JP3131955B2 - ポリアクリロニトリル溶剤中の着色成分の除去方法 - Google Patents
ポリアクリロニトリル溶剤中の着色成分の除去方法Info
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- B01D61/025—Reverse osmosis; Hyperfiltration
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- C08J11/02—Recovery or working-up of waste materials of solvents, plasticisers or unreacted monomers
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ＲＯ膜を用いた膜濾過
法により、ポリアクリロニトリルの溶剤中から着色成分
を除去する方法に関するものである。
法により、ポリアクリロニトリルの溶剤中から着色成分
を除去する方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】無機系溶剤によるアクリル繊維製造プロ
セスにおいて、溶剤を回収・再使用する場合、繰り返し
使用していると重合時の副反応生成物や紡糸時に凝固液
中に脱落した低分子アクリルポリマ−などの不純物が系
内に蓄積し、この不純物、あるいは、この不純物が化学
的、熱的に変成したものが着色物質となり溶剤に色が着
く。
セスにおいて、溶剤を回収・再使用する場合、繰り返し
使用していると重合時の副反応生成物や紡糸時に凝固液
中に脱落した低分子アクリルポリマ−などの不純物が系
内に蓄積し、この不純物、あるいは、この不純物が化学
的、熱的に変成したものが着色物質となり溶剤に色が着
く。
【０００３】回収溶剤中からこの着色成分を分離除去す
る方法としては、着色物質の分離によく利用される活性
炭等の吸着剤による吸着はあまり有効でなく、高分子ゲ
ルを用いて有用成分と着色成分をゲル濾過する方法があ
る。また、ロダン塩水溶液と着色成分の分離ではロダン
塩と着色成分の溶解度の差を利用しロダン塩のみを再結
晶して分離する方法やロダン塩を酸性条件下で蒸留しロ
ダン酸として回収する酸性蒸留法があり、特にロダンア
ンモニウムにおいてはロダンアンモニウムを選択的に抽
出する有機極性溶媒を用いて溶媒抽出する方法、減圧下
に蒸留する方法などが知られている。
る方法としては、着色物質の分離によく利用される活性
炭等の吸着剤による吸着はあまり有効でなく、高分子ゲ
ルを用いて有用成分と着色成分をゲル濾過する方法があ
る。また、ロダン塩水溶液と着色成分の分離ではロダン
塩と着色成分の溶解度の差を利用しロダン塩のみを再結
晶して分離する方法やロダン塩を酸性条件下で蒸留しロ
ダン酸として回収する酸性蒸留法があり、特にロダンア
ンモニウムにおいてはロダンアンモニウムを選択的に抽
出する有機極性溶媒を用いて溶媒抽出する方法、減圧下
に蒸留する方法などが知られている。
【０００４】上記の活性炭を用いる方法は着色物質と活
性炭の親疎性の問題がありまた、活性炭には吸着容量に
限界があるため、定期的な焼成再生賦活・薬液再生賦活
を必要とし、また、処理後の液中に活性炭微粉末の混入
が避けられないという問題があり、特に着色成分のイオ
ン性が強い場合は脱色できないなどの欠点がある。
性炭の親疎性の問題がありまた、活性炭には吸着容量に
限界があるため、定期的な焼成再生賦活・薬液再生賦活
を必要とし、また、処理後の液中に活性炭微粉末の混入
が避けられないという問題があり、特に着色成分のイオ
ン性が強い場合は脱色できないなどの欠点がある。
【０００５】高分子ゲルによるゲル濾過では高精度の分
離が可能である反面、回収された成分がかなり稀釈され
るという欠点を有し、後に濃縮工程が必要となる。ま
た、バッチプロセスであるため処理能力が比較的小さい
という欠点を有する。
離が可能である反面、回収された成分がかなり稀釈され
るという欠点を有し、後に濃縮工程が必要となる。ま
た、バッチプロセスであるため処理能力が比較的小さい
という欠点を有する。
【０００６】ロダン塩水溶液の再結晶においてはその溶
解度が著しく大きいため高濃度まで濃縮する必要があ
り、併せて冷却を必要とするため大きなエネルギ−が必
要である。酸性蒸留法ではロダン塩に酸を加える際にロ
ダン酸が気体として発生する。ロダン酸ガスは毒性が強
いため作業者の健康上問題があるという欠点を有する。
解度が著しく大きいため高濃度まで濃縮する必要があ
り、併せて冷却を必要とするため大きなエネルギ−が必
要である。酸性蒸留法ではロダン塩に酸を加える際にロ
ダン酸が気体として発生する。ロダン酸ガスは毒性が強
いため作業者の健康上問題があるという欠点を有する。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上述
した現状の問題点を克服し、高精度かつ大量処理の可能
な回収ポリアクリロニトリル（以下、ＰＡＮという）溶
剤中の着色成分の除去方法を提供することにある。
した現状の問題点を克服し、高精度かつ大量処理の可能
な回収ポリアクリロニトリル（以下、ＰＡＮという）溶
剤中の着色成分の除去方法を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は、膜の選定，被
処理液の性状，運転条件を適切に設定すれば、ＲＯ膜に
より有用成分の濃度低下は、ほとんどなしに着色成分を
除去出来ることを見出し、到達したものである。
処理液の性状，運転条件を適切に設定すれば、ＲＯ膜に
より有用成分の濃度低下は、ほとんどなしに着色成分を
除去出来ることを見出し、到達したものである。
【０００９】本発明の上述の目的は、ＰＡＮの無機系溶
剤を回収再使用する際に、NaCl阻止率が１０％以上９７
％以下のＲＯ膜を用いて回収溶剤を濾過することを特徴
とする着色成分の除去方法により、好適に達成される。
そして、透過液中の有効成分の濃度低下はほとんど無し
に、着色成分の除去が出来るのである。
剤を回収再使用する際に、NaCl阻止率が１０％以上９７
％以下のＲＯ膜を用いて回収溶剤を濾過することを特徴
とする着色成分の除去方法により、好適に達成される。
そして、透過液中の有効成分の濃度低下はほとんど無し
に、着色成分の除去が出来るのである。
【００１０】以下本発明を詳細に説明する。まず、本文
中に記載のＰＡＮとは、ＡＮホモポリマ−および、その
ポリマ−組成中にＡＮ成分を５０％以上含み、コモノマ
−としてＡＮと共重合し得る公知の不飽和化合物からな
るコポリマ−である。
中に記載のＰＡＮとは、ＡＮホモポリマ−および、その
ポリマ−組成中にＡＮ成分を５０％以上含み、コモノマ
−としてＡＮと共重合し得る公知の不飽和化合物からな
るコポリマ−である。
【００１１】本発明の方法においてはＲＯ膜として、そ
のNaCl阻止率が１０％〜９７％、好ましくは３０〜６０
％のものを使用する必要がある。NaCl阻止率が１０％未
満であると比較的低分子の着色成分は透過してしまい充
分な程度の着色成分除去が出来ない。また、９７％を超
えると大量処理の際に高圧が必要となるばかりではな
く、溶剤成分も透過できないため着色成分とともに濃縮
液側に残留し、透過液中の有効成分の濃度低下をおこ
す。なお、ＲＯ膜のNaCl阻止率はNaCl０．２％水溶液に
ついて、操作圧１０kg/cm2, 透過液回収率３０％の条件
で測定したものである。
のNaCl阻止率が１０％〜９７％、好ましくは３０〜６０
％のものを使用する必要がある。NaCl阻止率が１０％未
満であると比較的低分子の着色成分は透過してしまい充
分な程度の着色成分除去が出来ない。また、９７％を超
えると大量処理の際に高圧が必要となるばかりではな
く、溶剤成分も透過できないため着色成分とともに濃縮
液側に残留し、透過液中の有効成分の濃度低下をおこ
す。なお、ＲＯ膜のNaCl阻止率はNaCl０．２％水溶液に
ついて、操作圧１０kg/cm2, 透過液回収率３０％の条件
で測定したものである。
【００１２】このような膜としては耐溶液性に問題がな
ければ素材そのものに限定はなく、膜表面に荷電基が導
入されていてもよい。従って、ＲＯ膜としてポリオレフ
ィン系ＲＯ膜，ポリスルホン系ＲＯ膜，ポリアミド系Ｒ
Ｏ膜，アセチルセルロ−ス系ＲＯ膜等種々のＲＯ膜を使
用することができる。また、処理条件としては該ＲＯ膜
の使用範囲であればよい。
ければ素材そのものに限定はなく、膜表面に荷電基が導
入されていてもよい。従って、ＲＯ膜としてポリオレフ
ィン系ＲＯ膜，ポリスルホン系ＲＯ膜，ポリアミド系Ｒ
Ｏ膜，アセチルセルロ−ス系ＲＯ膜等種々のＲＯ膜を使
用することができる。また、処理条件としては該ＲＯ膜
の使用範囲であればよい。
【００１３】被処理液としてはＰＡＮの無機系溶剤の回
収液即ち、回収無機系溶剤であるが、中でも好ましい被
処理液としてはロダン塩水溶液，塩化亜鉛水溶液，硝酸
水溶液が挙げられる。これらの被処理液の前処理は特に
必要ないが、液温度，ｐＨなどが該ＲＯ膜の使用範囲を
外れる場合は、使用範囲内に調整することは勿論であ
る。また、被処理液がコンタミを含む場合は前濾過を必
要とする場合もある。
収液即ち、回収無機系溶剤であるが、中でも好ましい被
処理液としてはロダン塩水溶液，塩化亜鉛水溶液，硝酸
水溶液が挙げられる。これらの被処理液の前処理は特に
必要ないが、液温度，ｐＨなどが該ＲＯ膜の使用範囲を
外れる場合は、使用範囲内に調整することは勿論であ
る。また、被処理液がコンタミを含む場合は前濾過を必
要とする場合もある。
【００１４】
【作用】かくの如き手段により、NaCl阻止率は可成有る
にも拘らず有効成分の濃度低下はほとんど起こらずに着
色成分の除去が出来得る理由は、定かではないが多分次
の様であろうと考えている。即ち、溶質夫々の膜中束縛
水と系中自由水への配分比率が異なり、前記した溶剤等
はNaClに較べこの配分比率が高いのであろう。
にも拘らず有効成分の濃度低下はほとんど起こらずに着
色成分の除去が出来得る理由は、定かではないが多分次
の様であろうと考えている。即ち、溶質夫々の膜中束縛
水と系中自由水への配分比率が異なり、前記した溶剤等
はNaClに較べこの配分比率が高いのであろう。
【００１５】
【実施例】以下に本発明の理解を容易にするため実施例
を示すが、これらはあくまで例示的なものであり、本発
明の要旨はこれらにより限定されるものではない。
を示すが、これらはあくまで例示的なものであり、本発
明の要旨はこれらにより限定されるものではない。
【００１６】
【１】本発明の実施例を説明するフロ−シ−トである図
１において、１は被処理液，２は濃縮液（着色成分濃縮
液），３は透過液（着色成分除去後液）である。被処理
液１は被処理液タンクＡを経由し、Ａに設けた送液ポン
プＢによりＲＯ膜モジュ−ルＣに印圧通液される。ＲＯ
膜を透過し着色の除かれた液が透過液３である。
１において、１は被処理液，２は濃縮液（着色成分濃縮
液），３は透過液（着色成分除去後液）である。被処理
液１は被処理液タンクＡを経由し、Ａに設けた送液ポン
プＢによりＲＯ膜モジュ−ルＣに印圧通液される。ＲＯ
膜を透過し着色の除かれた液が透過液３である。
【００１７】かかる図１のフロ−シ−トに従って回収ロ
ダン酸ナトリウム水溶液中からの着色成分の除去を実施
した。なおＲＯ膜モジュ−ルＣに膜のみを取り替えて実
験することが出来、膜には日本エクスラン工業（株）研
究室試作のものを使用した。
ダン酸ナトリウム水溶液中からの着色成分の除去を実施
した。なおＲＯ膜モジュ−ルＣに膜のみを取り替えて実
験することが出来、膜には日本エクスラン工業（株）研
究室試作のものを使用した。
【００１８】なお、被処理液１としてはロダン酸ナトリ
ウム濃度１５．２％、ｐＨ６．４でＡＰＨＡカラ−が１
８０である液を使用した。また、膜としては架橋ポリビ
ニルアルコ−ル製膜（NaCl阻止率６０％）を使用し、操
作圧力１０kg/cm2で通液した。得られた透過液３のＡＰ
ＨＡカラ−は０であったのに対し、ロダン酸ナトリウム
濃度は１５．１％であった。着色は除かれ、しかも有効
成分であるロダン酸ナトリウムの濃度低下が極めて少な
いことが明らかである。
ウム濃度１５．２％、ｐＨ６．４でＡＰＨＡカラ−が１
８０である液を使用した。また、膜としては架橋ポリビ
ニルアルコ−ル製膜（NaCl阻止率６０％）を使用し、操
作圧力１０kg/cm2で通液した。得られた透過液３のＡＰ
ＨＡカラ−は０であったのに対し、ロダン酸ナトリウム
濃度は１５．１％であった。着色は除かれ、しかも有効
成分であるロダン酸ナトリウムの濃度低下が極めて少な
いことが明らかである。
【００１９】
【２】実施例１と同じ装置及び条件を用いて、ロダン酸
ナトリウム濃度４８．９％、ｐＨ６．４ＡＰＨＡカラ−
が１０２５である被処理液を通液した。得られた透過液
３のＡＰＨＡカラ−は１００，ロダン酸ナトリウム濃度
は４５．３％であった。高濃度の被処理液でも比較的低
い１０kg/cm2の操作圧力で目的が達せられることが判
る。
ナトリウム濃度４８．９％、ｐＨ６．４ＡＰＨＡカラ−
が１０２５である被処理液を通液した。得られた透過液
３のＡＰＨＡカラ−は１００，ロダン酸ナトリウム濃度
は４５．３％であった。高濃度の被処理液でも比較的低
い１０kg/cm2の操作圧力で目的が達せられることが判
る。
【００２０】
【３】実施例１と同じ装置、条件及び被処理液１を使用
し、膜としては架橋ポリビニルアルコ−ル製（NaCl阻止
率１０％）を用いて濾過した。得られた透過液３のＡＰ
ＨＡカラ−は１１０で相当に着色が除かれており、ロダ
ン酸ナトリウムの濃度低下は認められなかった。また膜
をポリスルフォン製膜（NaCl阻止率５０％）にかえる外
は同様に実験し、ロダン酸ナトリウムの濃度低下のない
ＡＰＨＡカラ−１８の透過液３が得られた。膜素材を変
えても良好な着色成分除去が行なわれることが解る。
し、膜としては架橋ポリビニルアルコ−ル製（NaCl阻止
率１０％）を用いて濾過した。得られた透過液３のＡＰ
ＨＡカラ−は１１０で相当に着色が除かれており、ロダ
ン酸ナトリウムの濃度低下は認められなかった。また膜
をポリスルフォン製膜（NaCl阻止率５０％）にかえる外
は同様に実験し、ロダン酸ナトリウムの濃度低下のない
ＡＰＨＡカラ−１８の透過液３が得られた。膜素材を変
えても良好な着色成分除去が行なわれることが解る。
【００２１】
【４】実施例１と同じ装置及び条件を用いて、塩化亜鉛
濃度１８．８％ＡＰＨＡカラ− ２０６である被処理液
を通液した。得られた透過液３は塩化亜鉛濃度１８．７
％，ＡＰＨＡカラ− ８であり、有効成分の濃度低下は
わずかで着色成分の除去が行なわれている。
濃度１８．８％ＡＰＨＡカラ− ２０６である被処理液
を通液した。得られた透過液３は塩化亜鉛濃度１８．７
％，ＡＰＨＡカラ− ８であり、有効成分の濃度低下は
わずかで着色成分の除去が行なわれている。
【００２２】
【１】実施例１と同じ装置及び条件で、膜のNaCl阻止率
の異なるものを装着して濾過を行なった。用いた膜は架
橋ポリビニルアルコ−ル製のＡ（NaCl阻止率９９
％．．．．但し操作圧４０ｋｇ／ｃｍ2 での測定値であ
る）及びＢ（NaCl阻止率７％）である。膜Ａでは、透過
液の流出速度が実施例１の約１／１００と遅く、全く工
業的に採用し得るものではなかった。またわずかに得ら
れた透過液のロダン酸ナトリウム濃度は１％未満で、有
効成分も濃縮液側に残留している。膜Ｂでは、透過液の
流出速度も十分あり、ロダン酸ナトリウム濃度の低下も
全く認められないものの、透過液のＡＰＨＡカラ−が１
７１と高く、着色成分の除去という目的が全く達成され
ていない。
の異なるものを装着して濾過を行なった。用いた膜は架
橋ポリビニルアルコ−ル製のＡ（NaCl阻止率９９
％．．．．但し操作圧４０ｋｇ／ｃｍ2 での測定値であ
る）及びＢ（NaCl阻止率７％）である。膜Ａでは、透過
液の流出速度が実施例１の約１／１００と遅く、全く工
業的に採用し得るものではなかった。またわずかに得ら
れた透過液のロダン酸ナトリウム濃度は１％未満で、有
効成分も濃縮液側に残留している。膜Ｂでは、透過液の
流出速度も十分あり、ロダン酸ナトリウム濃度の低下も
全く認められないものの、透過液のＡＰＨＡカラ−が１
７１と高く、着色成分の除去という目的が全く達成され
ていない。
【００２３】
【発明の効果】以上述べたように、本発明の方法はＰＡ
Ｎの回収溶剤から有効成分の濃度低下はほとんどなし
に、着色成分除去という分子オ−ダ−での濾過を２０kg
/cm2以下と低圧で行なうことが出来る。蒸留による再生
が難しい無機系溶剤の再生に適しており、ＰＡＮの溶剤
以外にも広く応用可能な方法である。よって、本発明は
工業的意義が大きいものがある。
Ｎの回収溶剤から有効成分の濃度低下はほとんどなし
に、着色成分除去という分子オ−ダ−での濾過を２０kg
/cm2以下と低圧で行なうことが出来る。蒸留による再生
が難しい無機系溶剤の再生に適しており、ＰＡＮの溶剤
以外にも広く応用可能な方法である。よって、本発明は
工業的意義が大きいものがある。
【００２４】
【図１】図１は本発明の方法の一実施例を示したフロ−
シ−トである。被処理液１は被処理液タンクＡを経由
し、送液ポンプＢを介してＲＯ膜モジュ−ルＣに印圧通
液される。ＲＯ膜モジュ−ルＣにて分離された濃縮液２
及び透過液３は、それぞれ以後の工程に進んでいく。
シ−トである。被処理液１は被処理液タンクＡを経由
し、送液ポンプＢを介してＲＯ膜モジュ−ルＣに印圧通
液される。ＲＯ膜モジュ−ルＣにて分離された濃縮液２
及び透過液３は、それぞれ以後の工程に進んでいく。
１ 被処理液 ２ 濃縮液（着色成分濃縮液） ３ 透過液（着色成分除去後液） Ａ 被処理液タンク Ｂ 送液ポンプ Ｃ ＲＯ膜モジュ−ル
Claims (2)
- 【請求項１】 ポリアクリロニトリルの無機系溶剤を回
収再使用する際に、NaCl阻止率が１０％以上９７％以下
のＲＯ膜を用いて回収溶剤を濾過することを特徴とする
ポリアクリロニトリル溶剤中の着色成分の除去方法。 - 【請求項２】 ポリアクリロニトリルの溶剤がロダン塩
水溶液、塩化亜鉛水溶液、硝酸水溶液である請求項１記
載の除去方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04061253A JP3131955B2 (ja) | 1992-02-14 | 1992-02-14 | ポリアクリロニトリル溶剤中の着色成分の除去方法 |
| US08/009,940 US5300229A (en) | 1992-02-14 | 1993-01-27 | Process for removing colored components from solvent for polyacrylonitrile |
| ES93300873T ES2096198T3 (es) | 1992-02-14 | 1993-02-05 | Procedimiento para separar componentes coloreados a partir de un disolvente para poliacrilonitrilo. |
| EP93300873A EP0556003B1 (en) | 1992-02-14 | 1993-02-05 | Process for removing colored components from solvent for polyacrylonitrile |
| CN93101242A CN1049261C (zh) | 1992-02-14 | 1993-02-13 | 脱除聚丙烯腈的回收和再循环无机溶剂里带色组分的方法 |
| KR1019930002009A KR100266358B1 (ko) | 1992-02-14 | 1993-02-13 | 폴리아크릴로니트릴에 대한 용매로부터 착색 성분을 제거하는 방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04061253A JP3131955B2 (ja) | 1992-02-14 | 1992-02-14 | ポリアクリロニトリル溶剤中の着色成分の除去方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05230721A JPH05230721A (ja) | 1993-09-07 |
| JP3131955B2 true JP3131955B2 (ja) | 2001-02-05 |
Family
ID=13165891
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04061253A Expired - Fee Related JP3131955B2 (ja) | 1992-02-14 | 1992-02-14 | ポリアクリロニトリル溶剤中の着色成分の除去方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5300229A (ja) |
| EP (1) | EP0556003B1 (ja) |
| JP (1) | JP3131955B2 (ja) |
| KR (1) | KR100266358B1 (ja) |
| CN (1) | CN1049261C (ja) |
| ES (1) | ES2096198T3 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3412637B2 (ja) * | 1992-11-19 | 2003-06-03 | 日本エクスラン工業株式会社 | ロダン塩の回収方法 |
| FR2728182B1 (fr) * | 1994-12-16 | 1997-01-24 | Coatex Sa | Procede d'obtention d'agents de broyage et/ou de dispersion par separation physico-chimique, agents obtenus et leurs utilisations |
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| US7314606B2 (en) * | 2004-03-29 | 2008-01-01 | Council Of Scientific And Industrial Research | Recovery of sodium thiocyanate from industrial process solution using nanofiltration technique |
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