DE3627280A1 - Verfahren zur herstellung von aminocarbonsaeuren vom saeuretyp - Google Patents

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Aminocarbonsäuren vom Säuretyp, und zwar insbesondere ein derartiges Verfahren, bei dem eine Aminocarbonsäure vom Säuretyp hergestellt wird aus einem Säureaddukt einer Aminocarbonsäure (oder einem Salzderselben).

In jüngster Zeit wurden die Sicherheitsanforderungen erhöht, denen die verschiedenen Arten von Detergentien genügen müssen. Man hat daher versucht, oberflächenaktive Mittel im Hinblick auf die Sicherheitsanforderungen zu planen oder zu nutzen.

Beispielsweise werden oberflächenaktive Mittel vom Typ einer acylierten Aminosäure in weitem Umfang als Bestandteil von Shampoos, Detergentien, Zahnputzmitteln und dergl. verwendet, da sie eine mäßige Reizwirkung auf die Haut, eine niedrige orale Toxizität und eine ausgezeichnete Bioabbaubarkeit aufweisen. Eine weitere bemerkenswerte Steigerung hinsichtlich der Leistungsfähigkeit wurde bei oberflächenaktiven Mitteln vom N- Alkylaminosäure-Typ festgestellt, bei denen es sich ebenfalls um oberflächenaktive Mittel vom Aminosäure- Typ handelt. Diese sind im Vergleich mit den oberflächenaktiven Mitteln vom acylierten Aminosäure-Typ hinsichtlich der chemischen Oberflächeneigenschaften (z. B. Löslichkeit, Oberflächenspannung, Schaumbildung und dergl.) überlegen [Oil Chemistry, Band 17, 617 (1968)]. Darüber hinaus haben unter den oberflächenaktiven Mitteln vom N-Alkylaminosäure-Typ die Säuretypen, die keine intramolekularen Salze darstellen, z. B. solche vom R-NHC _p H _q COOH-Typ, Sterilisiereffekte, Beständigkeit gegen hartes Wasser aufgrund des Chelatisiereffekts, etc. Diese Eigenschaften sind zusätzlich zu den oben erwähnten chemischen Oberflächeneigenschaften vorhanden. Es wurde daher erwartet, daß dieser Typ von Verbindungen eine noch breitere Anwendung findet.

Trotz der Tatsache, daß die oberflächenaktiven Mittel vom Alkylaminosäure-Typ in der Säureform verschiedene Anwendungsbereiche erwarten lassen, stehen bisher nur wenige Vertreter dieses Verbindungstyps als industriell hergestellte Produkte zur Verfügung. Der Grund dafür ist, daß die Herstellungsverfahren äußerst schwierig durchzuführen sind. Als repräsentative Vertreter von oberflächenaktiven Mitteln des Alkylaminosäure-Typs sind solche vom β-Alanin-Typ (p = 2, q = 4 in der obigen Formel) und solche vom Alkylglycin-Typ (p = 1, q = 2 in der obigen Formel) bekannt. Ihre Herstellung ist mit folgenden Problemen verbunden.

Deriphat 151C und Deriphat 170C, hergestellt von Henkel Co. in USA, sind bekannte oberflächenaktive Mittel des β-Alanin-Typs. Sie werden hergestellt durch Umsetzung eines Acrylsäureesters mit einem Alkylamin, Hydrolyse des Esters, weiter Umwandlung des hydrolysierten Produkts in das Säuresalz mittels Schwefelsäure oder Chlorwasserstoff, Reinigung des Säuresalzes durch Extraktion der Verunreinigungen mit Methylenchlorid und nachfolgende Neutralisation des Produkts (US-PS 29 93 071).

Bei den Verfahrensstufen der Herstellung und der Reinigung ist gemäß dem Stand der Technik die Verwendung und Rückgewinnung des Lösungsmittels erforderlich. Die Verfahren sind daher kompliziert und können auch im Hinblick auf die Verfahrenskosten nicht als vorteilhaft angesehen werden. Im allgemeinen führt die Verwendung einer α,β-ungesättigten Säure, wie eines Acrylsäureesters, bei einer solchen Reaktion zu übelriechenden Verbindungen oder zur Bildung von Nebenprodukten (Polymerisaten), wodurch ein Reinigungsverfahren erforderlich wird. Dadurch erhöhen sich nachteiligerweise die Kosten und die Verfahrensstufen.

Obwohl man den β-Analin-Typ auch durch Umsetzung zwischen β-Propiolacton und einem Alkylamin herstellen kann, ist der Einsatz von β-Propiolacton bei der industriellen Herstellung unter dem Gesichtspunkt des dabei auftretenden carcinogenen Problems nicht geeignet.

Andererseits hat man als Verfahren zur Herstellung eines Alkylglycins beispielsweise vorgeschlagen, ein Alkylamin mit Formaldehyd und Natriumcyanid umzusetzen, um ein Alkylaminonitril herzustellen, welches nachfolgend hydrolysiert wird (siehe GB-PS 4 60 372).

Dieses Verfahren ist jedoch für die industrielle Anwendung unvorteilhaft, da das in hohem Maße toxische Natriumcyanid verwendet werden muß, und die Ausbeute bei der Säurehydrolyse zur Herstellung eines Alkylglycins vom Säuretyp durch die Hydrolyse des Nitrils ist niedrig.

Nebenbei bemerkt, kann als einfachstes Verfahren zur Synthese eines Alkylglycins die Umsetzung eines Alkylamins (I) und Monochloressigsäure gemäß dem folgenden Reaktionsschema in Betracht gezogen werden. Das dabei erhaltene Produkt ist ein Säureaddukt (IV) des Alkylglycins, welches eine große Menge an Ausgangsmaterial (Alkylamin und Monochloressigsäure) enthält. Ferner ist die Reaktionsgeschwindigkeit gering.

Eine Möglichkeit zur Verbesserung der Reaktionsgeschwindigkeit besteht in der Verwendung von überschüssiger Monochloressigsäure und einer äquimolaren oder größeren Menge an Alkali (z. B. einer wäßrigen Natriumhydroxidlösung). Die dabei erhaltenen Hauptprodukte sind das Salz des Alkylglycins (V) und dessen Säureaddukt (III), zusätzlich zu dem oben beschriebenen Säureaddukt (IV) des Alkylglycins. Das angestrebte Alkylglycin (II) vom Säuretyp kann nur in äußerst geringen Mengen erhalten werden.

Darüber hinaus kann man trotz der Tatsache, daß das Salz des Alkylglycins (V) auch durch Umsetzung des Alkylamins (I) und Natriummonochloracetat in Gegenwart einer überschüssigen Menge Alkali erhalten werden kann, ein Alkylglycin (II) vom Säuretyp nicht erhalten. Es wird vielmehr lediglich das Hydrochlorid-Addukt (III) oder (IV) gebildet, selbst wenn man eine Säure, z. B. Chlorwasserstoffsäure, zusetzt.

Es ist somit kein geeignetes Verfahren bekannt, mit dem das Alkylglycin (II) vom Säuretyp direkt synthetisiert werden kann. Man könnte auch ein Verfahren in Betracht ziehen, bei dem das Alkylglycinsalz (V) mit einem Ionenaustauscherharz behandelt wird, und ein Verfahren, bei dem ein Alkylglycin (II) durch Ionenaustausch zwischen H⁺ und Na⁺, gebildet durch die elektrolytische Reaktion von Wasser, erhalten wird. Diese Verfahren haben jedoch im Hinblick auf den industriellen Einsatz folgende Nachteile. Bei der Ionenaustauscherharz-Methode sind große Mengen Säure oder Base für die Regeneration des Harzes erforderlich und ein beträchtlicher Verlust resultiert aus der Einverleibung des Alkylglycins (II) in das Harz. Das elektrolytische Verfahren erfordert äußerst große Elektrolysezellen zur Herstellung von Alkylglycin (II) in großem Maßstab, hohe Investitionskosten für die Elektrodenplatten und einen hohen Verbrauch an elektrischer Energie.

Ausgehend von diesem Stand der Technik, haben die Erfinder nach einem Verfahren zur Herstellung einer Aminocarbonsäure vom Säuretyp gesucht, welches die oben erwähnten Nachteile nicht aufweist und in industriellem Maßstab vorteilhaft durchführbar ist. Die vorliegende Erfindung beruht auf diesen Untersuchungen. Es wurde festgestellt, daß ein Säureaddukt von Aminocarbonsäuren (oder deren Salz) in effizienter Weise in die gewünschte Verbindung vom Säuretyp umgewandelt werden kann, wenn man das Säureaddukt der Elektrodialyse unterwirft.

Erfindungsgemäß wird somit ein Verfahren zur Herstellung einer Aminocarbonsäure vom Säuretyp geschaffen, wobei man ein Säureaddukt einer Aminocarbonsäure oder ein Säureaddukt des Aminocarbonsäuresalzes durch eine Elektrodialyse unter Entsäuerung oder Entsalzung in eine Aminocarbonsäure überführt.

Die einzige Figur stellt als schematische Ansicht eine Ausführungsform einer elektrischen Dialysezelle zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens dar.

Hinsichtlich der Säureaddukte der Aminocarbonsäuren oder der Säureaddukte der Aminocarbonsäuresalze, welche sich nach dem erfindungsgemäßen Verfahren in eine Aminocarbonsäure vom Säuretyp umwandeln lassen, bestehen keine speziellen Beschränkungen. Geeignete Verbindungen umfassen z. B. Säureaddukte von Aminocarbonsäuren (oder deren Salze) mit Halogenwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Salpetersäure und dergl. Es können auch solche Säureaddukte verwendet werden, welche hergestellt wurden aus Amphoterisationsmitteln verschiedener Arten von Aminverbindungen und halogenierten Carbonsäurederivaten, oder solche, welche gebildet wurden durch die Umsetzung dieser Verbindungen oder Derivate mit einer Base (Alkali) oder einer Säure.

Hinsichtlich der Aminocarbonsäuren (oder deren Salze), welche die Säureaddukte bilden, bestehen keine speziellen Beschränkungen, solange es sich nur um Aminocarbonsäuren (oder deren Salze) mit einer oder mehreren primären, sekundären oder tertiären Aminogruppen und mit mindestens einer Carbonsäuregruppe pro Molekül handelt. Bevorzugte Vertreter umfassen z. B. die folgenden Verbindungen (oder deren Salze) wobei R₁ für ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Alkenyl- oder Aralkylgruppe mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen oder steht, worin R₃ eine Alkyl-, Alkenyl- oder Aralkylgruppe mit 1 bis 21 Kohlenstoffatomen bedeutet und R₄ ein Wasserstoffatom, eine Methyl-, Ethyl- oder Hydroxyethylgruppe darstellt; und R₂ für ein Wasserstoffatom, (m = eine ganze Zahl von 1 bis 10), -(CH₂) _n COOH (n = eine ganze Zahl von 1 bis 5) oder eine Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Alkenyl- oder Aralkylgruppe mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen steht; wobei R₅ mit R₂ identisch ist oder für steht und R₁ die oben angegebene Bedeutung hat; wobei R₁ und R₂ wie oben definiert sind; wobei R₆ für ein Wasserstoffatom, -(CH₂CH₂O) _m H oder (m ist wie vorstehend definiert), oder für eine Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Alkenyl- oder Aralkylgruppe mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen steht.

Unter der erfindungsgemäß angewandten Elektrodialyse wird eine Betriebsweise verstanden, bei der Kationenaustausch- Membranen mit Anionenaustausch-Membranen alternierend angeordnet sind und das Säureaddukt einer Aminocarbonsäure (oder deren Salz) in jede übernächste abgetrennte Kammer (organische Kammern) eingespeist wird, welche durch die beiden Membranarten gebildet wird. Andererseits wird ein Elektrolyt jeweils in jede der restlichen Kammern (Elektrolytkammern) eingespeist. Dabei wandert die Säure oder das Salz aus der organischen Kammer in die Elektrolytkammer unter der Wirkung eines angelegten Gleichstroms. Auf diese Weise wird eine Aminocarbonsäure vom Säuretyp synthetisiert.

Die einzige Figur zeigt schematisch eine Ausführungsform der bei einer derartigen Elektrodialyse verwendeten Zelle. Im folgenden wird unter Bezugnahme auf die Zeichnung diese Ausführungsform näher erläutert. Aus der Zeichnung geht hervor, daß Anionenaustausch-Membranen (A) und Kationenaustausch-Membranen (C) alternierend angeordnet sind und eine Vielzahl der so gebildeten Paare vorgesehen ist. Das Säureaddukt der Aminocarbonsäure (oder deren Salz) wird jeweils in eine Kammer eingespeist, welche zwischen zwei Membranen gebildet wird. Die Elektrolytlösung wird in jede der Kammern eingefüllt, welche den oben erwähnten Trennkammern jeweils benachbart sind. Ein Gleichstrom wird angelegt. Hinsichtlich des zu verwendenden Elektrolyten bestehen keine speziellen Beschränkungen, und es kommen beliebige Materialien in Frage, welche in der Lage sind, in Wasser oder unter dem angelegten Spannungsgradienten zu dissoziieren. Bevorzugte Elektrolyte umfassen anorganische Salze, wie Natriumchlorid, Natriumsulfat, Kaliumchlorid, Kaliumsulfat, Ammoniumchlorid und Ammoniumsulfat. Ferner kann die wäßrige Lösung des oben beschriebenen Elektrolyten als Elektrodenlösung in den Kammern verwendet werden, in die die Elektrodenplatten eintauchen, sowie in den dazu benachbarten Kammern. Jede dieser Lösungen wird vorzugsweise mittels einer Pumpe oder dergl. im Kreislauf geführt. Der Nennwert des elektrischen Stroms ist vorzugsweise niedriger als die Grenzstromdichte, welche wiederum in hohem Maße je nach der Art, Konzentration und Temperatur der Lösung sowie der Form der verwendeten Dialysezelle variiert. Folglich ist eine Stromdichte von etwa 0,1 bis 10 A/dm² im allgemeinen geeignet, wenn auch diese Werte nicht genau eingehalten werden müssen.

Die Erfindung wird durchgeführt, indem man die oben beschriebene Elektrodialyse durchführt. Dabei ist es erforderlich, die organischen Kammern mit einer Substanz zu beschicken, welche unter dem Potentialgradienten dissoziiert und Wasserstoffionen als dissoziierte Ionen enthält. Eine solche Substanz umfaßt z. B. Wasser und organische Säuren, wie Essigsäure, Ameisensäure, Glykolsäure und Propionsäure; sowie Mineralsäuren, wie Schwefelsäure, Chlorwasserstoffsäure und Phosphorsäure. Die Anwesenheit von Wasser ist speziell bevorzugt. Das Wasser oder die Säuren können als einziges Lösungsmittel für das Säureaddukt der Aminocarbonsäure (oder dessen Salz) vorliegen oder als Mischung mit einem Lösungsmittel, wie einem Alkohol.

Das erfindungsgemäße Verfahren ermöglicht die Herstellung verschiedener Arten von Aminocarbonsäuren des Säuretyps auf einfache Weise mit hoher Ausbeute und in hoher Qualität. Das Verfahren ist unter industriellen Bedingungen sicher und leicht durchzuführen. Die erfindungsgemäßen Vorteile konnten mit den herkömmlichen Neutralisations- und Ansäuerungsverfahren nicht erzielt werden.

Darüber hinaus können erfindungsgemäß trotz der Tatsache, daß die als Ausgangsmaterial verwendeten Säureaddukte der Aminocarbonsäure (oder deren Salz) im allgemeinen große Mengen an Verunreinigungen, z. B. im Verlauf der Herstellung gebildetes Natriumchlorid, nichtumgesetzte halogenierte Carbonsäure und Hydrolysate derselben, enthalten, die Verunreinigungen zum größten Teil durch die Elektrodialyse aus dem System entfernt werden. Die Reinigung kann somit erfindungsgemäß gleichzeitig mit der Herstellung der angestrebten Verbindung durchgeführt werden.

Im folgenden wird die Erfindung anhand von Beispielen näher erläutert.

Beispiel 1

In einen 3 l Vierhalskolben, ausgerüstet mit einem Rührer, einem Kühler, einem Tropftrichter und einem Thermometer, gibt man 174,8 g (1,5 Mol) Natriummonochloracetat, 672,2 g Wasser und 168 g Ethanol und rührt das Ganze bei einer erhöhten Temperatur von 50°C. Nachdem sich das Natriummonochloracetat vollständig aufgelöst hat, wird die gemischte Lösung auf 70°C erhitzt. 185 g (1 Mol) Laurylamin werden während etwa 2 h in die Lösung eingetropft. Nach vollständigem Zutropfen wird das Reaktionssystem 2 h bei der gleichen Temperatur gealtert. Daraufhin kühlt man das System ab und erhält das Produkt als transparente, viskose Flüssigkeit. Der pH des Produkts als wäßrige 1%ige Lösung beträgt 7. Mittels der oben beschriebenen Umsetzung läßt sich Natrium-N-laurylglycinhydrogenchlorid (C₁₂H₂₅-NHCH₂COONa.HCl) synthetisieren.

1200 g Wasser-Ethanol-Lösung des erhaltenen N-Laurylglycin- wasserstoffchlorids werden der Elektrodialyse unterworfen. Die Elektrolyse wird durchgeführt, indem man eine Lösung von Natrium-N-laurylglycin-wasserstoffchlorid den Trennkammern (organischen Kammern) im Kreislauf zuführt, welche zwischen den Anionenaustausch- Membranen (A) und den Kationenaustausch-Membranen (C) angeordnet sind. Eine 1%ige wäßrige Kochsalzlössng wird benachbarten Trennkammern (Elektrolytkammern) im Kreislauf zugeführt und eine 3%ige wäßrige Natriumsulfatlösung als Elektrodenlösung im Kreislauf geführt. Es wird Gleichstrom angelegt. Die bei den Beispielen verwendete Elektrodialyse-Vorrichtung umfaßt jeweils 10 Blätter der Anionen- und Kationenaustauscher-Membranen von jeweils 0,02 m². Der elektrische Strom mit einer anfänglichen Stromdichte von 1 A/dm² wird 9 h angelegt. Nach 9 h beträgt die End-Stromdichte 0,1 A/dm².

Aus der Lösung, welche nach 9stündiger Stromeinspeisung erhalten wurde, werden Wasser und Ethanol abgedampft, und man erhält ein weißes Pulver. Aus der Analyse hinsichtlich der Amin-Werte, AV, IR und NMR der Produkte, wird festgestellt, daß sich Laurylglycin gebildet hat. Auf der Basis der Analyse für Cl und Na wird ferner festgestellt, daß die Reinheit als Säuretyp 98% beträgt. Das Produkt wird aus Ethanol/Aceton nochmals umkristallisiert. Als Ergebnis der Elementaranalyse wird festgestellt, daß es sich um N-Laurylglycin (C₁₂H₂₅NHCH₂- COOH) handelt. Tabelle 1 zeigt die Ergebnisse der Elementaranalyse.

Tabelle 1

Beispiel 2

In einem mit Rührer, Kühler, Tropftrichter und Thermometer ausgerüsteten Vierhalskolben füllt man 268 g (1 Mol) 1-Hydroxyethyl-2-laurylimidazolin, 90 g Wasser und 2 g Natriumhydroxid. Die Temperatur wird unter Rühren auf 80°C gesteigert. Das Rühren wird etwa 2 h bei der gleichen Temperatur fortgesetzt, um eine Ringöffnung des Imidazolins zu bewirken. Dann gibt man eine Lösung von 233 g (2 Mol) Natriummonochloracetat und 283,2 g Wasser, welche gesondert hergestellt wurde, tropfenweise in das Reaktionsgefäß während etwa 1 h. Die Temperatur der Lösung wird während des Zutropfens bei 70 bis 80°C gehalten. Anschließend werden 200 g einer wäßrigen Natriumhydroxidlösung innerhalb von 4 h bei dieser Temperatur zugetropft. Nach Beendigung des Zutropfens wird die Alterung bei einer Temperatur von 75 bis 80°C bewirkt, um eine etwa 30%ige wäßrige Lösung von N-Lauroyl-N′-2-hydroxyethyl-N′-natriumcarboxymethylethylendiamin zu erhalten. Nach Abkühlen der Lösung werden während etwa 3 h 213,8 g 35%ige Chlorwasserstoffsäure zugetropft. Auf diese Weise erhält man 1290 g einer wäßrigen 25%igen Lösung von N-Lauroyl-N′- 2-hydroxyethyl-N′-natriumcarboxymethyl-ethylendiamin- hydrogenchlorid der folgenden Formel Die Lösung ist eine blaßbraune, viskose Flüssigkeit und der pH der 1%igen wäßrigen Lösung beträgt 2,5.

Die Lösung wird 4 h in der gleichen Elektrodialyse- Vorrichtung wie in Beispiel 1 elektrodialysiert. Die Elektrolytlösung und die Eletrodenlösung sind die gleichen wie in Beispiel 1. Die Stromdichte beträgt 1,5 A/dm² zu Beginn und 0,1 A/dm² am Ende nach 4 h.

Nach Durchführung der Elekrodialyse wird das Wasser vollständig durch Trocknung unter verringertem Druck entfernt. Man erhält ein weißes Kristallpulver. Die Analysenergebnisse hinsichtlich der Aminwerte, AV, IR und NMR des Produkts bestätigen, daß N-Lauroyl-N′-2-hydroxyethyl- N′-carboxymethylethylendiamin gebildet wurde. Die Ergebnisse der Analyse hinsichtlich Na und Cl zeigen, daß die Reinheit des Säuretyps 97% beträgt. Die Kristalle werden weiter aus Ethanol und Aceton umkristallisiert und die erhaltenen Kristalle einer Elementaranalyse unterzogen. Dabei wird festgestellt, daß es sich bei den Kristallen um das angestrebte Produkt der folgenden Formel handelt:

Tabelle 2 zeigt die Ergebnisse der Elementaranalyse.

Tabelle 2 Beispiel 3

In einen mit Rührer, Kühler, Tropftrichter und Thermometer ausgerüsteten 3 l Vierhalskolben gibt man 204,8 g (1,5 Mol) Ethyl-α-chlorpropionat, 190 g Ethanol und 150 g Wasser, erhöht die Temperatur unter Rühren und hält sie bei 50°C. Dazu tropft man während etwa 2 h 185 g (1,0 Mol) Laurylamin. Nach Beendigung des Zutropfens erfolgt eine einstündige Alterung, während die Temperatur auf 70°C erhöht wird. Man tropft während etwa 2,5 g 300 g (3 Mol) einer 40%igen NaOH-Lösung zu der Lösung und altert das Gemisch 2 h bei dieser Temperatur. Nach der Alterung kühlt man das Produkt auf Raumtemperatur ab und tropft im Verlauf von 1 h 156,4 g 35%ige Chlorwasserstoffsäure zu. Das Produkt liegt als viskose, weiße Aufschlämmung vor. Der pH des Produkts in 1%iger wäßriger Lösung beträgt 4,0.

Auf diese Weise werden etwa 1200 g einer ungefähr 25%igen Lösung von N-Lauryl-α-alanin-hydrogenchlorid der folgenden Formel erhalten:

Die Lösung wird 4 h in der gleichen Elektrodialysier- Vorrichtung wie in Beispiel 1 dialysiert. Die verwendeten Elektrolyten, Lösungen und Elektroden sind die gleichen wie in Beispiel 1. Die Stromdichte beträgt 1,5 A/dm² zu Beginn und 0,1 A/dm² in der Endstufe nach 4 h.

Nach Durchführung der Elektrodialyse werden Wasser und Ethanol vollständig durch Trocknen unter verringertem Druck entfernt, wobei man weiße Pulverkristalle erhält. Aus den Ergebnissen der Analyse hinsichtlich der Amin- Werte, AV, IR und NMR des Produktes wird bestätigt, daß sich N-Lauryl-α-alanin gebildet hat. Aus der Analyse hinsichtlich Na und Cl wird festgestellt, daß die Reinheit als Säuretyp 98% beträgt. Ferner werden die Kristalle aus Methanol umkristallisiert. Durch Elementaranalyse wird festgestellt, daß die erhaltenen Kristalle aus N-Lauryl-α-alanin bestehen. Tabelle 3 zeigt die Ergebnisse der Elementaranalyse.

Tabelle 3

Beispiele 4 bis 10

Die in Tabelle 4 aufgeführten Verbindungen werden gemäß den Beispielen 1 bis 3 erhalten. Die in der Tabelle angegebenen Synthesewege führen zur Synthese der Säureaddukte der Aminocarbonsäure oder deren Salz vor der Elektrodialyse. Spezielle Beispiele der Synthesewege A bis C umfassen die Reaktionen der Beispiele 1 bis 3.

Synthesewege der Beispiele

Tabelle 4

Claims (1)

1. Verfahren zur Herstellung einer Aminocarbonsäure vom Säuretyp, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Säureaddukt einer Aminocarbonsäure oder ein Säureaddukt eines Aminocarbonsäuresalzes durch Elektrodialyse entsäuert und/oder entsalzt unter Überführung in die angestrebte Aminocarbonsäure.