DE2166766A1 - Polyfluorierte alkylsulfonsaeureamid- alkylenamine - Google Patents
Polyfluorierte alkylsulfonsaeureamid- alkylenamineInfo
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Description
PATENTANWALT DR. HANS-GUNTHER EGGERT1 DIPLOMCHEMIKER
5 KÖLN 51, OBERLÄNDER UFER 90
Köln, den lo.März 1975 Eg/Me
ügine Kuhlmann, to rue du General Foy, Paris 8e/Frankreich
Polyfluorierte Alkylsulfonsäureamid-alkylenamine
(Ausscheidung aus Patent/Patentanmeldung P 21 18 241.2-42)
Die vorliegende Erfindung betrifft neue industriell verwertbare
polyfluorierte Alkylsulfonsäureamid-alkylenamine der allgemeinen Formel
R1
in der
CnF2n+1 e^ne geradkettige oder verzweigte perfluorierte Alkyl-
kette,
η eine ganze Zahl von 1 bis 2o,
a eine ganze Zahl von 2 bis 1o und
ρ eine ganze Zahl von ο bis 1o ist und R1 ein Alkylradikal mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder das
Radikal C F. ,.-(CH0) -SO,- und
R„ und R3 Alkylradikale mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten.
509840/Ί01 5
? 1 66766
Unter den erfindungsgeraässen Produkten, die aus wenigstens einer//erbindung der.Formel (I) bestehen, sind diejenigen,
bei denen a = 2 oder 4 und ρ eine Zahl zwischen 2 und 6 sind, besonders interessant.
Die polyfluorierten Produkte der allgemeinen Formel
a-S02 -
R3
können durch Einwirkung von polyfluorierten Sulfonsäure
chloriden
auf Aminderivate
HN-(CH9) -N
R1
(III)
erhalten werden, wenn R1 ein Alkylradikal mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen
ist.
Polyfluorierte Aminverbindungen in denen R den Radikal
C F„ ,^
η zn+1
η zn+1
-SO«- ist, werden insbesonders wenn p^3 ist,
nach der folgenden Raktion erhalten:
C F0n,.-(CH9J
η 2n+i 2. a
N-(CH2) N, +2 HCl
R-
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Diese Reaktionen vollziehen sich bei einer Temperatur zwischen ο und 12o°C sowohl in Anwesenheit als auch in Abwesenheit eines
Lösungsmittels als Reaktionsmedium. Die Anwesenheit eines
Lösungsmittels ist im allgemeinen vorzuziehen. Das Lösungsmittel muss sich gegenüber den Reagenzien unter den benötigten Reaktionsbedingungen neutral verhalten. Man kann z.B. einen Äther, wie
Äthyläther, Isopropyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran, einen
Ester, wie Äthylacetat oder einen Kohlenwasserstoffhalogenid,
wie Chloroform oder Tetrachlorkohlenstoff benutzen.
Die erfindungsgemässen Verbindungen finden aufgrund ihrer
thermischen Stabilität und ihrer überlegenen Oberflächeneigenschaften
Anwendung als oberflächenaktive Mittel sowie als Dispergiermittel in verschiedenen Mischungen, z.B. mit Wachsen,
Fetten, Lacken und Farben.
Nachfolgend wird die Erfindung anhand von Beispielen näher
erläutert. In allen Beispielen sind die Ausbeuten in Bezug auf die fluorierte Ausgangssubstanz angegeben.
In 1 Stunde fügt man 8,8 g H0N-CH2-CH2-N(CH3)2 zu einer auf
75°C erwärmten Mischung von 22,3 g C^F1.-CH0-CH0-SO0Cl und
5o cm Tetrachlorkohlenstoff. Im Verlauf der Zugabe erscheint
ein weisser Feststoff. Dann lässt man das Reaktions-gemisch bei der angegebenen Temperatur 3 Stunden lang stehen. Danach fügt
man I00 cm Äthylacetat zu dieser Mischung und wäscht die sich
ergebende Lösung viermal mit I00 cm Wasser. Man fängt die
sehr dichte Phase auf, die man mit wasserfreiem Natriumsulfat
trocknet. Nach Abfiltrieren des Natriumsulfats erhält man ein Filtrat. Die Lösungsmittel dieses Filtrats werden durch länger
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andauerndes Abziehen unter Vakuum entfernt und man gewinnt 21,8 g eines Feststoffes, der zu über 95 % aus
)., und einer geringen
Menge P6F13-CH2-CH2-SO2J 2 N-CH2-CH2-N(CH3J3 besteht.
Die Rektionsausbeute beträgt 88 %.
In 3o min fügt man 1o,2 g H2N-CH2-CH2-CH2-N(CH3)2 zu einer
Mischung von 22,3 g CgF10-CH2-CH2-SO2Cl und loo cm Äthyläther.
Im Verlauf der Zugabe steigt die Temperatur von 22 auf 34°C und es erscheint ein weisser Feststoff. Dann lässt
man die Mischung unter Rühren 2 Stunden lang stehen, wonach man sie viermal mit 5o cm Wasser wäscht. Danach gewinnt
man die organische Phase durch Dekantation zurück und erhält nach Verdampfen des Lösungsmittels 22,5 g eines Feststoffs,
der zu 65 % aus
und zu 35 % aus
222-N(CH3)2
2N-CH2-CH2-CH2-N(CH3)2
besteht. Die Reaktionsausbeute beträgt 92%.
In 1 Stunde fügt man 22,3 g C,F10-CH0-CH0-SO0Cl zu einer
o b I ο Z Z Z
Mischung aus loo cm Äthyläther und 26 g H0N-CH0-CH0-CH0^N (C0H1-) o,
Z Z Δ Z Z j
die bei 5 C gehalten wird. Nach beendeter Zugabe lässt man das Reaktionsgemisch unter Rühren bei 5 C 3 Stunden lang stehen.
Danach wäscht man die Mischung viermal mit 5o cm Wasser und erhält
nach Dekantation eine Ätherphase, die man mit wasserfreiem Natriumsulfat trocknet. Das Natriumsulfat entfernt man durch
Filtration und fängt das Filtrat auf. Der im Filtrat
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enthaltene Äther wird verdampft und man erhält 23,8 g eines Feststoffs, der zu 7 ο % aus
und zu 3o % aus
besteht. Die Reaktionsausbeute beträgt 92 %.
In 3o min fügt man 6,5 g H2N-CH2-CH2-CH2-OH2-N(C2H5)2 zu
einer Mischung von 22,3 g C^F-10-CH0-CH0-SO0Cl und loo cm
DlJ Δ Ζ Z
Chloroform, die bei 60 C gehalten wird. Nun lässt man das
Reaktionsgemisch bei 60 C 3 Stunden lang unter Rühren stehen. Nach Abkühlung erhält man eine Flüssigkeit, die man viermal mit
I00 cm Wasser wäscht. Durch Dekantation gewinnt man die
organische Phase, die man mit wasserfreiem Natriumsulfat trocknet. Das Natriumsulfat entfernt man durch Filtration und
fängt das Filtrat auf. Dure-h Verdampfen wird das Chloroform entfernt
und man erhält 24,3 g eines Feststoffs, der zu 5o % aus
C..F.--CH0-CH0-SO0-NH-CH0-CH0-CH0-N (C0H1-J0 und zu 5o % aus
Ό \ -5 Z Z Z Z Z Z ZoZ
N-CH2-CH2-CH2-N(C2H5J2 besteht.
Die Reaktionsausbeute beträgt 96 %.
509840/1015
Claims (3)
- Patentansprücheί 1. / Polyfluorierte Alkylsulfonsäureamid-alkylen-amine der allgemeinen Formel~? " (CH2>p-R1in derC F^n+I e-*-ne geradkettige oder verzweigte perfluorierteAlkylkette,η eine ganze Zahl von 1 bis 2o, a eine ganze Zahl von 2 bis 1o undρ eine ganze Zahl von ο bis 1o ist und R1 ein Alkylradikal mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oderdas Radikal c n F 2n+i~(CH2)a~SO2" undR1, und R., Alkylradikale mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomenbedeuten. =
- 2. Polyfluorierte Alkylsulfonsäureamid-alkylen-amine nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass η = 6,8 oder 1o, a = 2 oder 4, und R„ und R3 gleichzeitig Methyl- oder Äthylradikale sind.
- 3. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man bei Temperaturen zwischen ο und 12o C ein polyfluoriertes Sulfonsäurechlorid der Formelauf ein Aminderivat der Formel HN -(CH-) -I * P jR1 R3 ·einwirken lässt, in denen C F„ .. , n, a, p, angegebenen Bedeutungen haben.50984 07 10 15{III),R« und R-. die
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