JPH0336566B2 - - Google Patents
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- JPH0336566B2 JPH0336566B2 JP59164893A JP16489384A JPH0336566B2 JP H0336566 B2 JPH0336566 B2 JP H0336566B2 JP 59164893 A JP59164893 A JP 59164893A JP 16489384 A JP16489384 A JP 16489384A JP H0336566 B2 JPH0336566 B2 JP H0336566B2
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- electrodialysis
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- exchange membrane
- sodium chloride
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Landscapes
- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、医薬品または染料用原料として有用
なアミノエタンスルホン酸の製造方法に関し、さ
らに詳しくは、クロルエチルアミン塩酸塩と亜硫
酸ナトリウムとを反応させてアミノエタンスルホ
ン酸を製造するに際し、副生する塩化ナトリウ
ム、原料である亜硫酸ナトリウム中に含まれる硫
酸ナトリウムおよび亜硫酸ナトリウムの酸化によ
り副生する硫酸ナトリウムを含有する反応生成液
からアミノエタンスルホン酸を効果的に分離する
製造方法に関する。
なアミノエタンスルホン酸の製造方法に関し、さ
らに詳しくは、クロルエチルアミン塩酸塩と亜硫
酸ナトリウムとを反応させてアミノエタンスルホ
ン酸を製造するに際し、副生する塩化ナトリウ
ム、原料である亜硫酸ナトリウム中に含まれる硫
酸ナトリウムおよび亜硫酸ナトリウムの酸化によ
り副生する硫酸ナトリウムを含有する反応生成液
からアミノエタンスルホン酸を効果的に分離する
製造方法に関する。
従来の技術および発明が解決しようとする問題点
一般に、有機物と無機塩を分離する際、有機物
と無機塩との溶解度差を利用して有機物を冷却晶
析させることにより、有機物を無機塩より分離す
る方法は極めて一般的な分離方法である。しか
し、この方法を用いてアミノエタンスルホン酸を
該合成液中に存在する塩化ナトリウムおよび硫酸
ナトリウムより分離する際、例えば該合成液を10
℃未満に冷却し、アミノエタンスルホン酸を晶析
させ、分離を行う場合は結晶中に上記無機塩が多
量に混入し、さらに一般に行われている再結晶法
によりアミノエタンスルホン酸の精製を行つても
上記無機塩を容易に除去できない。また、アミノ
エタンスルホン酸分離後のろ液を合成系あるいは
晶析系にリサイクルして用いる場合、ろ液中に上
記無機塩が多量に含まれているため無機塩の蓄積
が多くなり、アミノエタンスルホン酸の精製は非
常に困難である。本発明者らは、アミノエタンス
ルホン酸、塩化ナトリウムおよび硫酸ナトリウム
の三成分が混在する場合、第２図に示すごとく水
に対し極めて特異的な溶解現象を示すことを見出
し、13〜35℃、望ましくは15〜20℃の狭い温度領
域において副生物の塩化ナトリウムおよび硫酸ナ
トリウムと目的物のアミノエタンスルホン酸の分
離を行い得ることを見出したが、反応生成液の濃
縮、晶析温度のコントロール、また必要に応じて
再結晶を行うなどの複雑な工程によらざるをえな
い。
と無機塩との溶解度差を利用して有機物を冷却晶
析させることにより、有機物を無機塩より分離す
る方法は極めて一般的な分離方法である。しか
し、この方法を用いてアミノエタンスルホン酸を
該合成液中に存在する塩化ナトリウムおよび硫酸
ナトリウムより分離する際、例えば該合成液を10
℃未満に冷却し、アミノエタンスルホン酸を晶析
させ、分離を行う場合は結晶中に上記無機塩が多
量に混入し、さらに一般に行われている再結晶法
によりアミノエタンスルホン酸の精製を行つても
上記無機塩を容易に除去できない。また、アミノ
エタンスルホン酸分離後のろ液を合成系あるいは
晶析系にリサイクルして用いる場合、ろ液中に上
記無機塩が多量に含まれているため無機塩の蓄積
が多くなり、アミノエタンスルホン酸の精製は非
常に困難である。本発明者らは、アミノエタンス
ルホン酸、塩化ナトリウムおよび硫酸ナトリウム
の三成分が混在する場合、第２図に示すごとく水
に対し極めて特異的な溶解現象を示すことを見出
し、13〜35℃、望ましくは15〜20℃の狭い温度領
域において副生物の塩化ナトリウムおよび硫酸ナ
トリウムと目的物のアミノエタンスルホン酸の分
離を行い得ることを見出したが、反応生成液の濃
縮、晶析温度のコントロール、また必要に応じて
再結晶を行うなどの複雑な工程によらざるをえな
い。
問題点を解決するための手段
本発明者らは、上記欠点を克服するため鋭意検
討を重ねた結果、アミノエタンスルホン酸合成液
を透析膜としてアニオン交換膜およびカチオン交
換膜を組合わせて構成された電気透析槽に供給し
て電気透析を行い、塩化ナトリウムおよび硫酸ナ
トリウムと目的物のアミノエタンスルホン酸の分
離を容易に行い得ることを見出し本発明を完成し
た。
討を重ねた結果、アミノエタンスルホン酸合成液
を透析膜としてアニオン交換膜およびカチオン交
換膜を組合わせて構成された電気透析槽に供給し
て電気透析を行い、塩化ナトリウムおよび硫酸ナ
トリウムと目的物のアミノエタンスルホン酸の分
離を容易に行い得ることを見出し本発明を完成し
た。
すなわち、本発明はクロルエチルアミン塩酸塩
と亜硫酸ナトリウムを反応させてアミノエタンス
ルホン酸を製造するに際し、主として塩化ナトリ
ウムおよび硫酸ナトリウムからなる無機塩を不純
物として含有する反応生成液を透析膜としてアニ
オン交換膜およびカチオン交換膜を組合わせて構
成された電気透析槽に供給して電気透析を行い、
上記無機塩を含有する反応生成液からアミノエタ
ンスルホン酸を効果的に分離することを特徴とす
るアミノエタンスルホン酸の製造方法である。ま
た、反応生成液を電気透析槽に供給し、無機塩を
含有する濃縮液とアミノエタンスルホン酸を含有
する脱塩液とに分離し、該濃縮液を透析膜として
アニオン交換膜およびカチオン交換膜を組合わせ
て構成された電気透析槽に再び供給することを特
徴とするアミノエタンスルホン酸の製造方法であ
る。
と亜硫酸ナトリウムを反応させてアミノエタンス
ルホン酸を製造するに際し、主として塩化ナトリ
ウムおよび硫酸ナトリウムからなる無機塩を不純
物として含有する反応生成液を透析膜としてアニ
オン交換膜およびカチオン交換膜を組合わせて構
成された電気透析槽に供給して電気透析を行い、
上記無機塩を含有する反応生成液からアミノエタ
ンスルホン酸を効果的に分離することを特徴とす
るアミノエタンスルホン酸の製造方法である。ま
た、反応生成液を電気透析槽に供給し、無機塩を
含有する濃縮液とアミノエタンスルホン酸を含有
する脱塩液とに分離し、該濃縮液を透析膜として
アニオン交換膜およびカチオン交換膜を組合わせ
て構成された電気透析槽に再び供給することを特
徴とするアミノエタンスルホン酸の製造方法であ
る。
本発明の方法によれば、前述のごとき従来の方
法における難点を伴なうことなく、比較的簡単な
操作によつて塩化ナトリウムおよび硫酸ナトリウ
ムからなる無機塩を不純物として含有する反応生
成液からアミノエタンスルホン酸の分離を行うこ
とができる。しかも、電気透析時において上記無
機塩と共に水の一部も除去されてアミノエタンス
ルホン酸の精製と同時に濃縮も行われ、さらに都
合のよいことに、未反応のクロルエチルアミンお
よび／またはクロルエチルアミン塩酸塩ならびに
クロルエチルアミンおよび／またはクロルエチル
アミン塩酸塩の加水分解物であるモノエタノール
アミンおよび／またはモノエタノールアミン塩酸
塩の有機不純物も同時に除去されるので、アミノ
エタンスルホン酸の回収操作上一段と有利であ
る。
法における難点を伴なうことなく、比較的簡単な
操作によつて塩化ナトリウムおよび硫酸ナトリウ
ムからなる無機塩を不純物として含有する反応生
成液からアミノエタンスルホン酸の分離を行うこ
とができる。しかも、電気透析時において上記無
機塩と共に水の一部も除去されてアミノエタンス
ルホン酸の精製と同時に濃縮も行われ、さらに都
合のよいことに、未反応のクロルエチルアミンお
よび／またはクロルエチルアミン塩酸塩ならびに
クロルエチルアミンおよび／またはクロルエチル
アミン塩酸塩の加水分解物であるモノエタノール
アミンおよび／またはモノエタノールアミン塩酸
塩の有機不純物も同時に除去されるので、アミノ
エタンスルホン酸の回収操作上一段と有利であ
る。
次に本発明の方法を第１図によつて具体的に説
明する。なお第１図に示す装置は本発明の方法に
おいて使用される装置の単なる一例を示すもので
あつて、本発明は必ずしもそれによつて制限され
るものでなく、本発明の主旨を逸脱しない範囲内
において必要に応じて種々の変更をなしうるもの
であることはもちろんである。第１図において１
は電気透析槽で内部は交互に設けられたカチオン
交換膜Ｃおよびアニオン交換膜Ａよりなる隔膜に
よつて複数個の室に区画されており、その一端に
は電極（＋）４が、また他の一端には電極（−）
５が設けられている。これらのイオン交換膜とし
ては必ずしも特定のものに限定されるものではな
く縮合系、重合系、均一系、不均一系などの種々
のものが使用可能である。例えば、カチオン膜と
してネオセプタCM（徳山曹達株式会社製）、ネオ
セプタCL−25T（徳山曹達株式会社製）、アニオ
ン膜としてネオセプタACS（徳山曹達株式会社
製）、ネオセプタACH−45T（徳山曹達株式会社
製）などがあげられる。
明する。なお第１図に示す装置は本発明の方法に
おいて使用される装置の単なる一例を示すもので
あつて、本発明は必ずしもそれによつて制限され
るものでなく、本発明の主旨を逸脱しない範囲内
において必要に応じて種々の変更をなしうるもの
であることはもちろんである。第１図において１
は電気透析槽で内部は交互に設けられたカチオン
交換膜Ｃおよびアニオン交換膜Ａよりなる隔膜に
よつて複数個の室に区画されており、その一端に
は電極（＋）４が、また他の一端には電極（−）
５が設けられている。これらのイオン交換膜とし
ては必ずしも特定のものに限定されるものではな
く縮合系、重合系、均一系、不均一系などの種々
のものが使用可能である。例えば、カチオン膜と
してネオセプタCM（徳山曹達株式会社製）、ネオ
セプタCL−25T（徳山曹達株式会社製）、アニオ
ン膜としてネオセプタACS（徳山曹達株式会社
製）、ネオセプタACH−45T（徳山曹達株式会社
製）などがあげられる。
しかして、前述の複数個の室のうち陽極側をア
ニオン交換膜Ａで、陰極側をカチオン交換膜Ｃで
仕切られた脱塩液室２に処理すべき主として塩化
ナトリウムおよび硫酸ナトリウムなどの無機塩不
純物を含むアミノエタンスルホン酸合成液６を供
給し、一方残余の濃縮液室３には電解質溶液７、
好ましくは除去すべき主たる無機塩である塩化ナ
トリウムの水溶液を供給して電極４，５より直流
電流を通ずる。脱塩液室２内のカチオンはカチオ
ン交換膜Ｃを通して隣接する反対側の濃縮液室３
に移動し、アニオンはアニオン交換膜Ａを通して
同じく隣接する反対側の濃縮液室３に移動する。
しかして、脱塩室２内のイオンは一方的にアミノ
エタンスルホン酸から分離されて濃縮液室３へ移
動する結果となり、さらに未反応のクロルエチル
アミンおよび／またはクロルエチルアミン塩酸塩
ならびにクロルエチルアミンおよび／またはクロ
ルエチルアミン塩酸塩の加水分解物であるモノエ
タノールアミンおよび／またはモノエタノールア
ミン塩酸塩の有機不純物も一方的にアミノエタン
スルホン酸から分離されて濃縮液室３へ移動せし
められる結果となり、適当な時間電気透析を行え
ば脱塩液室２からは無機塩および上記の有機不純
物を殆ど含まない脱塩液８が得られる。しかも、
イオンの移動に伴なつて水分も一部脱塩液室２か
ら濃縮液室３に移動するので、電気透析を行う前
より濃縮された脱塩液８が得られる。また、これ
らの脱塩液８または濃縮液９は必要に応じてそれ
ぞれ脱塩液室２または濃縮液室３からその一部を
抜き出し、そのままあるいは液組成を調整したの
ち再び元の各室に循環させてもよく、また循環さ
せることなく連続的にそれぞれの各室内を通過さ
せて処理してもさしつかえない。
ニオン交換膜Ａで、陰極側をカチオン交換膜Ｃで
仕切られた脱塩液室２に処理すべき主として塩化
ナトリウムおよび硫酸ナトリウムなどの無機塩不
純物を含むアミノエタンスルホン酸合成液６を供
給し、一方残余の濃縮液室３には電解質溶液７、
好ましくは除去すべき主たる無機塩である塩化ナ
トリウムの水溶液を供給して電極４，５より直流
電流を通ずる。脱塩液室２内のカチオンはカチオ
ン交換膜Ｃを通して隣接する反対側の濃縮液室３
に移動し、アニオンはアニオン交換膜Ａを通して
同じく隣接する反対側の濃縮液室３に移動する。
しかして、脱塩室２内のイオンは一方的にアミノ
エタンスルホン酸から分離されて濃縮液室３へ移
動する結果となり、さらに未反応のクロルエチル
アミンおよび／またはクロルエチルアミン塩酸塩
ならびにクロルエチルアミンおよび／またはクロ
ルエチルアミン塩酸塩の加水分解物であるモノエ
タノールアミンおよび／またはモノエタノールア
ミン塩酸塩の有機不純物も一方的にアミノエタン
スルホン酸から分離されて濃縮液室３へ移動せし
められる結果となり、適当な時間電気透析を行え
ば脱塩液室２からは無機塩および上記の有機不純
物を殆ど含まない脱塩液８が得られる。しかも、
イオンの移動に伴なつて水分も一部脱塩液室２か
ら濃縮液室３に移動するので、電気透析を行う前
より濃縮された脱塩液８が得られる。また、これ
らの脱塩液８または濃縮液９は必要に応じてそれ
ぞれ脱塩液室２または濃縮液室３からその一部を
抜き出し、そのままあるいは液組成を調整したの
ち再び元の各室に循環させてもよく、また循環さ
せることなく連続的にそれぞれの各室内を通過さ
せて処理してもさしつかえない。
また、電気透析を行う際アミノエタンスルホン
酸の電気泳動および濃度差拡散により脱塩液室か
ら濃縮液室にアミノエタンスルホン酸が漏洩する
が、漏洩によるアミノエタンスルホン酸のロスを
最少限におさえるため、再度濃縮液を透析膜とし
てアニオン交換膜およびカチオン交換膜を組合わ
せて構成された電気透析槽に供給して電気透析を
行うことにより、塩化ナトリウムおよび硫酸ナト
リウムおよび漏洩したアミノエタンスルホン酸を
含有する濃縮液からアミノエタンスルホン酸を効
果的に分離回収できる。
酸の電気泳動および濃度差拡散により脱塩液室か
ら濃縮液室にアミノエタンスルホン酸が漏洩する
が、漏洩によるアミノエタンスルホン酸のロスを
最少限におさえるため、再度濃縮液を透析膜とし
てアニオン交換膜およびカチオン交換膜を組合わ
せて構成された電気透析槽に供給して電気透析を
行うことにより、塩化ナトリウムおよび硫酸ナト
リウムおよび漏洩したアミノエタンスルホン酸を
含有する濃縮液からアミノエタンスルホン酸を効
果的に分離回収できる。
かくして無機塩が分離されアミノエタンスルホ
ン酸の濃縮された脱塩液からは冷却晶析などの公
知の手段によつて目的とする高純度のアミノエタ
ンスルホン酸が得られ、一方脱塩液からは適宜塩
化ナトリウム、硫酸ナトリウムなどの各無機塩が
回収分離される。なお電気透析槽１は前述のアニ
オン交換膜Ｃおよびカチオン交換膜Ａを多数設け
ることによつて反応生成液の透析処理を著しく能
率化される。また、電気透析処理条件としては、
液温は60℃以下程度、電流密度はイオン交換膜
1dm2あたり4.5A以下程度に選ぶのが適当である。
ン酸の濃縮された脱塩液からは冷却晶析などの公
知の手段によつて目的とする高純度のアミノエタ
ンスルホン酸が得られ、一方脱塩液からは適宜塩
化ナトリウム、硫酸ナトリウムなどの各無機塩が
回収分離される。なお電気透析槽１は前述のアニ
オン交換膜Ｃおよびカチオン交換膜Ａを多数設け
ることによつて反応生成液の透析処理を著しく能
率化される。また、電気透析処理条件としては、
液温は60℃以下程度、電流密度はイオン交換膜
1dm2あたり4.5A以下程度に選ぶのが適当である。
電気透析処理を行つた脱塩液を通常の冷却晶析
をすることによつて日本薬局方（第八改正）の規
格値に合格する精製アミノエタンスルホン酸を得
ることができる。
をすることによつて日本薬局方（第八改正）の規
格値に合格する精製アミノエタンスルホン酸を得
ることができる。
本発明の製造方法は通常ストレツカー反応とし
て知られている方法であり、亜硫酸ナトリウム水
溶液にクロルエチルアミン塩酸塩水溶液を加え加
熱するような方法である。すなわち、クロルエチ
ルアミン塩酸塩とこれに対し１〜10倍モルの亜硫
酸ナトリウムとを２〜20重量倍の水中で、20〜
300℃の温度で反応させると生成したアミノエタ
ンスルホン酸を含有する反応生成液が得られる。
て知られている方法であり、亜硫酸ナトリウム水
溶液にクロルエチルアミン塩酸塩水溶液を加え加
熱するような方法である。すなわち、クロルエチ
ルアミン塩酸塩とこれに対し１〜10倍モルの亜硫
酸ナトリウムとを２〜20重量倍の水中で、20〜
300℃の温度で反応させると生成したアミノエタ
ンスルホン酸を含有する反応生成液が得られる。
上述した方法によるアミノエタンスルホン酸生
成液には、アミノエタンスルホン酸が通常５〜30
重量％、塩化ナトリウムが１〜28重量％、硫酸ナ
トリウムが１〜10重量％含有されている。反応生
成液を電気透析処理することによつて反応生成液
中の塩化ナトリウムおよび硫酸ナトリウムを分離
し、その後、この分離液を撹はんを伴なつた外部
冷却のような通常の方法で冷却晶析をするとアミ
ノエタンスルホン酸が析出してくるので遠心分離
等の適宜の方法により分離する。分離された結晶
を通常、好ましくは結晶重量の１〜５倍量の洗浄
水を用い、潅水あるいは再スラリー化して洗浄す
ることにより、塩化ナトリウムおよび硫酸ナトリ
ウムがそれぞれ日本薬局方（第八改正）の規格値
を充足するようなアミノエタンスルホン酸の結晶
が得られる。分離されたろ液は必要により洗浄液
を含めて、合成系統または濃縮系統へ循環して用
いることが出来る。
成液には、アミノエタンスルホン酸が通常５〜30
重量％、塩化ナトリウムが１〜28重量％、硫酸ナ
トリウムが１〜10重量％含有されている。反応生
成液を電気透析処理することによつて反応生成液
中の塩化ナトリウムおよび硫酸ナトリウムを分離
し、その後、この分離液を撹はんを伴なつた外部
冷却のような通常の方法で冷却晶析をするとアミ
ノエタンスルホン酸が析出してくるので遠心分離
等の適宜の方法により分離する。分離された結晶
を通常、好ましくは結晶重量の１〜５倍量の洗浄
水を用い、潅水あるいは再スラリー化して洗浄す
ることにより、塩化ナトリウムおよび硫酸ナトリ
ウムがそれぞれ日本薬局方（第八改正）の規格値
を充足するようなアミノエタンスルホン酸の結晶
が得られる。分離されたろ液は必要により洗浄液
を含めて、合成系統または濃縮系統へ循環して用
いることが出来る。
作 用
本発明の方法は、無機塩の混入を効果的に抑制
して高純度のアミノエタンスルホン酸を得る工業
的な方法である。
して高純度のアミノエタンスルホン酸を得る工業
的な方法である。
実施例
以下、本発明を実施例により具体的に説明す
る。
る。
実施例 １
撹はん機、温度計、滴下漏斗および冷却管を備
えた30フラスコ中に亜硫酸ナトリウム4.91Kgを
水20.00Kgに溶解させた。ついで80℃に昇温した
のち80％クロルエチルアミン塩酸塩水溶液5.21Kg
を３時間かけて滴下した。滴下終了後さらに４時
間80℃に保持して熟成を行い、アミノエタンスル
ホン酸合成液を得た。この合成液中には、アミノ
エタンスルホン酸13.3重量％、塩化ナトリウム
13.5重量％、硫酸ナトリウム1.4重量％を含有し
ている。
えた30フラスコ中に亜硫酸ナトリウム4.91Kgを
水20.00Kgに溶解させた。ついで80℃に昇温した
のち80％クロルエチルアミン塩酸塩水溶液5.21Kg
を３時間かけて滴下した。滴下終了後さらに４時
間80℃に保持して熟成を行い、アミノエタンスル
ホン酸合成液を得た。この合成液中には、アミノ
エタンスルホン酸13.3重量％、塩化ナトリウム
13.5重量％、硫酸ナトリウム1.4重量％を含有し
ている。
この合成液を処理液として、第１図に示される
ごとき構造の有効膜面積１枚あたり2dm2のネオ
セプタACS（アニオン交換膜、徳山曹達株式会社
製）およびネオセプタCM（カチオン交換膜、徳
山曹達株式会社製）を膜間隔0.75mmとして構成さ
れた電気透析槽を用い、脱塩液室にはアミノエタ
ンスルホン酸合成液を供給し、濃縮液室には
0.5N塩化ナトリウム水溶液を供給し、陰陽両電
極室には0.5N塩化ナトリウム水溶液を供給し電
気透析実験を行つた。透析時の温度50℃、電流密
度4.5A／ｄm2でアミノエタンスルホン酸合成液
を処理量0.06／Hr・ｄm2で4.5時間循環させた。
電気透析によつて得られた脱塩液の組成は、アミ
ノエタンスルホン酸18.0重量％、塩化ナトリウム
0.2重量％、硫酸ナトリウム0.8重量％であり、濃
縮液の組成はアミノエタンスルホン酸0.4重量％、
塩化ナトリウム19.2重量％、硫酸ナトリウム1.1
重量％であつた。アミノエタンスルホン酸合成液
中の塩化ナトリウムは99％以上が透析分離され、
硫酸ナトリウムは55％以上が透析分離された。ま
た、濃縮液中へのアミノエタンスルホン酸の漏洩
は２％であつた。
ごとき構造の有効膜面積１枚あたり2dm2のネオ
セプタACS（アニオン交換膜、徳山曹達株式会社
製）およびネオセプタCM（カチオン交換膜、徳
山曹達株式会社製）を膜間隔0.75mmとして構成さ
れた電気透析槽を用い、脱塩液室にはアミノエタ
ンスルホン酸合成液を供給し、濃縮液室には
0.5N塩化ナトリウム水溶液を供給し、陰陽両電
極室には0.5N塩化ナトリウム水溶液を供給し電
気透析実験を行つた。透析時の温度50℃、電流密
度4.5A／ｄm2でアミノエタンスルホン酸合成液
を処理量0.06／Hr・ｄm2で4.5時間循環させた。
電気透析によつて得られた脱塩液の組成は、アミ
ノエタンスルホン酸18.0重量％、塩化ナトリウム
0.2重量％、硫酸ナトリウム0.8重量％であり、濃
縮液の組成はアミノエタンスルホン酸0.4重量％、
塩化ナトリウム19.2重量％、硫酸ナトリウム1.1
重量％であつた。アミノエタンスルホン酸合成液
中の塩化ナトリウムは99％以上が透析分離され、
硫酸ナトリウムは55％以上が透析分離された。ま
た、濃縮液中へのアミノエタンスルホン酸の漏洩
は２％であつた。
電気透析によつて得られた脱塩液を３℃まで冷
却し、晶析させた。晶析させた結晶重量と同量の
洗浄水を用いて潅水にて洗浄した。
却し、晶析させた。晶析させた結晶重量と同量の
洗浄水を用いて潅水にて洗浄した。
アミノエタンスルホン酸の純度は99.95％以上
であり、アミノエタンスルホン酸中の塩化ナトリ
ウムは28ppm、硫酸ナトリウムは22ppmであつ
た。
であり、アミノエタンスルホン酸中の塩化ナトリ
ウムは28ppm、硫酸ナトリウムは22ppmであつ
た。
実施例 ２
実施例１において得られた濃縮液を処理液とし
て実施例１と同様の電気透析実験を行つた。電気
透析によつて得られた脱塩液の組成は、アミノエ
タンスルホン酸1.0重量％、塩化ナトリウム0.5重
量％、硫酸ナトリウム0.9重量％であり、濃縮液
の組成はアミノエタンスルホン酸0.1重量％以下、
塩化ナトリウム19.0重量％、硫酸ナトリウム0.6
重量％であつた。処理液中の塩化ナトリウムは99
％以上が透析分離され、硫酸ナトリウムは55％以
上が透析分離された。濃縮液中へのアミノエタン
スルホン酸の漏洩は１％以下であり、実施例１に
おいて濃縮液中に漏洩したアミノエタンスルホン
酸の98％以上を回収することができ、実施例１に
おいて生成したアミノエタンスルホン酸の実質的
なロスは0.1％以下であつた。
て実施例１と同様の電気透析実験を行つた。電気
透析によつて得られた脱塩液の組成は、アミノエ
タンスルホン酸1.0重量％、塩化ナトリウム0.5重
量％、硫酸ナトリウム0.9重量％であり、濃縮液
の組成はアミノエタンスルホン酸0.1重量％以下、
塩化ナトリウム19.0重量％、硫酸ナトリウム0.6
重量％であつた。処理液中の塩化ナトリウムは99
％以上が透析分離され、硫酸ナトリウムは55％以
上が透析分離された。濃縮液中へのアミノエタン
スルホン酸の漏洩は１％以下であり、実施例１に
おいて濃縮液中に漏洩したアミノエタンスルホン
酸の98％以上を回収することができ、実施例１に
おいて生成したアミノエタンスルホン酸の実質的
なロスは0.1％以下であつた。
実施例 ３
実施例１と同様の合成を行い、この合成液を25
℃で冷却晶析させアミノエタンスルホン酸を分離
した。晶析させた結晶重量と同量の洗浄水を用い
て潅水にて洗浄した。アミノエタンスルホン酸の
純度は99.95％以上であり、アミノエタンスルホ
ン酸中の塩化ナトリウムは33ppm、硫酸ナトリウ
ムは29ppmであつた。
℃で冷却晶析させアミノエタンスルホン酸を分離
した。晶析させた結晶重量と同量の洗浄水を用い
て潅水にて洗浄した。アミノエタンスルホン酸の
純度は99.95％以上であり、アミノエタンスルホ
ン酸中の塩化ナトリウムは33ppm、硫酸ナトリウ
ムは29ppmであつた。
ここで分離されたろ液を処理液として実施例１
と同様の電気透析実験を行つた。電気透析によつ
て得られた脱塩液の組成は、アミノエタンスルホ
ン酸10.9重量％、塩化ナトリウム0.9重量％、硫
酸ナトリウム1.2重量％であり、濃縮液の組成は
アミノエタンスルホン酸0.1重量％以下、塩化ナ
トリウム18.8重量％、硫酸ナトリウム1.5重量％
であつた。処理液中の塩化ナトリウムは99％以上
が透析分離され、硫酸ナトリウムは55％以上が透
析分離された。濃縮液中へのアミノエタンスルホ
ン酸の漏洩は１％以下であり、合成液中のアミノ
エタンスルホン酸の実質的なロスは0.4％以下で
あつた。アミノエタンスルホン酸の純度は99.95
％以上であり、アミノエタンスルホン酸中の塩化
ナトリウムは17ppm、硫酸ナトリウムは24ppmで
あつた。
と同様の電気透析実験を行つた。電気透析によつ
て得られた脱塩液の組成は、アミノエタンスルホ
ン酸10.9重量％、塩化ナトリウム0.9重量％、硫
酸ナトリウム1.2重量％であり、濃縮液の組成は
アミノエタンスルホン酸0.1重量％以下、塩化ナ
トリウム18.8重量％、硫酸ナトリウム1.5重量％
であつた。処理液中の塩化ナトリウムは99％以上
が透析分離され、硫酸ナトリウムは55％以上が透
析分離された。濃縮液中へのアミノエタンスルホ
ン酸の漏洩は１％以下であり、合成液中のアミノ
エタンスルホン酸の実質的なロスは0.4％以下で
あつた。アミノエタンスルホン酸の純度は99.95
％以上であり、アミノエタンスルホン酸中の塩化
ナトリウムは17ppm、硫酸ナトリウムは24ppmで
あつた。
第１図は本発明の実施に好適な電気透析装置の
一例を示す図であり、第２図はアミノエタンスル
ホン酸、塩化ナトリウムおよび硫酸ナトリウムの
三成分が共存する場合のそれぞれの成分の溶解度
曲線である。第１図、各符号は次の意味を示す。 Ａ：アニオン交換膜、Ｃ：カチオン交換膜、
１：電気透析槽、２：脱塩液室、３：濃縮液室、
４：陽極、５：陰極、６：反応生成液、７：電解
質溶液、８：脱塩液、９：濃縮液、１０：陽極
液、１１：陰極液。
一例を示す図であり、第２図はアミノエタンスル
ホン酸、塩化ナトリウムおよび硫酸ナトリウムの
三成分が共存する場合のそれぞれの成分の溶解度
曲線である。第１図、各符号は次の意味を示す。 Ａ：アニオン交換膜、Ｃ：カチオン交換膜、
１：電気透析槽、２：脱塩液室、３：濃縮液室、
４：陽極、５：陰極、６：反応生成液、７：電解
質溶液、８：脱塩液、９：濃縮液、１０：陽極
液、１１：陰極液。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ クロルエチルアミン塩酸塩と亜硫酸ナトリウ
ムを反応させてアミノエタンスルホン酸を製造す
るに際し、主として塩化ナトリウムおよび硫酸ナ
トリウムからなる無機塩を不純物として含有する
反応生成液を透析膜としてアニオン交換膜および
カチオン交換膜を組合わせて構成された電気透析
槽に供給して電気透析を行い、上記無機塩を含有
する反応生成液からアミノエタンスルホン酸を効
果的に分離することを特徴とするアミノエタンス
ルホン酸の製造方法。 ２ 反応生成液を電気透析槽に供給し、無機塩を
含有する濃縮液とアミノエタンスルホン酸を含有
する脱塩液とに分離し、該濃縮液を透析膜として
アニオン交換膜およびカチオン交換膜を組合わせ
て構成された電気透析槽に再び供給することを特
徴とする特許請求の範囲第１項に記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59164893A JPS6144188A (ja) | 1984-08-08 | 1984-08-08 | アミノエタンスルホン酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59164893A JPS6144188A (ja) | 1984-08-08 | 1984-08-08 | アミノエタンスルホン酸の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6144188A JPS6144188A (ja) | 1986-03-03 |
| JPH0336566B2 true JPH0336566B2 (ja) | 1991-05-31 |
Family
ID=15801873
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59164893A Granted JPS6144188A (ja) | 1984-08-08 | 1984-08-08 | アミノエタンスルホン酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6144188A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0768298B2 (ja) * | 1987-05-20 | 1995-07-26 | 日東紡績株式会社 | カチオン性水溶性重合体の精製方法 |
| JPH0676157U (ja) * | 1993-04-07 | 1994-10-25 | 力 山田 | 箸 袋 |
| WO2010061811A1 (ja) * | 2008-11-27 | 2010-06-03 | 栗田工業株式会社 | アミノ基を有する水溶性有機溶媒の分離回収装置及び方法 |
| JP5795426B1 (ja) * | 2014-12-26 | 2015-10-14 | 株式会社サンアクティス | タウリンの製造方法 |
| CN109134317B (zh) * | 2018-09-10 | 2021-11-12 | 合肥科佳高分子材料科技有限公司 | 一种双极膜电渗析制备l-10-樟脑磺酸的方法 |
-
1984
- 1984-08-08 JP JP59164893A patent/JPS6144188A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6144188A (ja) | 1986-03-03 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |