JP2951758B2 - ベタイン化合物の製造法 - Google Patents
ベタイン化合物の製造法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は皮膚に対して温和な作用
を有し、しかも優れた起泡力、洗浄力を有する頭髪又は
身体洗浄用界面活性剤として有用なベタイン化合物の製
造法に関するものである。
を有し、しかも優れた起泡力、洗浄力を有する頭髪又は
身体洗浄用界面活性剤として有用なベタイン化合物の製
造法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】近年、
洗浄剤などに使用される界面活性剤は界面活性能の他に
生分解性、安全性、眼や皮膚に対する低刺激性などの諸
特性に優れているものが要望されている。これらの要求
を満たす界面活性剤としてアシル化アミノ酸型界面活性
剤やイミダゾリン型界面活性剤が広く使用されるように
なってきた。しかしこれらの界面活性剤は一般的に、安
全性等に優れる反面、界面活性能として特に重要である
起泡力、洗浄力が劣る為に、それ自体シャンプー等の成
分として単独で用いられることは少なく、アルキルエー
テルサルフェート、アルキルサルフェート等のアニオン
型界面活性剤との併用が一般的である。かかるアニオン
型界面活性剤は皮膚に対する刺激性が強い為に、皮膚を
荒らす恐れがある。この為、起泡力、洗浄力に優れ、且
つ、安全性の高い活性剤の出現が強く望まれている。
洗浄剤などに使用される界面活性剤は界面活性能の他に
生分解性、安全性、眼や皮膚に対する低刺激性などの諸
特性に優れているものが要望されている。これらの要求
を満たす界面活性剤としてアシル化アミノ酸型界面活性
剤やイミダゾリン型界面活性剤が広く使用されるように
なってきた。しかしこれらの界面活性剤は一般的に、安
全性等に優れる反面、界面活性能として特に重要である
起泡力、洗浄力が劣る為に、それ自体シャンプー等の成
分として単独で用いられることは少なく、アルキルエー
テルサルフェート、アルキルサルフェート等のアニオン
型界面活性剤との併用が一般的である。かかるアニオン
型界面活性剤は皮膚に対する刺激性が強い為に、皮膚を
荒らす恐れがある。この為、起泡力、洗浄力に優れ、且
つ、安全性の高い活性剤の出現が強く望まれている。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記現状に
鑑み、頭髪・身体洗浄用として洗浄力、起泡力に優れ、
且つ安全性の高い界面活性剤に関して鋭意検討を行った
結果、下記一般式(1)
鑑み、頭髪・身体洗浄用として洗浄力、起泡力に優れ、
且つ安全性の高い界面活性剤に関して鋭意検討を行った
結果、下記一般式(1)
【０００４】
【化７】
【０００５】（式中、R1は直鎖もしくは分岐鎖の炭素数
８〜22のアルキル基、アルケニル基又はヒドロキシアル
キル基、X はH 又はヒドロキシル基、R2,R3,R4は炭素数
１〜４のアルキル基、n は１〜５の数を示す。）で表さ
れるベタイン化合物が本目的に合致することを見出し、
かかる化合物を脂肪族第１級アミンと特定構造を有する
第４級アンモニウム化合物とをpH６以上８未満で反応さ
せ、得られた反応生成物を特定のハロゲン化低級カルボ
ン酸とpH６以上８未満で反応させることによって効率良
く製造できることを見出し、本発明を完成するに至っ
た。
８〜22のアルキル基、アルケニル基又はヒドロキシアル
キル基、X はH 又はヒドロキシル基、R2,R3,R4は炭素数
１〜４のアルキル基、n は１〜５の数を示す。）で表さ
れるベタイン化合物が本目的に合致することを見出し、
かかる化合物を脂肪族第１級アミンと特定構造を有する
第４級アンモニウム化合物とをpH６以上８未満で反応さ
せ、得られた反応生成物を特定のハロゲン化低級カルボ
ン酸とpH６以上８未満で反応させることによって効率良
く製造できることを見出し、本発明を完成するに至っ
た。
【０００６】即ち、本発明は一般式(1)
【０００７】
【化８】
【０００８】（式中、R1は直鎖もしくは分岐鎖の炭素数
８〜22のアルキル基、ヒドロキシアルキル基又はアルケ
ニル基、X はH 又はヒドロキシル基、R2,R3,R4は炭素数
１〜４のアルキル基、n は１〜５の数を示す。）で表さ
れる新規なベタイン化合物の製造法を提供するものであ
る。
８〜22のアルキル基、ヒドロキシアルキル基又はアルケ
ニル基、X はH 又はヒドロキシル基、R2,R3,R4は炭素数
１〜４のアルキル基、n は１〜５の数を示す。）で表さ
れる新規なベタイン化合物の製造法を提供するものであ
る。
【０００９】以下、本発明について詳細に説明する。
【００１０】本発明のベタイン化合物は、次の２つの製
造方法＜１＞、＜２＞にて製造することができる。
造方法＜１＞、＜２＞にて製造することができる。
【００１１】製造方法＜１＞ アミノ化 R1NH2(R1は直鎖もしくは分岐鎖の炭素数８〜22のアルキ
ル基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル基を示
す。）で表される脂肪族第一級アミンに対して一般式
（２）
ル基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル基を示
す。）で表される脂肪族第一級アミンに対して一般式
（２）
【００１２】
【化９】
【００１３】（式中、Ｙ はハロゲン原子、X はH 又は
ヒドロキシル基、R2,R3,R4は炭素数１〜４のアルキル
基、Z はOH、ハロゲン原子又は炭素数１〜４のアルキル
硫酸基を示す。）にて示される化合物を１〜３倍モル用
いて反応系のpHを６〜12にて反応させ、一般式(3)
ヒドロキシル基、R2,R3,R4は炭素数１〜４のアルキル
基、Z はOH、ハロゲン原子又は炭素数１〜４のアルキル
硫酸基を示す。）にて示される化合物を１〜３倍モル用
いて反応系のpHを６〜12にて反応させ、一般式(3)
【００１４】
【化１０】
【００１５】（式中、R1は直鎖又は分岐鎖の炭素数８〜
22のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルケニル
基、X はH 又はヒドロキシル基、R2,R3,R4は炭素数１〜
４のアルキル基、Z はOH、ハロゲン原子又は炭素数１〜
４のアルキル硫酸基を示す。）にて示される化合物(3)
を生成せしめる。ベタイン化 次いで化合物(3) と一般式(4) Y(CH2)nCOOM (4) （式中、Y はハロゲン原子、n は１〜５の数、M はH 、
低級アルキル基、アルカリ金属を示す。）にて示される
ハロゲン化低級アルキレンカルボン酸、又はそのエステ
ルあるいは金属塩を化合物(3) に対して１〜３倍モル用
いて反応系のpHを６〜12にて反応せしめることにより、
容易にベタイン化合物(1) を製造することができる。上
記の反応例を具体的に示せば以下の様である。
22のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルケニル
基、X はH 又はヒドロキシル基、R2,R3,R4は炭素数１〜
４のアルキル基、Z はOH、ハロゲン原子又は炭素数１〜
４のアルキル硫酸基を示す。）にて示される化合物(3)
を生成せしめる。ベタイン化 次いで化合物(3) と一般式(4) Y(CH2)nCOOM (4) （式中、Y はハロゲン原子、n は１〜５の数、M はH 、
低級アルキル基、アルカリ金属を示す。）にて示される
ハロゲン化低級アルキレンカルボン酸、又はそのエステ
ルあるいは金属塩を化合物(3) に対して１〜３倍モル用
いて反応系のpHを６〜12にて反応せしめることにより、
容易にベタイン化合物(1) を製造することができる。上
記の反応例を具体的に示せば以下の様である。
【００１６】
【化１１】
【００１７】（式中、R1,X,nは前記の意味を示す。） 第一級アミンと化合物(2)との反応は、通常化合物(2)の
水溶液を一級アミンに滴下した後にpHを６〜12に保つこ
とが好ましく、その為に水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム等のアルカリ溶液を必要に応じて反応溶液中に仕込
むことが行われる。反応時、反応系のpHを前記範囲に維
持するのは、一級アミンと化合物(2) とを反応させる為
である。それにはpH６以上であることが好ましいが、pH
が12を超えると化合物(2) の加水分解を起こすので好ま
しくない。反応は常温でも進行するが、温度が高いほど
反応は速くなる。しかし、温度、pHが高いと化合物(2)
の加水分解が促進される為、反応温度は100 ℃以下、好
ましくは90℃以下である。製造方法＜１＞において、化
合物(2) と第一級アミンとのモル比は、通常１／１〜３
／１であり、好ましくは1.1／１〜1.5／１である。モル
比が１／１を下廻る場合は反応率が低下するし、３／１
を超える場合は反応混合物中に化合物(2)の加水分解物
が多量に残存するので好ましくない。第一級アミンと化
合物(2) との反応終点は、反応液中の第一級アミン残量
を高速液体クロマトグラフィーを用いて分析することに
より確認することができるので、反応が終了したなら
ば、続いて予め調製しておいた一般式(4) で示される化
合物の水溶液を滴下してベタイン化を行う。その後、前
述のアルカリ水溶液をpH６〜12になるように仕込み、そ
の間温度は50〜100 ℃、好ましくは70〜90℃に保つ。温
度が50℃以下ではベタイン化の速度が遅く、また 100
℃以上では一般式(4) で示される化合物の加水分解が促
進される。本発明の製造法において、ハロゲン化低級ア
ルキレンカルボン酸又はそのエステル或いはアルカリ金
属塩(4) と前記ベタイン前駆体化合物(3) とのモル比
は、通常１／１〜３／１であり、好ましくは1.1／１〜
1.5／１である。本発明の製造法における第一級アミン
と化合物(2) との反応時間は適用された温度、pHによっ
て異なるが、一般的には１乃至12時間を要する。また後
段の反応時間も同様に適用された温度、pHによって異な
るが、一般的には１乃至12時間を要する。また、本発明
の製造法における反応溶液は、水溶液、又は水とエタノ
ール、イソプロピルアルコール等の低級アルコールや、
1,3−プロパンジオール、プロピレングリコール等のジ
オール類との混合溶液でも差し支えない。
水溶液を一級アミンに滴下した後にpHを６〜12に保つこ
とが好ましく、その為に水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム等のアルカリ溶液を必要に応じて反応溶液中に仕込
むことが行われる。反応時、反応系のpHを前記範囲に維
持するのは、一級アミンと化合物(2) とを反応させる為
である。それにはpH６以上であることが好ましいが、pH
が12を超えると化合物(2) の加水分解を起こすので好ま
しくない。反応は常温でも進行するが、温度が高いほど
反応は速くなる。しかし、温度、pHが高いと化合物(2)
の加水分解が促進される為、反応温度は100 ℃以下、好
ましくは90℃以下である。製造方法＜１＞において、化
合物(2) と第一級アミンとのモル比は、通常１／１〜３
／１であり、好ましくは1.1／１〜1.5／１である。モル
比が１／１を下廻る場合は反応率が低下するし、３／１
を超える場合は反応混合物中に化合物(2)の加水分解物
が多量に残存するので好ましくない。第一級アミンと化
合物(2) との反応終点は、反応液中の第一級アミン残量
を高速液体クロマトグラフィーを用いて分析することに
より確認することができるので、反応が終了したなら
ば、続いて予め調製しておいた一般式(4) で示される化
合物の水溶液を滴下してベタイン化を行う。その後、前
述のアルカリ水溶液をpH６〜12になるように仕込み、そ
の間温度は50〜100 ℃、好ましくは70〜90℃に保つ。温
度が50℃以下ではベタイン化の速度が遅く、また 100
℃以上では一般式(4) で示される化合物の加水分解が促
進される。本発明の製造法において、ハロゲン化低級ア
ルキレンカルボン酸又はそのエステル或いはアルカリ金
属塩(4) と前記ベタイン前駆体化合物(3) とのモル比
は、通常１／１〜３／１であり、好ましくは1.1／１〜
1.5／１である。本発明の製造法における第一級アミン
と化合物(2) との反応時間は適用された温度、pHによっ
て異なるが、一般的には１乃至12時間を要する。また後
段の反応時間も同様に適用された温度、pHによって異な
るが、一般的には１乃至12時間を要する。また、本発明
の製造法における反応溶液は、水溶液、又は水とエタノ
ール、イソプロピルアルコール等の低級アルコールや、
1,3−プロパンジオール、プロピレングリコール等のジ
オール類との混合溶液でも差し支えない。
【００１８】一般式(1) の化合物のうち、X がヒドロキ
シル基である化合物(1)'は以下の方法によって製造する
ことができる。製造方法＜２＞ アミノ化 製造方法＜１＞で用いた第一級アミンと一般式（５）
シル基である化合物(1)'は以下の方法によって製造する
ことができる。製造方法＜２＞ アミノ化 製造方法＜１＞で用いた第一級アミンと一般式（５）
【００１９】
【化１２】
【００２０】（式中、Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４は炭素数１〜４
のアルキル基、 ZはOH、ハロゲン原子又は炭素数１〜４
のアルキル硫酸基を示す。）にて示されるグリシジルト
リアルキルアンモニウム塩とを反応系のpHを６〜12にて
反応させて、一般式(3)'
のアルキル基、 ZはOH、ハロゲン原子又は炭素数１〜４
のアルキル硫酸基を示す。）にて示されるグリシジルト
リアルキルアンモニウム塩とを反応系のpHを６〜12にて
反応させて、一般式(3)'
【００２１】
【化１３】
【００２２】（式中、R1は直鎖もしくは分岐鎖の炭素数
８〜22のアルキル基、ヒドロキシアルキル基又はアルケ
ニル基、R2,R3,R4は炭素数１〜４のアルキル基、 ZはO
H、ハロゲン原子又は炭素数１〜４のアルキル硫酸基を
示す。)にて示される化合物(3)'を得る。次いで、製造
方法＜１＞と同一条件でベタイン化を行い、所望のベタ
イン化合物(1)'を得る。本製造方法＜２＞を式で具体例
で示せば、以下の様である。
８〜22のアルキル基、ヒドロキシアルキル基又はアルケ
ニル基、R2,R3,R4は炭素数１〜４のアルキル基、 ZはO
H、ハロゲン原子又は炭素数１〜４のアルキル硫酸基を
示す。)にて示される化合物(3)'を得る。次いで、製造
方法＜１＞と同一条件でベタイン化を行い、所望のベタ
イン化合物(1)'を得る。本製造方法＜２＞を式で具体例
で示せば、以下の様である。
【００２３】
【化１４】
【００２４】（式中、R1,nは前記の意味を示す。) 一般式(5) で示されるグリシジルトリアルキルアンモニ
ウム塩と第一級アミンとの反応において、一般式(5) で
示される化合物と第一級アミンとのモル比は１／１〜３
／１である。モル比がこの範囲を下廻る場合は反応率が
低下するし、モル比がこの範囲を超える場合には反応混
合物中に一般式(5) で示される化合物の加水分解物が多
量に残存するので好ましくない。また、反応温度は50〜
120 ℃、好ましくは60〜100 ℃である。反応温度がこの
範囲を下廻る場合は反応速度が遅く、この範囲を超える
場合には着色等が起きるので好ましくない。第一級アミ
ンとグリシジルトリアルキルアンモニウム塩(5) との反
応は、反応性を確保し、一定の反応を進行させる為に
は、適当量のアルカリ水溶液を仕込み、pHを６〜12に維
持することが好ましい。pHがこの範囲未満の場合は反応
の進行が遅いし、この範囲を超える場合は副生物が生成
し収率が低下する。また、製造方法＜２＞におけるベタ
イン化の条件は製造方法＜１＞に記載した通りである。
ウム塩と第一級アミンとの反応において、一般式(5) で
示される化合物と第一級アミンとのモル比は１／１〜３
／１である。モル比がこの範囲を下廻る場合は反応率が
低下するし、モル比がこの範囲を超える場合には反応混
合物中に一般式(5) で示される化合物の加水分解物が多
量に残存するので好ましくない。また、反応温度は50〜
120 ℃、好ましくは60〜100 ℃である。反応温度がこの
範囲を下廻る場合は反応速度が遅く、この範囲を超える
場合には着色等が起きるので好ましくない。第一級アミ
ンとグリシジルトリアルキルアンモニウム塩(5) との反
応は、反応性を確保し、一定の反応を進行させる為に
は、適当量のアルカリ水溶液を仕込み、pHを６〜12に維
持することが好ましい。pHがこの範囲未満の場合は反応
の進行が遅いし、この範囲を超える場合は副生物が生成
し収率が低下する。また、製造方法＜２＞におけるベタ
イン化の条件は製造方法＜１＞に記載した通りである。
【００２５】以上製造方法＜１＞及び＜２＞として説明
した本発明の反応は全て空気中で行ってもよいし、不活
性ガス雰囲気中で行ってもよいが、着色防止の点で不活
性ガス雰囲気下で行なうのが好ましい。
した本発明の反応は全て空気中で行ってもよいし、不活
性ガス雰囲気中で行ってもよいが、着色防止の点で不活
性ガス雰囲気下で行なうのが好ましい。
【００２６】本発明に用いられる第一級アミン R1NH2
(R1は前記の意味を示す) としては、例えばオクチルア
ミン、デシルアミン、ドデシルアミン、テトラデシルア
ミン、ヘキサデシルアミン、オクタデシルアミン、オレ
イルアミン、ベヘニルアミン、イソステアリルアミン、
ヤシ脂肪族アミン等を挙げることができる。
(R1は前記の意味を示す) としては、例えばオクチルア
ミン、デシルアミン、ドデシルアミン、テトラデシルア
ミン、ヘキサデシルアミン、オクタデシルアミン、オレ
イルアミン、ベヘニルアミン、イソステアリルアミン、
ヤシ脂肪族アミン等を挙げることができる。
【００２７】本発明の製造法によって取得された前記式
(1) のベタイン化合物は、界面活性を有し、かかる化合
物を主成分とした界面活性剤は起泡力、洗浄力に優れ、
且つ低刺激性であるために頭髪洗浄用基剤としてのみで
なく、身体洗浄用基剤としても供することが出来る。
(1) のベタイン化合物は、界面活性を有し、かかる化合
物を主成分とした界面活性剤は起泡力、洗浄力に優れ、
且つ低刺激性であるために頭髪洗浄用基剤としてのみで
なく、身体洗浄用基剤としても供することが出来る。
【００２８】
【実施例】次に、本発明を実施例に基づいて詳細に説明
するが、本発明の範囲はこれらによって限定されるもの
ではない。
するが、本発明の範囲はこれらによって限定されるもの
ではない。
【００２９】実施例１アミノ化（化合物(3) の合成） 撹拌機、冷却管、温度計、滴下ロートを備えた２リット
ル容−４ツ口フラスコに、ドデシルアミン(MW 185) 185
ｇとイオン交換水 200ｇ、エタノール 100ｇとを仕込ん
だ。その後、上記混合物を攪拌しながら75℃へ加熱し
た。次に、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルトリメ
チルアンモニウムクロライド(MW 188)の50％水溶液489
ｇを２時間で滴下した。この間、pH 7.5を維持するた
め、40％水酸化ナトリウムを適宜滴下した。３−クロロ
−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロ
ライドの滴下が終了した後、pH 7.5を維持しながら加温
と攪拌を継続し、１時間毎に高速液体クロマトグラフィ
ーにてドデシルアミンの残量を確認した。３−クロロ−
２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロラ
イドの滴下が終了した６時間後に、ドデシルアミンの系
内濃度が 0.1％になり、次の工程であるベタイン化へ進
んだ。
ル容−４ツ口フラスコに、ドデシルアミン(MW 185) 185
ｇとイオン交換水 200ｇ、エタノール 100ｇとを仕込ん
だ。その後、上記混合物を攪拌しながら75℃へ加熱し
た。次に、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルトリメ
チルアンモニウムクロライド(MW 188)の50％水溶液489
ｇを２時間で滴下した。この間、pH 7.5を維持するた
め、40％水酸化ナトリウムを適宜滴下した。３−クロロ
−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロ
ライドの滴下が終了した後、pH 7.5を維持しながら加温
と攪拌を継続し、１時間毎に高速液体クロマトグラフィ
ーにてドデシルアミンの残量を確認した。３−クロロ−
２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロラ
イドの滴下が終了した６時間後に、ドデシルアミンの系
内濃度が 0.1％になり、次の工程であるベタイン化へ進
んだ。
【００３０】ベタイン化（化合物(1) の合成） 次に、上記混合物を80℃へ加温した後、予め調整してお
いたモノクロロ酢酸ソーダ(MW 116.5)の40％水溶液 379
ｇを２時間で滴下した。この間pH 7.5を維持する為、40
％水酸化ナトリウム水溶液を適宜滴下した。pH 7.5を維
持し、加温、攪拌を継続しながら、高速液体クロマトグ
ラフィーにて化合物(3)の系内濃度が0.1％になるまで反
応を行った後、反応を終了した。この反応液を電気透析
装置を用いて精製した後、一部を蒸発乾固し、ＩＲ分
析、質量分析により前記一般式(1) の化合物Ｎ−ドデシ
ル−Ｎ−（３−トリメチルアンモニオ−２−ヒドロキシ
プロピル）アミノアセテートが得られたことを確認し
た。
いたモノクロロ酢酸ソーダ(MW 116.5)の40％水溶液 379
ｇを２時間で滴下した。この間pH 7.5を維持する為、40
％水酸化ナトリウム水溶液を適宜滴下した。pH 7.5を維
持し、加温、攪拌を継続しながら、高速液体クロマトグ
ラフィーにて化合物(3)の系内濃度が0.1％になるまで反
応を行った後、反応を終了した。この反応液を電気透析
装置を用いて精製した後、一部を蒸発乾固し、ＩＲ分
析、質量分析により前記一般式(1) の化合物Ｎ−ドデシ
ル−Ｎ−（３−トリメチルアンモニオ−２−ヒドロキシ
プロピル）アミノアセテートが得られたことを確認し
た。
【００３１】ＩＲ分析、質量分析結果 ＜ＩＲ分析＞1590cm-1（6.25μ）においてカルボン酸イ
オン特有の強い吸収が認められた。 ＜質量分析＞ 装 置；日本電子（株）製 SX-102型 質量分析型 測定条件；導入方法 直接 ；イオン化法 ＦＡＢ（Fast Atom Bombardment ） 分析結果；フラグメント イオンの分子量 359 300 256 主要ピーク３本が認められ、 359は (M+1)の親イオンピ
ークであり、当該化合物が本発明のベタイン化合物の構
造を有していることを確認した。
オン特有の強い吸収が認められた。 ＜質量分析＞ 装 置；日本電子（株）製 SX-102型 質量分析型 測定条件；導入方法 直接 ；イオン化法 ＦＡＢ（Fast Atom Bombardment ） 分析結果；フラグメント イオンの分子量 359 300 256 主要ピーク３本が認められ、 359は (M+1)の親イオンピ
ークであり、当該化合物が本発明のベタイン化合物の構
造を有していることを確認した。
【００３２】実施例２ 原料に３−クロロプロピルトリメチルアンモニウムクロ
ライドを用いる以外は実施例１と同様に反応を行い、ベ
タイン化合物を得た。ＩＲ分析、質量分析結果 ＜ＩＲ分析＞1570cm-1（6.45μ）においてカルボン酸イ
オン特有の強い吸収が認められた。 ＜質量分析＞実施例１と同様の条件で行った。親イオン
ピークである343(M+1)が認められ、本発明のベタイン化
合物であることを確認した。
ライドを用いる以外は実施例１と同様に反応を行い、ベ
タイン化合物を得た。ＩＲ分析、質量分析結果 ＜ＩＲ分析＞1570cm-1（6.45μ）においてカルボン酸イ
オン特有の強い吸収が認められた。 ＜質量分析＞実施例１と同様の条件で行った。親イオン
ピークである343(M+1)が認められ、本発明のベタイン化
合物であることを確認した。
【００３３】実施例３アミノ化（化合物(3)'の合成） 撹拌機、冷却管、温度計、滴下ロートを備えた２リット
ル容−４ツ口フラスコに、ドデシルアミン(MW 185) 185
ｇとイオン交換水 200ｇ、エタノール 100ｇとを仕込ん
だ。その後、上記混合物を攪拌しながら75℃へ加熱し
た。次に、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルトリメ
チルアンモニウムクロライド(MW 188)の50％水溶液 489
ｇと40％水酸化ナトリウム水溶液 130ｇをpHコントロー
ラーに接続されたマイクロチューブポンプより同時滴下
を開始し、この間、pHを 7.5に維持するために、40％水
酸化ナトリウムを適宜滴下した。３−クロロ−２−ヒド
ロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライドの滴
下が終了した後、pH 7.5を維持しながら加温と攪拌を継
続し、１時間毎に高速液体クロマトグラフィーにてドデ
シルアミンの残量を確認した。３−クロロ−２−ヒドロ
キシプロピルトリメチルアンモニウムクロライドの滴下
が終了した６時間後に、ドデシルアミンの系内濃度が
0.1％になり、次の工程であるベタイン化へ進んだ。
ル容−４ツ口フラスコに、ドデシルアミン(MW 185) 185
ｇとイオン交換水 200ｇ、エタノール 100ｇとを仕込ん
だ。その後、上記混合物を攪拌しながら75℃へ加熱し
た。次に、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルトリメ
チルアンモニウムクロライド(MW 188)の50％水溶液 489
ｇと40％水酸化ナトリウム水溶液 130ｇをpHコントロー
ラーに接続されたマイクロチューブポンプより同時滴下
を開始し、この間、pHを 7.5に維持するために、40％水
酸化ナトリウムを適宜滴下した。３−クロロ−２−ヒド
ロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライドの滴
下が終了した後、pH 7.5を維持しながら加温と攪拌を継
続し、１時間毎に高速液体クロマトグラフィーにてドデ
シルアミンの残量を確認した。３−クロロ−２−ヒドロ
キシプロピルトリメチルアンモニウムクロライドの滴下
が終了した６時間後に、ドデシルアミンの系内濃度が
0.1％になり、次の工程であるベタイン化へ進んだ。
【００３４】ベタイン化（化合物(1)'の合成） 次に、上記混合物を80℃へ加温した後、予め調整してお
いたモノクロロ酢酸ソーダ(MW 116.5)の40％水溶液 379
ｇと40％水酸化ナトリウム水溶液 130ｇをpHコントロー
ラーに接続されたマイクロチューブポンプより同時滴下
を開始し、この間pHを 7.5に維持する為、40％水酸化ナ
トリウム水溶液を適宜滴下した。この反応液を電気透析
装置を用いて精製した後、一部を蒸発乾固し、ＩＲ分
析、質量分析により前記一般式(1)'の化合物Ｎ−ドデシ
ル−Ｎ−（３−トリメチルアンモニオ−２−ヒドロキシ
プロピル）アミノアセテートが得られたことを確認し
た。
いたモノクロロ酢酸ソーダ(MW 116.5)の40％水溶液 379
ｇと40％水酸化ナトリウム水溶液 130ｇをpHコントロー
ラーに接続されたマイクロチューブポンプより同時滴下
を開始し、この間pHを 7.5に維持する為、40％水酸化ナ
トリウム水溶液を適宜滴下した。この反応液を電気透析
装置を用いて精製した後、一部を蒸発乾固し、ＩＲ分
析、質量分析により前記一般式(1)'の化合物Ｎ−ドデシ
ル−Ｎ−（３−トリメチルアンモニオ−２−ヒドロキシ
プロピル）アミノアセテートが得られたことを確認し
た。
【００３５】
【発明の効果】本発明によれば、極めて収率良く界面活
性剤として有用なベタイン化合物を得ることができる。
性剤として有用なベタイン化合物を得ることができる。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 229/16 C07C 227/12 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 脂肪族第一級アミン R1NH2 (R1は直鎖も
しくは分岐鎖の炭素数８〜22のアルキル基、アルケニル
基又はヒドロキシアルキル基を示す。）と一般式(2) 【化１】 （式中、Y はハロゲン原子、X はH 又はヒドロキシル
基、R2,R3,R4は炭素数１〜４のアルキル基、Z はOH、ハ
ロゲン原子又は炭素数１〜４のアルキル硫酸基を示
す。）にて示される化合物とを反応系のpHを６以上８未
満にて反応させて、一般式(3) 【化２】 （式中、R1は直鎖もしくは分岐鎖の炭素数８〜22のアル
キル基、ヒドロキシアルキル基又はアルケニル基、X は
H 又はヒドロキシル基、R2,R3,R4は炭素数１〜４のアル
キル基、Z はOH、ハロゲン原子又は炭素数１〜４のアル
キル硫酸基を示す。）にて示される化合物(3) を生成せ
しめ、次いで化合物(3) と一般式(4) Y(CH2)nCOOM (4) （式中、Y はハロゲン原子、n は１〜５の数、M はH 、
低級アルキル基又はアルカリ金属を示す。）にて示され
るハロゲン化低級アルキレンカルボン酸、又はその低級
アルキルエステルあるいはアルカリ金属塩を反応系のpH
を６以上８未満にて反応せしめることを特徴とする一般
式(1) 【化３】 （式中、R1は直鎖もしくは分岐鎖の炭素数８〜22のアル
キル基、ヒドロキシアルキル基又はアルケニル基、X は
H 又はヒドロキシル基、R2,R3,R4は炭素数１〜４のアル
キル基、n は１〜５の数を示す。）で表されるベタイン
化合物の製造法。 - 【請求項２】 脂肪族第一級アミン R1NH2 (R1は直鎖も
しくは分岐鎖の炭素数８〜22のアルキル基、アルケニル
基又はヒドロキシアルキル基を示す。）と一般式(5) 【化４】 （式中、R2,R3,R4は炭素数１〜４のアルキル基、Z はO
H、ハロゲン原子又は炭素数１〜４のアルキル硫酸基を
示す。）にて示されるグリシジルトリアルキルアンモニ
ウム塩とを反応系のpHを６以上８未満にて反応させて、
一般式(3)' 【化５】 （式中、R1は直鎖又は分岐鎖の炭素数８〜22のアルキル
基、ヒドロキシアルキル基又はアルケニル基、R2,R3,R4
は炭素数１〜４のアルキル基、Z はOH、ハロゲン原子又
は炭素数１〜４のアルキル硫酸基を示す。）にて示され
る化合物(3)'を生成せしめ、次いで化合物(3)'と一般式
(4) Y(CH2)nCOOM (4) （式中、Y はハロゲン原子、n は１〜５の数、M はH 、
低級アルキル基又はアルカリ金属を示す。）にて示され
るハロゲン化低級アルキレンカルボン酸、又はその低級
アルキルエステルあるいはアルカリ金属塩を反応系のpH
を６以上８未満にて反応せしめることを特徴とする一般
式(1)' 【化６】 （式中、R1は直鎖もしくは分岐鎖の炭素数８〜22のアル
キル基、ヒドロキシアルキル基又はアルケニル基、R2,R
3,R4は炭素数１〜４のアルキル基、n は１〜５の数を示
す。）で表されるベタイン化合物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18746891A JP2951758B2 (ja) | 1991-07-26 | 1991-07-26 | ベタイン化合物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18746891A JP2951758B2 (ja) | 1991-07-26 | 1991-07-26 | ベタイン化合物の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0532600A JPH0532600A (ja) | 1993-02-09 |
| JP2951758B2 true JP2951758B2 (ja) | 1999-09-20 |
Family
ID=16206612
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18746891A Expired - Fee Related JP2951758B2 (ja) | 1991-07-26 | 1991-07-26 | ベタイン化合物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2951758B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3484230B2 (ja) * | 1994-07-08 | 2004-01-06 | 花王株式会社 | トリス（３−アミノプロピル）アミン誘導体及びこれを含有する洗浄剤組成物 |
| GB2357081B (en) | 1999-11-17 | 2004-04-28 | Nippon Catalytic Chem Ind | Betaine compound and process for production thereof |
| CN100404117C (zh) * | 2005-12-01 | 2008-07-23 | 江南大学 | 一种α-烷基甜菜碱两性表面活性剂的制备方法 |
-
1991
- 1991-07-26 JP JP18746891A patent/JP2951758B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0532600A (ja) | 1993-02-09 |
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