JPS6263555A - 界面活性剤の精製法 - Google Patents
界面活性剤の精製法Info
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- JPS6263555A JPS6263555A JP20465385A JP20465385A JPS6263555A JP S6263555 A JPS6263555 A JP S6263555A JP 20465385 A JP20465385 A JP 20465385A JP 20465385 A JP20465385 A JP 20465385A JP S6263555 A JPS6263555 A JP S6263555A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- surfactant
- electrodialysis
- molecule
- anionic surfactant
- membrane
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔殖菌上のA・り用分野〕
本発明は界面活性剤のtA投法に関するものであり、更
に拝しくは、分子内にアミド結合を有する陰イオン型界
面活性剤を電気透析法を用いて精製する方法に関するも
のである。
に拝しくは、分子内にアミド結合を有する陰イオン型界
面活性剤を電気透析法を用いて精製する方法に関するも
のである。
従来より、次のような一般式(1)、(I[)または(
Ill)○R2 R−C−N−R3−XM ・・・CI)R−
C−N−丘、−XM ・・・([)R,−X
M R1−C+N−0HOO殆OM ・・・(Ill)
で表わされる界面活性剤は皮膚に対して低刺激性である
ことから、皮屑洗浄剤として近年種々の方面でオリ用さ
れている。しかし、これらの界面活性剤は不純物として
、無機塩等が多量に存在したり%または原料由来や反応
過程で生成する匂い物質の存在によシ、その応用範囲は
相当狭められている。例えば一般式(1)で表わされる
界面活性剤の一製法として、アミノカルボン酸やアミノ
スルホン酸に酸クロライドを反応させてアミド化するこ
とにより合成する方法があるが、下式のようにこの合成
過程においては必然的に無機塩が副生される。
Ill)○R2 R−C−N−R3−XM ・・・CI)R−
C−N−丘、−XM ・・・([)R,−X
M R1−C+N−0HOO殆OM ・・・(Ill)
で表わされる界面活性剤は皮膚に対して低刺激性である
ことから、皮屑洗浄剤として近年種々の方面でオリ用さ
れている。しかし、これらの界面活性剤は不純物として
、無機塩等が多量に存在したり%または原料由来や反応
過程で生成する匂い物質の存在によシ、その応用範囲は
相当狭められている。例えば一般式(1)で表わされる
界面活性剤の一製法として、アミノカルボン酸やアミノ
スルホン酸に酸クロライドを反応させてアミド化するこ
とにより合成する方法があるが、下式のようにこの合成
過程においては必然的に無機塩が副生される。
このような不純物である無機塩や匂いを、これら界面活
性剤の物性を損うことなく除去することは、洗浄剤等の
商品化においては非常に重要な技術となってくる。
性剤の物性を損うことなく除去することは、洗浄剤等の
商品化においては非常に重要な技術となってくる。
現在、このような無機塩や匂いの除去法としては、例え
ば、これら界面活性剤をkI解させ且つ無機塩等を溶解
しない溶剤(例えば低級アルコール類)を加えることに
よる塩析法、またはこれら界面活性剤と不純物との溶解
度差を利用した晶析法などがある。しかし、このような
方法は工業化レベルではそれぞれ大きな欠点をもってい
る。例えば、塩析法では多量の有機溶剤を使用すること
から、この有機溶剤を回収する設備が必要であるし、ま
た、結晶を濾過する際、界面活性剤がケーク中に含まれ
、そのロス率は数%に及ぶ。また晶析法においては、非
常に精密な温度コントロールを必要とし、そのために設
備費的に非常に大きなものとなる。
ば、これら界面活性剤をkI解させ且つ無機塩等を溶解
しない溶剤(例えば低級アルコール類)を加えることに
よる塩析法、またはこれら界面活性剤と不純物との溶解
度差を利用した晶析法などがある。しかし、このような
方法は工業化レベルではそれぞれ大きな欠点をもってい
る。例えば、塩析法では多量の有機溶剤を使用すること
から、この有機溶剤を回収する設備が必要であるし、ま
た、結晶を濾過する際、界面活性剤がケーク中に含まれ
、そのロス率は数%に及ぶ。また晶析法においては、非
常に精密な温度コントロールを必要とし、そのために設
備費的に非常に大きなものとなる。
このように現状の技術では工業化の際にそれぞれ大きな
欠点をもっていることがら、本発明者らはこれら欠点を
解消する合理的な界面活性剤の精製法について鋭意検討
したところ、電気透析法を用いることでこの問題を解決
できることを見出し、本発明を完成するに至った。
欠点をもっていることがら、本発明者らはこれら欠点を
解消する合理的な界面活性剤の精製法について鋭意検討
したところ、電気透析法を用いることでこの問題を解決
できることを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、分子内にアミド結合を有する陰イオン
型界面活性剤の精製を電気透析法で行なうことを特徴と
する界面活性剤の精製法を提供するものである。
型界面活性剤の精製を電気透析法で行なうことを特徴と
する界面活性剤の精製法を提供するものである。
本発明に用いられる分子中にアミド結合を有する陰イオ
ン型界面活性剤としては前記一般式(I) 、 (I[
)または(Ill)で表わされる界面活性剤が亭けられ
る。
ン型界面活性剤としては前記一般式(I) 、 (I[
)または(Ill)で表わされる界面活性剤が亭けられ
る。
本発明は電気透析法を用いて、これら界面活性剤中の無
機塩等の寛解質を除去すると同時に、匂い等をも改善す
るものである。
機塩等の寛解質を除去すると同時に、匂い等をも改善す
るものである。
陰イオン型界面活性剤(例えばラウリル硫酸ナトリウム
等)を′一気透析によって梢表しようとすると、該隘イ
オン型界面活性剤が透析膜上に付着してしまい精製を行
なうことが困難であることが本発明名らの研究に於いて
明らかになってきたが、瓜<べきことに、分子中にアミ
ド1詰合を有する陰イオン型界面活性剤は、′一気透析
により非常によく精製できることが明らかとなり、本発
明に至ったものである。
等)を′一気透析によって梢表しようとすると、該隘イ
オン型界面活性剤が透析膜上に付着してしまい精製を行
なうことが困難であることが本発明名らの研究に於いて
明らかになってきたが、瓜<べきことに、分子中にアミ
ド1詰合を有する陰イオン型界面活性剤は、′一気透析
により非常によく精製できることが明らかとなり、本発
明に至ったものである。
本発明に用いられる゛d気気透析法は、陰イオン交換膜
、陰イオン交換膜を交ヱに配列した多室型透析槽の両端
に′I!L、+iを設け、ここに直流′屯OLを通電し
て、正極側に11イオンを負極側に陽イオンを移動させ
る方法である。多室型透析槽の隔室には不純物を含んだ
界面活性剤溶液を、また隣り合う隔室には希薄な電解質
水溶液をフィードするのが好ましい。陽イオン交換膜は
無低塩等の電解質の正イオンを、陰イオン交換膜は負イ
オンを通すが、両j模ども該昇1川活性剤は透過し難く
、且つ匂い成分などの低分子不純物な透)i4させ易い
ものを用いるのか好4しい。
、陰イオン交換膜を交ヱに配列した多室型透析槽の両端
に′I!L、+iを設け、ここに直流′屯OLを通電し
て、正極側に11イオンを負極側に陽イオンを移動させ
る方法である。多室型透析槽の隔室には不純物を含んだ
界面活性剤溶液を、また隣り合う隔室には希薄な電解質
水溶液をフィードするのが好ましい。陽イオン交換膜は
無低塩等の電解質の正イオンを、陰イオン交換膜は負イ
オンを通すが、両j模ども該昇1川活性剤は透過し難く
、且つ匂い成分などの低分子不純物な透)i4させ易い
ものを用いるのか好4しい。
匂い成分は電荷な帝ひたものもaうり、また11L荷を
’:Tj’ひていないものもめる。1L荷を帯びたもの
は無機イオンの錫自と同様に直流’t f&を通電する
ことにより容易に分離できるが、電荷を帯びていない匂
い成分に於ては′IL流による移動は考えらnず、この
ような場合には多室型透析槽の膜を亦して隣り合う両ヱ
内の匂い成分の護度差をオリ用して除去する。aff点
を第1」用して拡散移動により除去する場合、その移動
速度は一般に小さく、従って電荷を帝びていない匂い成
分を除去する時はある一走以上の透析時間が必装である
。従って無機塩等の電解質と11荷を帯びていない匂い
成分が共存する界面活性剤の電気透析梢に法としては、 ■ 匂い成分が拡散移動できるに十分な時間をかけてX
気透析するために、低電流値で′…:気透析を行なう方
法。
’:Tj’ひていないものもめる。1L荷を帯びたもの
は無機イオンの錫自と同様に直流’t f&を通電する
ことにより容易に分離できるが、電荷を帯びていない匂
い成分に於ては′IL流による移動は考えらnず、この
ような場合には多室型透析槽の膜を亦して隣り合う両ヱ
内の匂い成分の護度差をオリ用して除去する。aff点
を第1」用して拡散移動により除去する場合、その移動
速度は一般に小さく、従って電荷を帝びていない匂い成
分を除去する時はある一走以上の透析時間が必装である
。従って無機塩等の電解質と11荷を帯びていない匂い
成分が共存する界面活性剤の電気透析梢に法としては、 ■ 匂い成分が拡散移動できるに十分な時間をかけてX
気透析するために、低電流値で′…:気透析を行なう方
法。
■ 高電流値で電解質の透析を行って後%電流の通電を
停止し、界面活性剤溶液及び電解質水溶液を膜を界して
循環して、イオン交換膜を透析膜として利用して匂い成
分を除去する方法 などが考えられる。■、■どちらの方法でも電解質及び
匂い成分の除去は可能である。
停止し、界面活性剤溶液及び電解質水溶液を膜を界して
循環して、イオン交換膜を透析膜として利用して匂い成
分を除去する方法 などが考えられる。■、■どちらの方法でも電解質及び
匂い成分の除去は可能である。
なおここで記す界面活性剤溶液中に含まれる電解質とは
、無機塩等の無機電解質、或いはイオン交換膜を透過す
る小分子の有機電解質を指す。また界面活性剤溶液中に
含まれる荷電を帯びていない低分子化合物も匂い成分と
同様の方法で膜を透過させて除去することができる。
、無機塩等の無機電解質、或いはイオン交換膜を透過す
る小分子の有機電解質を指す。また界面活性剤溶液中に
含まれる荷電を帯びていない低分子化合物も匂い成分と
同様の方法で膜を透過させて除去することができる。
本発明の方法が適用できる界面活性剤は、前述の一般式
(I)、(■)及び(Iff)で表わされる化合物のよ
うに分子中にアずド結合を有する陰イオン型界面活性剤
であり、具体的には1例えば、11−アシルメチルタウ
リン塩、アンル化ホリベブチド、N−アシルグルタミン
改塩、N−アシルアラニン塩等のN−アシルアミノri
E、7マイドエーテルサルフエートなどが卆げられる。
(I)、(■)及び(Iff)で表わされる化合物のよ
うに分子中にアずド結合を有する陰イオン型界面活性剤
であり、具体的には1例えば、11−アシルメチルタウ
リン塩、アンル化ホリベブチド、N−アシルグルタミン
改塩、N−アシルアラニン塩等のN−アシルアミノri
E、7マイドエーテルサルフエートなどが卆げられる。
一方、分子内にアミド結合を有さない例えばアルキル硫
酸ナトリウムなどの貼イオン性界(−側占性剤は、アニ
オン交換膜に静電気的に付着するため膜の電気抵抗が大
きく上がり、そのために電流が流れ難くなり、このよう
な界面活性剤では電気透析処理は困難となる、。
酸ナトリウムなどの貼イオン性界(−側占性剤は、アニ
オン交換膜に静電気的に付着するため膜の電気抵抗が大
きく上がり、そのために電流が流れ難くなり、このよう
な界面活性剤では電気透析処理は困難となる、。
本発明で用いる電気透析に使用される膜は、前述したよ
うにアニオン交換膜及びカチオン交換膜と称されるイオ
ン交換膜であり、その【石類、材質、大きさ、形状等に
ついては伺ら限定するものではないが、主成分の界面活
性剤の透過量が少なく、且つ目的の不純物の透過−の大
きな膜を込択するのが好−まl−い。
うにアニオン交換膜及びカチオン交換膜と称されるイオ
ン交換膜であり、その【石類、材質、大きさ、形状等に
ついては伺ら限定するものではないが、主成分の界面活
性剤の透過量が少なく、且つ目的の不純物の透過−の大
きな膜を込択するのが好−まl−い。
以上述べてきたように、本発明の一気透析を用いる楯製
法により、界面活性剤をロスすることなく、またその品
質も損うことなく、不純物の低分子′−解解質−は、匂
い成分などの低分子化合物を除去できる。
法により、界面活性剤をロスすることなく、またその品
質も損うことなく、不純物の低分子′−解解質−は、匂
い成分などの低分子化合物を除去できる。
本発明の電気透析を用いる梢表法は、界面活性剤を水、
或いは水と治機fd剤との混合液に溶解したまま処理で
きること、スケールアンプも非常に容易であり、設備費
的にも小さくて済むことなど、従来技術の問題点を解決
できる優れた技術である。
或いは水と治機fd剤との混合液に溶解したまま処理で
きること、スケールアンプも非常に容易であり、設備費
的にも小さくて済むことなど、従来技術の問題点を解決
できる優れた技術である。
以下本発明の実施例について述べるが、本発明はこれら
実施例に限定されるものではない。
実施例に限定されるものではない。
実施例−1
次の構造式で表わされるN−ラウロイル−N−メチル−
β−アラニンソーダを主成分とする界面活性剤溶液中の
NaCAを電気透析によって除去した。
β−アラニンソーダを主成分とする界面活性剤溶液中の
NaCAを電気透析によって除去した。
OC!H。
CH0−N−CH,、OH,、COONa電気透析に使
用した膜は、徳山I!1′達(株)製のスチレン−ジビ
ニルベンゼン共重合体を基材としたイオン交換膜(アニ
オン交換膜、カチオン交換膜)であり、1枚2.ici
m のアニオン交換膜及びカチオン変換膜各10枚を多
室型電気透析装置に交互に組み込んだ。
用した膜は、徳山I!1′達(株)製のスチレン−ジビ
ニルベンゼン共重合体を基材としたイオン交換膜(アニ
オン交換膜、カチオン交換膜)であり、1枚2.ici
m のアニオン交換膜及びカチオン変換膜各10枚を多
室型電気透析装置に交互に組み込んだ。
透析槽の隔室には該界面活性剤溶液2.OK、を循環通
液し、また膜を界して隣り合う隔室には3%食塩水4.
5匂を循環通液した(該界面活性剤溶液の通液する案数
は8室)。
液し、また膜を界して隣り合う隔室には3%食塩水4.
5匂を循環通液した(該界面活性剤溶液の通液する案数
は8室)。
核界面活性剤溶液は界面活性剤28.5%、NaC46
,7%を含む水溶液である。平均電流密度0.61 A
/dm で5.5時間通電したところ、NaO,lを0
.6%にまで除去することができた。
,7%を含む水溶液である。平均電流密度0.61 A
/dm で5.5時間通電したところ、NaO,lを0
.6%にまで除去することができた。
なお、この時該界面活性剤の濃度は28.5%に維持で
きており、その品質も変化しなかった。
きており、その品質も変化しなかった。
また下式によシ計算δれたxi効率は99%であり、界
面活性剤のロスは0%であった。
面活性剤のロスは0%であった。
58.5X0.61X2.1 xs、sx 8実施例
−2 次の構造式で表わされるN−ラウロイル−N−メチルタ
フリンソーダを主成分とする界面活性剤溶液中のNa(
!7と匂いを電気透析によって除去した。
−2 次の構造式で表わされるN−ラウロイル−N−メチルタ
フリンソーダを主成分とする界面活性剤溶液中のNa(
!7と匂いを電気透析によって除去した。
OOH。
I I
C1□H,C−N −C!H,、CH25o、Na電
気透析に使用した装置は実施例−1と同じものである。
気透析に使用した装置は実施例−1と同じものである。
使用した膜は、スチレン−ジビニルベンゼン共重合体を
基材とした膜であるが、実施例−1とはグレードが異な
シ、実施例−1で使用した膜よりやや細孔径の大きなも
のをこは こで使用した。
基材とした膜であるが、実施例−1とはグレードが異な
シ、実施例−1で使用した膜よりやや細孔径の大きなも
のをこは こで使用した。
△
透析槽の隔室には該界面活性剤溶液1.5にダを循環通
液し、また膜を界して隣り合う隔室には5%食塩水3.
7に、を循環通液した。該界面活性剤溶液は、界面活性
剤1965%、 Na(J 5.2%を含む水溶液であ
る。なおこの浴液には強い悪臭があった。
液し、また膜を界して隣り合う隔室には5%食塩水3.
7に、を循環通液した。該界面活性剤溶液は、界面活性
剤1965%、 Na(J 5.2%を含む水溶液であ
る。なおこの浴液には強い悪臭があった。
平均電流密度0.4A/dm” で5時間電気透析伎
の該界面活性剤溶液中のNaC7及び匂いは下記の如く
であった。なお匂いは5人のパネラ−により評価したも
のである。
の該界面活性剤溶液中のNaC7及び匂いは下記の如く
であった。なお匂いは5人のパネラ−により評価したも
のである。
界面活性剤 19.5%(ロス0%)Na(J
0 、8% 匂 い ◎ このように0.4A/dm2の低電流密度で透析した場
合、uac7濃度0.8%にまで除去した時点で匂いも
ほぼ完全に除去できた。
0 、8% 匂 い ◎ このように0.4A/dm2の低電流密度で透析した場
合、uac7濃度0.8%にまで除去した時点で匂いも
ほぼ完全に除去できた。
実施例−3
次の構造式で貴わされるN−ラクロイルーコラーゲンベ
プチドを主成分とする界面活性剤溶液中のKCJを電気
透析によって除去した。
プチドを主成分とする界面活性剤溶液中のKCJを電気
透析によって除去した。
cl、H,、、c+NH−ca−co升OKn;約10
R:コラーゲンベグチドに含まれるアミノ酸の側鎖
電気透析に使用した膜及び装置は実施例−1と同じもの
である。透析槽の隔室には該界面活性剤溶液1.5KF
を循環通液し、また膜を界して隣りあう隔室には5%K
(liJ水溶液4に4を循環通液した。
である。透析槽の隔室には該界面活性剤溶液1.5KF
を循環通液し、また膜を界して隣りあう隔室には5%K
(liJ水溶液4に4を循環通液した。
該界面活性剤水浴液は界面活性剤22%、KO76,2
%を含む水溶液である0 平均電流密度0.59 A /amで3時間通電して電
気透析処理した結果、該界面活性剤水溶液中のKtJは
以下の濃度まで低減することができた0界面活性剤 2
2% KO70,8% 電流効率は98%であり、また界面活性剤のロスは0%
であった。
%を含む水溶液である0 平均電流密度0.59 A /amで3時間通電して電
気透析処理した結果、該界面活性剤水溶液中のKtJは
以下の濃度まで低減することができた0界面活性剤 2
2% KO70,8% 電流効率は98%であり、また界面活性剤のロスは0%
であった。
比軟例1
次の式で表わされるラウリル硫酸ナトリウム水溶液中に
存在するNa 2 S Ouを除去すべく、実施例1と
同様の膜、電気透析装置を用いて電気透析を行なった。
存在するNa 2 S Ouを除去すべく、実施例1と
同様の膜、電気透析装置を用いて電気透析を行なった。
C12H250So、Na
透析槽の隔室には該界面活性剤溶液1.5Kfを循環通
液し、また膜を界して隣シ合う隔室には2%芒硝水4K
Fを循環通液した。該界面活性剤溶液は、界面活性剤5
%、 Na25o、 5%を含む水溶液である。
液し、また膜を界して隣シ合う隔室には2%芒硝水4K
Fを循環通液した。該界面活性剤溶液は、界面活性剤5
%、 Na25o、 5%を含む水溶液である。
電流密度1 、 OA / dm”で通電を開始したと
ころ、電流密度は急激に低下し、通′心開始後5分で0
.2 A / dm2.30分後には0.1 A /
dm2.3時間後には0.07 A / dm2Kまで
低下した。
ころ、電流密度は急激に低下し、通′心開始後5分で0
.2 A / dm2.30分後には0.1 A /
dm2.3時間後には0.07 A / dm2Kまで
低下した。
これは膜に該界面活性剤が静電気的に付着し通電を妨げ
ているためであると考えられる。
ているためであると考えられる。
通電開始から3時間目までの平均電流密度は0、 I
A / dm2であり、実施例と比べると極端に低い値
であり、 Na280.の除去も下記の如く不充分で
あった。
A / dm2であり、実施例と比べると極端に低い値
であり、 Na280.の除去も下記の如く不充分で
あった。
このように、分子内にアミド基を有さないラウリル硫酸
ナトリワムのような嶋イオン性界面活性剤を電気透析で
精製しようとすると、極<単時間通電しただけで′F4
t、流がほとんど流れなくなってしまうので、これを工
業的に行なうのは困難である。
ナトリワムのような嶋イオン性界面活性剤を電気透析で
精製しようとすると、極<単時間通電しただけで′F4
t、流がほとんど流れなくなってしまうので、これを工
業的に行なうのは困難である。
不発明の方法を用いることにより、有用な界面活性剤の
精製が工業的に、安価かつ迅速、簡単に行なうことがで
きる。
精製が工業的に、安価かつ迅速、簡単に行なうことがで
きる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 分子内にアミド結合を有する陰イオン型界面活性剤
の精製を電気透析法で行なうことを特徴とする界面活性
剤の精製法。 2 分子内にアミド結合を有する陰イオン型界面活性剤
が、下記の一般式( I )、(II)又は(III)で表わさ
れる界面活性剤から選ばれたものである特許請求の範囲
第1項記載の精製法。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(III) 〔式中のR_1〜R_6、n、X、Mは以下の通りであ
る。 R_1:炭素数1〜22のアルキル基 R_2、R_6:炭素数1〜22のアルキル基又は水素
原子 R_5:炭素数1〜22のアルキレン基、アルキリデン
基又は−(CH_2CH_2O)−_n又は▲数式、化
学式、表等があります▼ n:1〜100の整数 R_4:炭素数1〜22の3価の脂肪族炭化水素基 R_3:炭素数1〜22のアルキレン基又はアルキリデ
ン基 X:COO又はSO_3 M:水素原子、アルカリ金属原子、アンモニウム基、又
は、アルカノールアミンから選ばれる陽イオン残基〕
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20465385A JPS6263555A (ja) | 1985-09-17 | 1985-09-17 | 界面活性剤の精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20465385A JPS6263555A (ja) | 1985-09-17 | 1985-09-17 | 界面活性剤の精製法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6263555A true JPS6263555A (ja) | 1987-03-20 |
Family
ID=16494054
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP20465385A Pending JPS6263555A (ja) | 1985-09-17 | 1985-09-17 | 界面活性剤の精製法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6263555A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4846947A (en) * | 1986-12-03 | 1989-07-11 | Kao Corporation | Process for preparing an alkanolammonium salt or ammonium salt of surface active agents |
US4885112A (en) * | 1986-11-18 | 1989-12-05 | Kao Corporation | Surface active secondary amidoamino acid or salt compounds |
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JPS50111018A (ja) * | 1974-02-15 | 1975-09-01 | ||
JPS5573881A (en) * | 1978-11-24 | 1980-06-03 | Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd | Preparation of n-acetyl-l-glutamine aluminum salt |
-
1985
- 1985-09-17 JP JP20465385A patent/JPS6263555A/ja active Pending
Patent Citations (2)
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