JPS5846043A - 第四アンモニウム化合物の製造法 - Google Patents
第四アンモニウム化合物の製造法Info
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- JPS5846043A JPS5846043A JP57064829A JP6482982A JPS5846043A JP S5846043 A JPS5846043 A JP S5846043A JP 57064829 A JP57064829 A JP 57064829A JP 6482982 A JP6482982 A JP 6482982A JP S5846043 A JPS5846043 A JP S5846043A
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- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
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- C11D1/38—Cationic compounds
- C11D1/62—Quaternary ammonium compounds
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- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
- D06M13/385—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen containing epoxy groups
-
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- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
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- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
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- D06M13/463—Compounds containing quaternary nitrogen atoms derived from monoamines
-
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-
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- D06M2200/00—Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
-
- D—TEXTILES; PAPER
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- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M2200/00—Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
- D06M2200/50—Modified hand or grip properties; Softening compositions
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
第四アンモニウム化合物を製造するためには、多くの場
合にアルキル化により第四段階に変わる第三アミンから
出発する。この場合には。
合にアルキル化により第四段階に変わる第三アミンから
出発する。この場合には。
アルキル化剤として常法で強鉱酸のエステル。
殊にアルキルハａ／ン化物、硫酸−又はスルホン酸エス
テルを第三アミンに対して作用させることかで１１：場
合によっては、別のエステルも利用される。第三丁建ン
會丁ルキル化するためのもう１つの公知方法は、水の存
在下での酸化アルキレンと第三アミンとの反応である。
テルを第三アミンに対して作用させることかで１１：場
合によっては、別のエステルも利用される。第三丁建ン
會丁ルキル化するためのもう１つの公知方法は、水の存
在下での酸化アルキレンと第三アミンとの反応である。
更に、なお簡単に入手しうる第三アミンからの第四アン
モニウム化合物の一連の別の製造法が存在する（ Ｊ、
Ｇｏｓｒｌｓｌｓｒ著、 ” Ｈｏｕｂ＠！１−ＷＳ
ｉ２ 、Ｍｅｔｈｏｄ＠ｎａｉｒ Ｏｒｇ＆ｎＬＩＩＯ
ｈ＠３１ Ｃｈｓｍｉｅ ’ 、第４版、第１１／２１
１ｎ、第５９２頁以降、参照）。１個又はそれ以上の長
脂肪族基又は１個の長脂肪族基及び１個の芳香族基及び
１個の芳香族基を有する第四アンモニウム化合物は、抗
菌作用ないしけ編織布柔軟加工作用及び帯電防止作用を
有し、既に使用されている。この種の化合物は、長脂肪
族基【有する第五アミン及び／又は芳香族基を有する第
三アミンｔアルキル化するか又はアルキル化ｔその側で
長脂肪族又唸芳香族基を有するアルキル化剤で行なうこ
とＫよシ得られ、この場合には勿論第三ア２ン中ならび
にアルキル化剤中に長脂肪族又は芳香族基が存在しうる
。
モニウム化合物の一連の別の製造法が存在する（ Ｊ、
Ｇｏｓｒｌｓｌｓｒ著、 ” Ｈｏｕｂ＠！１−ＷＳ
ｉ２ 、Ｍｅｔｈｏｄ＠ｎａｉｒ Ｏｒｇ＆ｎＬＩＩＯ
ｈ＠３１ Ｃｈｓｍｉｅ ’ 、第４版、第１１／２１
１ｎ、第５９２頁以降、参照）。１個又はそれ以上の長
脂肪族基又は１個の長脂肪族基及び１個の芳香族基及び
１個の芳香族基を有する第四アンモニウム化合物は、抗
菌作用ないしけ編織布柔軟加工作用及び帯電防止作用を
有し、既に使用されている。この種の化合物は、長脂肪
族基【有する第五アミン及び／又は芳香族基を有する第
三アミンｔアルキル化するか又はアルキル化ｔその側で
長脂肪族又唸芳香族基を有するアルキル化剤で行なうこ
とＫよシ得られ、この場合には勿論第三ア２ン中ならび
にアルキル化剤中に長脂肪族又は芳香族基が存在しうる
。
第四アンモニウム化合物を製造するための公知方法の１
つの欠点は、屡々圧力下で作業しなければならず、場合
によっては溶剤を必要とし。
つの欠点は、屡々圧力下で作業しなければならず、場合
によっては溶剤を必要とし。
かつ収率が多くの場合に不満足なことにある。
従って、従前に予め公開されてない西ドイツ国特許出願
第Ｐ ３１１６０８７．５号（Ｄ６２９９）には、末端
工Ｉキシ基を有するエポ命シ化合物を第三アミンの塩と
、触媒としての第四アンモニウム化合物の存在下で反応
させることが提案されている。
第Ｐ ３１１６０８７．５号（Ｄ６２９９）には、末端
工Ｉキシ基を有するエポ命シ化合物を第三アミンの塩と
、触媒としての第四アンモニウム化合物の存在下で反応
させることが提案されている。
ところで、第四アンそニウム化合物は、簡単な方法で、
第三子ζンとビシナルのハ讐ゲンヒｒリンとを反応させ
ることにより製造することができることが判明した。こ
の方法は、第三アζンと、少なくとも６個の炭素原子を
有するハロゲンヒドリンとを加熱時に常圧下で反応させ
る仁とｔ特徴とする。
第三子ζンとビシナルのハ讐ゲンヒｒリンとを反応させ
ることにより製造することができることが判明した。こ
の方法は、第三アζンと、少なくとも６個の炭素原子を
有するハロゲンヒドリンとを加熱時に常圧下で反応させ
る仁とｔ特徴とする。
ハロゲンヒドリンによる第ミアミンの四級化バー例えば
塩化キノリンへのトリメチル７オンとエチレンクリルヒ
ドリンとの反応が記載されている特願昭４０−１６５２
３から実際に公知である。しかし、四級化九対してハロ
ゲンヒドリンの刊行物ρ為ら公知の使用は、エチレンク
ロルヒドリンに限定される。従って、高分子ハロゲンヒ
ドリンが反応、性化合物として公知のエチレンクロルヒ
ドリンと同様に良好に第三アきンと反応し、特に高分子
ハ四ゲンヒ「リンと第三ア建ンからの反応混合物が水の
存在下で２相であることは、予想することができなかっ
た。
塩化キノリンへのトリメチル７オンとエチレンクリルヒ
ドリンとの反応が記載されている特願昭４０−１６５２
３から実際に公知である。しかし、四級化九対してハロ
ゲンヒドリンの刊行物ρ為ら公知の使用は、エチレンク
ロルヒドリンに限定される。従って、高分子ハロゲンヒ
ドリンが反応、性化合物として公知のエチレンクロルヒ
ドリンと同様に良好に第三アきンと反応し、特に高分子
ハ四ゲンヒ「リンと第三ア建ンからの反応混合物が水の
存在下で２相であることは、予想することができなかっ
た。
本発明方法にとって特に好適なハロゲンヒドリンは、６
〜２８′個の炭素原子【有する１、２−へｕｐンしドリ
ノ、すなわちヒｒロキシル基及び７％ Ｗ ／ン原子を
炭素鎖の２個の最も外の炭素原子に有するかかるハロＩ
ンヒｆ ｌｌである０ハＷ／ンヒｒリンと、第三ア２ン
との反応は、有利にモル比１：１で行なわれるが、１個
又は別の成分の僅かな過剰量も同様に可能でありそれは
多くの場合に有利である。１．２−ハロゲンヒドリンは
、簡単九入手しうる化合物でアリ、ソれは例えば１．２
−エポキシアルカン全ハロゲン化水素と反応させること
にょプ得られる。この反応の場合にも１反応成分は有利
に４ル比１ ： １で反応吉れる。ハレゲンヒｒりンは
、実際に完全な反応で、ハロゲン化水素七市販の水性の
濃縮した形で、例えばＨＣｌ：３７ｍ、ＨＢｒ：４５幅
又は０３憾、ＨＩ ：５７４又は６７憾で使用する場
合に短い反応時間で得られる０反応源度は、約３０〜ｌ
ｏｏ”ｃであるのが好ましい、このような温度は、一般
に外から熱供給することなしに反応熱によって調節され
る。反応混合物社、ハシゲン化水素酸水溶液を使用する
ｌｌに２相であるにも拘らず反応はほぼ１時間で実際忙
完全く進行する。ハロゲン化水素酸水溶液をよ）少ない
濃度で使用する場合には、反応は、一般に若干長時間継
続する。ハロゲンヒドリン杜、エポキシアルカンから水
溶液による代９にブス状又は無水ハ四ゲン化水素によっ
ても製造することができる。前記したへ四ゲンヒドリン
形成の際に得られる反応生成物は、多くの場合に単一で
なく；この反応生成物ｉｔ。
〜２８′個の炭素原子【有する１、２−へｕｐンしドリ
ノ、すなわちヒｒロキシル基及び７％ Ｗ ／ン原子を
炭素鎖の２個の最も外の炭素原子に有するかかるハロＩ
ンヒｆ ｌｌである０ハＷ／ンヒｒリンと、第三ア２ン
との反応は、有利にモル比１：１で行なわれるが、１個
又は別の成分の僅かな過剰量も同様に可能でありそれは
多くの場合に有利である。１．２−ハロゲンヒドリンは
、簡単九入手しうる化合物でアリ、ソれは例えば１．２
−エポキシアルカン全ハロゲン化水素と反応させること
にょプ得られる。この反応の場合にも１反応成分は有利
に４ル比１ ： １で反応吉れる。ハレゲンヒｒりンは
、実際に完全な反応で、ハロゲン化水素七市販の水性の
濃縮した形で、例えばＨＣｌ：３７ｍ、ＨＢｒ：４５幅
又は０３憾、ＨＩ ：５７４又は６７憾で使用する場
合に短い反応時間で得られる０反応源度は、約３０〜ｌ
ｏｏ”ｃであるのが好ましい、このような温度は、一般
に外から熱供給することなしに反応熱によって調節され
る。反応混合物社、ハシゲン化水素酸水溶液を使用する
ｌｌに２相であるにも拘らず反応はほぼ１時間で実際忙
完全く進行する。ハロゲン化水素酸水溶液をよ）少ない
濃度で使用する場合には、反応は、一般に若干長時間継
続する。ハロゲンヒドリン杜、エポキシアルカンから水
溶液による代９にブス状又は無水ハ四ゲン化水素によっ
ても製造することができる。前記したへ四ゲンヒドリン
形成の際に得られる反応生成物は、多くの場合に単一で
なく；この反応生成物ｉｔ。
１−ハ胃ゲンー２−ヒＰ豐キシ−及び１−ヒｒ田キシー
２−ハ′ａゲンアルカンからの異性体温金物からなる。
２−ハ′ａゲンアルカンからの異性体温金物からなる。
異性体の分離は１本発明方法の実施において必要ではな
い。
い。
１．２−ハロゲンヒドリンの製造にとって好ｆｉ＆１．
２−エポキシアルカンは、公知方法で、例エバエチレン
【触媒としての有機アルミニウム化合物と重合すること
によって得られるか又拡パラフィン糸炭化水嵩を熱分解
することによって得られる相当する１、２−モノオレフ
ィンないしはオレフィン混合物から得られる。好ましい
工Ｉキシアルカンの例は、化合物１．２−二Ｉキシヘキ
サン、１．２−工Ｉキシオクタン、１．２−工ｄキシデ
カン％ １．２−工ｄ！！キシドデカン、１．２−ニー
キシテトラデカン。
２−エポキシアルカンは、公知方法で、例エバエチレン
【触媒としての有機アルミニウム化合物と重合すること
によって得られるか又拡パラフィン糸炭化水嵩を熱分解
することによって得られる相当する１、２−モノオレフ
ィンないしはオレフィン混合物から得られる。好ましい
工Ｉキシアルカンの例は、化合物１．２−二Ｉキシヘキ
サン、１．２−工Ｉキシオクタン、１．２−工ｄキシデ
カン％ １．２−工ｄ！！キシドデカン、１．２−ニー
キシテトラデカン。
１．２−工４キシヘキサデカン、１．２−二一キジオク
タデカンである。同様に好適なのは。
タデカンである。同様に好適なのは。
例えばＣ１ｊ１−エポキシアルカン約７０重量憾及びＣ
１４−工４キシアルカン約３０重量４６を有するＣ１ｍ
／１４−１２−エポキシ化合物又はＣ工。
１４−工４キシアルカン約３０重量４６を有するＣ１ｍ
／１４−１２−エポキシ化合物又はＣ工。
−二４キシアルカン約４０重量嘔及びＣ工、−ニーキシ
アルカン約６０重量６ｔ−有するＣ□６／□８−１．２
−エポキシ化合物のようなエポキシ混合物である。更に
、好適なのは、例えば１．２−７．８−ジェポキシオク
タン、１．２−９゜１０−ジエ／ｄＰシデカン及び類似
の化合物のよりな８〜２０個の炭素原子及び２個の末端
工？キシ基を有するジ−エイキシアルカンである。
アルカン約６０重量６ｔ−有するＣ□６／□８−１．２
−エポキシ化合物のようなエポキシ混合物である。更に
、好適なのは、例えば１．２−７．８−ジェポキシオク
タン、１．２−９゜１０−ジエ／ｄＰシデカン及び類似
の化合物のよりな８〜２０個の炭素原子及び２個の末端
工？キシ基を有するジ−エイキシアルカンである。
ｔた。へ−サデシルモノダリシＰエーテル及ヒ１．４−
ブタンジオールジクリシｒエーテルのような七ノー又は
ジーグリシｒエーテルは、末端工Ｉキシ基を有する好ま
しい工／ｄＰシ化合物である。好ましいエポキシ化合物
社、一般式（！）： 〔式中、Ｒは１〜２１個の炭素原子を有する線状又は分
校状脂肪族炭化水嵩基を表わすか又は一般式１厘）： Ｃ但し、すｉ４〜１６である）で示される基を表わす〕
で示される工Ｉキシアルカンに相当するか、又はそれは
一般式１厘）： 【式中ａｌｌは１〜１０の値を浅わし、Ｒは水素原子を
表わすか又は１〜２４個の炭素原子を有する脂肪族炭化
水素基又は一般式（１／）：％式％） で示される基會表わす〕で示されるグリシドエーテルに
相当する。
ブタンジオールジクリシｒエーテルのような七ノー又は
ジーグリシｒエーテルは、末端工Ｉキシ基を有する好ま
しい工／ｄＰシ化合物である。好ましいエポキシ化合物
社、一般式（！）： 〔式中、Ｒは１〜２１個の炭素原子を有する線状又は分
校状脂肪族炭化水嵩基を表わすか又は一般式１厘）： Ｃ但し、すｉ４〜１６である）で示される基を表わす〕
で示される工Ｉキシアルカンに相当するか、又はそれは
一般式１厘）： 【式中ａｌｌは１〜１０の値を浅わし、Ｒは水素原子を
表わすか又は１〜２４個の炭素原子を有する脂肪族炭化
水素基又は一般式（１／）：％式％） で示される基會表わす〕で示されるグリシドエーテルに
相当する。
本発明方法を実施するのに特に好適な１．２−へａｈ’
ンヒＰすンは、１０〜２０＠、有利に１２〜１６個の１
１１２ｊｌ＆原子を有する１、２−ハロゲンヒＰリン、
例えば１（２）−り四ルー ２（１）−ヒ１Ｆｔｙ＊シ
ー￥デカｙ、１（２−デｔｙム−２（１１−ヒ）’ ｔ
ｓ ＊ シー ヘ４％ ？ デカン、 １ （２１−り
ｔ−ルー２（１１−ヒドロキシ−ヘキサデカン、１（２
１−ヨーｒ−２（１１−ヒ１１シー？デカンであシ、そ
の際記載１（２−ないしは２（１）−は、純粋な異性体
ならびＫその混合物を表わさ表ければ々ら々い。
ンヒＰすンは、１０〜２０＠、有利に１２〜１６個の１
１１２ｊｌ＆原子を有する１、２−ハロゲンヒＰリン、
例えば１（２）−り四ルー ２（１）−ヒ１Ｆｔｙ＊シ
ー￥デカｙ、１（２−デｔｙム−２（１１−ヒ）’ ｔ
ｓ ＊ シー ヘ４％ ？ デカン、 １ （２１−り
ｔ−ルー２（１１−ヒドロキシ−ヘキサデカン、１（２
１−ヨーｒ−２（１１−ヒ１１シー？デカンであシ、そ
の際記載１（２−ないしは２（１）−は、純粋な異性体
ならびＫその混合物を表わさ表ければ々ら々い。
反応成分としてハロゲンとｒリンにとって好適表第三ア
２ンは、殊に例えばトリメチルアミン、ジメチルベンジ
ルア建ン、トリエチルアミン、トリエチルアミン、ジメ
チルへキシル了きン−ジメチルラウリルアイン、ジメチ
ルエタノ−ルア電ン、ジメチルプロＡノールアオン、Ｎ
−ｌ−とＰ１キシデシル−Ｎ−β−と）９ ａキシエチ
ル−に−メチルア２ン、Ｎ−β−ヒトｐキキシキサデシ
ルーＮ−７−とｒロキシェチルア々ン、メチルジエタノ
ールアｉｙ％ジメチルア電ノブ田Ａンジオールのような
強塩基性アミン、例えばテトラメチルエチレンジアミン
又はテトラメチルエチレンジアミン又はテトラメチルゾ
四ピレンシア電ンー１．３のような第三シア建ン、さら
にピリジン、ピコリン、ピペコリン、Ｎ−メチルピペリ
ジン、Ｎ−メチルピロリジン、キヌクリデンである。
２ンは、殊に例えばトリメチルアミン、ジメチルベンジ
ルア建ン、トリエチルアミン、トリエチルアミン、ジメ
チルへキシル了きン−ジメチルラウリルアイン、ジメチ
ルエタノ−ルア電ン、ジメチルプロＡノールアオン、Ｎ
−ｌ−とＰ１キシデシル−Ｎ−β−と）９ ａキシエチ
ル−に−メチルア２ン、Ｎ−β−ヒトｐキキシキサデシ
ルーＮ−７−とｒロキシェチルア々ン、メチルジエタノ
ールアｉｙ％ジメチルア電ノブ田Ａンジオールのような
強塩基性アミン、例えばテトラメチルエチレンジアミン
又はテトラメチルエチレンジアミン又はテトラメチルゾ
四ピレンシア電ンー１．３のような第三シア建ン、さら
にピリジン、ピコリン、ピペコリン、Ｎ−メチルピペリ
ジン、Ｎ−メチルピロリジン、キヌクリデンである。
本発明方法は、高められた温度で、すなわち４０〜１０
０℃、有利に６５〜９６℃で実施するのが好ましい。第
四アンモニウム塩０．５〜１０重量４（最終生成物に対
して）の添加量は。
０℃、有利に６５〜９６℃で実施するのが好ましい。第
四アンモニウム塩０．５〜１０重量４（最終生成物に対
して）の添加量は。
多くの場合に反応管促進する。
新規の方法は、公知技術の方法と比較して。
それが過圧を使用することなしに比較的に低い反応温度
及びより短い反応時間で実施され・かつ最終生成物音高
い純度で大きい収量て供給することによって優れている
。
及びより短い反応時間で実施され・かつ最終生成物音高
い純度で大きい収量て供給することによって優れている
。
長鎖状脂肪族又は芳香族基１＠だけ又は約１０儒未濶の
炭素原子１有するアルキル−又はフルケニル基２個及び
さらに短鎖状アルキル基を有する本発明により製造され
る反応生成物は、抗菌作用會有する。この化合物は１例
えば１０〜２０個の炭素原子を有するハ豐ゲンヒドリン
を専ら短鎖状アルキル−又はとｒ１２キシアルキル−又
ａ７ラルキル基を有する第三ア電ント反応畜せるか、又
は約６〜１０個の炭素原子會有する＾胃ゲンヒｔリンが
ら出発し、こｔｔｔｍ訪酸から誘導されるＣ工。〜Ｃ８
゜−アルキル−又はアルケニルｉＭ【有する第三ア々ン
と反応させることにより得られる。長鎖状基の数及び−
長が増大するにつれて１反応生成物は−ますます顕著Ｋ
ｌｌ織布柔軟加工作用及び帯電防止作用を有する。化合
物の化学構造に応じて流動する移り変わ＃？＊察するこ
とができる。
炭素原子１有するアルキル−又はフルケニル基２個及び
さらに短鎖状アルキル基を有する本発明により製造され
る反応生成物は、抗菌作用會有する。この化合物は１例
えば１０〜２０個の炭素原子を有するハ豐ゲンヒドリン
を専ら短鎖状アルキル−又はとｒ１２キシアルキル−又
ａ７ラルキル基を有する第三ア電ント反応畜せるか、又
は約６〜１０個の炭素原子會有する＾胃ゲンヒｔリンが
ら出発し、こｔｔｔｍ訪酸から誘導されるＣ工。〜Ｃ８
゜−アルキル−又はアルケニルｉＭ【有する第三ア々ン
と反応させることにより得られる。長鎖状基の数及び−
長が増大するにつれて１反応生成物は−ますます顕著Ｋ
ｌｌ織布柔軟加工作用及び帯電防止作用を有する。化合
物の化学構造に応じて流動する移り変わ＃？＊察するこ
とができる。
Ｃ〜Ｃ−アルキル−又はアルケニル基及工０ ２０
びＣよ。〜Ｃ２゜−ヒｐｗキシアルキル基及びさらに短
鎖状基會有する編織布柔軟加工作用を有する化合物は、
相応して脂肪酸から誘導される長鎖状脂肪族基を有する
第三チミンをＣ工。〜Ｃ８゜−ハ田ゲンヒＣりンと反応
させる°ことにより得られる。従って・１この種の抗菌
作用を有する化合物及び編織布保霞作用を有する化合物
の製造は、目的物を編織布柔軟加工剤又は−帯電防止剤
ないしは抗菌剤として使用することと全く同様に本発明
のもう１つの目的である。編織布柔軟加工剤は、例えげ
本発明により製造される作用物質以外に付加的に担持剤
、溶剤、稀釈剤、乳化剤、染料、保存剤、粘度調整剤、
混濁剤及び場合により他の常用の添加剤の群からの少な
くとも１種類の他の化合物音含有する。 洗浄後処理す
るための液状の薬剤に使用される。
鎖状基會有する編織布柔軟加工作用を有する化合物は、
相応して脂肪酸から誘導される長鎖状脂肪族基を有する
第三チミンをＣ工。〜Ｃ８゜−ハ田ゲンヒＣりンと反応
させる°ことにより得られる。従って・１この種の抗菌
作用を有する化合物及び編織布保霞作用を有する化合物
の製造は、目的物を編織布柔軟加工剤又は−帯電防止剤
ないしは抗菌剤として使用することと全く同様に本発明
のもう１つの目的である。編織布柔軟加工剤は、例えげ
本発明により製造される作用物質以外に付加的に担持剤
、溶剤、稀釈剤、乳化剤、染料、保存剤、粘度調整剤、
混濁剤及び場合により他の常用の添加剤の群からの少な
くとも１種類の他の化合物音含有する。 洗浄後処理す
るための液状の薬剤に使用される。
洗浄後処理するための薬剤は、′例えば次の組成を有す
る： ２個の長鎖状ヒドロキシアルキル−、アルキル−又はア
ルケニル基會有する本発明により製造される化合物
２〜８０重量飢担持剤・溶剤・稀釈剤 ２
０〜９８重量鳴。
る： ２個の長鎖状ヒドロキシアルキル−、アルキル−又はア
ルケニル基會有する本発明により製造される化合物
２〜８０重量飢担持剤・溶剤・稀釈剤 ２
０〜９８重量鳴。
乳化剤 ２０重量＠まで。
保存剤 ３重量４ｔで
、賦香剤 ６重量４ｔで
。
、賦香剤 ６重量４ｔで
。
染料 １重量＠まで
。
。
粘賓調整剤、混濁剤、場合により酸性化合物及びその他
の常用の添加剤 残 分。
の常用の添加剤 残 分。
更に、目的物を少なくとも１種類の洗浄活性化合物を含
有する相当する組成の洗浄剤に添加する場合にも、ヒの
目的物は、柔軟加工作用を発揮しうる。この種の洗浄剤
は、有利に非イオン性界面活性剤を有する処方を基礎と
する。仁の目的物音場合によっては常用の助剤及び添加
剤と一緒に支持体としての編織布形成面に塗布する場合
には、この目的物は、タラプラー助剤として使用するこ
と４できる。
有する相当する組成の洗浄剤に添加する場合にも、ヒの
目的物は、柔軟加工作用を発揮しうる。この種の洗浄剤
は、有利に非イオン性界面活性剤を有する処方を基礎と
する。仁の目的物音場合によっては常用の助剤及び添加
剤と一緒に支持体としての編織布形成面に塗布する場合
には、この目的物は、タラプラー助剤として使用するこ
と４できる。
実施例
次の実施例により１，２−工ＩｄＰシアルカンから出発
する。第四アンモニウム化合物の製造會記載する。
する。第四アンモニウム化合物の製造會記載する。
例 １
１．２−エイキシへキサデカン（工Ｉキシ価６．４６
）１２３１Ｎ （０，５モル）ｔ−（３７４）淡ＨＯ１
水溶液４９．３Ｎ（０，６モル）と混合した。この場合
、温度は６５℃に上昇した。この反応混合物管攪拌下で
１時間９６℃に保持した。
）１２３１Ｎ （０，５モル）ｔ−（３７４）淡ＨＯ１
水溶液４９．３Ｎ（０，６モル）と混合した。この場合
、温度は６５℃に上昇した。この反応混合物管攪拌下で
１時間９６℃に保持した。
次に、この反応混谷物にジメチルエタノ−ルア建ン４４
．６＃（０，６モル）及び水７３２ｊｌｒ株加し、温度
ｋＱ６℃で８時間保持した。アミン価は、２に減少して
いた。澄明な均質溶液は。
．６＃（０，６モル）及び水７３２ｊｌｒ株加し、温度
ｋＱ６℃で８時間保持した。アミン価は、２に減少して
いた。澄明な均質溶液は。
第四級塩の理論的に可能な量の９５４を有した例２
１．２−工Ｉキシドデカン（工Ｉキシ［１８，４８）
９４．３ｊｌ （０，５モル） ？ ３７４ ＨＣ１水
溶液４９．３．Ｆ（０，６モル）と混合し、９５℃で１
時間保持した。次に、この反応混合物にジメチルベンジ
ルアミン６７．６＃（０，６モル）及び水δｏ ｏ、
ａ ｐ ｒ添加し、これｔ攪拌下で８時間９５℃に加熱
した。最初に２相であった反応混合物は均質になり、ア
さ７価は、２．３に減少した。
９４．３ｊｌ （０，５モル） ？ ３７４ ＨＣ１水
溶液４９．３．Ｆ（０，６モル）と混合し、９５℃で１
時間保持した。次に、この反応混合物にジメチルベンジ
ルアミン６７．６＃（０，６モル）及び水δｏ ｏ、
ａ ｐ ｒ添加し、これｔ攪拌下で８時間９５℃に加熱
した。最初に２相であった反応混合物は均質になり、ア
さ７価は、２．３に減少した。
この溶液は、第四級塩の理論的に可能な量の９２鴫を有
した。
した。
例３
１．２−工ＩキシヘキサデカンＣ工／キシ価６．４６
）１２３．８Ｊｌ（０，５モル）に４９．６４１ＴＢｒ
８１．６ ＃ （０，δそル）會攪拌下で餠加し。
）１２３．８Ｊｌ（０，５モル）に４９．６４１ＴＢｒ
８１．６ ＃ （０，δそル）會攪拌下で餠加し。
この場合温度は、６６℃に上昇した。９５℃で１時間後
、エポキシ化合物はもはや検出することができず、冷却
時に相当するブロムヒドリンが晶出した。このブロムヒ
ドリンにジメチルエタノ−ルアｔｙ４４．６＃（０，５
そル）及び水６８δ４＃’ｉ添加し、これ１９６℃で８
時間攪拌した。アミン価は、２１に減少した。冷却時に
澄明＆／ル（凝固する反応生成物は、第四級塩の理論的
に可能な量の９６．２鴫を有した。
、エポキシ化合物はもはや検出することができず、冷却
時に相当するブロムヒドリンが晶出した。このブロムヒ
ドリンにジメチルエタノ−ルアｔｙ４４．６＃（０，５
そル）及び水６８δ４＃’ｉ添加し、これ１９６℃で８
時間攪拌した。アミン価は、２１に減少した。冷却時に
澄明＆／ル（凝固する反応生成物は、第四級塩の理論的
に可能な量の９６．２鴫を有した。
例 蚤
１．２−エイキシｒデカン（ニーキシ価８．４８）９４
．３Ｎ（０゜６モル）と６７．５鴫１（１１１１２１（
０，５％ル）とからなる混合物？９５℃で冬時間攪拌し
た。次に、この反応混合物にジメチルエタノール丁１ｙ
＋＋、６１（０−６モル）を添加し、この反応混合物’
１９５℃で６時間攪拌した。澄明な均質溶液のテンン価
は、０．９であり、第四級塩の含有量は、１！！！！論
的に可能な量の９２．２・鳴であった。
．３Ｎ（０゜６モル）と６７．５鴫１（１１１１２１（
０，５％ル）とからなる混合物？９５℃で冬時間攪拌し
た。次に、この反応混合物にジメチルエタノール丁１ｙ
＋＋、６１（０−６モル）を添加し、この反応混合物’
１９５℃で６時間攪拌した。澄明な均質溶液のテンン価
は、０．９であり、第四級塩の含有量は、１！！！！論
的に可能な量の９２．２・鳴であった。
例５
１．２−工Ｉキシ２デカン（エポキシ価ａ４８）９４．
３ｊｌ（０，６モル）、５７．５鴫！’１１１１１．２
Ｊｌ（０，５モル］及び水４８６．９１ ？ ９５℃で
７δ分間攪拌した。この反応混合物［４７鳴ト１１メチ
ルアｌｙ水溶ｆｆ７２．３１ （０，５７４＝ル）を添
加し、これｔ−９５℃で４時間攪拌した。
３ｊｌ（０，６モル）、５７．５鴫！’１１１１１．２
Ｊｌ（０，５モル］及び水４８６．９１ ？ ９５℃で
７δ分間攪拌した。この反応混合物［４７鳴ト１１メチ
ルアｌｙ水溶ｆｆ７２．３１ （０，５７４＝ル）を添
加し、これｔ−９５℃で４時間攪拌した。
７弯ン価は、Ｏ，Ｔ２であり、第四級塩の変換は、実＠
ＩＩＣ完全てあった。
ＩＩＣ完全てあった。
例 ６
１、２ 、ｚｌ＊Ｖ ｆテカｙＱ ４．３１ （０゜５
モル）と３６．３鳴ａＣ１５１，６４＃（０，５モル）
とからなる温合物１−１時間で攪拌下で反応させてり四
ルヒｒリンに弯え−ｆｅ、仁のり田ルヒｆ １３ンく水
４１０．８＃及びテトラメチルプルピレンシアギン−１
，３３５，５＃（０，２７モル）ｔ−添加し、これ會８
時間９５℃に加熱した。澄明な均質溶液が得られた。第
四級塩に対する変換は、実際に完全であった。
モル）と３６．３鳴ａＣ１５１，６４＃（０，５モル）
とからなる温合物１−１時間で攪拌下で反応させてり四
ルヒｒリンに弯え−ｆｅ、仁のり田ルヒｆ １３ンく水
４１０．８＃及びテトラメチルプルピレンシアギン−１
，３３５，５＃（０，２７モル）ｔ−添加し、これ會８
時間９５℃に加熱した。澄明な均質溶液が得られた。第
四級塩に対する変換は、実際に完全であった。
例７
１．２−ニーキシデカン（工ｆキシ価９．９３）８０．
６ｊｌ（α５モル）及び３７４ ＨＣ１養９．２７１
（０，６モル）ｔ−攪拌下で１時間９６℃に加熱した。
６ｊｌ（α５モル）及び３７４ ＨＣ１養９．２７１
（０，６モル）ｔ−攪拌下で１時間９６℃に加熱した。
次に、ニーキシ価は、零であった。水６４６、２ ＃及
びメチル−２−ヒドロキシＶデシルエタノール丁々ン（
７＜ｙ価２１ａ７３１２９．５ｇ（α６モル）の添加後
、この反応混合物を２５時間攪拌下で９５℃に加熱し九
・次に一存在する澄明な黄色の／ルは、７２７価６．１
！有した。四級化は、殆んど完全であった。
びメチル−２−ヒドロキシＶデシルエタノール丁々ン（
７＜ｙ価２１ａ７３１２９．５ｇ（α６モル）の添加後
、この反応混合物を２５時間攪拌下で９５℃に加熱し九
・次に一存在する澄明な黄色の／ルは、７２７価６．１
！有した。四級化は、殆んど完全であった。
この実施例で使用したメチル−２−ヒト田キシｒデシル
エタノール７ミンの代りにジメチル−纂子油アルキル了
電ン、ジメチル牛脂アルキルテ電ン、ジ−エチル−牛脂
アルキルγ電ン又は脂肪チルキル基を有する別の第三ア
建ンを使用した場合、同様の条件下で比較可能な結果が
得られた。
エタノール７ミンの代りにジメチル−纂子油アルキル了
電ン、ジメチル牛脂アルキルテ電ン、ジ−エチル−牛脂
アルキルγ電ン又は脂肪チルキル基を有する別の第三ア
建ンを使用した場合、同様の条件下で比較可能な結果が
得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、第三アミンとハ田ゲンヒドリンから第四アンモニウ
ム化合物を製造する方法において・第三アミンと、少な
くとも０個の炭素原子を有す為ビシナルのへＭ２／ンヒ
ｒりントｔ”、ｍ熱時Ｋｔ圧下で反応させることｔ特徴
とする、第四アンモ；ラム化合物の製造法。 ２６〜２８個の炭素原子を有する１・２−へ四ゲンヒド
リンと、第三アミンと會、有利にモル比ｌ：１で反応さ
せる、特許請求の範囲第１項記載の方法。 ＆ １．２−工４キシドと、ハＷ／ン化水Ｉｇトを反応
ｔＪすることによって得られる７Ｓ１３ゲンヒＦ９：／
を纂三ア電ンと反応させる。４１許請求の範囲第１項又
は第２項に記載の方法。 本 第ニア電ンとの反応ｔ−４０〜１００℃、有利に６
５〜９６℃で行なう、特許請求の範囲第１項〜第５項の
いずれか１項に記載の方法ａ １０〜２０個、有利に
１２〜１６個の炭素原子を有する１、２−ハｏ／ンヒド
リンを第三アミンと反応させる１％許請求の範囲第１項
〜第各項のいずれｔＰ１項に記載の方法。 ａ、 短Ｓ状アルキル−、ヒ）Ｉｖｘキシアルキル−
又ハアリール基を有する第三ア建ン１１０〜２０個の炭
素原子を有するへ四ゲｙヒＰ Ｑンと反応させる。特許
請求の範囲第１項〜第δ項のいずれか１項に記載の方法
。 ’７． ＣＩＯ〜ｃｓｉｏ−アルキル−又はアルケニ
ル基を有する第三アミンを６〜ｌＯ個の炭素原子を有す
るへＷ／ンヒドリｙと反応させる。特許請求の範囲第１
項〜第δ項のいずれか１項に記載の方法。 ａ Ｃ！１０〜ＣＱｏ−アルキル−又はアルケニル基
を有する第三アミンｔ−１０〜２０個の炭素原子ｒｖす
るハロゲンヒドリンと反応させる、特許請求の範囲第１
項〜第６項のいずれか１項に記載の方法。 ９、反応管第四アンモニウム塩０．５〜１０重量暢の存
在下で行なう、特許請求の範囲第１項〜第８項のいずれ
か１項に記載の方法。 １０、編織布を柔軟加工及び帯電防止するための作用物
質として、第三アミンとハロゲンヒドリンから製造され
た第四アンモニウム化合物【使用する仁とｔ特徴とする
１編織布の柔軟加ニー及び帯電防止法。 １１、作用物質以外に付加的に担持剤、溶剤、稀釈剤、
乳化剤、染料、賦香剤、保存剤、粘度調整剤、混濁剤及
び場合によシ他の常用の添加剤の評からの少なくとも１
種類の他の化合物を含有する。柔軟加工及び帯電防止す
るための薬剤を使用する１％許請求の範囲第１０項記載
の方法。 １２次の組成； 第ヨア電ンとハロゲンヒドリンから製造され次第四アン
モニウム化合物 ２〜８０重量４゜ 担持剤、溶剤、稀釈剤 ２０〜９８重量鳴。 乳化剤 ２０重量嘔まで・
保存剤 ３重量鳴まて。 賦香剤 ６重量嘔まで。 染料 １重量４壇で。 粘度調整剤・混濁剤、場合によシ酸性化合物及びその他
の常用の添加剤 残分 の薬剤を使用すゐ、特許請求の範囲第１０項又は第１１
項に記載の方法。 １＆第三アζンとハロゲンヒドリンから製造された作用
物質以外に少なくとも１種類の洗浄活性化合物、有利に
非イオン性界面活性剤を含有する洗浄剤【使用する。特
許請求の範囲第１０項記載の方法。 １４、抗菌作用物質工して２第三ア電ンとハ田ゲンヒｒ
すνから製造された第四アンモニウム化合物音使用する
ことｔ４Ｉ黴とする。菌の防除法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19813136628 DE3136628A1 (de) | 1981-09-15 | 1981-09-15 | "verfahren zur herstellung von quartaeren ammoniumverbindungen" |
| DE3136628.7 | 1981-09-15 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5846043A true JPS5846043A (ja) | 1983-03-17 |
| JPH0237341B2 JPH0237341B2 (ja) | 1990-08-23 |
Family
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57064829A Granted JPS5846043A (ja) | 1981-09-15 | 1982-04-20 | 第四アンモニウム化合物の製造法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP0075066B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5846043A (ja) |
| AT (1) | ATE24890T1 (ja) |
| BR (1) | BR8202351A (ja) |
| DE (2) | DE3136628A1 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US4602110A (en) * | 1985-05-15 | 1986-07-22 | The Dow Chemical Company | Method of purifying 3-chloro-2-hydroxypropyl trialkylammonium chloride |
| US4883917A (en) * | 1985-10-01 | 1989-11-28 | Ethyl Corporation | Quaternary ammonium compounds |
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| US5082968A (en) * | 1990-11-01 | 1992-01-21 | General Electric Company | Method of preparing hexaalkylguanidinium salts |
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| US7662970B2 (en) * | 2006-11-17 | 2010-02-16 | Baker Hughes Incorporated | Oxazolidinium compounds and use as hydrate inhibitors |
| FR2967897B1 (fr) * | 2010-11-25 | 2013-05-17 | Oreal | Composition pour traiter les fibres keratiniques comprenant un tensioactif cationique comprenant une chaine grasse hydroxylee |
| WO2012069639A2 (en) * | 2010-11-25 | 2012-05-31 | L'oreal | Composition for treating keratin fibres comprising a cationic surfactant comprising a hydroxylated chain |
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|---|---|---|---|---|
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| US2192925A (en) * | 1935-12-04 | 1940-03-12 | Merck & Co Inc | beta-alkylcholine salts and their acyl esters |
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| DE1619081B2 (de) * | 1966-12-21 | 1977-03-03 | Henkel & Cie GmbH, 4000 Düsseldorf | Avivagemittel fuer textilien |
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- 1981-09-15 DE DE19813136628 patent/DE3136628A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-04-15 AT AT82103157T patent/ATE24890T1/de active
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- 1982-04-15 DE DE8282103157T patent/DE3275085D1/de not_active Expired
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- 1982-04-23 BR BR8202351A patent/BR8202351A/pt unknown
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