DE892135C - Verfahren zur Herstellung von Harnstoffabkoemmlingen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Harnstoffabkömmlingen Gegenstand des Patents 858 847 ist ein Verfahren zur Herstellung von Harnstoffabkömmlingen, wonach am Stickstoff disubstituierte Carbaminsäurechloride in Gegenwart von alkalisch wirkenden Mitteln mit a, ß-Alkyleniminen umgesetzt werden.
• Es wurde nun gefunden, daB man zu Harnstoffabkömmlingen gelangt, wenn man Dicarbaminsäuredichloride sekundärer Basen in Gegenwart von alkalisch wirkenden Mitteln mit a, ß-Alkyleniminen umsetzt. Es können aliphatische, isocyclische oder heterocyclische Dicarbaminsäurechloride als Ausgangsstoffe verwendet werden, die durch Umsetzung von disekundären Aminen mit Phosgen hergestellt werden können, beispielsweise die Dicarbaminsäurechloride aus i, 2-Bismethylaminoäthan, i, 4-Bismethylaminobutan, i, 6-Bisäthylaminohexan, i, 4-Bismethylaminobenzol, 4, 4.'-Bismethylaminodiphenylmethan, 4, 4'-Biscyclohexylaminodiphenylmethan, ferner die Dicarbam'insäurechloride aus Piperazin, Dihydrophenazin usw. Die Umsetzung wird zweckmäßig in Wasser oder in einem organischen Lösungs- oder Verdünnungsmittel durchgeführt. Als alkalisch wirkende Stoffe, die vorteilhaft in mindestens äquimolekularen Mengen angewendet werden, können anorganische oder organische Basen, wie Natronlauge, Soda, Triäthylamin, Pyridin u. a., dienen.
• Die Verfahrensprodukte können als Hilfsmittel oder Ausgangsstoffe in der Textil-, Lack- und Kunststoffindustrie Verwendung finden. Beispiel i 35i Gewichtsteile des aus Bis-4, 4'-methylaminodiphenylmethan und Phosgen hergestellten Dicarbaminsäurechlorids werden allmählich unter Kühlung *in eine Lösung von i 15 Gewichtsteilen Äthylen imin und 300 Gewichtsteilen Triäthylamin in 4500 Volumteilen Äther eingetragen. Nach Absaugen von'dem ausgeschiedenenTriäthylammoniumchlorid wird der Äther verdampft. Der Diäthylenharnstoff der Formel bleibt als ölige Verbindung zurück, die in den meisten organischen Lösungsmitteln löslich ist.
• An Stelle von Äthylenimin können auch andere a, ß-Alkylenimine verwendet werden.
• Beispiel 2 211 Gewichtsteile des aus Piperazin und Phosgen hergestellten Dicarbaminsäurechlorids werden in 22oo Volumteilen Methylenchlorid gelöst und allmählich unter Kühlung zu einer Lösung von 115 GewichtsteilenÄthylenimin, 3oo Gewichtsteilen Triäthylamin und 8oo Volumteilen Äther gegeben. Nach Absaugen von dem ausgeschiedenen Triäthylaminchlorhydrat wird das Lösungsmittel verdampft, wobei das Diäthylenharnstoffderivat der Formel als festes Produkt zurückbleibt, das nach dem Umkristallisieren aus Aceton bei 135' schmilzt. Es besteht aus farblosen, kurzen, dicken Stäbchen, ist leicht löslich in organischen Lösungsmitteln und Wasser und reagiert alkalisch.
• Beispiel 3 Zu einer Lösung von i15 Gewichtsteilen Äthylenimin, 296 Gewichtsteilen Triäthylamin und iooo Volumteilen Äther werden 213 Gewichtsteile des aus Bis-i, 2-methylaminoäthan und Phosgen hergestellten Carbaminsäure-chlorids in 8oo Volumteilen Methylenchlorid gelöst, unter Kühlung zugegeben. Das nach der Aufarbeitung erhaltene ölige Reaktionsprodukt der Formel ist in Wasser und organischen Lösungsmitteln löslich.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Abänderung des Verfahrens zur Herstellung von Harnstoffabkömmlingen gemäß Patent 858 847, dadurch gekennzeichnet, daß man Dicarbaminsäuredichloride sekundärer Basen in Gegenwart von alkalisch wirkenden Mitteln mit 2, fl-Alkyleniminen umsetzt.