JP2908592B2 - 非水系高濃度界面活性剤の製造方法 - Google Patents
非水系高濃度界面活性剤の製造方法Info
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- JP2908592B2 JP2908592B2 JP3111724A JP11172491A JP2908592B2 JP 2908592 B2 JP2908592 B2 JP 2908592B2 JP 3111724 A JP3111724 A JP 3111724A JP 11172491 A JP11172491 A JP 11172491A JP 2908592 B2 JP2908592 B2 JP 2908592B2
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- carbon atoms
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Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、液体洗剤用基剤、シャ
ンプー用基剤等に使用され、皮膚に対し低刺激性のポリ
オキシアルキレンアルキル硫酸エステルのアルカノール
アミン塩を有効活性成分とする非水系高濃度界面活性剤
の製造方法に関する。
ンプー用基剤等に使用され、皮膚に対し低刺激性のポリ
オキシアルキレンアルキル硫酸エステルのアルカノール
アミン塩を有効活性成分とする非水系高濃度界面活性剤
の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリオキシアルキレンアルキル硫酸エス
テル塩を有効活性成分とする高濃度活性剤の製造に関し
ては、一般的に高級アルコールエトキシ硫酸エステル塩
（ナトリウム塩、アルカノールアミン塩）の水溶液は、
約30重量％以下が常温で均一液状となる範囲であるとさ
れている。しかし、この様な低濃度での取扱いは、例え
ば高濃度液体洗剤を製造する場合、水分及び活性剤濃度
の面から製品の配合組成に制約があり、配合上の自由度
が少なく、高濃度化が困難であること、或は生産性の効
率（貯蔵、輸送等）の見地から望ましいものでなく、従
来高濃度化の試みがなされていた。
テル塩を有効活性成分とする高濃度活性剤の製造に関し
ては、一般的に高級アルコールエトキシ硫酸エステル塩
（ナトリウム塩、アルカノールアミン塩）の水溶液は、
約30重量％以下が常温で均一液状となる範囲であるとさ
れている。しかし、この様な低濃度での取扱いは、例え
ば高濃度液体洗剤を製造する場合、水分及び活性剤濃度
の面から製品の配合組成に制約があり、配合上の自由度
が少なく、高濃度化が困難であること、或は生産性の効
率（貯蔵、輸送等）の見地から望ましいものでなく、従
来高濃度化の試みがなされていた。
【０００３】高級第二アルコールエトキシレート硫酸エ
ステル塩の高濃度溶液の製造法に関しては、特公昭51−
16036 号公報に高級第二アルコールエトキシレート硫酸
エステル塩（苛性ソーダ中和塩）、エタノール、水の三
成分系で、水を10重量％以上含有した組成物の製造法が
開示されている。
ステル塩の高濃度溶液の製造法に関しては、特公昭51−
16036 号公報に高級第二アルコールエトキシレート硫酸
エステル塩（苛性ソーダ中和塩）、エタノール、水の三
成分系で、水を10重量％以上含有した組成物の製造法が
開示されている。
【０００４】また、高級アルコールエトキシレート硫酸
エステル塩を50重量％以上含む高濃度スラリーに関して
は、特公昭60−32676 号公報に高級アルコールエトキシ
レート硫酸エステル塩の高濃度スラリーに対し、ポリオ
キシエチレンアルキルエーテルを0.05〜10重量％を含有
せしめたスラリーが開示されている。
エステル塩を50重量％以上含む高濃度スラリーに関して
は、特公昭60−32676 号公報に高級アルコールエトキシ
レート硫酸エステル塩の高濃度スラリーに対し、ポリオ
キシエチレンアルキルエーテルを0.05〜10重量％を含有
せしめたスラリーが開示されている。
【０００５】さらに、高級第二アルコールエトキシレー
ト硫酸塩の高濃度組成物に関しては、特公平１−36464
号公報に高級第二アルコールエトキシサルフェート塩
（アンモニウム塩）85〜99重量％と水１〜10重量％を含
有する高濃度液状組成物が開示されている。
ト硫酸塩の高濃度組成物に関しては、特公平１−36464
号公報に高級第二アルコールエトキシサルフェート塩
（アンモニウム塩）85〜99重量％と水１〜10重量％を含
有する高濃度液状組成物が開示されている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかし、上記の如き従
来の技術は、製造上水分を含んでいることを特徴として
おり、ポリオキシアルキレンアルキル硫酸エステル塩の
高濃度化に於いて取扱いの際、粘度を下げる為には、水
分の存在は必須であった。従って、水分配合量に制限の
ある様な組成物の製造においては、問題があった。
来の技術は、製造上水分を含んでいることを特徴として
おり、ポリオキシアルキレンアルキル硫酸エステル塩の
高濃度化に於いて取扱いの際、粘度を下げる為には、水
分の存在は必須であった。従って、水分配合量に制限の
ある様な組成物の製造においては、問題があった。
【０００７】また、該アルカノールアミン塩を非水系で
低粘度で取扱う為には、ポリオキシアルキレンアルキル
硫酸エステルに対してアルカノールアミンを余剰に添加
せざるを得なかったが、余剰のアルカノールアミンを添
加すると製品配合上の制約を受ける等の弊害があった。
低粘度で取扱う為には、ポリオキシアルキレンアルキル
硫酸エステルに対してアルカノールアミンを余剰に添加
せざるを得なかったが、余剰のアルカノールアミンを添
加すると製品配合上の制約を受ける等の弊害があった。
【０００８】従って、本発明は非水系で余剰のアルカノ
ールアミンを含まず、しかも高濃度な有効分を含有する
界面活性剤を製造する事を目的とする。
ールアミンを含まず、しかも高濃度な有効分を含有する
界面活性剤を製造する事を目的とする。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、種々研究
の結果、ポリオキシアルキレンアルキル硫酸エステル
と、アルカノールアミンと、減粘剤との特定の組合わせ
により、水の存在しない系で高濃度界面活性剤を低粘度
で製造できることを見出し、本発明を完成するに到っ
た。
の結果、ポリオキシアルキレンアルキル硫酸エステル
と、アルカノールアミンと、減粘剤との特定の組合わせ
により、水の存在しない系で高濃度界面活性剤を低粘度
で製造できることを見出し、本発明を完成するに到っ
た。
【００１０】即ち本発明は、下記に示す一般式(1) ＲＯ−（ＡＯ)n−ＳＯ3Ｈ・・・・・(1) （式中、Ｒは炭素数６〜20の直鎖又は分岐鎖のアルキル
基及び／又はアルケニル基、Ａは炭素数２〜３のアルキ
レン基及び／又は式（Ｉ）で表わされる基、ｎは平均値
が１〜20を示す。）
基及び／又はアルケニル基、Ａは炭素数２〜３のアルキ
レン基及び／又は式（Ｉ）で表わされる基、ｎは平均値
が１〜20を示す。）
【００１１】
【化２】
【００１２】で表わされるポリオキシアルキレンアルキ
ル硫酸エステルを、減粘剤存在下、非水系で実質的に等
モルのアルカノールアミンで中和し、上記ポリオキシア
ルキレンアルキル硫酸エステルのアルカノールアミン塩
からなる活性剤中の有効分の濃度が90〜70重量％であ
り、減粘剤の濃度が10〜30重量％である混合溶液を得る
ことを特徴とする非水系高濃度界面活性剤の製造方法を
提供するものである。
ル硫酸エステルを、減粘剤存在下、非水系で実質的に等
モルのアルカノールアミンで中和し、上記ポリオキシア
ルキレンアルキル硫酸エステルのアルカノールアミン塩
からなる活性剤中の有効分の濃度が90〜70重量％であ
り、減粘剤の濃度が10〜30重量％である混合溶液を得る
ことを特徴とする非水系高濃度界面活性剤の製造方法を
提供するものである。
【００１３】本発明に使用される中和剤のアルカノール
アミンとしては、モノエタノールアミン(C2H4OH)NH2 、
ジエタノールアミン(C2H4OH)2NH 、トリエタノールアミ
ン(C2H4OH)3N及びイソプロピルアミン(C3H6OH)NH2 等が
挙げられる。
アミンとしては、モノエタノールアミン(C2H4OH)NH2 、
ジエタノールアミン(C2H4OH)2NH 、トリエタノールアミ
ン(C2H4OH)3N及びイソプロピルアミン(C3H6OH)NH2 等が
挙げられる。
【００１４】減粘剤としては、分子量1000以下のポリオ
キシアルキレングリコール（ポリエチレングリコール、
ポリプロピレングリコール等）、炭素数が１〜３の一価
のアルコール（メタノール、エタノール等）、炭素数が
１〜３の多価アルコール（エチレングリコール、プロピ
レングリコール、グリセリン等）、下記の式(2) で示さ
れるポリオキシアルキルエーテル等が挙げられる。
キシアルキレングリコール（ポリエチレングリコール、
ポリプロピレングリコール等）、炭素数が１〜３の一価
のアルコール（メタノール、エタノール等）、炭素数が
１〜３の多価アルコール（エチレングリコール、プロピ
レングリコール、グリセリン等）、下記の式(2) で示さ
れるポリオキシアルキルエーテル等が挙げられる。
【００１５】R'Ｏ−（A'Ｏ)m−Ｈ・・・・・(2) （式中、R'は炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖のアルキル
基、A'は炭素数２〜３のアルキレン基、ｍは平均値が１
〜８の整数を示す。）中和反応混合物中の減粘剤濃度は
10〜30％が好ましい。同一温度条件下では減粘剤の添加
割合が増加するほど、該高濃度界面活性剤の粘度は低下
するが、減粘剤の割合が30％を超える場合、有効分濃度
が下がり、配合組成上の制約を受けるので、好ましくな
い。又、減粘剤の割合が10％未満では、常温で該高濃度
界面活性剤はペースト状或はゲル状を呈する為、配合や
運搬等の取扱いが困難となり好ましくない。該界面活性
剤の製造では、ポリオキシアルキレンアルキル硫酸エス
テルとアルカノールアミンとの中和は、ほぼ 100％行わ
れ、有効分濃度が90〜70％となる。
基、A'は炭素数２〜３のアルキレン基、ｍは平均値が１
〜８の整数を示す。）中和反応混合物中の減粘剤濃度は
10〜30％が好ましい。同一温度条件下では減粘剤の添加
割合が増加するほど、該高濃度界面活性剤の粘度は低下
するが、減粘剤の割合が30％を超える場合、有効分濃度
が下がり、配合組成上の制約を受けるので、好ましくな
い。又、減粘剤の割合が10％未満では、常温で該高濃度
界面活性剤はペースト状或はゲル状を呈する為、配合や
運搬等の取扱いが困難となり好ましくない。該界面活性
剤の製造では、ポリオキシアルキレンアルキル硫酸エス
テルとアルカノールアミンとの中和は、ほぼ 100％行わ
れ、有効分濃度が90〜70％となる。
【００１６】また、反応方法は連続方式でも回分方式で
も良い。ポリオキシアルキレンアルキル硫酸エステルと
アルカノールアミンのモル比は１:0.9〜１:1.1の実質的
に等モルで配合する。反応は発熱反応なので、発生する
熱量を除去しながら実施しなければならないが、その際
反応温度を15〜80℃に制御する事が好ましい。さらに好
ましくは30〜60℃が良い。反応温度が15℃以下では、中
和反応混合物の粘度が高くなり、攪拌や移送等の取扱い
が困難になり、又80℃を超えると、原料ポリオキシアル
キレンアルキル硫酸エステルの熱分解が進み、中和反応
混合物中の有効分濃度が低くなってしまうからである。
も良い。ポリオキシアルキレンアルキル硫酸エステルと
アルカノールアミンのモル比は１:0.9〜１:1.1の実質的
に等モルで配合する。反応は発熱反応なので、発生する
熱量を除去しながら実施しなければならないが、その際
反応温度を15〜80℃に制御する事が好ましい。さらに好
ましくは30〜60℃が良い。反応温度が15℃以下では、中
和反応混合物の粘度が高くなり、攪拌や移送等の取扱い
が困難になり、又80℃を超えると、原料ポリオキシアル
キレンアルキル硫酸エステルの熱分解が進み、中和反応
混合物中の有効分濃度が低くなってしまうからである。
【００１７】反応圧力は減圧乃至加圧の何れでも良い。
【００１８】
【発明の効果】本発明の非水系の高濃度界面活性剤の製
造方法によれば、水分を含有しない常温で低粘度の液体
洗剤用基剤、及びシャンプー用基剤として配合特性の優
れた非水系高濃度界面活性剤を得ることが出来る。
造方法によれば、水分を含有しない常温で低粘度の液体
洗剤用基剤、及びシャンプー用基剤として配合特性の優
れた非水系高濃度界面活性剤を得ることが出来る。
【００１９】
【実施例】以下実施例にて本発明を説明するが、本発明
はこれらの実施例に限定されるものではない。
はこれらの実施例に限定されるものではない。
【００２０】実施例 攪拌機を付した丸底フラスコを冷却水槽に漬け、表１
に示すアルカノールアミン(c) と、減粘剤(b) とを表１
に示す重量比で丸底フラスコに仕込み、この(c)と(b)
との混合物に、Ｎ−ラウリルアルコールのエチレンオキ
サイド2.5 モル付加物の硫酸エステル(a) をアルカノー
ルアミン(c) に対して1.0 モル倍、液温が50℃になるよ
うに冷却しながら添加した。30分間攪拌した後反応物を
冷却し50℃、40℃、及び20℃になった時点で、それぞれ
の温度での非水系高濃度界面活性剤の外観を目視により
判定し、その結果を下記に示す二段階で表わした。
に示すアルカノールアミン(c) と、減粘剤(b) とを表１
に示す重量比で丸底フラスコに仕込み、この(c)と(b)
との混合物に、Ｎ−ラウリルアルコールのエチレンオキ
サイド2.5 モル付加物の硫酸エステル(a) をアルカノー
ルアミン(c) に対して1.0 モル倍、液温が50℃になるよ
うに冷却しながら添加した。30分間攪拌した後反応物を
冷却し50℃、40℃、及び20℃になった時点で、それぞれ
の温度での非水系高濃度界面活性剤の外観を目視により
判定し、その結果を下記に示す二段階で表わした。
【００２１】外観の判定基準 ○ ： 均一な液体となっている。
【００２２】× ： ゲル化の状態になっている。
【００２３】比較例 減粘剤を表１に示す重量比で仕込む以外は、実施例１
と同じ条件で行い、外観を判定した。
と同じ条件で行い、外観を判定した。
【００２４】配合割合及び中和反応途中での液温度と液
性状の関係を表１に示す。
性状の関係を表１に示す。
【００２５】
【表１】
【００２６】表１の結果より、本発明の非水系高濃度界
面活性剤は、比較品がゲル状態になっているのに対して
50℃、40℃、及び20℃での外観はいずれも均一な液体と
なっており、非水系高濃度界面活性剤を均一液体で得る
ためには、10〜30重量％の減粘剤の存在が重要であるこ
とが判る。
面活性剤は、比較品がゲル状態になっているのに対して
50℃、40℃、及び20℃での外観はいずれも均一な液体と
なっており、非水系高濃度界面活性剤を均一液体で得る
ためには、10〜30重量％の減粘剤の存在が重要であるこ
とが判る。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C11D 11/04 B01F 17/42 C11D 1/29 C11D 3/20 C11D 3/30 ＷＰＩ／Ｌ（ＱＵＥＳＴＥＬ)
Claims (2)
- 【請求項１】 下記に示す一般式(1) ＲＯ−（ＡＯ)n−ＳＯ3Ｈ・・・・・(1) （式中、Ｒは炭素数６〜20の直鎖又は分岐鎖のアルキル
基及び／又はアルケニル基、Ａは炭素数２〜３のアルキ
レン基及び／又は式（Ｉ）で表わされる基、ｎは平均値
が１〜20を示す。） 【化１】 で表わされるポリオキシアルキレンアルキル硫酸エステ
ルを、減粘剤存在下、非水系で実質的に等モルのアルカ
ノールアミンで中和し、上記ポリオキシアルキレンアル
キル硫酸エステルのアルカノールアミン塩からなる活性
剤中の有効分の濃度が90〜70重量％であり、減粘剤の濃
度が10〜30重量％である混合溶液を得ることを特徴とす
る非水系高濃度界面活性剤の製造方法。 - 【請求項２】 減粘剤が、分子量1000以下のポリオキシ
アルキレングリコール、炭素数が１〜３の一価のアルコ
ール、炭素数が１〜３の多価アルコール及び下記の一般
式(2) R'Ｏ−（A'Ｏ)m−Ｈ・・・・・(2) （式中、R'は炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖のアルキル
基、A'は炭素数２〜３のアルキレン基、ｍは平均値が１
〜８を示す。）で示されるポリオキシアルキルエーテル
からなる群から選ばれる一種又は二種以上の化合物であ
る請求項１記載の非水系高濃度界面活性剤の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3111724A JP2908592B2 (ja) | 1991-05-16 | 1991-05-16 | 非水系高濃度界面活性剤の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3111724A JP2908592B2 (ja) | 1991-05-16 | 1991-05-16 | 非水系高濃度界面活性剤の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04339897A JPH04339897A (ja) | 1992-11-26 |
| JP2908592B2 true JP2908592B2 (ja) | 1999-06-21 |
Family
ID=14568562
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3111724A Expired - Fee Related JP2908592B2 (ja) | 1991-05-16 | 1991-05-16 | 非水系高濃度界面活性剤の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2908592B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20150252310A1 (en) | 2014-03-07 | 2015-09-10 | Ecolab Usa Inc. | Alkyl amides for enhanced food soil removal and asphalt dissolution |
-
1991
- 1991-05-16 JP JP3111724A patent/JP2908592B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04339897A (ja) | 1992-11-26 |
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Legal Events
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