JPH082852B2 - 界面活性剤の製造方法 - Google Patents
界面活性剤の製造方法Info
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- JPH082852B2 JPH082852B2 JP9750888A JP9750888A JPH082852B2 JP H082852 B2 JPH082852 B2 JP H082852B2 JP 9750888 A JP9750888 A JP 9750888A JP 9750888 A JP9750888 A JP 9750888A JP H082852 B2 JPH082852 B2 JP H082852B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はアミドアミノ酸型活性剤、詳しく述べるなら
ば、Ｎ−アシル−Ｎ′−ヒドロキシエチル−Ｎ′−カル
ボキシメチルエチレンジアミンの塩類、Ｎ−アシル−Ｎ
−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ′,N′−ビス（カルボ
キシメチル）エチレンジアミンの塩類、あるいはこれら
の混合物を含むアミドアミノ酸型界面活性剤の製造方法
に関するものである。
ば、Ｎ−アシル−Ｎ′−ヒドロキシエチル−Ｎ′−カル
ボキシメチルエチレンジアミンの塩類、Ｎ−アシル−Ｎ
−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ′,N′−ビス（カルボ
キシメチル）エチレンジアミンの塩類、あるいはこれら
の混合物を含むアミドアミノ酸型界面活性剤の製造方法
に関するものである。
近年、安全性、低刺激性に対する要求の高揚に伴い、
皮膚や眼等に対する刺激が温和な界面活性剤が好まれる
ようになっている。これらの要望を満たす界面活性剤の
一つにイミダゾリン系界面活性剤がある。
皮膚や眼等に対する刺激が温和な界面活性剤が好まれる
ようになっている。これらの要望を満たす界面活性剤の
一つにイミダゾリン系界面活性剤がある。
イミダゾリン系界面活性剤は、アルキルイミダゾリン
にモノクロロ酢酸又はそのアルカリ金属塩を反応させて
両性化する方法によって製造される。この反応によって
得られるイミダゾリン系界面活性剤は、これまでの長い
間、イミダゾリン骨格を有すると考えられていたが、最
近の研究によって、イミダゾリンが開環した例えば一般
式（IV）又は（Ｖ）で表わされる構造のものであること
が明らかにされた。
にモノクロロ酢酸又はそのアルカリ金属塩を反応させて
両性化する方法によって製造される。この反応によって
得られるイミダゾリン系界面活性剤は、これまでの長い
間、イミダゾリン骨格を有すると考えられていたが、最
近の研究によって、イミダゾリンが開環した例えば一般
式（IV）又は（Ｖ）で表わされる構造のものであること
が明らかにされた。
（式（IV）及び式（Ｖ）中、Ｒ及びＭは前記定義に同
じ） かかる界面活性剤は、今日でも、旧来の慣習から、イ
ミダゾリン系界面活性剤と呼称されているが、本明細書
では、この構造から「アミドアミノ酸型活性剤」と呼称
する。従って、このアミドアミノ酸型活性剤は、アルキ
ルイミダゾリン又はその加水分解物であるアミドアミン
にモノクロロ酢酸又はそのアルカリ金属塩をアルカリの
存在下で反応させることにより製造することが出来る。
じ） かかる界面活性剤は、今日でも、旧来の慣習から、イ
ミダゾリン系界面活性剤と呼称されているが、本明細書
では、この構造から「アミドアミノ酸型活性剤」と呼称
する。従って、このアミドアミノ酸型活性剤は、アルキ
ルイミダゾリン又はその加水分解物であるアミドアミン
にモノクロロ酢酸又はそのアルカリ金属塩をアルカリの
存在下で反応させることにより製造することが出来る。
前記（IV）の構造を主に含むアミドアミノ酸型界面活
性剤の製造方法は、米国特許第2,961,451号に記載され
ている。この米国特許第2,961,451号に述べられている
製造方法は、前記一般式（II）で表わされる２級アミド
型アミン化合物に対して、少量の希塩酸を添加し、その
後、温度を67〜73℃に保持しながら、モノクロロ酢酸を
1.25倍モル添加し、この反応混合物を50℃以下でモノク
ロロ酢酸とほぼ当モルのアルカリで中和後、反応温度を
70℃付近に昇温、更にほぼ当モルのアルカリを１時間で
添加して、その後、数時間70℃近傍で保持し、前記一般
式（IV）を主に含有するアミドアミノ酸型界面活性剤を
得る方法である。又前記（Ｖ）の構造を主とするイミダ
ゾリン系界面活性剤の製造方法は、米国特許第2,773,06
8号の中で述べられており、約２倍モルのモノクロロ酢
酸を含む水溶液に2.2倍モルのアルカリを滴下してモノ
クロロ酢酸サーダ水溶液を調製し、反応温度を100℃近
辺迄昇温後、１モルのイミダゾリンを滴下し、その後、
温度を100℃近傍で保持して前記一般式（Ｖ）を主に含
有するアミドアミノ酸型界面活性剤を得る方法が開示さ
れている。
性剤の製造方法は、米国特許第2,961,451号に記載され
ている。この米国特許第2,961,451号に述べられている
製造方法は、前記一般式（II）で表わされる２級アミド
型アミン化合物に対して、少量の希塩酸を添加し、その
後、温度を67〜73℃に保持しながら、モノクロロ酢酸を
1.25倍モル添加し、この反応混合物を50℃以下でモノク
ロロ酢酸とほぼ当モルのアルカリで中和後、反応温度を
70℃付近に昇温、更にほぼ当モルのアルカリを１時間で
添加して、その後、数時間70℃近傍で保持し、前記一般
式（IV）を主に含有するアミドアミノ酸型界面活性剤を
得る方法である。又前記（Ｖ）の構造を主とするイミダ
ゾリン系界面活性剤の製造方法は、米国特許第2,773,06
8号の中で述べられており、約２倍モルのモノクロロ酢
酸を含む水溶液に2.2倍モルのアルカリを滴下してモノ
クロロ酢酸サーダ水溶液を調製し、反応温度を100℃近
辺迄昇温後、１モルのイミダゾリンを滴下し、その後、
温度を100℃近傍で保持して前記一般式（Ｖ）を主に含
有するアミドアミノ酸型界面活性剤を得る方法が開示さ
れている。
本発明者らは、上記特許の追試を行い、高速液体クロ
マトグラフィーを用いて反応終了後の界面活性剤中に含
有されている未反応のアミドアミン量を調査し、原料ア
ミンに対する転化率を求めたところ、米国特許第2,713,
068号の方法は、転化率88％、米国特許第2,961,451号で
は転化率90.5％であった。即ち、これらの方法ではモノ
クロロ酢酸ソーダの加水分解がおこり易く、その結果、
未反応アミドアミン又はイミダゾリンを残し、収率の低
下を余儀なくされる。又かかる欠点を改善する為にモノ
クロロ酢酸又はその塩を多量に使用して上記欠点を改善
する方法も知られているが、この場合には食塩や加水分
解物であるグリコール酸ソーダが多く副生し、シャンプ
ー系での製品安定性を阻害する結果となる。
マトグラフィーを用いて反応終了後の界面活性剤中に含
有されている未反応のアミドアミン量を調査し、原料ア
ミンに対する転化率を求めたところ、米国特許第2,713,
068号の方法は、転化率88％、米国特許第2,961,451号で
は転化率90.5％であった。即ち、これらの方法ではモノ
クロロ酢酸ソーダの加水分解がおこり易く、その結果、
未反応アミドアミン又はイミダゾリンを残し、収率の低
下を余儀なくされる。又かかる欠点を改善する為にモノ
クロロ酢酸又はその塩を多量に使用して上記欠点を改善
する方法も知られているが、この場合には食塩や加水分
解物であるグリコール酸ソーダが多く副生し、シャンプ
ー系での製品安定性を阻害する結果となる。
本発明者らは上記の従来の欠点を克服し、未反応アミ
ドアミン又はイミダゾリンが少なく、且つ適量のモノハ
ロゲン化酢酸又はその塩を使用することにより、低コス
トでしかも副生するグリコール酸ソーダ及び食塩含量が
少ない高品質のアミドアミノ酸型活性剤を簡単な操作で
効率的に製造する方法を開発する為に鋭意研究を重ねた
結果、イミダゾリン又はアミドアミンとモノハロゲン化
酢酸又はその塩との反応の際に、特定の極性溶媒を加え
ることにより、反応が飛躍的に促進されることを見出
し、本発明を完成するに到った。
ドアミン又はイミダゾリンが少なく、且つ適量のモノハ
ロゲン化酢酸又はその塩を使用することにより、低コス
トでしかも副生するグリコール酸ソーダ及び食塩含量が
少ない高品質のアミドアミノ酸型活性剤を簡単な操作で
効率的に製造する方法を開発する為に鋭意研究を重ねた
結果、イミダゾリン又はアミドアミンとモノハロゲン化
酢酸又はその塩との反応の際に、特定の極性溶媒を加え
ることにより、反応が飛躍的に促進されることを見出
し、本発明を完成するに到った。
即ち本発明は、一般式（Ｉ）で表わされるイミダゾリ
ン （式（Ｉ）中、Ｒは炭素数７〜23のアルキル基、ヒドロ
キシルアルキル基、アラルキル基又はアルケニル基を表
す） いは、一般式（II）又は（III）で表わされるアミド
アミン （式（II），（III）中、Ｒは式（Ｉ）に同じ） とモノハロゲン化酢酸又はその塩を反応させて、一般式
（IV）又は（Ｖ）で表わされるアミドアミノ酸型界面活
性剤を製造するに際し、 （式（IV），（Ｖ）中、Ｒは式（Ｉ）に同じであり、Ｍ
はアルカリ金属原子、アンモニウム、又はアルカノール
アミンの陽イオン基を表す） 1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、プロピ
レングリコール、エチレングリコール、エタノール、イ
ソプロピルアルコールおよびジエチレングリコールから
なら群から選ばれる一種以上の極性溶媒を、イミダゾリ
ンあるいはアミドアミンとモノハロゲン化酢酸又はその
塩との合計の仕込み量に対して3.0重量％以上加えるこ
とを特徴とするアミドアミノ酸型界面活性剤の製造方法
を提供するものである。
ン （式（Ｉ）中、Ｒは炭素数７〜23のアルキル基、ヒドロ
キシルアルキル基、アラルキル基又はアルケニル基を表
す） いは、一般式（II）又は（III）で表わされるアミド
アミン （式（II），（III）中、Ｒは式（Ｉ）に同じ） とモノハロゲン化酢酸又はその塩を反応させて、一般式
（IV）又は（Ｖ）で表わされるアミドアミノ酸型界面活
性剤を製造するに際し、 （式（IV），（Ｖ）中、Ｒは式（Ｉ）に同じであり、Ｍ
はアルカリ金属原子、アンモニウム、又はアルカノール
アミンの陽イオン基を表す） 1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、プロピ
レングリコール、エチレングリコール、エタノール、イ
ソプロピルアルコールおよびジエチレングリコールから
なら群から選ばれる一種以上の極性溶媒を、イミダゾリ
ンあるいはアミドアミンとモノハロゲン化酢酸又はその
塩との合計の仕込み量に対して3.0重量％以上加えるこ
とを特徴とするアミドアミノ酸型界面活性剤の製造方法
を提供するものである。
以下、本発明について更に詳説する。
本発明で用いられるモノハロゲン化酢酸又はその塩と
しては、モノクロロ酢酸又はその塩、モノブロモ酢酸又
はその塩などを挙げることができる。
しては、モノクロロ酢酸又はその塩、モノブロモ酢酸又
はその塩などを挙げることができる。
又原料アミンとしては、１−ヒドロキシエチル−２−
ヘプチルイミダゾリン、１−ヒドロキシエチル−２−ウ
ンデシルイミダゾリン、１−ヒドロキシエチル−２−コ
コイルイミダゾリン、１−ヒドロキシエチル−２−ヘプ
タデシルイミダゾリン、Ｎ−ラウロイル−Ｎ′−ヒドロ
キシエチルエチレンジアミン、Ｎ−ステアロイル−Ｎ′
−ヒドロキシエチルエチレンジアミンなどを挙げること
ができる。
ヘプチルイミダゾリン、１−ヒドロキシエチル−２−ウ
ンデシルイミダゾリン、１−ヒドロキシエチル−２−コ
コイルイミダゾリン、１−ヒドロキシエチル−２−ヘプ
タデシルイミダゾリン、Ｎ−ラウロイル−Ｎ′−ヒドロ
キシエチルエチレンジアミン、Ｎ−ステアロイル−Ｎ′
−ヒドロキシエチルエチレンジアミンなどを挙げること
ができる。
又極性溶媒としては、エタノール、イソプロピルアル
コール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、
プロピレングリコール、エチレングリコール及びジエチ
レングリコールを挙げることができる。
コール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、
プロピレングリコール、エチレングリコール及びジエチ
レングリコールを挙げることができる。
これらのモノハロゲン化酢酸又はその塩とアルキルイ
ミダゾリン又はアミドアミンを反応させる方法を具体的
に説明すると、前記一般式（IV）で表わされる二級アミ
ド型の構造を主とするアミドアミノ酸型活性剤を製造す
る場合は、まずイミダゾリンをアルカリ水溶液で80〜90
℃で開環を行いアミドアミンとする。この原料アミドア
ミン１モルと１〜２倍モル、好ましくは1.1〜1.5倍モル
のモノハロゲン化酢酸又はその塩を水溶液中で50〜100
℃、好ましくは60〜80℃で攪拌しながら反応させ、この
際、極極溶媒、例えばエタノールを原料アミドアミンと
モノハロゲン化酢酸又はその塩の合計の仕込み量に対し
て３重量％以上を加え、続いて反応液のpHを８〜９の範
囲に保つようにアルカリを滴下するか、又は原料アミド
アミン及びモノハロゲン化酢酸又はその塩と極性溶媒を
アルカリと一緒に仕込んだ後、50〜100℃、好ましくは6
0〜80℃で攪拌しながら反応させる。反応温度は、40℃
以下では原料アミドアミンが溶解しにくく、又は原料ア
ミドアミンの両性化物への反応速度も遅くなる。又100
℃以上では両性活性剤の着色及び分解が激しくなるので
好ましくない。
ミダゾリン又はアミドアミンを反応させる方法を具体的
に説明すると、前記一般式（IV）で表わされる二級アミ
ド型の構造を主とするアミドアミノ酸型活性剤を製造す
る場合は、まずイミダゾリンをアルカリ水溶液で80〜90
℃で開環を行いアミドアミンとする。この原料アミドア
ミン１モルと１〜２倍モル、好ましくは1.1〜1.5倍モル
のモノハロゲン化酢酸又はその塩を水溶液中で50〜100
℃、好ましくは60〜80℃で攪拌しながら反応させ、この
際、極極溶媒、例えばエタノールを原料アミドアミンと
モノハロゲン化酢酸又はその塩の合計の仕込み量に対し
て３重量％以上を加え、続いて反応液のpHを８〜９の範
囲に保つようにアルカリを滴下するか、又は原料アミド
アミン及びモノハロゲン化酢酸又はその塩と極性溶媒を
アルカリと一緒に仕込んだ後、50〜100℃、好ましくは6
0〜80℃で攪拌しながら反応させる。反応温度は、40℃
以下では原料アミドアミンが溶解しにくく、又は原料ア
ミドアミンの両性化物への反応速度も遅くなる。又100
℃以上では両性活性剤の着色及び分解が激しくなるので
好ましくない。
アルカリとしては、カセイカリ、カセイソーダ、炭酸
ソーダ、炭酸カリ、重炭酸ソーダなどを挙げることがで
きる。
ソーダ、炭酸カリ、重炭酸ソーダなどを挙げることがで
きる。
又前記一般式（Ｖ）で表わされる三級アミド型の構造
を主とするアミドアミノ酸型活性剤を製造する場合、ま
ずイミダゾリン又は前記一般式（III）で表されるアミ
ドアミン１モルに対して、２〜３倍モル、好ましくは2.
0〜2.5倍モルのモノハロゲン化酢酸又はその塩の水溶液
を仕込んだ後、50〜100℃、好ましくは60〜80℃の温度
範囲迄昇温し、攪拌しながらイミダゾリン又は前記一般
式（III）で表されるアミドアミン１モルを反応させ、
この際、極性溶媒、例えばイソプロピルアルコールを原
料イミダゾリンとモノハロゲン化酢酸又はその塩の合計
の仕込み量に対して３重量％以上加え、続いて反応液の
pHを８〜９の範囲に保つようにアルカリを滴下する。反
応温度は、40℃以下ではイミダゾリン又はアミドアミン
の両性化物への反応速度が遅くなり、又100℃以上では
両性活性剤の着色及び分解が激しくなるので好ましくな
い。
を主とするアミドアミノ酸型活性剤を製造する場合、ま
ずイミダゾリン又は前記一般式（III）で表されるアミ
ドアミン１モルに対して、２〜３倍モル、好ましくは2.
0〜2.5倍モルのモノハロゲン化酢酸又はその塩の水溶液
を仕込んだ後、50〜100℃、好ましくは60〜80℃の温度
範囲迄昇温し、攪拌しながらイミダゾリン又は前記一般
式（III）で表されるアミドアミン１モルを反応させ、
この際、極性溶媒、例えばイソプロピルアルコールを原
料イミダゾリンとモノハロゲン化酢酸又はその塩の合計
の仕込み量に対して３重量％以上加え、続いて反応液の
pHを８〜９の範囲に保つようにアルカリを滴下する。反
応温度は、40℃以下ではイミダゾリン又はアミドアミン
の両性化物への反応速度が遅くなり、又100℃以上では
両性活性剤の着色及び分解が激しくなるので好ましくな
い。
本発明者らは、高速液体クロマトグラフィーを用い
て、上述の未反応アミドアミンの残量を反応の経時と共
に追跡調査したところ、極性溶媒を加えた反応系は反応
速度が未添加系と比較して極めて速く、且つ反応終了物
中の未反応アミドアミン含量は痕跡程度しか存在しない
ことを見出した。
て、上述の未反応アミドアミンの残量を反応の経時と共
に追跡調査したところ、極性溶媒を加えた反応系は反応
速度が未添加系と比較して極めて速く、且つ反応終了物
中の未反応アミドアミン含量は痕跡程度しか存在しない
ことを見出した。
本発明における極性溶媒の添加量は、合計の仕込み量
に対して3.0重量％以上であればよい。上限は特にない
が、転化率に対する極性溶媒の添加効果は、ある一定量
を超えると転化率が平衡に達し、極性溶媒をそれ以上加
える意味を有しなくなる。本発明で得られる活性剤はシ
ャンプー組成物等に使用されるが、それらの機能を阻害
しない範囲であればよい。敢えていえば生成する界面活
性剤組成物中に極性溶媒が10重量％以下となる量にする
ことが好ましい。
に対して3.0重量％以上であればよい。上限は特にない
が、転化率に対する極性溶媒の添加効果は、ある一定量
を超えると転化率が平衡に達し、極性溶媒をそれ以上加
える意味を有しなくなる。本発明で得られる活性剤はシ
ャンプー組成物等に使用されるが、それらの機能を阻害
しない範囲であればよい。敢えていえば生成する界面活
性剤組成物中に極性溶媒が10重量％以下となる量にする
ことが好ましい。
本発明に用いる極性溶媒は、単独、混合のいずれでも
良い。
良い。
この様に本発明の方法によれは、モノハロゲン化酢酸
又はその塩のモル比を上げることなく、極めて簡単に効
率よく高反応率でアミドアミン酸型界面活性剤を製造す
ることができる。しかもその操作は極めて簡単であり、
この点からも容易に工業的に実施するのに好適である。
又はその塩のモル比を上げることなく、極めて簡単に効
率よく高反応率でアミドアミン酸型界面活性剤を製造す
ることができる。しかもその操作は極めて簡単であり、
この点からも容易に工業的に実施するのに好適である。
本発明の方法によって得られたアミドアミノ酸型界面
活性剤は、未反応アミドアミン含量が少なく、本発明の
方法によれば、高収率で目的物質が得られる。又反応が
効率的に行われる為、モノハロゲン化酢酸又はその塩の
用いる量が少なくなり、その為、低コストでしかも副生
するグリコール酸ソーダ及び食塩の含量も少なくなり、
シャンプー系での製品安定性も改善される。
活性剤は、未反応アミドアミン含量が少なく、本発明の
方法によれば、高収率で目的物質が得られる。又反応が
効率的に行われる為、モノハロゲン化酢酸又はその塩の
用いる量が少なくなり、その為、低コストでしかも副生
するグリコール酸ソーダ及び食塩の含量も少なくなり、
シャンプー系での製品安定性も改善される。
次に本発明を実施例に基づいて説明するが、本発明の
範囲はこれらによって限定されるものではない。尚、例
中、％は特記しないかぎり重量％である。
範囲はこれらによって限定されるものではない。尚、例
中、％は特記しないかぎり重量％である。
実施例１ 攪拌機、冷却管、滴下漏斗、温度計を付した４ツ口フ
ラスコに、１−ヒドロキシエチル−２−ウンデシルイミ
ダゾリン268g（１モル）、水90g及び水酸化ナトリウム2
gを入れ、攪拌しながら80℃まで加熱し、そのままの温
度で約２時間攪拌を続けイミダゾリンの開環を行った。
次に、別に調製したモノクロロ酢酸ソーダ140g（1.2モ
ル）と水539gの溶液を仕込み、その後、エタノール61g
を容器に加えた。次に溶液の温度を70〜80℃に保ちなが
ら、40％水酸化ナトリウム120gを３時間かけて滴下し
た。滴下終了後、更に75〜80℃の温度で熟成を行い、こ
の間、高速液体クロマトグラフィーを用いて未反応アミ
ドアミンの測定を行い、反応混合物中の未反応アミドア
ミン含量が４時間後に0.2％迄低下したことを確認して
冷却した。原料イミダゾリンに対する転化率は99.2％で
あった。反応終了物は、高速液体クロマトグラフィーを
用いて分析したところ、Ｎ−ラウロイル−Ｎ′−ヒドロ
キシエチル−Ｎ′−ナトリウムカルボキシメチルエチレ
ンジアミンを主に含む約30％の水溶液であることを確認
した。
ラスコに、１−ヒドロキシエチル−２−ウンデシルイミ
ダゾリン268g（１モル）、水90g及び水酸化ナトリウム2
gを入れ、攪拌しながら80℃まで加熱し、そのままの温
度で約２時間攪拌を続けイミダゾリンの開環を行った。
次に、別に調製したモノクロロ酢酸ソーダ140g（1.2モ
ル）と水539gの溶液を仕込み、その後、エタノール61g
を容器に加えた。次に溶液の温度を70〜80℃に保ちなが
ら、40％水酸化ナトリウム120gを３時間かけて滴下し
た。滴下終了後、更に75〜80℃の温度で熟成を行い、こ
の間、高速液体クロマトグラフィーを用いて未反応アミ
ドアミンの測定を行い、反応混合物中の未反応アミドア
ミン含量が４時間後に0.2％迄低下したことを確認して
冷却した。原料イミダゾリンに対する転化率は99.2％で
あった。反応終了物は、高速液体クロマトグラフィーを
用いて分析したところ、Ｎ−ラウロイル−Ｎ′−ヒドロ
キシエチル−Ｎ′−ナトリウムカルボキシメチルエチレ
ンジアミンを主に含む約30％の水溶液であることを確認
した。
得られた水溶液を用いて洗浄剤を調製し評価した結
果、洗浄力、起泡力に優れ、皮膚に対して低刺激性であ
った。
果、洗浄力、起泡力に優れ、皮膚に対して低刺激性であ
った。
実施例２ エタノールの添加量を変える以外は、実施例１と同様
に行い、原料イミダゾリンの転化率との関係を検討した
結果を実施例１の結果と共に第１表に示す。
に行い、原料イミダゾリンの転化率との関係を検討した
結果を実施例１の結果と共に第１表に示す。
エタノールの添加量は、原料イミダゾリンとモノクロ
ロ酢酸ソーダの合成の仕込み量に対する量である。又反
応終了物中のＮ−ラウロイル−Ｎ′−ヒドロキシエチル
−Ｎ′−ナトリウムカルボキシメチルエチレンジアミン
含量が30％になるように水の量を調整した。第１表より
明らかな様に、エタノールを添加した反応系の原料イミ
ダゾリンの転化率は良好であり、比較例１（無添加系）
と比較して歴然とした差を示す。
ロ酢酸ソーダの合成の仕込み量に対する量である。又反
応終了物中のＮ−ラウロイル−Ｎ′−ヒドロキシエチル
−Ｎ′−ナトリウムカルボキシメチルエチレンジアミン
含量が30％になるように水の量を調整した。第１表より
明らかな様に、エタノールを添加した反応系の原料イミ
ダゾリンの転化率は良好であり、比較例１（無添加系）
と比較して歴然とした差を示す。
比較例１ 攪拌機、冷却管、滴下漏斗、温度計を付した４ツ口フ
ラスコに、１−ヒドロキシエチル−２−ウンデシルイミ
ダゾリン268g（１モル）、水90g及び水酸化ナトリウム2
gを入れ、攪拌しながら80℃まで加熱し、そのままの温
度で約２時間攪拌を続けイミダゾリンの開環を行った。
次に、別に調整したモノクロロ酢酸ソーダ139.8（1.2モ
ル）と水602gの溶液を容器に仕込んだ。次に溶液の温度
を70〜80℃に保ちながら、40％水酸化ナトリウム120gを
３時間かけて滴下した。滴下終了後、更に75〜80℃の温
度で熟成を行い、この間、高速液体クロマトグラフィー
を用いて未反応アミドアミンの測定を行い、反応混合物
中の未反応アミドアミン含量が４時間で3.20％迄低下し
たことを確認して冷却した。原料イミダゾリンに対する
転化率は86.3％であった。
ラスコに、１−ヒドロキシエチル−２−ウンデシルイミ
ダゾリン268g（１モル）、水90g及び水酸化ナトリウム2
gを入れ、攪拌しながら80℃まで加熱し、そのままの温
度で約２時間攪拌を続けイミダゾリンの開環を行った。
次に、別に調整したモノクロロ酢酸ソーダ139.8（1.2モ
ル）と水602gの溶液を容器に仕込んだ。次に溶液の温度
を70〜80℃に保ちながら、40％水酸化ナトリウム120gを
３時間かけて滴下した。滴下終了後、更に75〜80℃の温
度で熟成を行い、この間、高速液体クロマトグラフィー
を用いて未反応アミドアミンの測定を行い、反応混合物
中の未反応アミドアミン含量が４時間で3.20％迄低下し
たことを確認して冷却した。原料イミダゾリンに対する
転化率は86.3％であった。
実施例３ 実施例１の反応器に、１−ヒドロキシエチル−２−ウ
ンデシルイミダゾリン268g（１モル）、水90g及び水酸
化ナトリウム2gを入れ、攪拌しながら80℃迄加熱し、そ
のままの温度で約２時間攪拌を続けイミダゾリンの開環
を行った。次に、別に調製したモノクロロ酢酸ソーダ15
1.5g（1.3モル）と水470gの溶液を仕込み、その後、1,3
−ブタンジオール122gを加えた。次に溶液の温度を70〜
80℃に保ちながら、40％水酸化ナトリウム130gを３時間
かけて滴下した。滴下終了後、更に75〜80℃の温度で熟
成を行い、この間、高速液体クロマトグラフィーを用い
て未反応アミドアミンの測定を行い、反応混合物中の未
反応アミドアミン含量が４時間後に0.2％迄低下したこ
とを確認して冷却した。原料イミダゾリンに対する転化
率は99.2％であった。反応終了物は、高速液体クロマト
グラフィーを用いて分析したところ、Ｎ−ラウロイル−
Ｎ′−ヒドロキシエチル−Ｎ′−ナトリウムカルボキシ
メチルエチレンジアミンを主に含む約30％の水溶液であ
ることを確認した。
ンデシルイミダゾリン268g（１モル）、水90g及び水酸
化ナトリウム2gを入れ、攪拌しながら80℃迄加熱し、そ
のままの温度で約２時間攪拌を続けイミダゾリンの開環
を行った。次に、別に調製したモノクロロ酢酸ソーダ15
1.5g（1.3モル）と水470gの溶液を仕込み、その後、1,3
−ブタンジオール122gを加えた。次に溶液の温度を70〜
80℃に保ちながら、40％水酸化ナトリウム130gを３時間
かけて滴下した。滴下終了後、更に75〜80℃の温度で熟
成を行い、この間、高速液体クロマトグラフィーを用い
て未反応アミドアミンの測定を行い、反応混合物中の未
反応アミドアミン含量が４時間後に0.2％迄低下したこ
とを確認して冷却した。原料イミダゾリンに対する転化
率は99.2％であった。反応終了物は、高速液体クロマト
グラフィーを用いて分析したところ、Ｎ−ラウロイル−
Ｎ′−ヒドロキシエチル−Ｎ′−ナトリウムカルボキシ
メチルエチレンジアミンを主に含む約30％の水溶液であ
ることを確認した。
実施例４ 実施例１の反応器に、モノクロロ酢酸ソーダ233g（２
モル）と水562gを仕込み、攪拌しながら50℃迄加熱し、
次に、温度を50〜60℃に保ちながら別に合成しておいた
Ｎ−ラウロイル−Ｎ−ヒドロキシエチルエチレンジアミ
ン286g（１モル）を仕込んだ。仕込み終了後、エタノー
ル100gを加え、温度を70℃迄昇温し、この温度を保持し
ながら40％NaOH200gを３時間で滴下した。滴下終了後、
更に70℃の温度で２時間熟成を行い、この間、高速液体
クロマトグラフィーを用いて未反応アミドアミンの測定
を行い、反応混合物中の未反応アミドアミン含量が４時
間で0.4％迄低下したことを確認して冷却した。原料ア
ミドアミンに対する転化率は98.1％であった。反応終了
物は、高速液体クロマトグラフィーを用いて分析したと
ころ、Ｎ−ラウロイル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）
−Ｎ′,N′−ビス（ナトリウムカルボキシメチル）エチ
レンジアミンを主に含む約30％水溶液であることを確認
した。
モル）と水562gを仕込み、攪拌しながら50℃迄加熱し、
次に、温度を50〜60℃に保ちながら別に合成しておいた
Ｎ−ラウロイル−Ｎ−ヒドロキシエチルエチレンジアミ
ン286g（１モル）を仕込んだ。仕込み終了後、エタノー
ル100gを加え、温度を70℃迄昇温し、この温度を保持し
ながら40％NaOH200gを３時間で滴下した。滴下終了後、
更に70℃の温度で２時間熟成を行い、この間、高速液体
クロマトグラフィーを用いて未反応アミドアミンの測定
を行い、反応混合物中の未反応アミドアミン含量が４時
間で0.4％迄低下したことを確認して冷却した。原料ア
ミドアミンに対する転化率は98.1％であった。反応終了
物は、高速液体クロマトグラフィーを用いて分析したと
ころ、Ｎ−ラウロイル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）
−Ｎ′,N′−ビス（ナトリウムカルボキシメチル）エチ
レンジアミンを主に含む約30％水溶液であることを確認
した。
実施例５ 実施例１の反応器に、モノクロロ酢酸ソーダ233g（２
モル）と水580gを仕込み、攪拌しながら50℃迄加熱し、
次に、温度を50〜60℃に保ちながら１−ヒドロキシエチ
ル−２−ウンデシルイミダゾリン268g（１モル）を１時
間かけて滴下した。滴下終了後、エタノール100gを加
え、温度を70℃迄昇温し、この温度を保持しながら40％
NaOH200gを３時間で滴下した。滴下終了後、更に70℃の
温度で２時間熟成を行い、この間、高速液体クロマトグ
ラフィーを用いて未反応アミドアミンの測定を行い、反
応混合物中の未反応アミドアミン含量が４時間後に0.5
％迄低下したことを確認して冷却した。原料イミダゾリ
ンに対する転化率は97.6％であった。反応終了物は、高
速液体クロマトグラフィーを用いて分析したところ、Ｎ
−ラウロイル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ′,
N′−ビス（ナトリウムカルボキシメチル）エチレンジ
アミンを主に含む約30％の水溶液であることを確認し
た。
モル）と水580gを仕込み、攪拌しながら50℃迄加熱し、
次に、温度を50〜60℃に保ちながら１−ヒドロキシエチ
ル−２−ウンデシルイミダゾリン268g（１モル）を１時
間かけて滴下した。滴下終了後、エタノール100gを加
え、温度を70℃迄昇温し、この温度を保持しながら40％
NaOH200gを３時間で滴下した。滴下終了後、更に70℃の
温度で２時間熟成を行い、この間、高速液体クロマトグ
ラフィーを用いて未反応アミドアミンの測定を行い、反
応混合物中の未反応アミドアミン含量が４時間後に0.5
％迄低下したことを確認して冷却した。原料イミダゾリ
ンに対する転化率は97.6％であった。反応終了物は、高
速液体クロマトグラフィーを用いて分析したところ、Ｎ
−ラウロイル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ′,
N′−ビス（ナトリウムカルボキシメチル）エチレンジ
アミンを主に含む約30％の水溶液であることを確認し
た。
比較例２ 実施例１の反応器に、モノクロロ酢酸ソーダ233g（２
モル）と水662gを仕込み、攪拌しながら50℃迄加熱し、
次に、温度を50〜60℃に保ちながら別に合成していたＮ
−ラウロイル−Ｎ−ヒドロキシエチルエチレンジアミン
286g（１モル）を仕込んだ。仕込み終了後、温度を70℃
迄昇温し、この温度を保持しながら40％NaOH200gを３時
間で滴下した。滴下終了後、更に70℃の温度で２時間熟
成を行い、この間、高速液体クロマトグラフィーを用い
て未反応アミドアミンの測定を行い、反応混合物中の未
反応アミドアミン含量が1.9％迄低下したことを確認し
て冷却した。原料イミダゾリンに対する転化率は90.2％
であった。
モル）と水662gを仕込み、攪拌しながら50℃迄加熱し、
次に、温度を50〜60℃に保ちながら別に合成していたＮ
−ラウロイル−Ｎ−ヒドロキシエチルエチレンジアミン
286g（１モル）を仕込んだ。仕込み終了後、温度を70℃
迄昇温し、この温度を保持しながら40％NaOH200gを３時
間で滴下した。滴下終了後、更に70℃の温度で２時間熟
成を行い、この間、高速液体クロマトグラフィーを用い
て未反応アミドアミンの測定を行い、反応混合物中の未
反応アミドアミン含量が1.9％迄低下したことを確認し
て冷却した。原料イミダゾリンに対する転化率は90.2％
であった。
比較例３ 実施例１の反応器に、モノクロロ酢酸ソーダ233g（２
モル）と水680gを仕込み、攪拌しながら50℃迄加熱し、
次に、温度を50〜60℃に保ちながら１−ヒドロキシエチ
ル−２−ウンデシルイミダゾリン268g（１モル）を１時
間かけて滴下した。滴下終了後、温度を70℃迄昇温し、
この温度を保持しながら40％NaOH200gを３時間で滴下し
た。滴下終了後、更に70℃の温度で２時間熟成を行い、
この間、高速液体クロマトグラフィーを用いて未反応ア
ミドアミンの測定を行い、反応混合物中の未反応アミド
アミン含量が2.1％迄低下したことを確認して冷却し
た。原料イミダゾリンに対する転化率は89.9％であっ
た。
モル）と水680gを仕込み、攪拌しながら50℃迄加熱し、
次に、温度を50〜60℃に保ちながら１−ヒドロキシエチ
ル−２−ウンデシルイミダゾリン268g（１モル）を１時
間かけて滴下した。滴下終了後、温度を70℃迄昇温し、
この温度を保持しながら40％NaOH200gを３時間で滴下し
た。滴下終了後、更に70℃の温度で２時間熟成を行い、
この間、高速液体クロマトグラフィーを用いて未反応ア
ミドアミンの測定を行い、反応混合物中の未反応アミド
アミン含量が2.1％迄低下したことを確認して冷却し
た。原料イミダゾリンに対する転化率は89.9％であっ
た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１１Ｄ 1/88
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ｉ）で表わされるイミダゾリン （式（Ｉ）中、Ｒは炭素数７〜23のアルキル基、ヒドロ
キシルアルキル基、アラルキル基又はアルケニル基を表
す） 或いは、一般式（II）又は（III）で表わされるアミド
アミン （式（II），（III）中、Ｒは式（Ｉ）に同じ） とモノハロゲン化酢酸又はその塩を反応させて、一般式
（IV）又は（Ｖ）で表わされるアミドアミノ酸型界面活
性剤を製造するに際し、 （式（IV），（Ｖ）中、Ｒは式（Ｉ）に同じであり、Ｍ
はアルカリ金属原子、アンモニウム、又はアルカノール
アミンの陽イオン基を表す） 1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、プロピレ
ングリコール、エチレングリコール、エタノール、イソ
プロピルアルコールおよびジエチレングリコールからな
ら群から選ばれる一種以上の極性溶媒を、イミダゾリン
あるいはアミドアミンとモノハロゲン化酢酸又はその塩
との合計の仕込み量に対して3.0重量％以上加えること
を特徴とするアミドアミノ酸型界面活性剤の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9750888A JPH082852B2 (ja) | 1988-04-20 | 1988-04-20 | 界面活性剤の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9750888A JPH082852B2 (ja) | 1988-04-20 | 1988-04-20 | 界面活性剤の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01268667A JPH01268667A (ja) | 1989-10-26 |
| JPH082852B2 true JPH082852B2 (ja) | 1996-01-17 |
Family
ID=14194199
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9750888A Expired - Fee Related JPH082852B2 (ja) | 1988-04-20 | 1988-04-20 | 界面活性剤の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH082852B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9524452D0 (en) * | 1995-11-30 | 1996-01-31 | Award Plc | Contact lens packaging |
| CN109796364B (zh) * | 2018-12-28 | 2023-01-13 | 广州花语精细化工有限公司 | 一种低粘度两性表面活性剂的制备方法 |
-
1988
- 1988-04-20 JP JP9750888A patent/JPH082852B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01268667A (ja) | 1989-10-26 |
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