DE2002460A1 - Fluorierte Sulfonsaeureamide - Google Patents
Fluorierte SulfonsaeureamideInfo
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Classifications
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- C10M2219/044—Sulfonic acids, Derivatives thereof, e.g. neutral salts
Description
Uglne Kuhlmann, Io rue du General-Foy, Paris 8e/
Frankreich
Fluorierte Sulfonsäureamide
Die Erfindung betrifft neue fluorierte Sulfonsäureamide der allgemeinen Formel ·
CnP2n+l *CH2>b S02 -
in der -Cn 51On+I einen geradekettigen oder verzweigten
perflu-orierten Rest und η eine Zahl von 1 bis 2o, b eine ganze Zahl von 2 bis 2o, vorzugsweise 2 bis 4,
R ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis Io Kohlenstoffatomen und
R1 ein Wasserstoffatom, einen Alkylres^mit 1 bis Io Kohlinstoffatomen,
einen Cycloalkylrest mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen
oder einen gegebenenfalls substituierten Arylrest mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet.
Die Gruppe NRR' der erfindungsgemäßen neuen Verbindungen kann einen von"einem Wasserstoffatom befreiten Rest eines
cyclischen, gegebenenfalls substituierten Aminß mit 4 bis
8 Kohlenstoffatomen, beispielsweise den Rest j N
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des Pyrrolidins darstellen.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung dieser fluorierten Sulfonsäureamide ist dadurch gekennzeichnet,
daß man ein Chlorid einer polyfluorierten Sulfonsäure mit einem Amin gemäß der Gleichung
CnP2n+l
SO2 - NRR1 + HCl
umsetzt.
Die Umsetzung erfolgt in Gegenwart eines Lösungsmittels
oder ohne Lösungsmittel bei einer Temperatur zwischen 0 und 15o C. Die Reaktion ist meist exotherm. In diesem
Fall ist es nicht erforderlich,das Reaktionsgemisch zu erwärmen, und man beginnt vorzugsweise den Vorgang bei
Raumtemperatur und setzt ihn gegebenaTalls auch bei Raumtemperatur fort. Wenn jedoch die Reaktion nicht
exotherm verlauft,(dies ist beispielsweise dann der Pail,
wenn HNRR1 Anilin ist) oder wenn das Chlorid der PoIyfluorsulfonsäure
CnF2n+1 (CH^ SO^ Cl nicht vollständig
in dem Lösungsmittel löslich ist, kann man mit Hilfe
einer Heizvorrichtung erwärmen.
Vorzugsweise arbeitet man in Gegenwart eines Lösungsmittels,
diese Maßnahme ist jedoch nicht unerlässlich. Das Lösungsmittel muß unter den angewendeten Bedingungen
gegenüber den Reaktionsteilnehmern inert sein. Man kann
zu diesem Zweck beispielsweise einen Äther, wie Äthyl-
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äther, Isopropyläther, Tetrahydrofuran, einen Ester, wie Äthylacetat, Äthylformiat, einen halogenierten Kohlenwasserstoff,
wie Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Methylenchlorid, 1,1,2-Trichlortrifluoräthan und ähnliche
Lösungsmittel einsetzen.
Das Verhältnis der Reaktionsteilnehmer in Mol HNRR1 pro
Mol c n P2n+l ^CH2^b S02C1 *>β*ΓΑβ£ vorzugsweise mindestens
2, damit die bei der Reaktion frei werdende Chlorwasserstoffsäure neutralisiert wird.
Die Herstellung der als Ausgangsmaterial verwendeten polyfluorierten Sulfonsäurechloride durch Oxydation eines
polyfluorierten Thiocyanats CnFgn+1 fCHg^ SCN ist in
der deutschen Patentanmeldung P 19 42 264.1 der Anmelderin beiohrleben.
Die erfindungsgemäeen neuen fluorierten Verbindungen .
sind wirtvolle Mittel» insbesondere zur Herstellung von
Produkten für die Textilindustrie, die Leder- und Papierindustrie. Sie finden außerdem Verwendung als oberflächenaktive Mittel und als Verlaufmittel In Formulierungen viskoser Produkte, wie in gewissen Wachsen,
Petten, Lacken und Anstrichmitteln.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele veran
schaulicht. In allen Beispielen sind die Ausbeuten auf das fluorierte Ausgangsmaterial bezogen.
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BAD ORIGINAL
C2F5 - CgH^ - SOgCl (12,3 g; o,o5 Mol) wurden in Äthyläther
(loo cnr) gelöst und in die ständig gerührte Lösung während 2 Stunden Ammoniak in einer Menge von
7,5 Liter pro Stunde eingeleitet. Von Beginn des Einlei tens von Ammoniak an bildete sich ein weißer Feststoff.
Während der ersten 15 Minuten erhöhte sich die Temperatur von 2o auf 25° C und blieb eine Stunde lang
bei 35° C,um dann allmählich wieder auf 25° C abzusinken.
Nach beendigter Umsetzung wurde das Reaktionsmedium drei Mal mit je loo cnr Wasser gewaschen. Danaoh
wurde die ätherische Fraktion über wasserfreiem Natriumsulfat
getrocknet, dieses durch Filtration entfernt . und danach der Äthyläther verdampft. Auf diese Weise
wurden 11,7 g eines Feststoffes erhalten, der in loo cnr eines Gemisches aus Tetrachlorkohlenstoff
(95 Vol.-$) und Äthylaoetat umkristallisiert wurde. Es wurden Io,3 g CgF,- - C2 H4 - SOgNHg erhalten. Dieses
Sulfonamid wurde mit einer Ausbeute von 9o,5 % erhalten.
3^,6 g C^Fq - CgH^ -SOgCl wurden in loo cnr Äthyläther
gelöst und in die ständig gerührte Lösung während 2 Stunden Ammoni-ak (15 1/Std.) eingeleitet. Mit Beginn
des Einleitens von Ammoniak bildete sich ein weißer Feststoff. Während der ersten Io Minuten der Ammoniakzufuhr
erhöhte sich die Temperatur von 2o auf j54° c und blieb 45 Minuten bei 34° C, um dann allmählich auf
25° C abzusinken. Nach beendigter Reaktion wurde dem Reaktionsmedium Äthyläther zugesetzt (2oo cnr) und die
erhaltene Lösung drei Mal mit loo cnr Wasser gewaschen.
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Ans chi 1*=»° and wurde die ätherische Fraktion über wasserfreiem
Natriumsulfat getrocknet, dieses durch Filtration entfernt und dann der Äthyläther verdampft. Es wurden
32,8 g eines Feststoffes erhalten, der aus 50 cnr eines Gemisches aus Tetrachlorkohlenstoff (90 Vol.-#) und
Äthylaoetat umkristalliersiert wurde. Auf diese Weise wurden 3o»1 g C^Fq - CgHh - SOg - NHg mit einem Schmelzpunkt
von 47 bis 49° C gewonnen. Die Ausbeute betrug 92 %.
50 g CgF,-, - CgHh - SOgCl wurden in ίσο onr Äthyläther
gelöst und in die ständig gerührte Lösung 2 Stunden lang Ammoniak in einer Menge von 7 l/Std. eingeleitet.
Mit Beginn des Einleitens von Ammoniak bildete sich ein weißer Feststoff. Während der ersten 15 Minuten de?
AmmonlakeinfUhrungjerhöhte sich die Temperatur von 2o
auf 35° C, blieb während einer Stunde bei 35° C,um dann allmählich auf 25° C abzusinken. Nach beendigter
Reaktion und dem Aufarbeiten des Reaktionsmediums wie in Beippiel 1 wurden 43 g eines Feststoffes mit einem
Schmelzpunkt von 90 bis 93° C erhalten. Dieser Feststoff wurde aus 150 crrr eines Gemisches aus Tetrachlorkohlenstoff
(90 Vol.~%) und Äthylacetat umkristallisiert. Dabei wurden '39,1 g C^F·,-, - C0Hj1 SO0 - NH0 mit einem
Schmelzpunkt von 92 bis 93 C erhalten. Die Ausbeute betrug 8l,5 %.
44,6 g CgF1, - CgH2^ - SOgCl wurden in 2oo onr5 Äthyläther
gelöst und in die ständig gerührte Lösung 17,5 g Methyl-
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amin im Verlauf von 2 1/2 Stunden eingeleitet. Mit Beginn des Durchleitens von Methylamin bildete sich ein
weißer Peststoff. Da die Reaktion exotherm ist erhöhte sich die Temperatur innerhalb von 3o Minuten von 25 auf
34° C, blieb 45 Minuten bei dieser Temperatur, um dann allmählich auf 25° C abzuflauen. Nach beendigter Reaktion
wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser gewaschen (drei Mal mit 2oo cnr). Danach wurde wie in Beispiel 1
verfahren und 42,3 8 eines Peststoffes erhalten, der
aus 150 cnr eines Gemisches aus Tetrachlorkohlenstoff
(96 Vol.-#) und Äthylacetat umkristallisiert wurde. Es
wurden auf diese Weise 41,5 g C6P13 - CgH^ - SOg -NH-CH,
mit einem Schmelzpunkt von 80 bis 8l° C gewonnen. Die Ausbeute betrug 9^ %·
22.3 g 0^F15 - C2H^ - SOgCl wurden in loo cm5 Äthyläther
gelöst und in die ständig gerührte Lösung im Verlauf von 30 Minuten 9,8 g Anilin eingetropft. Mit
Beginn der Zuführung von Anilin bildete sich ein weißer Feststoff. Da die Reaktion nicht exotherm zu sein
schien, wurde das Reaktionsmedium während 1 Stunde und 30 Minuten auf 35° C erwärmt. Nach beendigter Reaktion
wurde wie in Beispiel 1 verfahren.und 24,7 g eines
Feststoffes erhalten, der aus 50 cnr Tetrachlorkohlenstoff
umkristallisiert wurde. Auf diese Weise wurden
23.4 g C6F1, - C2H2^ - SO2 - NH-^ \ mit einem
Schmelzpunkt von 64 bis 66° C gewonnen. Die Ausbeute betrug
93 %.
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22 O g C6pi3 " C2H4 " S02C1 wurden in lo° 0^ Äthyläther
gelöst und in die ständig gerührte Lösung Ιο,4 g Cyclohexylamin
im Verlauf von j5o Minuten eingeführt. Mit Beginn des Zusatzes von Cyclohexylamin bildete sich ein
weißer Peststoff. Die Temperatur erhöhte aich von 2o auf 35° C, blieb während 3o Minuten bei 35° C, um dann
nach 2 Stunden allmählich auf 25° C abzufallen. Nach beendigter Reaktion wurde wie in Beispiel 1 aufgearbeitet
und 24,4 g eines Feststoffes isoliert, der aus 15o over Hexan umkristallisiert wurde. Auf diese Weise
wurden 23,9 g einer Verbindung der Formel
C^F1, - C2 H4 " S02 " NH~~\ / mit einem Schmelzpunkt
von 66 bis 68° C gewonnen. Die Ausbeute betrug 94 #,
22,3 g C^F1, - C2H^ - SOgCl wurden in loo cnr5 Äthyläther
gelöst und in die ständig gerührte Lösung im Verlauf
von 3o Minuten 7*5 g Pyrrolidin eingetropft. Mit Beginn
der Zugabe von Pyrrolidin bildete sieh ein v?eiSer
Feststoff. Durch die exotherme Reaktion erhöhte sich die Temperatur innerhalb vonl5 Minuten von 2o auf 34°C,
blieb 2o Minuten bei diesem Wert, um dann allmählich nach 2 Stunden auf 23° C abzusinken. Nach beendigter
Umsetzung wurden 500 crP Äthyläther zugesetzt und die
erhaltene Lösung zwei-mal mit loo cn? Wasser gewaschen.
Danach wurde wie in Beispiel 1 verfahren und 23,1 g eines Feststoffes erhalten, der aus 2oo cnr eines Gemisches
aus Tetrachlorkohlenstoff (90 Vol.-Ji) und Äthyl-
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aoetat umkristallisiert wurde. Ee wurden 2o,6 g
von 97 bis 99° C isoliert. Die Ausbeute betrug 86 £.
in » 22,3 g C6pi3 - CoHk ~ S02C1 wurden/loo onr5 Xthyläther
gelöst und im Verlauf von 3o Minuten in die ständig gerührte Lösung 7,7 g Diäthylamin eingetropft. Mit Beginn der Zugabe von Diäthylamin bildete sioh ein welder
Peststoff. Da die Reaktion exotherm war« erhöhte sich
die Temperatur innerhalb von 2o Minuten von 2o auf 35° C, blieb während 2o Minuten bei diesem Wert, um dann naoh
2 Stunden allmählich auf 25° C abzusinken. Naoh beendigter Reaktion wurde wie in Beispiel 1 verfahren.und 23*1 g
eines Feststoffes erhalten, der aus 50 onr Hexan umkristallisiert wurde. Es wurden 21,9 g CgF1-, -
SO2 - N (CgHc)2 mit einem Sohmelzpunkt von 68 bis 7o° C
erhalten. Die Ausbeute betrug 91 #·
136,5 g $8P17 " C2H4 " S02C1 W11170611 ^11 5°° Ol" Äthyläther
gegeben und 4 Stunden lang in das ständig gerührte Oemisch Ammoniak in einer Menge von 15 l/Std. eingeleitet.
Da die Reaktion exotherm war, erhöhte sich die Temperatur innerhalb von 2o Minuten von 2o auf J54° C, blieb
während einer Stunde und dreißig Minuten bei diesem Wert , um dann allmählich auf 23° C abzusinken. Der
Äthyläther wurde durch Verdampfen entfernt. Dabei blieb ein Feststoff zurück, der zwei- mal mit 4oo cnr Äthylacetat verrührt wurde. Nach der Filtration wurde ein
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Piltrat erhalten« welohes auf 250 onr eingeengt wurde.
Dann wurden 25o onr Tetrachlorkohlenstoff zugesetzt und die Verbindung CgP17 - CgH^ - SO2- NH2 aus diesem
Gemisch auskristallisiert. Auf diese Weise wurden
oj." CrtH|i " S0° " 1^ mit
α 143 W
117*5 g der Verbindung 03*17 "* C2H4 " S02
einem Schmelzpunkt von I4j5 bis 146° C gewonnen. Die
27*3 g CA*17 m C2^4 " 30P^1 ^11"^11 ^11 lo° cn* Xthyläther gelöst und im Verlauf von 2 Stunden in die
ständig gerührte Lösung 8,5 g Methylamin eingeleitet. Mit Beginn der Einführung des Methylamins bildete
sich eineweißer Feststoff· Da die Reaktion exotherm
war« erhöhte sich die Temperatur Innerhalb von 2o Minuten von 2o auf 34° C4 blieb während 45 Minuten bei
diesem Temperaturwert« um dann allmählich auf 25° C abzusinken. Dann wurde der Xthyläther durch Verdampfen
entfernt und ein weißer Peststoff erhalten« der mit 2oo onr Xthylaoetat extrahiert wurde. Dann wurde abfiltriert und das Piltrat gewonnen. Naoh dem Verdampfen
des Xthylaoetats erhielt man 25«2 g eines Feststoffes«
der aus loo onr eines Oemisohes aus Tetrachlorkohlenstoff (90 Vol.-Ji) und Xthylaoetat umkristallisiert wurde.
Auf dies· Weise warden 22« 2 g CgF17 - C2H4 -SO2-NH-CH, mit einem Schmelzpunkt von I07 bis Io9° C erhalten.
Die Ausbeute betrug 86 %,
32,3 g cioF2i - Cgfy - 3OgCl wurden zu loo on? Xthyläther gegeben und innerhalb von 2 Stunden in das ständig
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- Io -
gerührte Gemisch Ammoniak in einer Menge von 7*5 l/Std.
eingeleitet. Da die Reaktion exotherm war, erhöhte sich die Temperatur innerhalb von 2o Minuten von 2o auf
34° C, blieb während 2o Minuten bei diesem Temperaturwert, um dann allmählich auf 23° C abzusinken. Der
Xthyläther wurde durch Verdampfen entfernt, wobei ein Feststoff verblieb, der mit 3oo cnr Xthylacetat verrührt wurde. Nach der Filtration des Gemisches wurde
das erhaltene FIltrat bis auf ein Volumen von 6o cnr eingeengt. Durch Filtration wurden 26,8 g eines Feststoffes erhalten, der aus 2oo onr eines Gemisches aus
Tetrachlorkohlenstoff (50 Vol.-Ji) und Äthylacetat umkristallisiert wurde. Man erhielt auf diese Weise 25»4 g
C10F21 - CgH^ - SOg - NHg mit einem Schmelzpunkt von
173 bis 175° C. Dieses Sulfonamid wurde in einer Ausbeute von 8l % erhalten.
l8,7 g Y^Bg 4^2H4^2 S0pG1 "1^611 *** lo° °"^ Xthyläther
gelöst und in die ständig gerührte Lösung im Verlauf
von 2 Stunden Ammoniak in einer Menge von 7*5 l/Std. eingeleitet. Mit Beginn der Einführung von Ammoniak
bildete sich ein weifler Feststoff. Da die Reaktion exotherm war, erhöhte sich die Temperatur während
3o Minuten von 2o auf 34° C, blieb 3o Minuten bei diesem Temperaturwert, um dann allmählich auf 22° C abzusinken.
Dann wurden dem Reaktlonsmedium loo oar Xthyläther zugesetzt und das erhaltene Gemisch mit Wasser (vier-mal
mit 25 cnr )gewaschen. Danach wurde die ätherische Fraktion über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet,
welohea durch Filtration entfernt wurde, bevor man den
009831/1985
XthylKther verdampfte. Es wurden 17,1 g eines Festetoffee erhalten» der aus Ho car Tetrachlorkohlenstoff
!»kristallisiert wurde. Auf diese Weise erhielt man
14,6 g Cj^Fq fCgHj^g SO2 - MH2 mit einem Schmelzpunkt
von 8o bis 82'c. Dieses Sulfonamid vfurde mit einer Ausbeute von 82 % erhalten.
114,8 g C6P13 {CgHj^g SOgCl wurden in 5oo cm5 Äthylaoetat gelöst und in die ständig gerührte Lösung während
5 Stunden Ammoniak in einer Menge von 15 1/Std. eingeleitet. Mit Beginn der Einführung des Ammoniaks bildete
sich ein weißer Peststoff. Da die Reaktion exotherm war» erhöhte sich die Temperatur innerhalb 3o Minuten
von 2o auf 35° C* blieb dann während einer Stunde und dreifiig Minuten bei dieses Temperaturwert, um dann
allaKhlioh auf 22° C abzufallen. Nach der Umsetzung wurde
das Reaktionsgemische vier-mal nit loo cnr Wasser gewaschen und die abgetrennte organische Phase über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, welches dann durch
Filtration entfernt wurde. Das Lösungsmittel des PiI-trats wurde verdampft und ein Feststoff gewonnen, der
aus 280 cur eines Gemisches aus Tetrachlorkohlenstoff (90 Vol.-Ji) und Xthylacetat umkristallisiert wurde. Auf
diese Weise wurden 97,3 g der Verbindung C^F1, {CgH^g
SO2 - NHp gewonnen. Dieses Sulfonamid wurde in einer
Ausbeute von 88 % erhalten.
28,7 g C3P1
gelöst und in die ständig gerührte Lösung während
28,7 g C3P17 4CgH1^2 SO2Cl wurden in 2oo cm5 Äthylacetat
009831/198 5
2 Stunden Ammoniak In einer Menge von 7 l/Std. eingeleitet. Da die Reaktion exotherm war, erhöhte eich die
Temperatur innerhalb von 15 Minuten von 2o auf 34° C und wurde duroh Abkühlen des Reaktors mit einem Wasserbad während 1 Stunde und }o Minuten bei diesem Wert
gehalten. Naoh beendigter Umsetzung wurden dem Reaktionsgemisch loo cnr Wasser zugesetzt» was zur Abscheidung
einer leichten flüssigen Phase über einer schwereren gelartigen Phase führte.
Dieses Gel wurde drei-mal loo onr Äthylacetat extrahiert
und die Extrakte mit der flüssigen Phase vereinigt. Die erhaltene Lösung wurde über wasserfreiem Natriumsulfat
getrocknet und nach der Filtration das Piltrat auf 6o cnr'
eingeengt. Durch Filtration wurden 23,1 g eines Feststoffes mit einer Struktur der Formel CgF.,,
mit einem Schmelzpunkt von 125 bis 127 C gewonnen.
Dieses Sulfonamid wurde In einer Ausbeute von 83 % isoliert.
27*3 S C8pi7 " C2H4 " s02C1 W"1"0611 in 2o° cnr^ Äthylacetat gelöst und in die ständig gerührte Lösung während
2 Stunden Ammoniak in einer Menge von 12 l/Std. eingeleitet. Da die Reaktion exotherm war, erhöhte sich die
Temperatur innerhalb von 3° Minuten von 2o auf 4o° C ,
um dann allmählich abzusinken. Danach wurde das Reaktionsoedium vier-mal mit 5o cnr Wasser gewaschen und
die organischen Extrakte dann über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, welches durch Filtration entfernt
wurde, bevor man das Äthylacetat im Vakuum verdampfte.
009831/1985
Auf αΙώαβ Weise wurden 25*5 g eines Peststoffes erhalten,
der aus 2oo onr eines Gemisches aus Tetrachlorkohlenstoff (8o Vol.-%) und Äthylacetat umkristallisiert wurde.
Ss wurden 22,1 g einer Verbindung CgF17 - CgH^ - SO2 NH2
mit einem Schmelzpunkt von 143 bis 146° C isoliert.
Die Ausbeute betrug 84 %.
22,3 g CgS1T* - C2H4 " S02 C1 W111*0611 ^ lo° 0Rf Chloroform
gelöst und in die standig gerührte Lösung im Verlauf von 2 Stunden Ammoniak in einer Menge von 12 l/Std.
eingeleitet. Da die Reaktion exotherm war, erhöhte sich die Temperatur während 3© Minuten von 22 fcuf 4l° C, um
danach allmählich abzusinken. Dann wurden dem Reaktionsgemisch loo onr Äthylaoetat zugesetzt und das erhaltene
Gemisch vler-mal mit 5o onr Wasser gewaschen. Die organischen
Extrakte wurden über wasserfreiem Natrium sulfat getrocknet, welches dann durch Filtration entfernt
wurde. Dann wurde das FiItrat eingedampft. Auf
diese Weise erhielt man 21,1 g eines Feststoffes, der aus loo cnr eines Gemisches aus Tetrachlorkohlenstoff
(9o Vol.~%) und Äthylaoetat umkristitllisiert wurde. Ss wurden 17,3 g fler Verbindung CgF1, - CgH^ - SOg - NH2
mit einem Schmelzpunkt von 92 bis 93° C isoliert. Dieses
SuIfamid wurde in einer Ausbeute von 8l % erhalten.
009831/1985
Claims (1)
- PatentansprücheI./ Fluorierte Sulfensäureamide der allgemeinen Formelin der -Cn 51On+I einen geradekettigen oder verzweigten perfluorierten Rest und η eine Zahl von 1 bis 2o, b eine ganze Zahl von 2 bis 2o, vorzugsweise 2 bis 4, R ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis Io Kohlenstoffatomen, R1 ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis Io Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkylrest mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls substituierten Arylrest mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet.2. Fluorierte Sulfonsäureamide nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Rest NRR1 den von einem Wasserstoffatom befreiten Rest eines gegebenenfalls substituierten cyclischen Amins mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeutet.3. Fluorierte Sulfonsäureamide nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Rest NRR1 den Rest | y~ des Pyrrolidine bedeutet.4. Verfahren zur Herstellung von fluorierten SuIf onsäureamiden naoh Anspruch 1 bis J>, dadurch gekennzeichnet, daß man das Chlorid einer polyfluorierten Sulfonsäure mit einem Amin gemäß der Gleichung009831/19852002A60CnP2n+l <CH2>b S02C1 + imR[ > CnF2n+lSO2 - NRR1 + HClumsetzt, wobei c n F 2n+l' Ri Rt' b ^1310 n die ßenannte Bedeutung haben.5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei einer Temperatur zwischen 0 und 15o° C durchführt.6. Verfahren nach Anspruch 4 oder 5* dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels durchführt.7. Verfahren nach Anspruch 5* dadurch gekennzeichnet, daß man als inertes Lösungsmittel einen Äther verwendet.8. Verfahren nach Anspruch 7» dadurch gekennzeichnet, daß man als Lösungsmittel Äthyläther, Isopropyläther oder Tetrahydrofuran verwendet.9· Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dafl man als inertes Lösungsmittel einen Ester verwendet.Io. Verfahren nach Anspruch 9* dadurch gekennzeichnet, daß man als inertes Lösungsmittel Äthylacetat oder Äthylformiat verwendet.009831/1985-lo11. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man als inertes Lösungsmittel einen Halogenkohlenwasserstoff verwendet.12. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß man als inertes Lösungsmittel Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Methylenohlorid oder 1,1,2-Triohlortrifluoräthan verwendet.15. Verfahren nach Anspruch 4 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß man bei der Umsetzung ein MolverhältnisHNRR1S02C1von mindestens 2 einhält.14. Verwendung eines fluorierten Sulfonsäureamide gemäß Anspruch 1 bis 3> als Hilfsmittel für die Textil-, Ledep- und Papierindustrie.15. Verwendung von fluorierten Sulfosäureamiden gemäß Anspruch 1 bis 3 als oberflächenaktive Mittel.16. Verwendung von fluorierten Sulfosäureamiden gemäß Anspruch 1 bis j5 als Verlaufmittel für viskose Überzugsmassen, insbesondere Wachse, Fette, Lacke und Anstrichmittel.009831/1985
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