DE3627280A1 - Verfahren zur herstellung von aminocarbonsaeuren vom saeuretyp - Google Patents
Verfahren zur herstellung von aminocarbonsaeuren vom saeuretypInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung
von Aminocarbonsäuren vom Säuretyp, und zwar insbesondere
ein derartiges Verfahren, bei dem eine Aminocarbonsäure
vom Säuretyp hergestellt wird aus einem Säureaddukt
einer Aminocarbonsäure (oder einem Salzderselben).
In jüngster Zeit wurden die Sicherheitsanforderungen
erhöht, denen die verschiedenen Arten von Detergentien
genügen müssen. Man hat daher versucht, oberflächenaktive
Mittel im Hinblick auf die Sicherheitsanforderungen
zu planen oder zu nutzen.
Beispielsweise werden oberflächenaktive Mittel vom Typ
einer acylierten Aminosäure in weitem Umfang als Bestandteil
von Shampoos, Detergentien, Zahnputzmitteln
und dergl. verwendet, da sie eine mäßige Reizwirkung
auf die Haut, eine niedrige orale Toxizität und eine
ausgezeichnete Bioabbaubarkeit aufweisen. Eine weitere
bemerkenswerte Steigerung hinsichtlich der Leistungsfähigkeit
wurde bei oberflächenaktiven Mitteln vom N-
Alkylaminosäure-Typ festgestellt, bei denen es sich
ebenfalls um oberflächenaktive Mittel vom Aminosäure-
Typ handelt. Diese sind im Vergleich mit den oberflächenaktiven
Mitteln vom acylierten Aminosäure-Typ hinsichtlich
der chemischen Oberflächeneigenschaften (z. B.
Löslichkeit, Oberflächenspannung, Schaumbildung
und dergl.) überlegen [Oil Chemistry, Band 17, 617
(1968)]. Darüber hinaus haben unter den oberflächenaktiven
Mitteln vom N-Alkylaminosäure-Typ die Säuretypen,
die keine intramolekularen Salze darstellen,
z. B. solche vom R-NHC p H q COOH-Typ, Sterilisiereffekte,
Beständigkeit gegen hartes Wasser aufgrund des Chelatisiereffekts,
etc. Diese Eigenschaften sind zusätzlich
zu den oben erwähnten chemischen Oberflächeneigenschaften
vorhanden. Es wurde daher erwartet, daß dieser Typ
von Verbindungen eine noch breitere Anwendung findet.
Trotz der Tatsache, daß die oberflächenaktiven Mittel
vom Alkylaminosäure-Typ in der Säureform verschiedene
Anwendungsbereiche erwarten lassen, stehen bisher nur
wenige Vertreter dieses Verbindungstyps als industriell
hergestellte Produkte zur Verfügung. Der Grund dafür
ist, daß die Herstellungsverfahren äußerst schwierig
durchzuführen sind. Als repräsentative Vertreter von
oberflächenaktiven Mitteln des Alkylaminosäure-Typs
sind solche vom β-Alanin-Typ (p = 2, q = 4 in der obigen
Formel) und solche vom Alkylglycin-Typ (p = 1, q = 2
in der obigen Formel) bekannt. Ihre Herstellung ist mit
folgenden Problemen verbunden.
Deriphat 151C und Deriphat 170C, hergestellt von Henkel
Co. in USA, sind bekannte oberflächenaktive Mittel des
β-Alanin-Typs. Sie werden hergestellt durch Umsetzung
eines Acrylsäureesters mit einem Alkylamin, Hydrolyse
des Esters, weiter Umwandlung des hydrolysierten Produkts
in das Säuresalz mittels Schwefelsäure oder Chlorwasserstoff,
Reinigung des Säuresalzes durch Extraktion
der Verunreinigungen mit Methylenchlorid und nachfolgende
Neutralisation des Produkts (US-PS 29 93 071).
Bei den Verfahrensstufen der Herstellung und der Reinigung
ist gemäß dem Stand der Technik die Verwendung und
Rückgewinnung des Lösungsmittels erforderlich. Die Verfahren
sind daher kompliziert und können auch im Hinblick
auf die Verfahrenskosten nicht als vorteilhaft
angesehen werden. Im allgemeinen führt die Verwendung einer
α,β-ungesättigten Säure, wie eines Acrylsäureesters,
bei einer solchen Reaktion zu übelriechenden Verbindungen
oder zur Bildung von Nebenprodukten (Polymerisaten),
wodurch ein Reinigungsverfahren erforderlich wird. Dadurch
erhöhen sich nachteiligerweise die Kosten und die
Verfahrensstufen.
Obwohl man den β-Analin-Typ auch durch Umsetzung zwischen
β-Propiolacton und einem Alkylamin herstellen kann, ist
der Einsatz von β-Propiolacton bei der industriellen
Herstellung unter dem Gesichtspunkt des dabei auftretenden
carcinogenen Problems nicht geeignet.
Andererseits hat man als Verfahren zur Herstellung eines
Alkylglycins beispielsweise vorgeschlagen, ein Alkylamin
mit Formaldehyd und Natriumcyanid umzusetzen, um ein
Alkylaminonitril herzustellen, welches nachfolgend
hydrolysiert wird (siehe GB-PS 4 60 372).
Dieses Verfahren ist jedoch für die industrielle Anwendung
unvorteilhaft, da das in hohem Maße toxische Natriumcyanid
verwendet werden muß, und die Ausbeute bei der
Säurehydrolyse zur Herstellung eines Alkylglycins vom
Säuretyp durch die Hydrolyse des Nitrils ist niedrig.
Nebenbei bemerkt, kann als einfachstes Verfahren zur
Synthese eines Alkylglycins die Umsetzung eines Alkylamins
(I) und Monochloressigsäure gemäß dem folgenden
Reaktionsschema in Betracht gezogen werden.
Das dabei erhaltene Produkt ist ein Säureaddukt (IV) des
Alkylglycins, welches eine große Menge an Ausgangsmaterial
(Alkylamin und Monochloressigsäure) enthält. Ferner
ist die Reaktionsgeschwindigkeit gering.
Eine Möglichkeit zur Verbesserung der Reaktionsgeschwindigkeit
besteht in der Verwendung von überschüssiger
Monochloressigsäure und einer äquimolaren oder größeren
Menge an Alkali (z. B. einer wäßrigen Natriumhydroxidlösung).
Die dabei erhaltenen Hauptprodukte sind das
Salz des Alkylglycins (V) und dessen Säureaddukt (III),
zusätzlich zu dem oben beschriebenen Säureaddukt (IV)
des Alkylglycins. Das angestrebte Alkylglycin (II) vom
Säuretyp kann nur in äußerst geringen Mengen erhalten
werden.
Darüber hinaus kann man trotz der Tatsache, daß das Salz
des Alkylglycins (V) auch durch Umsetzung des Alkylamins (I)
und Natriummonochloracetat in Gegenwart einer
überschüssigen Menge Alkali erhalten werden kann, ein
Alkylglycin (II) vom Säuretyp nicht erhalten. Es wird
vielmehr lediglich das Hydrochlorid-Addukt (III) oder
(IV) gebildet, selbst wenn man eine Säure, z. B.
Chlorwasserstoffsäure, zusetzt.
Es ist somit kein geeignetes Verfahren bekannt, mit dem
das Alkylglycin (II) vom Säuretyp direkt synthetisiert
werden kann. Man könnte auch ein Verfahren in Betracht
ziehen, bei dem das Alkylglycinsalz (V) mit einem Ionenaustauscherharz
behandelt wird, und ein Verfahren, bei
dem ein Alkylglycin (II) durch Ionenaustausch zwischen
H⁺ und Na⁺, gebildet durch die elektrolytische Reaktion
von Wasser, erhalten wird. Diese Verfahren haben jedoch
im Hinblick auf den industriellen Einsatz folgende Nachteile.
Bei der Ionenaustauscherharz-Methode sind große
Mengen Säure oder Base für die Regeneration des Harzes
erforderlich und ein beträchtlicher Verlust resultiert
aus der Einverleibung des Alkylglycins (II) in das Harz.
Das elektrolytische Verfahren erfordert äußerst große
Elektrolysezellen zur Herstellung von Alkylglycin (II)
in großem Maßstab, hohe Investitionskosten für die
Elektrodenplatten und einen hohen Verbrauch an elektrischer
Energie.
Ausgehend von diesem Stand der Technik, haben die Erfinder
nach einem Verfahren zur Herstellung einer Aminocarbonsäure
vom Säuretyp gesucht, welches die oben erwähnten
Nachteile nicht aufweist und in industriellem
Maßstab vorteilhaft durchführbar ist. Die vorliegende
Erfindung beruht auf diesen Untersuchungen. Es wurde
festgestellt, daß ein Säureaddukt von Aminocarbonsäuren
(oder deren Salz) in effizienter Weise in die gewünschte
Verbindung vom Säuretyp umgewandelt werden kann, wenn
man das Säureaddukt der Elektrodialyse unterwirft.
Erfindungsgemäß wird somit ein Verfahren zur Herstellung
einer Aminocarbonsäure vom Säuretyp geschaffen, wobei
man ein Säureaddukt einer Aminocarbonsäure oder ein
Säureaddukt des Aminocarbonsäuresalzes durch eine Elektrodialyse
unter Entsäuerung oder Entsalzung in eine
Aminocarbonsäure überführt.
Die einzige Figur stellt als schematische Ansicht eine
Ausführungsform einer elektrischen Dialysezelle zur
Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens dar.
Hinsichtlich der Säureaddukte der Aminocarbonsäuren oder
der Säureaddukte der Aminocarbonsäuresalze, welche sich
nach dem erfindungsgemäßen Verfahren in eine Aminocarbonsäure
vom Säuretyp umwandeln lassen, bestehen keine
speziellen Beschränkungen. Geeignete Verbindungen umfassen
z. B. Säureaddukte von Aminocarbonsäuren (oder
deren Salze) mit Halogenwasserstoffsäure, Schwefelsäure,
Phosphorsäure, Salpetersäure und dergl. Es können auch
solche Säureaddukte verwendet werden, welche hergestellt
wurden aus Amphoterisationsmitteln verschiedener Arten
von Aminverbindungen und halogenierten Carbonsäurederivaten,
oder solche, welche gebildet wurden durch die Umsetzung
dieser Verbindungen oder Derivate mit einer Base
(Alkali) oder einer Säure.
Hinsichtlich der Aminocarbonsäuren (oder deren Salze),
welche die Säureaddukte bilden, bestehen keine speziellen
Beschränkungen, solange es sich nur um Aminocarbonsäuren
(oder deren Salze) mit einer oder mehreren primären,
sekundären oder tertiären Aminogruppen und mit mindestens
einer Carbonsäuregruppe pro Molekül handelt. Bevorzugte
Vertreter umfassen z. B. die folgenden Verbindungen
(oder deren Salze)
wobei R1 für ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Hydroxyalkyl-,
Alkenyl- oder Aralkylgruppe mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen
oder
steht, worin R3 eine
Alkyl-, Alkenyl- oder Aralkylgruppe mit 1 bis 21 Kohlenstoffatomen
bedeutet und R4 ein Wasserstoffatom, eine
Methyl-, Ethyl- oder Hydroxyethylgruppe darstellt; und
R2 für ein Wasserstoffatom,
(m = eine ganze Zahl von 1 bis 10),
-(CH2) n COOH (n = eine ganze Zahl von 1 bis 5) oder eine
Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Alkenyl- oder Aralkylgruppe mit
1 bis 22 Kohlenstoffatomen steht;
wobei R5 mit R2 identisch ist oder für
steht und R1 die oben angegebene Bedeutung hat;
wobei R1 und R2 wie oben definiert sind;
wobei R6 für ein Wasserstoffatom, -(CH2CH2O) m H oder
(m ist wie vorstehend definiert),
oder für eine Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Alkenyl-
oder Aralkylgruppe mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen steht.
Unter der erfindungsgemäß angewandten Elektrodialyse
wird eine Betriebsweise verstanden, bei der Kationenaustausch-
Membranen mit Anionenaustausch-Membranen alternierend
angeordnet sind und das Säureaddukt einer Aminocarbonsäure
(oder deren Salz) in jede übernächste abgetrennte
Kammer (organische Kammern) eingespeist wird,
welche durch die beiden Membranarten gebildet wird.
Andererseits wird ein Elektrolyt jeweils in jede der restlichen
Kammern (Elektrolytkammern) eingespeist. Dabei
wandert die Säure oder das Salz aus der organischen Kammer
in die Elektrolytkammer unter der Wirkung eines
angelegten Gleichstroms. Auf diese Weise wird eine
Aminocarbonsäure vom Säuretyp synthetisiert.
Die einzige Figur zeigt schematisch eine Ausführungsform
der bei einer derartigen Elektrodialyse verwendeten
Zelle. Im folgenden wird unter Bezugnahme auf die Zeichnung
diese Ausführungsform näher erläutert. Aus der
Zeichnung geht hervor, daß Anionenaustausch-Membranen
(A) und Kationenaustausch-Membranen (C) alternierend
angeordnet sind und eine Vielzahl der so gebildeten Paare
vorgesehen ist. Das Säureaddukt der Aminocarbonsäure
(oder deren Salz) wird jeweils in eine Kammer eingespeist,
welche zwischen zwei Membranen gebildet wird. Die Elektrolytlösung
wird in jede der Kammern eingefüllt, welche
den oben erwähnten Trennkammern jeweils benachbart sind.
Ein Gleichstrom wird angelegt. Hinsichtlich des zu verwendenden
Elektrolyten bestehen keine speziellen Beschränkungen,
und es kommen beliebige Materialien in
Frage, welche in der Lage sind, in Wasser oder unter dem
angelegten Spannungsgradienten zu dissoziieren. Bevorzugte
Elektrolyte umfassen anorganische Salze, wie
Natriumchlorid, Natriumsulfat, Kaliumchlorid, Kaliumsulfat,
Ammoniumchlorid und Ammoniumsulfat. Ferner kann die
wäßrige Lösung des oben beschriebenen Elektrolyten als
Elektrodenlösung in den Kammern verwendet werden, in die
die Elektrodenplatten eintauchen, sowie in den dazu
benachbarten Kammern. Jede dieser Lösungen wird vorzugsweise
mittels einer Pumpe oder dergl. im Kreislauf geführt.
Der Nennwert des elektrischen Stroms ist vorzugsweise
niedriger als die Grenzstromdichte, welche wiederum in
hohem Maße je nach der Art, Konzentration und Temperatur
der Lösung sowie der Form der verwendeten Dialysezelle
variiert. Folglich ist eine Stromdichte von etwa 0,1 bis
10 A/dm2 im allgemeinen geeignet, wenn auch diese Werte
nicht genau eingehalten werden müssen.
Die Erfindung wird durchgeführt, indem man die oben
beschriebene Elektrodialyse durchführt. Dabei ist es
erforderlich, die organischen Kammern mit einer Substanz
zu beschicken, welche unter dem Potentialgradienten
dissoziiert und Wasserstoffionen als dissoziierte Ionen enthält.
Eine solche Substanz umfaßt z. B. Wasser und organische
Säuren, wie Essigsäure, Ameisensäure, Glykolsäure
und Propionsäure; sowie Mineralsäuren, wie
Schwefelsäure, Chlorwasserstoffsäure und Phosphorsäure. Die
Anwesenheit von Wasser ist speziell bevorzugt. Das Wasser
oder die Säuren können als einziges Lösungsmittel
für das Säureaddukt der Aminocarbonsäure (oder dessen
Salz) vorliegen oder als Mischung mit einem Lösungsmittel,
wie einem Alkohol.
Das erfindungsgemäße Verfahren ermöglicht die Herstellung
verschiedener Arten von Aminocarbonsäuren des Säuretyps
auf einfache Weise mit hoher Ausbeute und in hoher
Qualität. Das Verfahren ist unter industriellen Bedingungen
sicher und leicht durchzuführen. Die erfindungsgemäßen
Vorteile konnten mit den herkömmlichen Neutralisations-
und Ansäuerungsverfahren nicht erzielt werden.
Darüber hinaus können erfindungsgemäß trotz der Tatsache,
daß die als Ausgangsmaterial verwendeten Säureaddukte
der Aminocarbonsäure (oder deren Salz) im allgemeinen
große Mengen an Verunreinigungen, z. B. im Verlauf
der Herstellung gebildetes Natriumchlorid, nichtumgesetzte
halogenierte Carbonsäure und Hydrolysate
derselben, enthalten, die Verunreinigungen zum größten
Teil durch die Elektrodialyse aus dem System entfernt
werden. Die Reinigung kann somit erfindungsgemäß gleichzeitig
mit der Herstellung der angestrebten Verbindung
durchgeführt werden.
Im folgenden wird die Erfindung anhand von Beispielen
näher erläutert.
In einen 3 l Vierhalskolben, ausgerüstet mit einem Rührer,
einem Kühler, einem Tropftrichter und einem Thermometer,
gibt man 174,8 g (1,5 Mol) Natriummonochloracetat,
672,2 g Wasser und 168 g Ethanol und rührt das Ganze
bei einer erhöhten Temperatur von 50°C. Nachdem sich das
Natriummonochloracetat vollständig aufgelöst hat, wird
die gemischte Lösung auf 70°C erhitzt. 185 g (1 Mol)
Laurylamin werden während etwa 2 h in die Lösung eingetropft.
Nach vollständigem Zutropfen wird das Reaktionssystem
2 h bei der gleichen Temperatur gealtert. Daraufhin
kühlt man das System ab und erhält das Produkt als
transparente, viskose Flüssigkeit. Der pH des Produkts
als wäßrige 1%ige Lösung beträgt 7. Mittels der oben
beschriebenen Umsetzung läßt sich Natrium-N-laurylglycinhydrogenchlorid
(C12H25-NHCH2COONa.HCl) synthetisieren.
1200 g Wasser-Ethanol-Lösung des erhaltenen N-Laurylglycin-
wasserstoffchlorids werden der Elektrodialyse
unterworfen. Die Elektrolyse wird durchgeführt, indem
man eine Lösung von Natrium-N-laurylglycin-wasserstoffchlorid
den Trennkammern (organischen Kammern) im Kreislauf
zuführt, welche zwischen den Anionenaustausch-
Membranen (A) und den Kationenaustausch-Membranen (C)
angeordnet sind. Eine 1%ige wäßrige Kochsalzlössng wird
benachbarten Trennkammern (Elektrolytkammern) im Kreislauf
zugeführt und eine 3%ige wäßrige Natriumsulfatlösung
als Elektrodenlösung im Kreislauf geführt. Es wird
Gleichstrom angelegt. Die bei den Beispielen verwendete
Elektrodialyse-Vorrichtung umfaßt jeweils 10 Blätter der
Anionen- und Kationenaustauscher-Membranen von jeweils
0,02 m2. Der elektrische Strom mit einer anfänglichen
Stromdichte von 1 A/dm2 wird 9 h angelegt. Nach 9 h
beträgt die End-Stromdichte 0,1 A/dm2.
Aus der Lösung, welche nach 9stündiger Stromeinspeisung
erhalten wurde, werden Wasser und Ethanol abgedampft,
und man erhält ein weißes Pulver. Aus der Analyse hinsichtlich
der Amin-Werte, AV, IR und NMR der Produkte,
wird festgestellt, daß sich Laurylglycin gebildet hat.
Auf der Basis der Analyse für Cl und Na wird ferner
festgestellt, daß die Reinheit als Säuretyp 98% beträgt.
Das Produkt wird aus Ethanol/Aceton nochmals umkristallisiert.
Als Ergebnis der Elementaranalyse wird festgestellt,
daß es sich um N-Laurylglycin (C12H25NHCH2-
COOH) handelt. Tabelle 1 zeigt die Ergebnisse der
Elementaranalyse.
In einem mit Rührer, Kühler, Tropftrichter und Thermometer
ausgerüsteten Vierhalskolben füllt man 268 g
(1 Mol) 1-Hydroxyethyl-2-laurylimidazolin, 90 g Wasser
und 2 g Natriumhydroxid. Die Temperatur wird unter Rühren
auf 80°C gesteigert. Das Rühren wird etwa 2 h bei
der gleichen Temperatur fortgesetzt, um eine Ringöffnung
des Imidazolins zu bewirken. Dann gibt man eine
Lösung von 233 g (2 Mol) Natriummonochloracetat und
283,2 g Wasser, welche gesondert hergestellt wurde,
tropfenweise in das Reaktionsgefäß während etwa 1 h.
Die Temperatur der Lösung wird während des Zutropfens
bei 70 bis 80°C gehalten. Anschließend werden 200 g
einer wäßrigen Natriumhydroxidlösung innerhalb von 4 h
bei dieser Temperatur zugetropft. Nach Beendigung des
Zutropfens wird die Alterung bei einer Temperatur von
75 bis 80°C bewirkt, um eine etwa 30%ige wäßrige Lösung
von N-Lauroyl-N′-2-hydroxyethyl-N′-natriumcarboxymethylethylendiamin
zu erhalten. Nach Abkühlen der Lösung
werden während etwa 3 h 213,8 g 35%ige Chlorwasserstoffsäure
zugetropft. Auf diese Weise erhält man
1290 g einer wäßrigen 25%igen Lösung von N-Lauroyl-N′-
2-hydroxyethyl-N′-natriumcarboxymethyl-ethylendiamin-
hydrogenchlorid der folgenden Formel
Die Lösung ist eine blaßbraune, viskose Flüssigkeit und
der pH der 1%igen wäßrigen Lösung beträgt 2,5.
Die Lösung wird 4 h in der gleichen Elektrodialyse-
Vorrichtung wie in Beispiel 1 elektrodialysiert. Die
Elektrolytlösung und die Eletrodenlösung sind die gleichen
wie in Beispiel 1. Die Stromdichte beträgt 1,5 A/dm2 zu
Beginn und 0,1 A/dm2 am Ende nach 4 h.
Nach Durchführung der Elekrodialyse wird das Wasser
vollständig durch Trocknung unter verringertem Druck
entfernt. Man erhält ein weißes Kristallpulver. Die
Analysenergebnisse hinsichtlich der Aminwerte, AV, IR und
NMR des Produkts bestätigen, daß N-Lauroyl-N′-2-hydroxyethyl-
N′-carboxymethylethylendiamin gebildet wurde. Die
Ergebnisse der Analyse hinsichtlich Na und Cl zeigen,
daß die Reinheit des Säuretyps 97% beträgt. Die Kristalle
werden weiter aus Ethanol und Aceton umkristallisiert
und die erhaltenen Kristalle einer Elementaranalyse
unterzogen. Dabei wird festgestellt, daß es sich bei den
Kristallen um das angestrebte Produkt der folgenden
Formel handelt:
Tabelle 2 zeigt die Ergebnisse der Elementaranalyse.
In einen mit Rührer, Kühler, Tropftrichter und Thermometer
ausgerüsteten 3 l Vierhalskolben gibt man 204,8 g
(1,5 Mol) Ethyl-α-chlorpropionat, 190 g Ethanol und
150 g Wasser, erhöht die Temperatur unter Rühren und
hält sie bei 50°C. Dazu tropft man während etwa 2 h
185 g (1,0 Mol) Laurylamin. Nach Beendigung des Zutropfens
erfolgt eine einstündige Alterung, während die
Temperatur auf 70°C erhöht wird. Man tropft während etwa
2,5 g 300 g (3 Mol) einer 40%igen NaOH-Lösung zu der
Lösung und altert das Gemisch 2 h bei dieser Temperatur.
Nach der Alterung kühlt man das Produkt auf Raumtemperatur
ab und tropft im Verlauf von 1 h 156,4 g 35%ige
Chlorwasserstoffsäure zu. Das Produkt liegt als viskose,
weiße Aufschlämmung vor. Der pH des Produkts in 1%iger
wäßriger Lösung beträgt 4,0.
Auf diese Weise werden etwa 1200 g einer ungefähr 25%igen
Lösung von N-Lauryl-α-alanin-hydrogenchlorid der folgenden
Formel erhalten:
Die Lösung wird 4 h in der gleichen Elektrodialysier-
Vorrichtung wie in Beispiel 1 dialysiert. Die verwendeten
Elektrolyten, Lösungen und Elektroden sind die
gleichen wie in Beispiel 1. Die Stromdichte beträgt
1,5 A/dm2 zu Beginn und 0,1 A/dm2 in der Endstufe nach
4 h.
Nach Durchführung der Elektrodialyse werden Wasser und
Ethanol vollständig durch Trocknen unter verringertem
Druck entfernt, wobei man weiße Pulverkristalle erhält.
Aus den Ergebnissen der Analyse hinsichtlich der Amin-
Werte, AV, IR und NMR des Produktes wird bestätigt, daß
sich N-Lauryl-α-alanin gebildet hat. Aus der Analyse
hinsichtlich Na und Cl wird festgestellt, daß die Reinheit
als Säuretyp 98% beträgt. Ferner werden die Kristalle
aus Methanol umkristallisiert. Durch Elementaranalyse
wird festgestellt, daß die erhaltenen Kristalle
aus N-Lauryl-α-alanin bestehen. Tabelle 3 zeigt die
Ergebnisse der Elementaranalyse.
Die in Tabelle 4 aufgeführten Verbindungen werden gemäß
den Beispielen 1 bis 3 erhalten. Die in der Tabelle angegebenen
Synthesewege führen zur Synthese der Säureaddukte
der Aminocarbonsäure oder deren Salz vor der Elektrodialyse.
Spezielle Beispiele der Synthesewege A bis C
umfassen die Reaktionen der Beispiele 1 bis 3.
Claims (1)
- Verfahren zur Herstellung einer Aminocarbonsäure vom Säuretyp, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Säureaddukt einer Aminocarbonsäure oder ein Säureaddukt eines Aminocarbonsäuresalzes durch Elektrodialyse entsäuert und/oder entsalzt unter Überführung in die angestrebte Aminocarbonsäure.
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