DE269938C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 269938 KLASSE 12 o. GRUPPE
FARBENFABRIKEN vorm. FRIEDR. BAYER & in LEVERKUSEN b. CÖLN.
Verfahren zur Darstellung von Carbaminsäureestern. Patentiert im Deutschen Reiche vom 13. April 1913 ab.
Es wurde die Beobachtung gemacht, daß die Urethane der Öxyäthylaryläther von der
allgemeinen Formel:
, RO-CHz-CH2-O-CO-NX2
(worin X = Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Aralkyl bzw. auch Substitutionsprodukte dieser Radikale,
R = einfache oder substituierte Arylradikale sein können) ganz hervorragende antipyretische
und analgetische Wirkung besitzen. Sie entstehen aus den -Glykoläthern der Formel:
OH-CH3-CH2-OR
(worin R einfache oder substituierte Arylradikale
bezeichnet) durch Überführung in die Urethane. Man läßt ζ. B. auf diese Glykoläther
entweder Phosgen und Ammoniak bzw. ein einfaches oder substituiertes Amin einwirken
oder setzt die Glykoläther mit Hamstoffhaloiden der allgemeinen Formel:
HaI-COiVZ2
(worin X = H oder beliebige, gleiche oder verschiedene Radikale sein können) um, oder
man läßt Harnstoff oder dessen Salze oder Cyansäure oder Cyanhaloid auf die Glykoläther
einwirken, oder aber man bringt die Ameisensäureester oder Cyankohlensäureester der Glykoläther oder deren Carbonate zur Reaktion
mit NH3 oder primären oder sekundären
Aminen.
Beispiel 1.
Phenoxyäthylurethan ders Form el:
Phenoxyäthylurethan ders Form el:
CO
0-CH2
CH2-O-C6H5.
35
Zu 69 Teilen Phenolglykoläther (Siedepunkt 119° bei 12 mm) und 60 Teilen Dimethylanilin
in Benzol gelöst wird unter Eiskühlung eine benzolische Phosgenlösung (50 Teile Phosgen
enthaltend) zugegeben. Das bei der Reaktion entstehende salzsaure Dimethylanilin wird mit
Wasser ausgewaschen und der Chlorkohlensäureester mit wässerigem Ammoniak in das
Urethan übergeführt. Das neue Urethan ist in Wasser wenig löslich, in Benzol oder Alkohol
hingegen löslich. Aus Alkohol umkristallisiert erhält man es in farblosen Kristallen
vom Schmelzpunkt 1140.
An Stelle des erwähnten Phenolglykoläthers können zu dieser Reaktion auch andere Arylglykoläther
verwendet werden. So erhält man z. B. aus: ,
p-Kresolglykoläther das Urethan vom Schmelzpunkt
147 °,
o-Kresolglykoläther das Urethan vom Schmelzpunkt
1190,
m - Kresolglykoläther das Urethan vom Schmelzpunkt 1140,
ο - Chlorphenolglykoläther das Urethan vom
Schmelzpunkt ii6°,
2-Chlor-4-kresoläther das Urethan vom Schmelzpunkt 133 °,
4 - Chlor - 3 - kresoläther das Urethan vom Schmelzpunkt 132 °,
Guajakoläther das Urethan vom Schmelzpunkt 131 °. .
Zu einer Lösung von 55 Teilen Phenolglykoläther und 48,4 Teilen Dimethylanilin in
Benzol wird unter Rühren und Kühlen eine .benzolische Lösung von 41 Teilen Phosgen zubegeben.
Das sich bei dieser Reaktion bil-' dende salzsaure Dimethylanilin wird durch
^g-Waschen mit verdünnter Salzsäure und mit
Wasser entfernt, die benzolische Lösung über V Chlorcalcium getrocknet und der erhaltene
Chlorkohlensäureester mit Äthanolamin unter Kühlung in das Urethan übergeführt. Das
neue Urethan ist löslich in Wasser und leicht löslich in Alkohol. Aus Wasser umkristallisiert
bildet es farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 85 °i
An Stelle der Phenolglykoläther können auch andere Arylglykoläther für diese Reaktion
Verwendung finden. So erhält man z. B. aus dem 4-Chlor-3-kresolglykoläther und Äthanolamin
das Urethan vom Schmelzpunkt 93 °.
Claims (1)
- Patent- Anspruch :Verfahren zur Darstellung von Carbaminsäureestern, dadurch gekennzeichnet, daß man Glykoläther der Formel:OH-CH2-CH2-OR(worin R einfache oder substituierte Arylradikale bezeichnet) nach den hierfür üblichen Methoden in , die entsprechenden Urethane überführt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE269938C true DE269938C (de) |
Family
ID=526741
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT269938D Active DE269938C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE269938C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2609386A (en) * | 1951-07-26 | 1952-09-02 | Squibb & Sons Inc | Carbamate of 3-ortho-toloxy-1, 2-propanediol |
| US4382765A (en) * | 1977-02-05 | 1983-05-10 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Method of moisturizing the skin with carbamide acid esters |
-
0
- DE DENDAT269938D patent/DE269938C/de active Active
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2609386A (en) * | 1951-07-26 | 1952-09-02 | Squibb & Sons Inc | Carbamate of 3-ortho-toloxy-1, 2-propanediol |
| US4382765A (en) * | 1977-02-05 | 1983-05-10 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Method of moisturizing the skin with carbamide acid esters |
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