JPH0768298B2 - カチオン性水溶性重合体の精製方法 - Google Patents
カチオン性水溶性重合体の精製方法Info
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- JPH0768298B2 JPH0768298B2 JP62122853A JP12285387A JPH0768298B2 JP H0768298 B2 JPH0768298 B2 JP H0768298B2 JP 62122853 A JP62122853 A JP 62122853A JP 12285387 A JP12285387 A JP 12285387A JP H0768298 B2 JPH0768298 B2 JP H0768298B2
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- Japan
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- solution
- cationic
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Description
【発明の詳細な説明】 （Ｉ）産業上の利用分野 本発明は、溶液重合反応で得られたカチオン性の水溶性
重合体の水溶液中に含まれる未反応の単量体を主成分と
する不純物を、イオン交換膜電気透析法を用いることに
よつて除去して、カチオン性水溶性重合体を精製する方
法に関するものである。
重合体の水溶液中に含まれる未反応の単量体を主成分と
する不純物を、イオン交換膜電気透析法を用いることに
よつて除去して、カチオン性水溶性重合体を精製する方
法に関するものである。
（II）従来の技術 例えばモノアリルアミンなどのカチオン性単量体を水中
で溶液重合させてポリアリルアミンなどを製造する場合
には、原料であるカチオン性単量体を無機又は有機酸の
塩として重合させる場合が一般的である。そのため、重
合反応後の水溶性重合体水溶液中には、未重合の単量体
の無機あるいは有機酸の塩を主成分とする不純物が残存
する。このような不純物を含有する重合体を原料として
各種の誘導体を製造する場合には、純度の低下により誘
導体の収率低下の要因となるため、できるだけこれら不
純物を除去した高純度の重合体が要求されている。
で溶液重合させてポリアリルアミンなどを製造する場合
には、原料であるカチオン性単量体を無機又は有機酸の
塩として重合させる場合が一般的である。そのため、重
合反応後の水溶性重合体水溶液中には、未重合の単量体
の無機あるいは有機酸の塩を主成分とする不純物が残存
する。このような不純物を含有する重合体を原料として
各種の誘導体を製造する場合には、純度の低下により誘
導体の収率低下の要因となるため、できるだけこれら不
純物を除去した高純度の重合体が要求されている。
ところが、この未反応の単量体を主成分とする不純物は
一般に毒性が強いため、製品重合体の取扱いには注意を
要し、特に、これら重合体を加熱する必要がある場合に
は、単量体が蒸発する危険があり、その取扱いは極めて
煩雑である。
一般に毒性が強いため、製品重合体の取扱いには注意を
要し、特に、これら重合体を加熱する必要がある場合に
は、単量体が蒸発する危険があり、その取扱いは極めて
煩雑である。
従来、この未反応の単量体を主成分とする不純物を除去
する方法としては、重合反応後、無機又は有機の塩基で
該不純物を含む高分子重合体溶液を中和し、残留するカ
チオン性単量体を揮発可能な遊離の状態に変化させた
後、蒸発等により残留単量体を主成分とする不純物を除
去する方法がある。この方法は、多量の中和剤を必要と
し、かつ、重合した重合体の熱変性の危険、さらには、
有毒な単量体の蒸発により作業環境が悪化するため、安
全対策を充分に講ずる必要があるなどの欠点があつた。
別法としては、重合反応溶液中の重合体だけを沈澱させ
る再沈澱溶媒を用いて重合体を沈澱させ、溶媒中に溶解
している単量体を主成分とする不純物を分離する方法も
あるが、溶媒の再回収や沈澱の濾過を行なう必要があ
り、操作が煩雑となり、多大の運転経費を要するなどの
欠点があつた。さらに、近年、逆浸透膜や限外濾過膜を
用いて低分子重合体とともに不純物を透過除去する方法
や分子の大きさでふるい分けるゲル濾過法による分離も
研究されているが、重合体濃度を下げる必要があつた
り、装置規模が非常に大きくなつたりするために、工業
的には実用化が、いまだ検討段階である。
する方法としては、重合反応後、無機又は有機の塩基で
該不純物を含む高分子重合体溶液を中和し、残留するカ
チオン性単量体を揮発可能な遊離の状態に変化させた
後、蒸発等により残留単量体を主成分とする不純物を除
去する方法がある。この方法は、多量の中和剤を必要と
し、かつ、重合した重合体の熱変性の危険、さらには、
有毒な単量体の蒸発により作業環境が悪化するため、安
全対策を充分に講ずる必要があるなどの欠点があつた。
別法としては、重合反応溶液中の重合体だけを沈澱させ
る再沈澱溶媒を用いて重合体を沈澱させ、溶媒中に溶解
している単量体を主成分とする不純物を分離する方法も
あるが、溶媒の再回収や沈澱の濾過を行なう必要があ
り、操作が煩雑となり、多大の運転経費を要するなどの
欠点があつた。さらに、近年、逆浸透膜や限外濾過膜を
用いて低分子重合体とともに不純物を透過除去する方法
や分子の大きさでふるい分けるゲル濾過法による分離も
研究されているが、重合体濃度を下げる必要があつた
り、装置規模が非常に大きくなつたりするために、工業
的には実用化が、いまだ検討段階である。
また、以上の如き単量体を除去する方法とは別に、原料
である単量体を重合反応後に残存させない方法として、
重合時間を長くしたり、重合開始剤や触媒の量を多くし
たり、反応を完結させるために高温・高圧をかけて反応
させる等の操作を行なうことも提案されている。しかし
ながら、これらの方法も、その操作自体が煩雑で多大な
費用を要するという欠点がある。
である単量体を重合反応後に残存させない方法として、
重合時間を長くしたり、重合開始剤や触媒の量を多くし
たり、反応を完結させるために高温・高圧をかけて反応
させる等の操作を行なうことも提案されている。しかし
ながら、これらの方法も、その操作自体が煩雑で多大な
費用を要するという欠点がある。
（III）発明が解決しようとする問題点 本発明は単量体を溶液重合して得られるカチオン性水溶
性重合体の水溶液中に残留する単量体を主成分とする不
純物を除去せしめるにあたり、従来技術の欠点、即ち、
中和剤、溶媒などの副資材を必要とすること、および蒸
発、溶媒回収、沈澱濾過の煩雑な操作を必要とするこ
と、さらに、高温で処理する場合に単量体の蒸発により
操業の安全性が心配されること等の問題点を一挙に解決
しようとするものである。また、単量体が反応後にも残
存しないようにする従来技術の方法における不経済性を
解消すべく反応を経済的な範囲で終了させ、残留単量体
を極めて簡単な方法により分離除去回収し、しかも分離
回収した残留単量体は原料として再利用することを目的
とするものである。
性重合体の水溶液中に残留する単量体を主成分とする不
純物を除去せしめるにあたり、従来技術の欠点、即ち、
中和剤、溶媒などの副資材を必要とすること、および蒸
発、溶媒回収、沈澱濾過の煩雑な操作を必要とするこ
と、さらに、高温で処理する場合に単量体の蒸発により
操業の安全性が心配されること等の問題点を一挙に解決
しようとするものである。また、単量体が反応後にも残
存しないようにする従来技術の方法における不経済性を
解消すべく反応を経済的な範囲で終了させ、残留単量体
を極めて簡単な方法により分離除去回収し、しかも分離
回収した残留単量体は原料として再利用することを目的
とするものである。
（IV）問題点を解決するための手段 本発明は、これまで一般的にはイオン性の重合体水溶液
をイオン交換膜と接触させると重合体が膜面に付着し、
膜汚染が起こると考えられていたために使用されなかつ
たイオン交換膜電気透析法を特にカチオン性の水溶性重
合体水溶液中の未反応単量体を主成分とする不純物の除
去に用いることにより、前記した問題点を解決し、カチ
オン性水溶性重合体を工業的に極めて有利に精製するも
のである。
をイオン交換膜と接触させると重合体が膜面に付着し、
膜汚染が起こると考えられていたために使用されなかつ
たイオン交換膜電気透析法を特にカチオン性の水溶性重
合体水溶液中の未反応単量体を主成分とする不純物の除
去に用いることにより、前記した問題点を解決し、カチ
オン性水溶性重合体を工業的に極めて有利に精製するも
のである。
即ち、本発明は、カチオン性の単量体を溶液重合させて
得られたカチオン性水溶性重合体水溶液を、イオン交換
膜電気透析に付し未反応の単量体を主成分とする不純物
を除去することにより精製することを特徴とするカチオ
ン性水溶性重合体の精製方法である。
得られたカチオン性水溶性重合体水溶液を、イオン交換
膜電気透析に付し未反応の単量体を主成分とする不純物
を除去することにより精製することを特徴とするカチオ
ン性水溶性重合体の精製方法である。
本発明の精製方法を用いるカチオン性水溶性重合体とし
ては、カチオン性単量体を溶液重合して得られる、水に
溶解しているカチオン性の重合体で未反応の単量体を主
成分とする不純物を含む重合体水溶液である。これら重
合体及び単量体とも酸塩を形成しているもの、あるいは
これらの酸塩が完全又は部分中和されているものは、全
て本発明を用いることが出来る。
ては、カチオン性単量体を溶液重合して得られる、水に
溶解しているカチオン性の重合体で未反応の単量体を主
成分とする不純物を含む重合体水溶液である。これら重
合体及び単量体とも酸塩を形成しているもの、あるいは
これらの酸塩が完全又は部分中和されているものは、全
て本発明を用いることが出来る。
かかるカチオン性の水溶性重合体としては、モノアリル
アミンを重合させて得られるポリアリルアミン、あるい
はモノアリルアミンの酸塩を重合させて得られるポリア
リルアミン塩酸塩、ポリアリルアミン臭化水素酸塩等の
ポリアリルアミンの同族体に関するものは全て本発明に
言うカチオン性の水溶性重合体である。また、これらの
完全又は、部分中和したものにも本発明を採用すること
が出来る。さらに、α，β−エポキシ−γ−ハロアルカ
ン等の架橋剤を用いたポリアリルアミンの架橋重合体、
また、ジアリルアミン塩酸塩やトリアリルアミン塩酸塩
との共重合体、ポリジメチルアミノエチルメタアクリル
アミドのようなポリＮ−アルキル置換（メタ）アクリル
アミド類、ポリジエチルアミノプロピルアクリレートの
ようなポリＮ−アルキル置換（メタ）アクリル酸エステ
ル類、ジメチルジアリルアンモニウムクロライドのよう
なＮ−アルキル置換ジアリルアミン類、ポリビニルピリ
ジン、ポリアミノスチレン等のカチオン性の水溶性重合
体の単独重合体、又は共重合体にも本発明を用いること
が出来る。
アミンを重合させて得られるポリアリルアミン、あるい
はモノアリルアミンの酸塩を重合させて得られるポリア
リルアミン塩酸塩、ポリアリルアミン臭化水素酸塩等の
ポリアリルアミンの同族体に関するものは全て本発明に
言うカチオン性の水溶性重合体である。また、これらの
完全又は、部分中和したものにも本発明を採用すること
が出来る。さらに、α，β−エポキシ−γ−ハロアルカ
ン等の架橋剤を用いたポリアリルアミンの架橋重合体、
また、ジアリルアミン塩酸塩やトリアリルアミン塩酸塩
との共重合体、ポリジメチルアミノエチルメタアクリル
アミドのようなポリＮ−アルキル置換（メタ）アクリル
アミド類、ポリジエチルアミノプロピルアクリレートの
ようなポリＮ−アルキル置換（メタ）アクリル酸エステ
ル類、ジメチルジアリルアンモニウムクロライドのよう
なＮ−アルキル置換ジアリルアミン類、ポリビニルピリ
ジン、ポリアミノスチレン等のカチオン性の水溶性重合
体の単独重合体、又は共重合体にも本発明を用いること
が出来る。
本発明のイオン交換膜電気透析法による精製方法の実施
態様を第１図により説明する。電槽９は、陽イオン交換
膜Ｃと陰イオン交換膜Ａとが交互に並行に配列され、膜
により区画された希釈室３、濃縮室４および電極室５よ
り成立しており、電槽９の両端の電極室５には、それぞ
れ陽極と陰極の電極板６が設備されている。原液槽１に
投入された未反応単量体を含むカチオン性の水溶性重合
体水溶液は、ポンプP1により電槽９の希釈室３に送られ
る。ここで、未反応単量体は陽イオン交換膜Ｃを通して
濃縮室４へ移動し、未反応単量体あるいは重合体と塩を
構成している無機又は、有機の酸は陰イオン交換膜Ａを
通過し濃縮室４へ移動する。この時、カチオン性の水溶
性重合体は陽イオン交換膜Ｃにより遮断され、希釈室３
には未反応単量体が除去された水溶性重合体がそのまま
残留する。一方、濃縮液槽２及び電極室５には、濃縮液
たる電解液が投入され１〜２％のNaCl溶液又は、Na2SO4
溶液等が一般的に用いられるが、これらに限定されず電
解質溶液であればいずれを用いてもよい。この濃縮液は
ポンプP2により濃縮室４へ送られる。通常カチオン性の
重合体溶液には固形分ベースで数パーセントから十数パ
ーセントの未反応単量体が含まれているがこの原液、濃
縮液、及び電極液をそれぞれ、希釈室、濃縮室、電極室
へ循環させ、電極板６に直流電圧を印加することによ
り、原液槽１に投入された未反応単量体を含む重合体水
溶液からは、徐々に未反応単量体が透析除去され、濃縮
液中に透析された未反応単量体は濃縮液槽２に濃縮され
ることにより、ついには、原液槽１には精製された重合
体水溶液が、濃縮液槽２には未反応単量体が濃縮貯蔵さ
れることになる。かくして、未反応単量体が除去された
精製水溶性重合体を得ることができる。
態様を第１図により説明する。電槽９は、陽イオン交換
膜Ｃと陰イオン交換膜Ａとが交互に並行に配列され、膜
により区画された希釈室３、濃縮室４および電極室５よ
り成立しており、電槽９の両端の電極室５には、それぞ
れ陽極と陰極の電極板６が設備されている。原液槽１に
投入された未反応単量体を含むカチオン性の水溶性重合
体水溶液は、ポンプP1により電槽９の希釈室３に送られ
る。ここで、未反応単量体は陽イオン交換膜Ｃを通して
濃縮室４へ移動し、未反応単量体あるいは重合体と塩を
構成している無機又は、有機の酸は陰イオン交換膜Ａを
通過し濃縮室４へ移動する。この時、カチオン性の水溶
性重合体は陽イオン交換膜Ｃにより遮断され、希釈室３
には未反応単量体が除去された水溶性重合体がそのまま
残留する。一方、濃縮液槽２及び電極室５には、濃縮液
たる電解液が投入され１〜２％のNaCl溶液又は、Na2SO4
溶液等が一般的に用いられるが、これらに限定されず電
解質溶液であればいずれを用いてもよい。この濃縮液は
ポンプP2により濃縮室４へ送られる。通常カチオン性の
重合体溶液には固形分ベースで数パーセントから十数パ
ーセントの未反応単量体が含まれているがこの原液、濃
縮液、及び電極液をそれぞれ、希釈室、濃縮室、電極室
へ循環させ、電極板６に直流電圧を印加することによ
り、原液槽１に投入された未反応単量体を含む重合体水
溶液からは、徐々に未反応単量体が透析除去され、濃縮
液中に透析された未反応単量体は濃縮液槽２に濃縮され
ることにより、ついには、原液槽１には精製された重合
体水溶液が、濃縮液槽２には未反応単量体が濃縮貯蔵さ
れることになる。かくして、未反応単量体が除去された
精製水溶性重合体を得ることができる。
なお、本発明に用いられる陽イオン交換膜及び陰イオン
交換膜は一般的なイオン交換膜（例えば旭硝子社製CMV,
AMV等）でよく、特殊なイオン交換膜を用いる必要はあ
えてない。またこれらのイオン交換膜を装着させる電気
透析槽も、市販されているものでよく、膜間隔、室数、
室内透過等を特別に設定してやる必要はない。
交換膜は一般的なイオン交換膜（例えば旭硝子社製CMV,
AMV等）でよく、特殊なイオン交換膜を用いる必要はあ
えてない。またこれらのイオン交換膜を装着させる電気
透析槽も、市販されているものでよく、膜間隔、室数、
室内透過等を特別に設定してやる必要はない。
（Ｖ）作用及び効果 このようにカチオン性の水溶性重合体の水溶液を電気透
析処理を行なうことにより、溶液中に含まれていた固形
分ベースで数パーセントから数十パーセントの未反応の
単量体は、0.1パーセントから0.3パーセント程度にまで
除去することが出来る。これにより、これまで一般的に
用いられてきた重合反応水溶液を中和し、単量体を遊離
の状態にして蒸発除去する必要がなくなつたので、本発
明の精製方法の場合には、単量体に熱をかけることがな
いので有毒ガスが蒸発することがなく安全性が増し、か
つ、極めて簡便な処理で単量体を除去出来るようになつ
た。また、中和剤や溶媒等の副資材も用いる必要がなく
なつた。未反応単量体は、電気透析槽の濃縮室側に単独
で移動するので回収し、原料として再利用出来る等の数
々の効果を本発明は生み出した。さらに、これまでのよ
うに、未反応単量体を残存させないように重合率を高め
るために極端な努力をする必要もなく、未反応単量体が
残存する経済的なところで重合反応を停止し、本発明の
処理を行なえばよい。
析処理を行なうことにより、溶液中に含まれていた固形
分ベースで数パーセントから数十パーセントの未反応の
単量体は、0.1パーセントから0.3パーセント程度にまで
除去することが出来る。これにより、これまで一般的に
用いられてきた重合反応水溶液を中和し、単量体を遊離
の状態にして蒸発除去する必要がなくなつたので、本発
明の精製方法の場合には、単量体に熱をかけることがな
いので有毒ガスが蒸発することがなく安全性が増し、か
つ、極めて簡便な処理で単量体を除去出来るようになつ
た。また、中和剤や溶媒等の副資材も用いる必要がなく
なつた。未反応単量体は、電気透析槽の濃縮室側に単独
で移動するので回収し、原料として再利用出来る等の数
々の効果を本発明は生み出した。さらに、これまでのよ
うに、未反応単量体を残存させないように重合率を高め
るために極端な努力をする必要もなく、未反応単量体が
残存する経済的なところで重合反応を停止し、本発明の
処理を行なえばよい。
（VI）実施例 以下、本発明の代表的実施例を示すが、本発明はこれに
限定されるものではない。
限定されるものではない。
実施例−１ 電気透析装置として旭硝子製−DU-Ob槽を用い、この中
に、同じく旭硝子製の陽イオン交換膜CMVと陰イオン交
換膜AMV各11枚を第１図のように配列して希釈室３、濃
縮室４及び電極室５を設け、更に原液槽１、濃縮液槽
２、循環ポンプP1,P2を設置した。イオン交換膜の有効
膜面積は0.188m2である。
に、同じく旭硝子製の陽イオン交換膜CMVと陰イオン交
換膜AMV各11枚を第１図のように配列して希釈室３、濃
縮室４及び電極室５を設け、更に原液槽１、濃縮液槽
２、循環ポンプP1,P2を設置した。イオン交換膜の有効
膜面積は0.188m2である。
原液槽１には原液として、ポリアリルアミン塩酸塩（重
量平均分子量10,000、残留単量体濃度は固形分ベースで
9.93重量パーセント）の10％水溶液3,000グラムを仕込
んだ。また濃縮液槽２と電極室５には１％NaCl溶液2000
グラムを各々仕込んだ。これらの液を各々150〜160l/Hr
の流量で循環しながら、電極間に16-17ボルトの直流電
圧を印加したところ、1.5時間後に、原液中の残留単量
体は固形分ベースで0.3％であり、pHは9.6となつた。な
お、分析はガスクロマトグラフ法で行なつた。
量平均分子量10,000、残留単量体濃度は固形分ベースで
9.93重量パーセント）の10％水溶液3,000グラムを仕込
んだ。また濃縮液槽２と電極室５には１％NaCl溶液2000
グラムを各々仕込んだ。これらの液を各々150〜160l/Hr
の流量で循環しながら、電極間に16-17ボルトの直流電
圧を印加したところ、1.5時間後に、原液中の残留単量
体は固形分ベースで0.3％であり、pHは9.6となつた。な
お、分析はガスクロマトグラフ法で行なつた。
実施例−２ 電気透析装置、イオン交換膜、付属設備、運転条件等は
実施例−１と全く同様にし、原液として、アリルアミン
塩酸塩とジアリルアミン塩酸塩を４対１のモル比で、共
重合させたものの３％溶液（単量体は固形分ベースで6.
8パーセントを含む）を用いて、電気透析試験を行なつ
たところ、単量体は0.09パーセントまで除去することが
出来た。
実施例−１と全く同様にし、原液として、アリルアミン
塩酸塩とジアリルアミン塩酸塩を４対１のモル比で、共
重合させたものの３％溶液（単量体は固形分ベースで6.
8パーセントを含む）を用いて、電気透析試験を行なつ
たところ、単量体は0.09パーセントまで除去することが
出来た。
実施例−３ 実施例１と同じ装置で、原液としてポリジメチルジアリ
ルアンモニウムクロリドのポリマーの５％水溶液（単量
体として、固形分換算で3.5％を含む）を用いて電気透
析試験を行つたところ単量体は0.3％まで除去できた。
ルアンモニウムクロリドのポリマーの５％水溶液（単量
体として、固形分換算で3.5％を含む）を用いて電気透
析試験を行つたところ単量体は0.3％まで除去できた。
第１図は本発明の精製方法に用いる電気透析装置の概略
図である。 1:原液槽、2:濃縮液槽、3:希釈室、4:濃縮室、5:電極
室、6:電極板、7:濃縮液経路、8:濃縮液経路、9:電槽、
P1,P2：ポンプ、A:陰イオン交換膜、C:陽イオン交換
膜。
図である。 1:原液槽、2:濃縮液槽、3:希釈室、4:濃縮室、5:電極
室、6:電極板、7:濃縮液経路、8:濃縮液経路、9:電槽、
P1,P2：ポンプ、A:陰イオン交換膜、C:陽イオン交換
膜。
Claims (1)
- 【請求項１】モノアリルアミン、ジアリルアミン、トリ
アリルアミン、Ｎ−アルキル置換ジアリルアミン類及び
それらの塩からなる群より選ばれる少なくとも１種のカ
チオン性の単量体を溶液重合させて得られたカチオン性
水溶性重合体水溶液を、イオン交換膜電気透析に付し未
反応の単量体を主成分とする不純物を除去することによ
り精製することを特徴とするカチオン性水溶性重合体の
精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62122853A JPH0768298B2 (ja) | 1987-05-20 | 1987-05-20 | カチオン性水溶性重合体の精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62122853A JPH0768298B2 (ja) | 1987-05-20 | 1987-05-20 | カチオン性水溶性重合体の精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63286405A JPS63286405A (ja) | 1988-11-24 |
| JPH0768298B2 true JPH0768298B2 (ja) | 1995-07-26 |
Family
ID=14846259
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62122853A Expired - Lifetime JPH0768298B2 (ja) | 1987-05-20 | 1987-05-20 | カチオン性水溶性重合体の精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0768298B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6787587B1 (en) | 1997-10-13 | 2004-09-07 | Nitto Boseki Co., Ltd. | Process for the production of low-molecular-weight allylamine polymer or addition salt thereof |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SK279996B6 (sk) | 1991-06-19 | 1999-06-11 | Akzo Nobel N. V. | Vodorozpustná živica na báze epihalogénhydrínu obs |
| US5225524A (en) * | 1992-07-02 | 1993-07-06 | Isp Investments Inc. | Process for rendering amino-group-containing polymer solutions substantially odorless |
| JP3264384B2 (ja) * | 1992-09-07 | 2002-03-11 | 三菱レイヨン株式会社 | 重合体溶液のイオン交換精製装置及びその精製方法 |
| JP3244538B2 (ja) * | 1992-09-16 | 2002-01-07 | 三菱レイヨン株式会社 | イオン交換精製装置と重合体溶液の精製方法 |
| JP3269860B2 (ja) * | 1992-09-16 | 2002-04-02 | 三菱レイヨン株式会社 | イオン交換精製システムと重合体溶液の精製方法 |
| JP3244537B2 (ja) * | 1992-09-16 | 2002-01-07 | 三菱レイヨン株式会社 | イオン交換精製装置及び重合体溶液の精製方法 |
| JP4730547B2 (ja) * | 1997-10-13 | 2011-07-20 | 日東紡績株式会社 | インク添加用耐水化剤およびインク組成物 |
| US6362266B1 (en) * | 1999-09-03 | 2002-03-26 | The Dow Chemical Company | Process for reducing cohesiveness of polyallylamine polymer gels during drying |
| JP2001288209A (ja) * | 2000-04-10 | 2001-10-16 | Nof Corp | ホスホリルコリン類似基含有重合体の製造方法 |
| IL161185A0 (en) * | 2001-10-09 | 2004-08-31 | Genzyme Corp | A method of purifying and drying a polymer hydrogel |
| US6600011B2 (en) | 2001-10-09 | 2003-07-29 | Genzyme Corporation | Process for purification and drying of polymer hydrogels |
| JP5228690B2 (ja) * | 2008-08-12 | 2013-07-03 | 日東紡績株式会社 | 高純度カチオン系重合体の製造方法 |
| WO2013087237A1 (en) | 2011-12-13 | 2013-06-20 | Synthon Bv | Purification of sevelamer and related polyallylamines |
| RU2014128587A (ru) | 2011-12-13 | 2016-02-10 | Синтон Б.В. | Получение севеламера с пониженным содержанием аллиламина |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60115935A (ja) * | 1983-11-28 | 1985-06-22 | Fuji Photo Film Co Ltd | 高分子ラテツクスを含む写真感光材料 |
| JPS6144188A (ja) * | 1984-08-08 | 1986-03-03 | Mitsui Toatsu Chem Inc | アミノエタンスルホン酸の製造方法 |
-
1987
- 1987-05-20 JP JP62122853A patent/JPH0768298B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6787587B1 (en) | 1997-10-13 | 2004-09-07 | Nitto Boseki Co., Ltd. | Process for the production of low-molecular-weight allylamine polymer or addition salt thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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