 1,3 Möl Chlorsulfonsäure werden mit iio Gewichtsteilen Spermölalkohol umgesetzt, wobei allmählich bis auf 58° erwärmt wird. Dann -wird in beschriebener Weise in 13 5 Gewichtsteile Wasser eingetragen und mit 193 Volumteilen Natronlauge von 38° Be neutralisiert.
  • - Man, kann in ähnlicher Weise von Sulfon-. säuren des i-Propyl-n-butylnaphth:alins, Cyclo-',;#exylnäphthalins, Cetylbenzolsoder ähnlich konstituierter alkylierteroder cycloalkylierter aromatischer Kohlenwasserstoffe, Chlorkohlenwasserstoffe, hydrierter aromatischer Kohlenwasserstofe, Phen-ole, Hydrophenole bzw. von den rohen technischen Gemischen derartiger Sulfonsäuren ausgehen und diese mit einem oder mehreren Molen eines Sulfonierungsmittels umsetzen und nunmehr auf Fett- oder Wachsalkohole, NapUthenylalkohole, hochmolekulare Glykole, Ricinölalkohol o. dgl. in beschriebener Weise zur Einwirkung bringen. Diese kann noch dadurch gefördert werden, daß die Umsetzung mit dem höheren Alkohol in Gegenwart von wasiserentziehenden Mitteln, wie Phosphoirpentoxyd, Essigsäureanhydrid, Acethylchlorid, gasförmiger Salzsäure oder anderer Veresterungskatalysatoren erfolgt. Auch können die Mengenverhältnisse variiert worden. Die Neutralisationsprodukte sind in an sich bekannter Weise, beispielsweise durch Zerstäubung im Vakuum, leicht in pulverförmige Produkte zu überführen: .Gegenüber den bekannten alkylierten oder cycloalkylierten aromatischen Sulfonsäuren zeichnen sich die beschriebenen Erzeugnisse durch erhöhte seifenartige, d. h. griffverbe;ssernde Eigenschaften sowie durch ausgeprägtes Wasch- und Faserschutzvermägen aus: Den Schwefelsäureestern der Fett- und Wachsalkohole sind ;sie wiederum durch erhöhte Diapergi-er tvirkung besonders bei Anwesenheit von Seifen gegenüber den in hartem Wasser sich bildenden Kalkseifen. und gegenüber den im. ;sauren Flotten sich bildenden Fettsäuren überlege. Auch sind die Cälciumsalze der beschriebenen Sulfonate bereits bei niederen Temperaturen klar in Wasser löslich, was bei den Schwefelsäureestern der höheren Fettalkohole nicht der Fall ist. Es ist an sich bekannt,' durch Umsetzung von aromatischen Sulfonsäuren mit einer oder mehreren Sulfongrupp,en und höhermolekularen Alkoholen Reaktionsprodukte herzustellen, die jedoch in b.ezug auf Waschwirkung und Kalkseifendispergierung nicht annähernd an die erfindungsgemäß beschriebenen Erzeugnisse heranreichen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von mit höhexmolekularen Fett- oder Wachsalkoholen unvollständig veresterten aromatischen Di- oder Polysulfonsäuren bzw. -sul- fonaten, dadurch .gekennzeichnet, daß -man bereits kapillaraktive Di- oder Polysulfon- säure;n, alkylierter oder cycloälkylverter aromatischer oder hydraromatisoh!er Koh- lenwasserstoffe odier KoI11ieT1waSSterStoff- abkömmlinge oder die:., Einwirkungspro- dukte überschüssiger Sulfonierungsmittel
    auf die :entsprechenden Mono,sulfonsäuren in an sich bekannter Weise im überschuß, gegebenenfalls in Gegenwart von wasserbindenden Substanzen mit hochmolekularen Fett- oder Wachsalkohodien unvollständig verestert und die -erhaltenen sauren Ester wahlweise neutralisiert.
DE1934B0167999 1934-12-18 1934-12-18 Verfahren zur Herstellung von aromatischen Di- und Polysulfonsaeuren Expired DE695279C (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE968669C (de) * 1951-09-14 1958-03-20 California Research Corp Reinigungsmittel
DE975855C (de) * 1950-08-13 1962-11-15 Bayer Ag Faerbereihilfsmittel

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE975855C (de) * 1950-08-13 1962-11-15 Bayer Ag Faerbereihilfsmittel
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