DE3740715A1

DE3740715A1 - Verfahren zur herstellung eines alkanolammoniumsalzes oder ammoniumsalzes von surfaktantien

Info

Publication number: DE3740715A1
Application number: DE19873740715
Authority: DE
Inventors: Kohshiro Sotoya; Makoto Kubo; Kazuhiko Okabe; Masanobu Tanigaki; Masaji Yamanishi
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 1986-12-03
Filing date: 1987-12-01
Publication date: 1988-06-16
Also published as: ES2005718A6; JPS63139995A; PH24945A; US4846947A; JPH0434591B2

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines Alkanolammoniumsalzes oder Ammoniumsalzes von Surfaktantien und insbesondere eine neues Verfahren zur Herstellung eines Alkanolammoniumsalzes oder Ammoniumsalzes eines Aminosäure-Surfaktans oder eines acylierten Aminosäure-Surfaktans.

In jüngster Zeit besteht ein Trend zu Surfaktantien, die mit größerer Sicherheit angewendet werden können und geringere Reizwirkungen zeigen. Unter diesem Gesichtspunkt hat man amphotere Surfaktantien vom Imidazolin-Typ und Aminosäure-Typ in weitem Umfang in Shampoobasen und verschiedenen Detergentien verwendet, und zwar wegen ihrer geringen Reizwirkung. Insbesondere amphotere Surfaktantien vom Imidazolin-Typ sind leicht herzustellen und kostengünstig erhältlich, so daß sie in großem Umfang verwendet und eingehend untersucht wurden.

Im allgemeinen werden derartige amphotere Surfaktantien vom Imidazolin-Typ hergestellt durch Umsetzung von Alkylimidazolinen mit Natriummonochloracetat. Die nach dem obigen Verfahren erhaltenen, amphoteren Imidazolin- Surfaktantien haben sich bei kürzlich durchgeführten Untersuchungen als Amidoamin-Derivate herausgestellt, wobei es sich um Produkte handelt, die durch Ringöffnung der Imidazoline erhalten werden. Andererseits wurde festgestellt, daß das Imidazolin-Skelett, von dem man lange Zeit angenommen hatte, daß es in den Mitteln enthalten ist, nur in geringem Umfang vorliegt. Die Mittel haben beispielsweise die folgende Struktur (I)

wobei R für eine Alkylgruppe steht.

Dieser Typ eines amphoteren Imidazolin-Surfaktans kann folglich hergestellt werden durch die Umsetzung eines Amidoamins und Natriummonochloracetat.

Wenn man das Alkalimetallsalz des Surfaktans in ein Alkanolamminosalz oder ein Ammoniumsalz umwandelt, zeigt das Produkt gute Mischbarkeit mit wasserlöslichen Polymeren und verschiedenen Additiven, und zwar aufgrund der geringen Ionenstärke. Zusätzlich hat ein derartiges Mittel aufgrund des niedrigen Krafft-Punkts eine gute Stabilität bei tiefen Temperaturen. Bei bekannten Verfahren zur Herstellung von Alkanolammoniumsalzen oder Ammoniumsalzen der amphoteren Imidazolin-Surfaktantien werden die Alkalimetallsalze der amphoteren Imidazolin- Surfaktantien (z. B. Natriumsalze) mit einer Mineralsäure behandelt, um eine Säureform zu erzeugen, gefolgt von einer Neutralisation mit einem Alkanolamin oder Ammoniak.

Das obige Verfahren hat jedoch insofern Nachteile, daß bei der Bildung der Säureform durch Behandlung mit einer Mineralsäure große Mengen Natriumchlorid anfallen. Dadurch wird eine Gelbildung verursacht oder es bildet sich ein Mineralsäuresalz des Amins, wodurch es schwierig wird, ein Alkanolammoniumsalz oder ein Ammoniumsalz in effizienter Weise herzustellen. Beispielsweise konnte bei Behandlung eines amphoteren Imidazolin-Surfaktans der Formel (I) mit Chlorwasserstoffsäure als Mineralsäure und anschließende Neutralisation mit Triethanolamin das angestrebte Produkt der Formel (I)-a nicht mit der gewünschten hohen Reinheit erhalten werden, sondern lediglich als Mischung von (I)-a bis (I)-c und (I), und zwar gemäß den folgenden Reaktionsformeln

wobei R wie vorstehend definiert ist.

Diese Phänomene werden ganz allgemein in allen Fällen beobachtet, einschließlich Aminosäure-Surfaktantien und acylierten Aminosäure-Surfaktantien. Das resultierende Produkt enthält folglich unvermeidbar große Mengen an Verunreinigungen, wie Salze (z. B. NaCl). Diese Alkanolammoniumsalze oder Ammoniumsalze der Surfaktantien können somit die ihnen innewohnenden charakteristischen Eigenschaften, wie gute Mischbarkeit mit verschiedenen Additiven und Stabilität bei tiefen Temperaturen, nicht zeigen.

Ausgehend von diesem Stand der Technik, haben die Erfinder Untersuchungen mit dem Ziel durchgeführt, die obigen Probleme zu lösen. Dabei wurde festgestellt, daß ein Alkanolammoniumsalz oder ein Ammoniumsalz eines Aminosäure- Surfaktans oder eines acylierten Aminosäure-Surfaktans in einfacher und effizienter Weise durch Elektrodialyse hergestellt werden kann. Die vorliegende Erfindung beruht auf diesen Untersuchungen.

Erfindungsgemäß wird ein Verfahren zur Herstellung eines Alkanolammoniumsalzes oder eines Ammoniumsalzes eines Aminosäure-Surfaktans oder eines acylierten Aminosäure- Surfaktans geschaffen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein Alkalimetallsalz eines Aminosäure- Surfaktans oder eines acylierten Aminosäure-Surfaktans der Elektrodialyse unterwirft in Gegenwart eines Mineralsäuresalzes eines Alkanolamins oder Ammoniaks oder in Gegenwart einer Mischung eines Alkanolamins oder Ammoniaks und einer Mineralsäure.

In der einzigen Figur ist ein Beispiel einer Elektrodialyse- Vorrichtung schematisch dargestellt, wie sie bei der vorliegenden Erfindung verwendet werden kann.

Bei der praktischen Durchführung der Erfindung werden als Alkalimetallsalze der Aminosäure-Surfaktantien solche Alkalimetallsalze von Aminocarbonsäuren oder Aminosulfonsäuren eingesetzt, welche mindestens eine primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruppe und mindestens eine Carboxylgruppe oder Sulfonsäuregruppe im Molekül enthalten. Beispiele für derartige Alkalimetallsalze sind Alkalimetallsalze von Verbindungen der folgenden Formeln (a) bis (f).

wobei R₁ für ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Alkenylengruppe, Aralkylgruppe oder Hydroxyalkylgruppe mit jeweils 1 bis 22 Kohlenstoffatomen oder eine Gruppe der Formel

steht, worin R₃ eine Alkylgruppe, Alkenylgruppe oder Aralkylgruppe mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen oder eine Hydroxyalkylgruppe bedeutet und R₄ ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe oder eine Hydroxyethylgruppe darstellt; und R₂ für ein Wasserstoffatom,

worin m eine ganze Zahl von 1 bis 10 ist und n eine ganze Zahl von 1 bis 5 bedeutet, oder für eine Alkyl-, Alkenyl-, Aralkylgruppe oder eine Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen steht.

wobei R₅ die gleiche Bedeutung wie R₂ hat oder

bedeutet und R₁ wie vorstehend definiert ist.

wobei R₁ und R₂ die oben angegebene Bedeutung haben.

wobei R₆ für ein Wasserstoffatom,

worin m wie oben definiert ist,

oder eine Alkyl-, Alkenyl-, Hydroxyalkyl oder Aralkylgruppe mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen steht.

wobei R₇ für ein Wasserstoffatom,

wobei m und n jeweils die oben angegebene Bedeutung haben, oder eine Alkylgruppe, Alkenylgruppe, Hydroxyalkylgruppe oder Aralkylgruppe mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen steht.

wobei R₈ für ein Wasserstoffatom

wobei m die obige Bedeutung hat,

oder für eine Alkylgruppe, Alkenylgruppe, Hydroxyalkylgruppe oder Aralkylgruppe mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen steht.

Die obigen Verbindung (a) kann ein oder mehrere amphotere Imidazolin-Surfaktantien oder Verbindungen der folgenden drei Strukturen enthalten:

wobei R₉ für eine Alkyl-, Alkenyl-, Hydroxyalkyl- oder Aralkylgruppe mit 7 bis 21 Kohlenstoffatomen steht.

Die Alkalimetallsalze von acylierten Aminosäure-Surfaktantien sind beispielsweise Alkalimetallsalze von Verbindungen der folgenden Formeln (g) bis (i):

wobei R₁, R₂ und n die obige Bedeutung haben.

wobei R₁, R₂ und n wie vorstehend definiert sind.

wobei R₁ und R₈ die vorstehende Bedeutung besitzen.

In der einzigen Figur ist ein Beispiel eines für die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens brauchbaren Elektrodialysegefäßes schematisch dargestellt. Das erfindungsgemäße Verfahren wird unter Bezugnahme auf diese Zeichnung erläutert.

Anionenaustauschmembranen (A) und Kationenaustauschmembranen (C) sind alternierend angeordnet. Ein Alkalimetallsalz eines Aminosäure-Surfaktans oder acylierten Aminosäure-Surfaktans und ein Mineralsäuresalz eines Alkanolamins oder Ammoniaks oder eine Mischung einer Mineralsäure und eines Alkanolamins oder Ammoniaks werden in jede der abgetrennten Kammern (Kammer für organisches Material) zwischen den beiden Membran-Typen eingefüllt. Eine Elektrolytlösung wird in benachbarte Kammern (Elektrolytkammern) eingefüllt, durch die ein Gleichstrom geleitet wird, so daß die Alkalimetallionen aus den Kammern für organisches Material auf die Elektrolytkammern hin bewegt werden, wobei sich ein Alkanolaminsalz oder Ammoniumsalz des Aminosäure-Surfaktans bzw. des acylierten Aminosäure-Surfaktans in den jeweiligen Kammern für organisches Material bildet.

Die bei der praktischen Durchführung der Erfindung eingesetzten Mineralsäuren sind nicht kritisch und umfassen Chlorwasserstoffsäure, Schwefelsäure und Phosphorsäure, wobei Chlorwasserstoffsäure bevorzugt ist. Die Mineralsäuresalze eines Alkanolamins oder Ammoniaks sind vorzugsweise Salze eines Alkanolamins oder Ammoniaks und der oben angegebenen Mineralsäuren.

Die Reihenfolge, mit der die Substanzen in die Kammer für organisches Material gegeben werden, ist nicht kritisch. Falls eine Mineralsäure und ein Alkanolamin oder Ammoniak verwendet werden, kann man das Alkanolamin oder Ammoniak zunächst zu dem als Ausgangsmaterial eingesetzten Surfaktans geben und dann eine Mineralsäure zusetzen und vice versa. Als Alternative kann man eine der Substanzen kontinuierlich zugeben, während die Elektrodialyse fortgesetzt wird.

Die Menge an Alkanolamin oder Ammoniak ist vorzugsweise mindestens äquimolar, bezogen auf die Menge des Alkalimetallsalzes des Surfaktans. Geringere Mengen führen zu einem nicht zufriedenstellenden Gegenionenaustausch, während überschüssige Menge dazu führen, daß Verunreinigungen im Reaktionssystem nach der Elektrodialyse zurückbleiben oder daß für die Elektrodialyse eine lange Zeit erforderlich ist. Folglich wird vorzugsweise die 1,0- bis 3,0fache Molmenge verwendet. Die Menge der Mineralsäure liegt im allgemeinen im Bereich der 0,8- bis 1,5fachen Molmenge, vorzugsweise im Bereich der 1,0- bis 1,5fachen Molmenge, bezogen auf die Menge des Ammoniaks oder eines Alkanolamins. Falls ein Mineralsäuresalz eines Alkanolamins oder Ammoniaks verwendet wird, kann dessen Menge die gleiche sein, wie die oben angegebene Menge des Alkanolamins oder Ammoniaks.

Die verwendeten Elektrolyte sind nicht kritisch. Es kann sich um beliebige Substanzen handeln, welche die Fähigkeit aufweisen, in Wasser oder bei einem Spannungsgradienten zu dissoziieren. Im allgemeinen sind anorganische Verbindungen, wie Natriumchlorid, Natriumsulfat, Kaliumchlorid, Kaliumsulfat, Ammoniumchlorid, Ammoniumsulfat und dergl., besonders geeignet. Eine wäßrige Lösung des Elektrolyten wird in denjenigen Kammern verwendet, die mit den jeweiligen Elektrodenplatten in Kontakt stehen. Diese Lösungen werden vorzugsweise im Kreislauf geführt, beispielsweise durch Pumpen. Der verwendete Stromwert ist vorzugsweise nicht größer als eine kritische Stromdichte. Diese kritische Stromdichte hängt in starkem Maße ab von dem Typ, der Konzentration und der Temperatur der Lösung sowie vom Typ des Dialysegefäßes. Folglich läßt sich eine kritische Stromdichte nicht angeben. Im allgemeinen liegt sie jedoch im Bereich von 0,1 bis 10 A/dm².

Das in den Kammern für organisches Material erzeugte Alkanolammoniumsalz bzw. Ammoniumsalz des Aminosäure- Surfaktans wird erhalten durch Sammlung der Flüssigkeit in den Kammern. Das Produkt kann so, wie es ist oder, falls erforderlich, nach Konzentrierung verwendet werden.

Die vorliegende Erfindung ermöglicht die Herstellung von Alkanolammoniumsalzen oder Ammoniumsalzen von Aminosäure- Surfaktantien oder acylierten Aminosäuren-Surfaktantien, die bisher nicht mit hoher Reinheit hergestellt werden konnten, auf äußerst einfache und effiziente Weise, wobei die Produkte in hoch reiner Form erhalten werden. Erfindungsgemäß können Nebenprodukte, die sich im Verlauf der Herstellung dieser oberflächenaktiven Mittel bilden, z. B. Verunreinigungen, wie anorganische Salze, nichtumgesetzte, halogenierte Carbonsäuren oder nichtumgesetzte, halogenierte Sulfonsäuren und deren Hydrolysate, zum größten Teil im Verlauf der Elektrodialyse entfernt werden. Die Reinigung ist somit äußerst bequem.

Beispiel 1

268 g (1 Mol) 1-Hydroxyethyl-2-laurylimidazolin, 90 g Wasser und 2 g Natriumhydroxid werden in einen Vierhals- Kolben, der mit einem Rührer, einem Kühler, einem Tropftrichter und einem Thermometer ausgerüstet ist, gegeben und unter Rühren auf 80°C erhitzt. Anschließend rührt man etwa weitere 2 h bei dieser Temperatur, um eine Ringöffnung des Imidazolins zu bewirken. Dann wird eine gesondert hergestellte Lösung von 233 g (2 Mol) Natriummonochloracetat und 427,0 g Wasser in den Kolben eingebracht. Während man die Temperatur der Lösung bei 70 bis 80°C hält, gibt man 200 g einer wäßrigen 40%igen Natriumhydroxidlösung tropfenweise während 4 h zu. Nach vollständigem Zutropfen läßt man das Reaktionssystem bei einer Temperatur von 75 bis 80°C altern. Man erhält eine wäßrige Lösung von etwa 30% N-Lauroyl-N′-2-hydroxy- ethyl-N′-natriumcarboxymethylethylendiamin. Danach gibt man 149,2 g (1 Mol) Triethanolamin zu der Lösung und kühlt. Die resultierende Lösung ist eine hellbraune Flüssigkeit mit einem pH von etwa 9. Die so erhaltene Lösung wird der Elektrodialyse unterworfen. Wie in der einzigen Figur dargestellt, wird die Elektrodialyse durchgeführt, indem man die gemischte Lösung von N- Lauroyl-N′-2-hydroxyethyl-N′-natriumcarboxymethylethylendiamin und Triethanolamin durch die jeweils abgetrennten Kammern (Kammern für organisches Material) im Kreislauf führt, die alternierend zwischen der Anionenaustauschmembran und der Kationenaustauschmembran angeordnet sind. Eine 1%ige NaCl-wäßrige Lösung wird in benachbarten Kammern eingefüllt und eine 3%ige Glaubersalzlösung wird als Anolyt oder Katholyt verwendet. Es wird Gleichstrom angelegt. Während der Elektrodialyse gibt man 213,8 g (2,05 Mol) 35%ige HCl gleichmäßig während etwa 4 h zu der gemischten Lösung.

Die in diesem Beispiel verwendete Elektrodialyse-Vorrichtung wies 10 Anionenaustauschmembranen und 10 Kationenaustauschmembranen auf, jeweils mit einer Größe von 0,02 m². Die anfängliche Stromdichte des verwendeten Stroms betrug 2 A/dm² und der Strom wurde während 12 h angelegt. Die Stromdichte zum Ende nach 12 h betrug 0,1 A/dm².

Auf diese Weise wurde eine etwa 35%ige Lösung von N- Lauroyl-N′-2-hydroxyethyl-N′-triethanolaminocarboxymethylethylendiam-in erhalten. Die Analyse von Na in dem Produkt und des Triethanolamins durch Flüssigchromatographie zeigte, daß die Gegenionen zu 98% ausgetauscht worden waren. Die Analyse von Cl zeigte außerdem, daß der Gehalt an NaCl in dem Produkt lediglich 0,6 Gew.- Teil/100 Gew.-Teile des Produkts betrug.

Ein Teil des Produkts wurde unter verringertem Druck getrocknet und einer IR-Analyse unterworfen. Das Produkt wurde als eine Substanz der folgenden Formel identifiziert:

Beispiel 2

268 g (1 Mol) 1-Hydroxyethyl-2-laurylimidazolin, 90 g Wasser und 2 g Natriumhydroxid werden in einem mit Rührer, Kühler, Tropftrichter und Thermometer ausgerüsteten Vierhals-Kolben gegeben und unter Rühren auf 80°C erhitzt. Anschließend wird das Rühren etwa 2 h bei dieser Temperatur fortgeführt, um eine Ringöffnung des Imidazolins zu bewirken. Dann gibt man eine getrennt hergestellte Lösung von 233 g (2 Mol) Natriummonochloracetat und 427 g Wasser in den Kolben. Während die Temperatur der Lösung bei 70 bis 80°C gehalten wird, tropft man innerhalb 4 h eine wäßrige 40%ige Natriumhydroxidlösung zu. Das Reaktionssystem wird bei einer Temperatur von 75 bis 80°C gealtert, um eine wäßrige Lösung von etwa 30% N-Lauroyl-N′-2-hydroxyethyl-N′-natriumcarboxymethylethylendiamin zu erhalten. Die so erhaltene Lösung wird der Elektrodialyse unterworfen. Wie in der einzigen Figur gezeigt, wird die Elektrodialyse durchgeführt, indem man die gemischte Lösung von N-Lauroyl-N′-2-hydroxyethyl-N′- natriumcarboxymethylethylendiamin und Triethanolamin durch die jeweils abgetrennten Kammern (Kammern für organisches Material) im Kreislauf führt, die alternierend zwischen der Anionenaustauschmembran (A) und der Kationenaustauschmembran (C) angeordnet sind. Eine 1%ige NaCl-wäßrige Lösung wird in benachbarte Kammern eingefüllt und eine 3%ige Glaubersalzlösung wird als Anolyt oder Katholyt verwendet. Es wird Gleichstrom angelegt. Während der Elektrodialyse gibt man 535 g (2,0 Mol) 20%iges NH₄Cl gleichmäßig während etwa 4 h zu der gemischten Lösung.

Die in diesem Beispiel verwendete Elektrodialyse-Vorrichtung wies 10 Anionenaustauschmembranen und 10 Kationenaustauschmembranen auf, jeweils mit einer Größe von 0,02 m². Die anfängliche Stromdichte des verwendeten Stroms betrug 2 A/dm² und der Strom wurde während 12 h angelegt. Die Stromdichte am Ende nach 12 h betrug 0,1 A/dm².

Auf diese Weise wurde eine etwa 20%ige Lösung von N-Lauroyl- N′-2-hydroxyethyl-N′-ammoniocarboxymethylethylendiamin erhalten. Die Analysen von Na und N in dem Produkt zeigten, daß die Gegenionen zu 95% ausgetauscht worden waren. Ein Teil des Produkts wurde unter vermindertem Druck getrocknet und der IR-Analyse unterworfen. Das Produkt wurde als eine Substanz der folgenden Formel identifiziert:

Beispiel 3

N-Lauryl-β-alaninethylester, erhalten durch Additionsreaktion zwischen Laurylamin und Ethylacrylat, wird durch Destillation gereinigt. 285 g (1 Mol) des so erhaltenen N-Lauryl-β-alaninethylesters werden in 630 g Wasser dispergiert. Dazu tropft man während etwa 1 h unter Rühren bei 70 bis 75°C 100 g (1 Mol) 40%ige NaOH- wäßrige Lösung. Nach vollständigem Zutropfen wird das Reaktionsgemisch etwa 2 h bei der gleichen Temperatur gealtert. Durch Gaschromatographie wird festgestellt, daß die Verseifung vollständig ist. Man erhält somit eine gemischte Lösung eines Natriumsalzes aus 27,5% N-Lauryl-β-alanin und Ethanol. Anschließend werden 149,2 g (1 Mol) Triethanolamin und 104,3 g (1 Mol) 35%ige HCl zu der Lösung in dieser Reihenfolge unter Rühren gegeben. Die resultierende Lösung weist einen pH von 9,0 und eine Viskosität von 80 cP./25°C auf. Unter Verwendung der gleichen Elektrodialyse wie in Beispiel 1 wird diese Lösung 4 h einer Elektrodialyse unterworfen. Die Elektrolytlösung und die Lösung für die Elektroden sind die gleichen wie in Beispiel 1.

Der Strom wird mit einer Anfangstromdichte von 0,8 A/dm² und mit einer Endstromdichte von 0,1 A/dm² nach 4 h angelegt. Bei der resultierenden Lösung handelt es sich um eine farblose, transparente und viskose Flüssigkeit; es handelt sich um eine Lösung von 32% des Triethanolaminsalzes von N-Lauryl-β-alanin mit einem pH von etwa 9 und einer Viskosität von 160 cP./25°C. Die Analysen von Na und Triethanolamin zeigen, daß der Austausch der Gegenionen fast 100% beträgt. Der Gehalt an NaCl beträgt nur 0,6%. Die IR-Analyse des Produkts zeigt, daß es sich um eine Substanz der folgenden Formel handelt:

C₁₂H₂₅NHCH₂CH₂COOH · N(C₂H₄OH)₃.

Beispiel 4

343 g (1 Mol) Natrium-N-lauroyl-N-methyltaurin (Nikkol LMT der Nikko Chemicals Co., Ltd.) und 1150 g Wasser werden in einen mit Rührer, Kühler, Tropftrichter und Thermometer ausgerüsteten Vierhalbkolben gegeben. Das Ganze wird bei etwa 40°C aufgelöst. Anschließend gibt man 149,2 g (1 Mol) Triethanolamin und 104,3 g (1 Mol) 35%ige HCl in dieser Reihenfolge unter ausreichendem Rühren zu der Lösung. Die resultierende Lösung ist eine farblose, transparente Flüssigkeit mit einem pH von 6,4 und einer Viskosität von 15 cP./25°C. Diese Lösung wird der Elektrodialyse unterworfen, und zwar während 8 h unter Verwendung einer ähnlichen Elektrodialyse-Anordnung wie in Beispiel 1. Der angelegte Strom beträgt zu Beginn 0,4 A/dm² und die Endstromdichte beträgt 0,1 A/dm² nach 8 h. Die resultierende Lösung ist eine farblose, transparente Flüssigkeit, wobei es sich um eine Lösung von etwa 27% des Triethanolaminsalzes von N-Lauroyl-N-methyltaurin mit einem pH von etwa 6 und einer Viskosität von 10 cP./25°C handelt. Die Analysen von Na und Cl zeigen, daß der Austausch der Gegenionen 97% beträgt. Der Gehalt an NaCl beträgt nur 0,3%. Die erhaltene Verbindung weist folgende Formel auf:

Claims

Verfahren zur Herstellung eines Alkanolammoniumsalzes oder Ammoniumsalzes eines Aminosäure-Surfaktans oder eines acylierten Aminosäure-Surfaktans, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Alkalimetallsalz eines Aminosäure-Surfaktans oder acylierten Aminosäure- Surfaktans der Elektrodialyse unterwirft in Gegenwart eines Mineralsäuresalzes eines Alkanolamins oder Ammoniaks oder einer Mischung von einem Alkanolamin oder Ammoniak und einer Mineralsäure.