DE372842C - Verfahren zur Herstellung von Amidinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AmidinenInfo
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- DE372842C DE372842C DEC29735D DEC0029735D DE372842C DE 372842 C DE372842 C DE 372842C DE C29735 D DEC29735 D DE C29735D DE C0029735 D DEC0029735 D DE C0029735D DE 372842 C DE372842 C DE 372842C
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Amidinen.
Auindine sind unter anderem aus acetylier- ten primären Aminen durch Erhitzen mit Phosphorchloriden hergestellt worden. So emp- fehlen Bamberger und Lorenzen als beste Darstellungsweise für D@iphenylacetamiidin das Erhitzen von Acetanili.d mit Phosphor- tridhlorid :auf i25° und erhalten so aus 2o g des Aniliids 1o ;g Amidin. Es wurde nun die Beobachtung gemacht, da.B mmn auf beson- ders glatte Weise und im, sehr guter Ausbeute die Am:idine sofort rein erhält, wenn man die entsprechenden Acetanillde im geschmölzenen oder gelösten Zustand mit Phosgen behandelt. Diese Reaktion: war nicht zu erwarten, da Amidfine selbst mit Phosgen unter Entstehung bochmoliekul:arer Verbindungen reagieren sol- len. Die Reaktion von Acetanilid mit Phosgen verläuft gemäß der Gleichung An Stelle von Acetanilid' ;kann man. seine Derfivate urndi Homiologen verwenden, z. B. ,die Acetylveribindungen inn Kern alkylierter, alkoxylverter, ha!logenierter odier von mehr- kernigen und kondensierten Kohlenwasser- stoffen abgeleiteter aromatischer Amine. So gelingt es z. B. auch, das von Hofmann (Jahresberichte über die Fortschritte der Chemie 1865, S. 415) als Harz beschriebene a-Dinaphtylaceteni@din in schön kristallisier- ter Form vom Schmelzpunkt 137° @zu er- halten. Vor der bekannten Darstellungsweiee von Amidinen durch Einwimkung von Phosgen auf Abkömmlinige dies Phenylgilyciinanili-ds hat .das Verfahren Iden Vorteil Beines glatten Re- aktionsiverlaufes ohne Bädung von Neben- produkten. Be!fspie.l 1. 270'1g Acetanilid werden mit dergleichen Menge Nitrobenzol auf 125 Ibis 17o° erhitzt und so lange Phosgeneingeleitet, bis kein Acetylchlo,ri,d .mehr abdestilliert. Beint Ab- kühlen der Reaktionsmasse kristallisiert das salzsaure Diphenylacetamiclim aus. Es wird abfiltri@ert, in Wasser igelöst, zur Entfernung ,des 1\Tlitnobenizols mit Wasserdampf destilliert und aus der wässierigen Lösung :das freie Amid-in nnit.Sodagefällt. Die Auslbeute be- trägt 85 Prozent der Theorie. Aus der Nitro- benzollawge des salzsiauren Diphenylacet- amidinskönnen weitere Mengen des Amklüns ,in weniger reinem Zustand ,gewonnen werden. :B e ä s .p i e 1 2. Au:f die gleiche Weise und .mit ähnlicher Ausbeute wird: aus plAoettoluid das Amidin vom .Schmelzpunkt 122° und aus o-Acettoluid das o-o-Ditolylacetami@dli@n hergestellt. Letz- teres bildet flache Nädeln vom Schmelzpunkt 65°; 4n Alkohol und Benzol ist es sehr leicht löslich.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Ami-Jinen, daduräh gekennzeichnet, daB man
Acetani,lid, seine Derivate, Homologen und Analogen mit Ausmnfhme der Aryl- "glycinani,li,d,e gegebenenfalls bei Gegen- wart von Verdünnunas- oder Konden- sationsmitteln mit Phasgen behandelt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEC29735D DE372842C (de) | 1920-10-15 | 1920-10-15 | Verfahren zur Herstellung von Amidinen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEC29735D DE372842C (de) | 1920-10-15 | 1920-10-15 | Verfahren zur Herstellung von Amidinen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE372842C true DE372842C (de) | 1923-04-05 |
Family
ID=7019079
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEC29735D Expired DE372842C (de) | 1920-10-15 | 1920-10-15 | Verfahren zur Herstellung von Amidinen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE372842C (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1078568B (de) * | 1957-08-30 | 1960-03-31 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeureamidinen |
| EP0551330A1 (de) * | 1990-08-30 | 1993-07-21 | The STATE OF OREGON acting by and through the STATE BOARD OF HIGHER EDUCATION on behalf of the UNIV. OF OREGON | Substituierte amidine die eine hohe bindung an den sigma rezeptor aufweisen und ihre verwendung |
| US6136004A (en) * | 1998-05-13 | 2000-10-24 | Waldemar Lin (Gmbh & Co.) | Surgical nail forceps |
-
1920
- 1920-10-15 DE DEC29735D patent/DE372842C/de not_active Expired
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1078568B (de) * | 1957-08-30 | 1960-03-31 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeureamidinen |
| EP0551330A1 (de) * | 1990-08-30 | 1993-07-21 | The STATE OF OREGON acting by and through the STATE BOARD OF HIGHER EDUCATION on behalf of the UNIV. OF OREGON | Substituierte amidine die eine hohe bindung an den sigma rezeptor aufweisen und ihre verwendung |
| EP0551330A4 (en) * | 1990-08-30 | 1994-07-06 | Oregon State | Substituted amidines having high binding to the sigma receptor and the use thereof |
| US5552443A (en) * | 1990-08-30 | 1996-09-03 | Oregon Health Sciences University | Substituted amidines having high binding to the sigma receptor and the use thereof |
| US6136004A (en) * | 1998-05-13 | 2000-10-24 | Waldemar Lin (Gmbh & Co.) | Surgical nail forceps |
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