JPH04339897A - 非水系高濃度界面活性剤の製造方法 - Google Patents
非水系高濃度界面活性剤の製造方法Info
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- JPH04339897A JPH04339897A JP3111724A JP11172491A JPH04339897A JP H04339897 A JPH04339897 A JP H04339897A JP 3111724 A JP3111724 A JP 3111724A JP 11172491 A JP11172491 A JP 11172491A JP H04339897 A JPH04339897 A JP H04339897A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、液体洗剤用基剤、シャ
ンプー用基剤等に使用され、皮膚に対し低刺激性のポリ
オキシアルキレンアルキル硫酸エステルのアルカノール
アミン塩を有効活性成分とする非水系高濃度界面活性剤
の製造方法に関する。
ンプー用基剤等に使用され、皮膚に対し低刺激性のポリ
オキシアルキレンアルキル硫酸エステルのアルカノール
アミン塩を有効活性成分とする非水系高濃度界面活性剤
の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリオキシアルキレンアルキル硫酸エス
テル塩を有効活性成分とする高濃度活性剤の製造に関し
ては、一般的に高級アルコールエトキシ硫酸エステル塩
（ナトリウム塩、アルカノールアミン塩）の水溶液は、
約３０重量％以下が常温で均一液状となる範囲であると
されている。しかし、この様な低濃度での取扱いは、例
えば高濃度液体洗剤を製造する場合、水分及び活性剤濃
度の面から製品の配合組成に制約があり、配合上の自由
度が少なく、高濃度化が困難であること、或は生産性の
効率（貯蔵、輸送等）の見地から望ましいものでなく、
従来高濃度化の試みがなされていた。
テル塩を有効活性成分とする高濃度活性剤の製造に関し
ては、一般的に高級アルコールエトキシ硫酸エステル塩
（ナトリウム塩、アルカノールアミン塩）の水溶液は、
約３０重量％以下が常温で均一液状となる範囲であると
されている。しかし、この様な低濃度での取扱いは、例
えば高濃度液体洗剤を製造する場合、水分及び活性剤濃
度の面から製品の配合組成に制約があり、配合上の自由
度が少なく、高濃度化が困難であること、或は生産性の
効率（貯蔵、輸送等）の見地から望ましいものでなく、
従来高濃度化の試みがなされていた。
【０００３】高級第二アルコールエトキシレート硫酸エ
ステル塩の高濃度溶液の製造法に関しては、特公昭５１
−１６０３６ 号公報に高級第二アルコールエトキシレ
ート硫酸エステル塩（苛性ソーダ中和塩）、エタノール
、水の三成分系で、水を１０重量％以上含有した組成物
の製造法が開示されている。
ステル塩の高濃度溶液の製造法に関しては、特公昭５１
−１６０３６ 号公報に高級第二アルコールエトキシレ
ート硫酸エステル塩（苛性ソーダ中和塩）、エタノール
、水の三成分系で、水を１０重量％以上含有した組成物
の製造法が開示されている。
【０００４】また、高級アルコールエトキシレート硫酸
エステル塩を５０重量％以上含む高濃度スラリーに関し
ては、特公昭６０−３２６７６ 号公報に高級アルコー
ルエトキシレート硫酸エステル塩の高濃度スラリーに対
し、ポリオキシエチレンアルキルエーテルを０．０５〜
１０重量％を含有せしめたスラリーが開示されている。
エステル塩を５０重量％以上含む高濃度スラリーに関し
ては、特公昭６０−３２６７６ 号公報に高級アルコー
ルエトキシレート硫酸エステル塩の高濃度スラリーに対
し、ポリオキシエチレンアルキルエーテルを０．０５〜
１０重量％を含有せしめたスラリーが開示されている。
【０００５】さらに、高級第二アルコールエトキシレー
ト硫酸塩の高濃度組成物に関しては、特公平１−３６４
６４ 号公報に高級第二アルコールエトキシサルフェー
ト塩（アンモニウム塩）８５〜９９重量％と水１〜１０
重量％を含有する高濃度液状組成物が開示されている。
ト硫酸塩の高濃度組成物に関しては、特公平１−３６４
６４ 号公報に高級第二アルコールエトキシサルフェー
ト塩（アンモニウム塩）８５〜９９重量％と水１〜１０
重量％を含有する高濃度液状組成物が開示されている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかし、上記の如き従
来の技術は、製造上水分を含んでいることを特徴として
おり、ポリオキシアルキレンアルキル硫酸エステル塩の
高濃度化に於いて取扱いの際、粘度を下げる為には、水
分の存在は必須であった。従って、水分配合量に制限の
ある様な組成物の製造においては、問題があった。
来の技術は、製造上水分を含んでいることを特徴として
おり、ポリオキシアルキレンアルキル硫酸エステル塩の
高濃度化に於いて取扱いの際、粘度を下げる為には、水
分の存在は必須であった。従って、水分配合量に制限の
ある様な組成物の製造においては、問題があった。
【０００７】また、該アルカノールアミン塩を非水系で
低粘度で取扱う為には、ポリオキシアルキレンアルキル
硫酸エステルに対してアルカノールアミンを余剰に添加
せざるを得なかったが、余剰のアルカノールアミンを添
加すると製品配合上の制約を受ける等の弊害があった。
低粘度で取扱う為には、ポリオキシアルキレンアルキル
硫酸エステルに対してアルカノールアミンを余剰に添加
せざるを得なかったが、余剰のアルカノールアミンを添
加すると製品配合上の制約を受ける等の弊害があった。
【０００８】従って、本発明は非水系で余剰のアルカノ
ールアミンを含まず、しかも高濃度な有効分を含有する
界面活性剤を製造する事を目的とする。
ールアミンを含まず、しかも高濃度な有効分を含有する
界面活性剤を製造する事を目的とする。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、種々研究
の結果、ポリオキシアルキレンアルキル硫酸エステルと
、アルカノールアミンと、減粘剤との特定の組合わせに
より、水の存在しない系で高濃度界面活性剤を低粘度で
製造できることを見出し、本発明を完成するに到った。
の結果、ポリオキシアルキレンアルキル硫酸エステルと
、アルカノールアミンと、減粘剤との特定の組合わせに
より、水の存在しない系で高濃度界面活性剤を低粘度で
製造できることを見出し、本発明を完成するに到った。
【００１０】即ち本発明は、下記に示す一般式（１）Ｒ
Ｏ−（ＡＯ）ｎ−ＳＯ３Ｈ・・・・・（１）（式中、Ｒ
は炭素数６〜２０の直鎖又は分岐鎖のアルキル基及び／
又はアルケニル基、Ａは炭素数２〜３のアルキレン基及
び／又は式（Ｉ）で表わされる基、ｎは平均値が１〜２
０を示す。）
Ｏ−（ＡＯ）ｎ−ＳＯ３Ｈ・・・・・（１）（式中、Ｒ
は炭素数６〜２０の直鎖又は分岐鎖のアルキル基及び／
又はアルケニル基、Ａは炭素数２〜３のアルキレン基及
び／又は式（Ｉ）で表わされる基、ｎは平均値が１〜２
０を示す。）
【００１１】
【化２】
【００１２】で表わされるポリオキシアルキレンアルキ
ル硫酸エステルを、減粘剤存在下、非水系で実質的に等
モルのアルカノールアミンで中和し、上記ポリオキシア
ルキレンアルキル硫酸エステルのアルカノールアミン塩
からなる活性剤中の有効分の濃度が９０〜７０重量％で
あり、減粘剤の濃度が１０〜３０重量％である混合溶液
を得ることを特徴とする非水系高濃度界面活性剤の製造
方法を提供するものである。
ル硫酸エステルを、減粘剤存在下、非水系で実質的に等
モルのアルカノールアミンで中和し、上記ポリオキシア
ルキレンアルキル硫酸エステルのアルカノールアミン塩
からなる活性剤中の有効分の濃度が９０〜７０重量％で
あり、減粘剤の濃度が１０〜３０重量％である混合溶液
を得ることを特徴とする非水系高濃度界面活性剤の製造
方法を提供するものである。
【００１３】本発明に使用される中和剤のアルカノール
アミンとしては、モノエタノールアミン（Ｃ２Ｈ４ＯＨ
）ＮＨ２ 、ジエタノールアミン（Ｃ２Ｈ４ＯＨ）２Ｎ
Ｈ 、トリエタノールアミン（Ｃ２Ｈ４ＯＨ）３Ｎ及び
イソプロピルアミン（Ｃ３Ｈ６ＯＨ）ＮＨ２ 等が挙げ
られる。
アミンとしては、モノエタノールアミン（Ｃ２Ｈ４ＯＨ
）ＮＨ２ 、ジエタノールアミン（Ｃ２Ｈ４ＯＨ）２Ｎ
Ｈ 、トリエタノールアミン（Ｃ２Ｈ４ＯＨ）３Ｎ及び
イソプロピルアミン（Ｃ３Ｈ６ＯＨ）ＮＨ２ 等が挙げ
られる。
【００１４】減粘剤としては、分子量１０００以下のポ
リオキシアルキレングリコール（ポリエチレングリコー
ル、ポリプロピレングリコール等）、炭素数が１〜３の
一価のアルコール（メタノール、エタノール等）、炭素
数が１〜３の多価アルコール（エチレングリコール、プ
ロピレングリコール、グリセリン等）、下記の式（２）
で示されるポリオキシアルキルエーテル等が挙げられ
る。
リオキシアルキレングリコール（ポリエチレングリコー
ル、ポリプロピレングリコール等）、炭素数が１〜３の
一価のアルコール（メタノール、エタノール等）、炭素
数が１〜３の多価アルコール（エチレングリコール、プ
ロピレングリコール、グリセリン等）、下記の式（２）
で示されるポリオキシアルキルエーテル等が挙げられ
る。
【００１５】Ｒ’Ｏ−（Ａ’Ｏ）ｍ−Ｈ・・・・・（２
）（式中、Ｒ’は炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖のアル
キル基、Ａ’は炭素数２〜３のアルキレン基、ｍは平均
値が１〜８の整数を示す。）中和反応混合物中の減粘剤
濃度は１０〜３０％が好ましい。同一温度条件下では減
粘剤の添加割合が増加するほど、該高濃度界面活性剤の
粘度は低下するが、減粘剤の割合が３０％を超える場合
、有効分濃度が下がり、配合組成上の制約を受けるので
、好ましくない。又、減粘剤の割合が１０％未満では、
常温で該高濃度界面活性剤はペースト状或はゲル状を呈
する為、配合や運搬等の取扱いが困難となり好ましくな
い。該界面活性剤の製造では、ポリオキシアルキレンア
ルキル硫酸エステルとアルカノールアミンとの中和は、
ほぼ １００％行われ、有効分濃度が９０〜７０％とな
る。
）（式中、Ｒ’は炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖のアル
キル基、Ａ’は炭素数２〜３のアルキレン基、ｍは平均
値が１〜８の整数を示す。）中和反応混合物中の減粘剤
濃度は１０〜３０％が好ましい。同一温度条件下では減
粘剤の添加割合が増加するほど、該高濃度界面活性剤の
粘度は低下するが、減粘剤の割合が３０％を超える場合
、有効分濃度が下がり、配合組成上の制約を受けるので
、好ましくない。又、減粘剤の割合が１０％未満では、
常温で該高濃度界面活性剤はペースト状或はゲル状を呈
する為、配合や運搬等の取扱いが困難となり好ましくな
い。該界面活性剤の製造では、ポリオキシアルキレンア
ルキル硫酸エステルとアルカノールアミンとの中和は、
ほぼ １００％行われ、有効分濃度が９０〜７０％とな
る。
【００１６】また、反応方法は連続方式でも回分方式で
も良い。ポリオキシアルキレンアルキル硫酸エステルと
アルカノールアミンのモル比は１：０．９〜１：１．１
の実質的に等モルで配合する。反応は発熱反応なので、
発生する熱量を除去しながら実施しなければならないが
、その際反応温度を１５〜８０℃に制御する事が好まし
い。さらに好ましくは３０〜６０℃が良い。反応温度が
１５℃以下では、中和反応混合物の粘度が高くなり、攪
拌や移送等の取扱いが困難になり、又８０℃を超えると
、原料ポリオキシアルキレンアルキル硫酸エステルの熱
分解が進み、中和反応混合物中の有効分濃度が低くなっ
てしまうからである。
も良い。ポリオキシアルキレンアルキル硫酸エステルと
アルカノールアミンのモル比は１：０．９〜１：１．１
の実質的に等モルで配合する。反応は発熱反応なので、
発生する熱量を除去しながら実施しなければならないが
、その際反応温度を１５〜８０℃に制御する事が好まし
い。さらに好ましくは３０〜６０℃が良い。反応温度が
１５℃以下では、中和反応混合物の粘度が高くなり、攪
拌や移送等の取扱いが困難になり、又８０℃を超えると
、原料ポリオキシアルキレンアルキル硫酸エステルの熱
分解が進み、中和反応混合物中の有効分濃度が低くなっ
てしまうからである。
【００１７】反応圧力は減圧乃至加圧の何れでも良い。
【００１８】
【発明の効果】本発明の非水系の高濃度界面活性剤の製
造方法によれば、水分を含有しない常温で低粘度の液体
洗剤用基剤、及びシャンプー用基剤として配合特性の優
れた非水系高濃度界面活性剤を得ることが出来る。
造方法によれば、水分を含有しない常温で低粘度の液体
洗剤用基剤、及びシャンプー用基剤として配合特性の優
れた非水系高濃度界面活性剤を得ることが出来る。
【００１９】
【実施例】以下実施例にて本発明を説明するが、本発明
はこれらの実施例に限定されるものではない。
はこれらの実施例に限定されるものではない。
【００２０】実施例
攪拌機を付した丸底フラスコを冷却水槽に漬け、表
１に示すアルカノールアミン（ｃ） と、減粘剤（ｂ）
とを表１に示す重量比で丸底フラスコに仕込み、この
（ｃ）と（ｂ） との混合物に、Ｎ−ラウリルアルコー
ルのエチレンオキサイド２．５ モル付加物の硫酸エス
テル（ａ） をアルカノールアミン（ｃ） に対して１
．０ モル倍、液温が５０℃になるように冷却しながら
添加した。３０分間攪拌した後反応物を冷却し５０℃、
４０℃、及び２０℃になった時点で、それぞれの温度で
の非水系高濃度界面活性剤の外観を目視により判定し、
その結果を下記に示す二段階で表わした。
１に示すアルカノールアミン（ｃ） と、減粘剤（ｂ）
とを表１に示す重量比で丸底フラスコに仕込み、この
（ｃ）と（ｂ） との混合物に、Ｎ−ラウリルアルコー
ルのエチレンオキサイド２．５ モル付加物の硫酸エス
テル（ａ） をアルカノールアミン（ｃ） に対して１
．０ モル倍、液温が５０℃になるように冷却しながら
添加した。３０分間攪拌した後反応物を冷却し５０℃、
４０℃、及び２０℃になった時点で、それぞれの温度で
の非水系高濃度界面活性剤の外観を目視により判定し、
その結果を下記に示す二段階で表わした。
【００２１】外観の判定基準
○ ： 均一な液体となっている。
【００２２】× ： ゲル化の状態になっている。
【００２３】比較例
減粘剤を表１に示す重量比で仕込む以外は、実施例
１と同じ条件で行い、外観を判定した。
１と同じ条件で行い、外観を判定した。
【００２４】配合割合及び中和反応途中での液温度と液
性状の関係を表１に示す。
性状の関係を表１に示す。
【００２５】
【表１】
【００２６】表１の結果より、本発明の非水系高濃度界
面活性剤は、比較品がゲル状態になっているのに対して
５０℃、４０℃、及び２０℃での外観はいずれも均一な
液体となっており、非水系高濃度界面活性剤を均一液体
で得るためには、１０〜３０重量％の減粘剤の存在が重
要であることが判る。
面活性剤は、比較品がゲル状態になっているのに対して
５０℃、４０℃、及び２０℃での外観はいずれも均一な
液体となっており、非水系高濃度界面活性剤を均一液体
で得るためには、１０〜３０重量％の減粘剤の存在が重
要であることが判る。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記に示す一般式（１）ＲＯ−（ＡＯ
）ｎ−ＳＯ３Ｈ・・・・・（１）（式中、Ｒは炭素数６
〜２０の直鎖又は分岐鎖のアルキル基及び／又はアルケ
ニル基、Ａは炭素数２〜３のアルキレン基及び／又は式
（Ｉ）で表わされる基、ｎは平均値が１〜２０を示す。 ） 【化１】 で表わされるポリオキシアルキレンアルキル硫酸エステ
ルを、減粘剤存在下、非水系で実質的に等モルのアルカ
ノールアミンで中和し、上記ポリオキシアルキレンアル
キル硫酸エステルのアルカノールアミン塩からなる活性
剤中の有効分の濃度が９０〜７０重量％であり、減粘剤
の濃度が１０〜３０重量％である混合溶液を得ることを
特徴とする非水系高濃度界面活性剤の製造方法。 - 【請求項２】 減粘剤が、分子量１０００以下のポリ
オキシアルキレングリコール、炭素数が１〜３の一価の
アルコール、炭素数が１〜３の多価アルコール及び下記
の一般式（２） Ｒ’Ｏ−（Ａ’Ｏ）ｍ−Ｈ・・・・・（２）（式中、Ｒ
’は炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖のアルキル基、Ａ’
は炭素数２〜３のアルキレン基、ｍは平均値が１〜８を
示す。）で示されるポリオキシアルキルエーテルからな
る群から選ばれる一種又は二種以上の化合物である請求
項１記載の非水系高濃度界面活性剤の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3111724A JP2908592B2 (ja) | 1991-05-16 | 1991-05-16 | 非水系高濃度界面活性剤の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3111724A JP2908592B2 (ja) | 1991-05-16 | 1991-05-16 | 非水系高濃度界面活性剤の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04339897A true JPH04339897A (ja) | 1992-11-26 |
| JP2908592B2 JP2908592B2 (ja) | 1999-06-21 |
Family
ID=14568562
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3111724A Expired - Fee Related JP2908592B2 (ja) | 1991-05-16 | 1991-05-16 | 非水系高濃度界面活性剤の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2908592B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017507235A (ja) * | 2014-03-07 | 2017-03-16 | エコラボ ユーエスエー インコーポレイティド | 強化された食品汚れ除去及びアスファルト溶解のためのアルキルアミド |
-
1991
- 1991-05-16 JP JP3111724A patent/JP2908592B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017507235A (ja) * | 2014-03-07 | 2017-03-16 | エコラボ ユーエスエー インコーポレイティド | 強化された食品汚れ除去及びアスファルト溶解のためのアルキルアミド |
| US11834624B2 (en) | 2014-03-07 | 2023-12-05 | Ecolab Usa Inc. | Alkyl amides for enhanced food soil removal and asphalt dissolution |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2908592B2 (ja) | 1999-06-21 |
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