DE866192C - Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen amidartigen Kondensationsverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen amidartigen Kondensationsverbindungen

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DE866192C
DE866192C DEC1384D DEC0001384D DE866192C DE 866192 C DE866192 C DE 866192C DE C1384 D DEC1384 D DE C1384D DE C0001384 D DEC0001384 D DE C0001384D DE 866192 C DE866192 C DE 866192C
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DE
Germany
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water
compounds
condensation
acid
aromatic
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Expired
Application number
DEC1384D
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English (en)
Inventor
Otto Dr Albrecht
Charles Dr Graenacher
Richard Dr Sallmann
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Novartis AG
BASF Schweiz AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Ciba AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00Carboxylic acid amides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen amidartigen Kondensationsverbindungen Es wurde gefunden, daß man zu neuen, wasserlöslichen Kondensationsverbindungen gelangt, wenn man Carbonsäuremethylolamide, die wasserlöslichmachende Gruppen aufweisen, in Gegenwart von Kondensationsmitteln mit aromatischen Verbindungen, die mindestens ein am aromatischen Kern haftendes Wasserstoffatom sowie mindestens einen höhermolekularen aliphatischen oder cycloaliphatischen Rest enthalten, umsetzt.
  • Die als Ausgangsstoffe heranzuziehenden, wasserlöslichmachende Gruppen enthaltenden Carbonsäuremethylolamide können sich beispielsweise von aliphatischen oder aromatischen Carbonsäuren ableiten. In Betracht kommt z. B. das Carbonsäuremethylolamid der Sulfoessigsäure, ferner Salicylsäuremethylolamid oder das quartäre Salz aus Methylolchloracetamid und Trimethylamin. Diese Methylolamide sind entweder bekannt oder können nach Analogieverfahren bereitet werden, z. B. aus den Amiden mit Paraformaldehyd in Gegenwart von basischen Stoffen, wie tertiären Aminen oder Alkalicarbonaten.
  • Die als Ausgangsstoffe ebenfalls heranzuziehenden aromatischen Verbindungen, die mindestens ein am aromatischen Kern haftendes Wasserstoffatom sowie mindestens einen höhermolekularen aliphatischen oder cycloaliphatischen Rest aufweisen, .können sich beispielsweise von Kohlenwasserstoffen, Oxyverbindungen, Aminoverbindungen, Carbonsäuren oder Sulfonsäuren ableiten. Besonders geeignet sind Substitutionsverbindungen von aromatischen Verbindungen, die als höhermolekularen Rest einen höhermolekularen Alkyl- oder höhermolekularen Acylrest der aliphatischen oder cycloaliphatischen Reihe enthalten. Diese Alkyl-oder Acylreste können durch Heteroatome, wie Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel, oder durch solche Heteroatome enthaltende Gruppen unterbrochen sein. In Betracht kommen beispielsweise durch höhermolekulare Alkylreste substituierte Kohlenwasserstoffe, wie Hexadecylbenzol, ferner alkylierte Phenole, wie p-Hexadecylphenol, p-Octadecylphenol, weiterhin Oxyphenylketone, wie p-Oxyphenylheptadecylketon. Besonders geeignete, sowohl leicht zugängliche als auch reaktionsfähige Ausgangsverbindungen stellen aromatische Amine dar, die in der Aminogruppe durch höhermolekulare Acylreste der aliphatischen oder cycloaliphatischen Reihe, z. B. durch Reste von höhermolekularen Fett-, Harz- oder Naphthensäuren, substituiert sind. Derartige acylierte aromatische Amine können sich beispielsweise von Anilin, o- oder p-Toluidin, Phenylendiamin, a- oder ß-Naphthylaminen ableiten. Unter den Acylresten, die die Aminogruppen der angeführten Amine substituieren können, seien beispielsweise Reste der Laurin-, Palmitin-, Stearin-, Olein-, Beheilsäure genannt.
  • Die angeführten, als Ausgangsstoffe dienenden substituierten aromatischen Verbindungen sind entweder bekannt oder können nach Analogieverfahren ohne weiteres hergestellt werden.
  • Die Umsetzung zwischen den Carbonsäuremethylolamiden und den aromatischen Verbindungen kann durch Vermischen der Umsetzungsteilnehmer in Gegenwart eines Kondensationsmittels vorgenommen werden. Als Kondensationsmittel eignen sich beispielsweise - konzentrierte Schwefelsäure, alkoholische Salzsäure, Eisessig, ferner Chlorzink. Bei der Anwendung von konzentrierter Schwefelsäure als Kondensationsmittel empfiehlt es sich, bei niedriger Temperatur, z. B. 5 bis io°, zu arbeiten, mindestens zu Beginn der Umsetzung. In anderen Fällen, z. B. bei der Anwendung von Chlorzink als Kondensationsmittel, ist es häufig zweckmäßig, die Umsetzungsgeschwindigkeit durch Erwärmen zu steigern. Falls das verwendete Kondensationsmittel, wie konzentrierte Schwefelsäure, nicht gleichzeitig als Lösungsmittel wirkt, ist es häufig zweckmäßig, Lösungsmittel, wie Eisessig, anzuwenden.
  • Bei der gemäß dem Verfahren auszuführenden Kondensation zwischen den Methylolamidenund den substituierten aromatischen Verbindungen wird aller Wahrscheinlichkeit nach Wasser unter Zusammentritt eines Kernwasserstoffatoms mit der Oxygruppe des Methylolamids abgespalten. Falls man i Mol einer Substitutionsverbindung der Benzolreihe mit i Mol Carbonsäuremethylolamid umsetzt, entsteht aller Wahrscheinlichkeit nach eine Substitutionsverbindung eines acylierten Benzylamins. Es ist aber auch möglich, bei geeigneter Wahl der Ausgangsstoffe entsprechende Derivate des' xylylendiamins herzustellen, wenn man 2 Mol des Carbonsäuremethylolamids auf i Mol einer Substitutionsverbindung der Benzolreihe einwirken läßt.
  • Die gemäß dem Verfahren erhältlichen Kondensationsverbindungen können als Textilhilfsstoffe, z. B. als Netz-, Reinigungs-, Wasch-, Emulgier-, Dispergier-, Schaum-, Weichmachungs-oder Egalisiermittel, Anwendung finden. Die aus mit höhermolekularen Fettsäuren acyliertenAminen erhältlichen Kondensationsverbindungen, insbesondere diejenigen,!die kationaktiv sind, eignen sich besonders für die Zwecke des Weich- und Wasserechtmachens.
  • Die gemäß dem Verfahren erhältlichen Kondensationsverbindungen können allein oder zusammen mit anderen Stoffen, wie Salzen, insbesondere Salzen von schwachen Säuren, beispielsweise Natriumacetat, ferner Seifen, seifenartigen Stoffen, Schutzkolloiden, Appretur-, Beschwerungs-, Weichmachungs- oder Mattierungsmitteln, verwendet werden.
  • Sie zeichnen sich vor den aus der deutschen Patentschrift 581955 und britischen Patentschrift 508 477 bekannten Textilhilfsmitteln durch besseres Schaumvermögen aus. -,Beispiel i 14 Teile Kokosfettsäureanilid werden bei io° in So Teilen konzentrierter Schwefelsäure gelöst. Unter gutem Rühren werden bei 5 bis 8° 13 Teile N-methylolacetamidsulfonsaures Natrium langsam eingestreut. Nach 4stündigem Rühren bei Raumtemperatur ist eine Probe in Wasser klar löslieh. Es wird auf Eis gegossen, die neue Sulfonsäure mit Butylalkohol einige Male ausgezogen, die Butylalkohollösung mit Ammoniak neutralisiert und unter vermindertem Druck bei So bis 6o° zur Trockne verdampft. Das Erzeugnis bildet ein hellgefärbtes Pulver, das in Wasser unter starkem Schäumen klar löslich ist und dessen wäßrige Lösung ein gutes Netz- und Waschvermögen besitzt. Beispiel e 16 Teile Stearinsäureanilid werden bei io bis i5° in 75 Teilen konzentrierter Schwefelsäure gelöst. Unter gutem Rühren werden hierauf bei 5 bis 1a° 13 Teile N-methylolacetamidsulfonsaures Natrium langsam eingestreut. Nach 2ostündigem Rühren bei Raumtemperatur wird das Umsetzungsgemisch auf Eis gegossen, gesättigte Glaubersalzlösung zugegeben und das gefällte Erzeugnis abfiltriert. Der Rückstand wird abgepreßt, in heißem Wasser aufgenommen, mit Natriumcarbonat neutralisiert und bei 6o bis 65' uliter vermindertem Druck zur Trockne eingedampft. Es hinterbleibt ein farbloses Pulver, das sich in Wasser klar löst. Die wäßrige Lösung schäumt kräftig und besitzt gutes Waschvermögen. Beispiel 3 7 Gewichtsteile Stearinsäureanilid werden unter Eiskühlung in 35 Gewichtsteilen konzentrierter Schwefelsäure gelöst. Unter Rühren werden bei einer Temperatur von o bis 5° 4,5 Gewichtsteile des quartären Salzes aus Methylolchloracetamid und Trimethylamin nach und nach eingetragen. Nach 16stündigem Stehen bei Raumtemperatur ist die Umsetzung beendet und eine Probe in Wasser unter Schäumen löslich. Das Umsetzungserzeugnis wird auf Eis gegossen, mit Natronlauge neutralisiert, zur Trockne verdampft und durch Umlösen aus Alkohol gereinigt. Es stellt ein weißes Pulver dar, das in Wasser leicht löslich ist. Die wäßrige Lösung schäumt kräftig und besitzt hervorragende kapillaraktive Eigenschaften.
  • AlsKondensationsmittelkann stattkonzentrierter Schwefelsäure Eisessig, welcher vorteilhaft etwas Salzsäure oder Chlorzink enthält, bei einer Temperatur von 5o bis 12o° verwendet werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen amidartigen Kondensationsverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man Carbonsäuremethylolamide, die wasserlöslichmachende Gruppen aufweisen, in Gegenwart von Kondensationsmitteln mit aromatischen Verbindungen, die mindestens ein am aromatischen Kern haftendes Wasserstoffatom sowie mindestens einen höhermolekularen aliphatisr-hen oder cycloaliphatischen Rest enthalten, umsetzt. Angezogene Druckschriften: Liebigs Ann., Bd. 343, S.215 bis 218,234 bis 239, 25o bis 252, 261 bis 263 (19o5); Bd.361, S. 161 (1908); deutsche Patentschrift Nr. 581 955; englische Patentschrift Nr. 508 477.
DEC1384D 1940-01-22 1940-12-11 Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen amidartigen Kondensationsverbindungen Expired DE866192C (de)

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CH866192X 1940-01-22

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DEC1384D Expired DE866192C (de) 1940-01-22 1940-12-11 Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen amidartigen Kondensationsverbindungen

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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB508477A (en) * 1937-12-28 1939-06-28 Alfred William Baldwin Manufacture of substituted amides

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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GB508477A (en) * 1937-12-28 1939-06-28 Alfred William Baldwin Manufacture of substituted amides

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