JPS6270343A - 二つのカルボキシル基をもつオキシ酸から誘導される界面活性剤 - Google Patents

二つのカルボキシル基をもつオキシ酸から誘導される界面活性剤

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JPS6270343A
JPS6270343A JP61172913A JP17291386A JPS6270343A JP S6270343 A JPS6270343 A JP S6270343A JP 61172913 A JP61172913 A JP 61172913A JP 17291386 A JP17291386 A JP 17291386A JP S6270343 A JPS6270343 A JP S6270343A
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サルバトレ・ガルリシ
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    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/67—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids
    • C07C69/675—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids of saturated hydroxy-carboxylic acids

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、二つのカルボキシル基をもっオキシ酸より誘
導される無毒の生物分解性界面活性剤に関する。
知られている多種の界面活性剤において、単一化合物が
、生物分解性、無毒性、皮膚への無刺激性、高い水溶性
の如き種々の特性と共に、該化合物そして特に融通性の
あるものとしまたそれゆえに、例えば、化粧（ｔｏｉｌ
ｅｔ　）ないし美容関係、食品工業、繊維工業、エマル
ジョン重合等のさまざまな分野で同じように利用しうる
ものとするすぐれた洗浄性をも兼備することはまれであ
る。
然るに、本発明者は、これらの特性を兼ね備え、それゆ
え広い範囲の用途に有効な、二つのカルボキシル基をも
つオキシ酸から誘導された新規な界面活性剤特に、酒石
酸若しくはリンゴ酸とポリオキシアルキレン化脂肪族ア
ルコールとのモノエステルおよび（又は）ジエステル並
びにその、無機ないしは有機塩基との塩よりなる界面活
性剤を発見した。
従って、本発明の目的は、一般式 〔式中ＲｚはＨ又は−ＯＨであり、 ＲおよびＲ１は互いに同じか又は別異にして、水素原子
、金属イオン、アンモニウム基、アンモニウムの有機塩
基カチオン又は式 ％式％（） （ここでＡは０２〜Ｃ４オキシアルキレン基であり、ｎ
は１〜２０の数であり、Ｒ３はＣ１〜Ｃｘ・アルキル基
である） の基であるが、但しこれらＲおよびＲ１のうち少くとも
一つは−Ａ　ｎ　−Ｒ”基であり、しかも上記式（１）
を有する化合物の一〇Ｈ基は、常法によりエステル化又
はエーテル化されうる〕 の、二つのカルボキシル基をもっオキシ酸のエステルを
提供することである。
金属イオンは好ましくは、ナトリウム、カリウムおよび
マグネシウムより選ばれる。
アンモニウムの有機塩基のカチオンは、例えば、モノエ
タノールアミンおよびトリエタノールアミンの如きアル
カノールアミンから生じうる。
基Ｒ３は好ましくは、炭素原子１０〜１６個を有する線
状若しくは枝分れアルキル基から選ばれる。
オキシアルキレン基Ａは、好ましくはオキシエチレン基
−ＣＨ２−ＣＨ２−０−であり、ｎは好ましくは４〜１
０範囲である。
本発明の別の目的は、式（１）を有するエステルの製造
方法にして、酒石酸又はリンゴ酸を、式％式％（） （ここでＲ”ＮＡおよびｎは既述の意味を有する）のポ
リオキシアルキレン化脂肪族アルコールにより１５０〜
１９０℃の加熱温度でエステルしながら、反応水を絶え
ず留出せしめ、得られたエステル化物を随意、金属塩基
、アンモニア又はアミンで鳩形成させることよりなる方
法を提供することである。
この方法により、モノないしジエステルが取得され、こ
れらエステルは夫々下記式を有する：酒石酸のモノエス
テル： ＯＨＯＨ リンゴ酸のモノエステル： （）１ｉ リンゴ酸のモノエステル： ＯＨ 酒石酸のジエステル： リンゴ酸のジエステル： ＯＨ 用いられる反応条件に従い、特に酸とポリオキシ７＃＃
　レン化１１１肪族アルコールとのモル比に依り、モノ
エステル又はジエステルのいずれかを望むままに製造す
ることができる。
かくして、式（Ｎ）、（Ｖ）若しくは（Ｍ）を有するモ
ノエステルを選択的に１１！造するには酸とポリオキシ
アル−１ｉ−Ｌ、ン化脂肪族アルコールとをほぼ等モル
比で反応させ、また式（■）若しくは（■）を有するジ
エステルを製造するには上記化合物を約１ゴ２のモル比
で反応させる。
酒石酸とポリオキシエチレン化脂肪族アルコールとのモ
ノエステルを製造する場合、反応は次式式（ＩＩＩ）を
有するポリオキシアルキレン化脂肪族アルコールは、市
販されている既知化合物であるが、特にエトキシル化ア
ルコールは、アルカリ塩基を触媒とするアルコールと酸
化エチレンとの反応により調製することもできる。
而して、ポリオキシアルキレン化アルコールのうち、式
Ｒ’−（ＯＣＨｚＣＨｚ）ｎ−ＯＨ（ここでＲ３は炭素
原子１０〜１６個の線状若しくは枝分れアルキルであり
、ｎは４〜８である）を有するエトキシル化アルコール
およびその混合物が好ましい。
本発明に従ったエステル、特にエトキシル化脂肪族アル
コールのモノエステル、その塩又はその混合物は、非常
に少い割合で用いられるが表面張力を著しく低めること
のできる非常に効率的な界面活性剤であり、それゆえ概
ね乳化剤、分散剤および洗浄剤として用いることができ
る。
すぐれた洗浄特性に加えて、本発明の界面活性剤は、皮
膚若しくは目に対していかなる＄性作用も刺激作用もな
く、経口ルートで摂取されても急性毒性がない。
それは、生物分解性において高く、９０％を上回る。
また、１００℃までの広い温度範囲で安定とわかった。
更に、非常に良好な湿潤力又は起泡力があり、中程度若
しくはすぐれた水溶性を有しうる。
特に、その溶解性は、アルキルエーテル鎖に含まれるエ
チレンオキシドのモル数が増すにつれ高くなる。
本発明に従ったエステルは、既知の界面活性剤の大部分
と相溶し得、而して一緒に処方しうることがわかった。
本発明に従ったエステルは、その特性全体のゆえに界面
活性剤の異なる使用分野で非常に融通性のあることがわ
かった。
それは、洗浄力の高いことと皮膚、毛髪、目に対する＄
性作用のないこととにより、例えば、リキッドないしク
リーム状の皮膚用洗剤、シャンプー、浴用７オームを製
造する如き美容術分野で特に適している。
下記例は本発明を例示し、これをいかなる態様でも限定
しない。
例　　１ 加熱系、攪拌機、温度計および反応体供給系を備え且つ
反応水収集用マニホールド付き冷却器に連通せる反応装
置に、酒石酸１９　ｓ、　ｏ　９　（１，３モル）とＬ
ＩＡＬ１２３■・７ＥＴＯ［式Ｒ３モＯα２　ＣＨ２−
ｊＯＨ（ここでＲ”　二Ｃ１１、ｃｘｚ　％　ｃｘｓア
ルキルおよびｎ＝７）を有するエトキシル化アルコール
（平均分子量＝５０５）の混成物：］６６Ｑ、０り（１
，３０ｙモル）を窒素流れ下で導入した。
混合物を窒素流れ下で攪拌し続けながら、反応水が蒸留
しはじめる温度１６６〜１６７℃に約９０分内で昇温さ
せ、そのあと１７３〜１７４℃にした。
エステル化反応水の理論値（２五４ｇ）の５０％が蒸留
したとき、酸価を測定した。
酸価が９１〜９２（理論値８８）になり、温度が１７５
〜１７６℃になったとき（概ね約９０分間の反応後）エ
ステル化反応が完了した。
しかるのち、反応混合物を８０℃にまで冷却し、反応器
の内容物を排出させた。含水量α１％未満、酸価８９３
および鹸化１３０．０の液状生成物８６２りを得た。分
析の結果、この生成物が主に、酒石酸のモノエステルよ
りなるとわかった。
塩形成 攪拌機、温度計、滴下漏斗および水冷却系を備えた容器
に、上記の如く調製した酒石酸エステル２３４、０９と
脱イオン水７１２．０９を導入した。
温度２０℃の溶液が得られるまで全体をかき混ぜ、しか
るのち、温度を２２℃以下の値に保ちながら攪拌上滴下
漏斗により３０％ＮａＯＨ溶液５４．０りを約１時間内
で緩除に導入した。
Ｎａ塩塩化酒石酸モノエステル２型 透明な水溶液１　ｏｏｏ９が得られた。
かくして得た溶液は、種々の洗浄用途でそのまま用いる
ことができ、或いは予め稀釈したのち用いることもでき
る。
該液から水を除去することにより、酸価１６、鹸化価６
！５．２、エステル価６Ｓ．６および、１％で（７）ｐ
）１６．８の、主として酒石酸モノエステルナトリウム
塩よりなるクリーム様コンシスチンシーを有する生成物
を得た。
この塩化物はどんな比でも水に溶けた。
該塩化物について下記の測定を行なった二表面張力 ジュヌーイ法に従い２０℃で測定した表面張力は、０．
２５り／を濃度で３４．０ダイン／α、１ｇ７１１４度
で３３．６ダイン／６ｎであった。
漫潤力 蒸留水中２９／を濃度の生成物に関して測定した湿潤力
は４５秒であった。
起泡力 ポアートディスク付きの５０ストロークプランジヤー系
を用い、生成物２９／を濃度の水溶液２００−に関し測
定して次の処理の結果を得た。
下記時間←ｍ１ｎ）後　　　泡、ゴ １Ｑ　　、　　　　　　７４０ また、本例の塩化物は生物分解性が高く、無毒無刺激性
で、洗浄力が非常に高かった。
例　　２ リンゴ酸のモノエステル化 加熱系、攪拌機、温度計および反応体供給系を備え且つ
反応水収集用マニホールド付き冷却器に連通せる反応装
置に、リンゴ酸１　７　６．　６り（１３１７モル）と
ＬＩＡＬ１２３（ｇｌ・７ＥＴＯ（式％式％ ＣｔＳアルキルおよびＨ　ｘｘ＝　７　）を有するエト
キシル化アルコール（平均分子量＝ＳＯＳ）の混成物〕
６６Ｂ、４９（１５２５モル）を窒素流れ下で導入した
。
混合物を窒素流れ下で攪拌し続けることにより、反応水
が蒸留しはじめる温度１６１〜１６２℃に約９０分内で
昇温させ、そのあと、反応水２２．０９（理論値２五４
ｇ）が蒸留するまで１８０℃に漸次昇温させた。
８０℃にまで冷却したのち、反応器の内容物を排出させ
た。
含水量［１１％未満、酸価ｑ　４．４　（理漏値９０．
３）および鹸化価１８２．５の液状生成物８２１９を得
た。分析の結果、この生成物が主にリンゴ酸のモノエス
テルよりなるとわかった。
塩形成 攪拌機、温度計、滴下漏斗および水冷却系を備えた容器
に、上記の如く調製したリンゴ酸２３五〇ノと脱イオン
水７１２．０９ｔｔ導入した。
均質な溶液が得られるまで混合物をかき混ぜ、次いで、
温度を２４℃以下の値に保ちながら攪拌上滴下漏斗によ
り３０％ＮａＯＨ溶液５５．０９を約６０分内で緩除に
注ぎ入れた。
Ｎａ塩化リンゴ酸モノエステル２５重量％を含む透明な
水溶液１０００Ｌ！が得られた。
かくして得た溶液は、種々の洗浄用途でそのまま用いて
もよく、或いは予め稀釈して用いてもよい。
溶液から水を除去することにより、酸価五２、鹸化価７
４４、エステル価７１２および、１％でのｐＨ６，８の
、主としてリンゴ酸モノエステルナトリウム塩よりなる
クリーム様コンシスチンシーを有する生成物を得た。
この塩化物はどんな比でも水に溶けた。
該塩化物について下記の測定を行なった。
湿潤力 蒸留水中２９／を濃度の生成物に閃する湿潤力は１０６
秒であった。
起泡力 ポアートディスク付きの５０ストロークプランジヤー糸
を用い、生成物２り／を濃度の水溶液２０（１ｗｄに関
し測定して次の結果を得た。
下記時間（ｍｉｎ）後　　　泡、− 〇　　　　　　　　　　　　　　　８００表面張力 ジュヌーイ法に従い２０℃で測定した表面張力は、ｏ、
２５ｇ７を濃度で３４．６ダイン／国、１ｇ／を濃度で
３４．１ダイン／ｃＭであった。
本例の塩化物は生物分解性が非常に高く、無毒無刺激性
で、洗浄力も非常に高かった。

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＿２はＨ又は−ＯＨであり、 ＲおよびＲ＾１は互いに同じか又は別異にして、水素原
    子、金属イオン、アンモニウム基、アンモニウムの有機
    塩基カチオン又は式 −Ａ＿ｎ−Ｒ＾３（II） （ここでＡはＣ＿２〜Ｃ＿４オキシアルキレン基であり
    、ｎは１〜２０の数であり、Ｒ＾３はＣ＿８〜Ｃ＿２＿
    ０アルキル基である） の基であるが、但しこれらＲおよびＲ＾１のうち少くと
    も一つは−Ａｎ−Ｒ＾３基である〕 の、二つのカルボキシル基をもつオキシ酸のエステル。
  2. （２）式−Ａｎ−Ｒ＾３（II）中Ａがオキシエチレン基
    −ＣＨ＿２−ＣＨ＿２Ｏ−であり、ｎが４〜１０の数で
    あり、Ｒ＿３が炭素原子１０〜１６個を有するアルキル
    である、特許請求の範囲第１項記載のエステル。
  3. （３）Ｒが−Ａｎ−Ｒ＾３であり、Ｒ＾１が金属イオン
    、アンモニウム又はアミン基であり、Ｒ＾２がＨ又は−
    ＯＨである、特許請求の範囲第１項記載のエステル。
  4. （４）ＲおよびＲ＾１が−ＡｎＲ＾３であり、Ｒ＾２が
    Ｈ又は−ＯＨである、特許請求の範囲第１項記載のエス
    テル。
  5. （５）式（ I ）を有するエステルの基−ＯＨが、常法
    に従いエステル化又はエーテル化されている、特許請求
    の範囲第１項記載のエステル。
  6. （６）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＿２はＨ又はＯＨであり、 ＲおよびＲ＾１は互いに同じか又は別異にして、水素原
    子、金属イオン、アンモニウム基、アンモニウムの有機
    塩基カチオン又は式 −Ａｎ−Ｒ＾３（II） （ここでＡはＣ＿２〜Ｃ＿４オキシアルキレン基であり
    、ｎは１〜２０の数であり、Ｒ＾３はＣ＿８〜Ｃ＿２＿
    ０アルキル基である） の基であるが、但しこれらＲおよびＲ＾１のうち少くと
    も一つは−Ａｎ−Ｒ＾３基である〕 の、二つのカルボキシル基をもつオキシ酸のエステルを
    製造する方法であつて、酒石酸又はリンゴ酸を、式 Ｒ＾３−Ａｎ−ＯＨ（III） （ここでＲ＾３、Ａおよびｎは既述の意味を有する）の
    ポリオキシアルキレン化脂肪族アルコールにより１５０
    〜１９０℃の温度でエステル化しながら反応水を絶ず除
    去し、得られたエステル化物を随意、金属塩基、アンモ
    ニウム又はアミンで塩形成させることよりなる方法。
  7. （７）式（III）のアルコール中Ａがオキシエチレン基
    −ＣＨ＿２−ＣＨ＿２Ｏ−であり、ｎが４〜１０の数で
    あり、Ｒ＾３が炭素原子１０〜１６個を有するアルキル
    である、特許請求の範囲第６項記載の方法。
  8. （８）塩基が、ナトリウム、カリウム、マグネシウム若
    しくはアンモニウムの水酸化物、ナトリウム若しくはカ
    リウムの炭酸塩ないし重炭酸塩、トリエタノールアミン
    およびモノエタノールアミンよりなる群から選ばれる、
    特許請求の範囲第６項記載の方法。
  9. （９）特許請求の範囲第１〜５項のいずれか一項記載の
    式（ I ）を有する酒石酸若しくはリンゴ酸エステル１
    種又は２種以上を含有する化粧ないし洗浄用組成物。
  10. （１０）特許請求の範囲第１〜５項のいずれか一項記載
    の式（ I ）を有するエステルよりなる界面活性剤。
JP61172913A 1985-07-26 1986-07-24 二つのカルボキシル基をもつオキシ酸から誘導される界面活性剤 Pending JPS6270343A (ja)

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