JPS6025551B2 - 亜美剤 - Google Patents

亜美剤

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JPS6025551B2
JPS6025551B2 JP52156748A JP15674877A JPS6025551B2 JP S6025551 B2 JPS6025551 B2 JP S6025551B2 JP 52156748 A JP52156748 A JP 52156748A JP 15674877 A JP15674877 A JP 15674877A JP S6025551 B2 JPS6025551 B2 JP S6025551B2
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Description

【発明の詳細な説明】 繊維材料を適当な化合物で処理することによってアビバ
ージ（Ａｖｉｖａｇｅ）を行ない、それによってこの繊
維材料に黍かし、手触りを与えることは通例のことであ
る。
その際、繊維材料がそのようなアビバージによって水性
液で再湿潤する能力を矢なわないことが肝要である。軟
化剤成分として、例えばテトラアルキルーアンモニウム
化合物のような手触りを改善するための慣用の剤を、例
こえばアルキル硫酸ェステル、アルカンサルフェート、
アルキルアリールサルフエートおよびアルカンスルホネ
ートのような通常の湿潤剤と粗合せて含有する亜美剤（
Ａｖｉｖａｇｅｍｉｔｔｅｌ）はすでに知られている。
この亜美剤と湿潤剤との相反する荷電のゆえに、これら
の物質から安定な乳濁液または分散剤を製造することは
極めて困難であるが、そのことは一浴式の適用にとって
絶対的に必要なことである。更に、市販の亜美剤および
湿潤剤を同時的に使用する場合、なるほど繊細材料の再
湿潤性に関しては一定の効果が得られるが、同時に亜実
剤による手触りの改善にもまた強く影響を与える。この
ことは、すでに繊維軟化剤として知られているＮーアル
キルーＱースルホースクシンアミド酸およびそれらの塩
についてもあてはまる（米国特許第２４２７２４２号明
細書参照）。これらの化合物を用いる場合、アビバージ
処理後の繊維材料の十分な再湿潤性を得るためには、多
量の通例の湿潤剤を添加しなければならないので、それ
によりＮ−アルキル−Ｑースルホースクシンアミド酸の
手触りを改善する性質が一部再び失なわれることになる
。更に、これらの型の化合物を含有する乳濁液および分
散液は、十分な貯蔵安定性があるというわけではない。
従って、貯蔵安定性に富み、しかもアビバージ効果に影
響を及ぼすことなく十分な再湿亨題性を示す亜美剤を開
発するという課題が生じた。本発明者らは、この度これ
らの条件は、Ｎーアルキル−Ｑースルホースクシンアミ
ド酸の塩のほかに、なお脂肪酸アミドサルフェート、ワ
ックス状のポリエチレングリコールおよび非イオン分散
剤を含有する混合物によって満たされることを見出した
。
従って、本発明の対象は、 ‘ａ１ 一般式１ （上式中、Ｒは１０なし、し３の固、好ましくは１２な
し、し２の固の炭素原子を有する枝分れ鎖状または直鏡
状のアルキルまたはアルケニル基または式Ｒ′−ＮＨ−
（ＣＨ２）ｎ−（ここにＲ′はＲと同じ意味を有し、ｎ
は２なし、し４の整数である）を意味し、そしてＸはナ
トリウム−、カリウム−またはアンモニウムイオンを意
味する）で表わされる化合物５なし、し２の重量％、好
ましくは５なし、し１５重量％；【ｂ｝ 一般式０ （上式中、ＲＩおよびＲ２はそれぞれ１〜５個の炭素原
子を有するアルキル基を意味するかあるいはＲＩは水素
原子をそしてＲ２はＣ，一Ｃ８アルキルー、フェニル基
またはＣ，一Ｃ４アルキルフェニル基を意味し、Ｙおよ
びＺはそれぞれ６〜８の整数好ましくは合せて１４の整
数であり、そしてＸは式１について示された意味を有す
る）で表わされる脂肪酸アミドサルフェート２ないし２
の重量％、好ましくは３なし、し１５重量％、または一
般式ｍ （上式中、ＲＩおよびＲ２は同一かまたは相異なる枝分
れ鎖状または直鍵状のＣ４一Ｃ８アルキル基、好ましく
は枝分れ鎖状Ｃ８ーアルキル基を意味し、Ｙは０または
１ないし４の整数であり、そしてＺは式−（ＣＨ２）ｎ
‐ＣＯＯＭｅ，一Ｓ０３Ｍｅ２または−Ｐ０３Ｍｅ３（
ここにｎは１，２または３であり、Ｍｅはアルカリ金属
−、アンモニウム−、またはトリアルキルアンモニゥム
ィオンを意味する）で表わされる基を意味する）で表わ
されるグリセリンエーテル譲導体ないし２の重量％；‘
ＣＩ 一般式Ｗ 日○（ＣＨ２Ｃ比○）ｍＨ Ｗ（上
式中、ｍは１００〜４００好ましくは１００〜２５０の
整数である）で表わされるポリエチレングリコール１な
いし１５重量％、好ましくは１なし、し３重量％および
‘ｄー 乳化剤として非イオンエチレンオキシド付加物
１ないし５重量％、好ましくは１ないし３重量％、を含
有する水性乳濁液の形態の繊縦材料用亜美剤である。
式１で表わされる化合物は、米国特許第 ２４２７２４２号明細書およびＪ．Ａｍ．ＯｉｌＣｈｅ
ｍ．Ｓｏｃ．５１（１９７４），７，ｐｐ２９７〜３０
１から知られている。
それらは無水マレィン酸と最鎖アミンとを反応させ、次
いでピロ亜硫酸ナトリウムを付加させることによって得
られる。その場合、長鎖アミンとしては前記の数の炭素
原子を有するもの、特にステアリルアミン、パルミチル
アミン、オレイルアミンのような、そのアルキル鎖が天
然産の脂肪酸から誘導されるもの、または獣脂アミンま
たはャシ油脂肪アミンのような天然産の脂肪酸の混合物
から譲導されるものが考慮される。式０‘こよる脂肪酸
アミドサルフェートは、長鏡不飽和脂肪酸の対応する酸
塩化物への変換、アミンとの反応および二重結合の硫酸
化によって得られる（Ｌｉｎ血ｅｒ Ｔｅｍｉｄｅ‐Ｔ
ｅｘｔｉｌｈｉｌｆｓｍｉ比ｅｌ‐Ｗａｓｃｈｒｏｈｓ
のｆｆｅ，Ｖｏｌ，１，ｐ．６３５ドイツ特許第１２９
７０７４号、第６斑０３２号：第６９５１７３号；第６
７８７３１号：および第６７１０８５号明細書参照）。
式ロで表わされる化合物の製造方法次第で、これらの生
成物は、また多かれ少なかれ多量の対応する硫酸化され
ていない脂肪酸アミド、出発化合物として使用された遊
離の脂肪酸ならびに無機の塩を含有しうる（ドイツ特許
第１２９７０７４号参照）。その際、不飽和脂肪酸とし
ては、とりわけオレィン酸が重要である。これらのアミ
ンは、１なし、し５個の炭素原子を有する、好ましくは
直鏡状である２個のアルキル基かまたはＣ，一Ｃ８アル
キル基、フェニル基またはＣ，一Ｃ４アルキルフェニル
基を含有する。式ｍで表わされるグリセリンエーテル誘
導体は、ドイツ特許第１２５６６４ぴ号明細書の記載に
よる１，３−ジアルコキシプロパノールー２一またはそ
れらのェトキシル化生成物とのーハロゲンアルカンーカ
ルボン酸、ースルホン酸または−ホスホン酸との反応に
より、またはこれらの１，３ージアルコキシプロバノー
ルのェトキシル化生成物の硫酸またはホスホン酸による
ェステル化によって得られる（ドイツ特許出願公開第２
１３班４８号明細書参照）。
式ｍによって表わされるグリセリンエーテル誘導体の２
つの基ＲＩおよびＲ２の炭素原子の合計は、好ましくは
１０ないし１６の間でなければならない。式Ｗで表わさ
れるポリエチレングリコールの場合には、好ましくは４
０００なし、し１００００の分子量（これはｎ＝１００
〜２５０に相当する）を有する市販のワックスが重要で
ある。本発明による亜美剤は、第四成分として、なお長
鎖アルコール（Ｃ，２〜Ｃ２ｏ）またはＣ４〜Ｃ９アル
キルフェニル、好ましくはノニルフェニルのエチレンオ
キシド付加物を基礎とした乳化剤もまた含有する。この
ェトキシル化度は、一般にＯＨ基当りエチレンオキシド
２０ないし８山単位、好ましくは２０ないし３０単位で
ある。本発明による亜美剤の製造は、各成分を水中で単
に一緒に蝿梓混合することによって行なわれる。
しかしながら、亜実剤のすぐれた安定性を可能にするた
めには、成分ａの熱い水溶液に成分ｂないしｃを添加す
るか、または例に記載した成分ａの製造中に成分ｂない
しｃを添加することがより好ましい。
水性乳濁液の形態で存在し、その際個々の成分が最初に
述べた濃度を有する調製済みの亜美剤は、例えば酢酸の
ような弱酸を用いて弱酸性のｐＨ値（５〜６）になお調
整される。この亜実剤は、容易に流動しうる形態で存在
し、冷水でよく希釈することができる。使用に先立って
、この市販される濃縮物を更に水で希釈してこの濃縮物
約１５〜２５夕の含量を有する１その液とする。上記の
亜美剤は、それによって処理された繊維材料に柔軟な、
嵩高なそしてしなやかな手触りと同時にすぐれた湿潤性
を付与する。その上、この亜実剤で処理された繊維材料
は、極めてよく再湿潤されうる。更に、これらの亜美剤
は極めて貯蔵安定性に富んでいる。例１ 無水マレィン酸９８夕（１モル）を６０〜７０ｑｏに加
熱しながら氷酢酸６０夕（１モル）中に溶解し、次にこ
の溶液にオクタデシルアミン２６９夕（１モル）を熔融
状態にて添加し、その際生じた反応熱によって反応温度
は８０〜９０ｑ０に保たれる。
粗製Ｎ−オクタデシルーマレィンアミド酸について、次
の酸価が測定された：酸価：計算値：１６２．６； 実測値：１５０ このようにして得られた粗Ｎーオクタデシル−マレイン
アミド酸は、比０２７３６泌中の２７％Ｎａ○日３２６
．４夕，４−ノニルフエノール−２５ーエチレンオキシ
ド（ＥＯ）付加物５４．７２夕、ポリエチレングリコー
ル（分子量５０００〜６０００）５４．７２夕および１
０−ヒドロキシーオクタデカン酸−ｎ−ジブチルアミド
の硫酸半ヱステルのナトリウム塩４５２．１夕からな混
合物に添加し、９０℃において縄梓を続ける。
次いで５０％水溶液の形態のピロ亜硫酸ナトリウム１０
３．９夕（０．５４モル）の添加によって、スルホコハ
ク酸アミド‘こ変換される。８０〜９０℃の温度におい
て燈拝した後に、氷酢酸を用いて５〜６の掛値に、そし
て熱りＫで２０％のスルホコハク酸アミド最終含量に調
整するそのようにして得られた微細に分散された乳濁液
は、卓越した軟化性と同時にすぐれた貯蔵安定性を示す
。
Ｃ，４−Ｃ，６の平均鎖長分布および２７０の平均分子
量を有する獣脂アミンを用いて反応を実施した場合には
、同様にすぐれた性質を有する乳濁液が得られる。
前記の処方に従って製造されたＮ−戦脂アルキルーマレ
ィンアミド酸は、１５０〜１５３の酸価（実測された酸
価：１５１）を有する。同様に、Ｎ−オクタデシルアミ
ンの代りにＮ−ャシ油脂肋アルキルアミン（平均分子量
２００）を用いて操作することができる。
例２ 無水マレィン酸９８夕（１モル）を加熱下に字岬酢酸６
０夕（１モル）中に溶解し、この溶液に８０〜９０℃に
おいてＮ−オクタデシルアミン２６９夕（１モル）を添
加する。
その際得られるＮーオクタデシルーマレィンアミド酸は
、１５１の酸価を有する。このＮーオクタデシルーマレ
インアミド酸を、舷０２７３６の【中の２７％ＮａＯＨ
３２６．４夕、／ニルフェノール１モルとエチレンオキ
シド２５モルとの付加物私．７２夕、分子量４０００の
ポリエチレングリコール５４．７２夕および１０ーヒド
ロキシーオクタデカンーｎ−ジメチルアミドの硫酸半ェ
ステルのナトリウム塩４５２．１夕からなる混合物中に
９０℃において鷹梓混入し、９び０に保持する。次いで
更にピロ亜硫酸ナトリウム１０３．９夕（０．５４モル
）を添加する。このようにして得られた乳濁液は、微細
分散性であり、貯蔵安定性に富んでいる。例３ 無水マレィン酸１４７夕（１．５モル）を６０〜７０℃
に加熱しながら氷酢酸９０夕（１．モル）中に溶解し、
この溶液にＮ−オクタデシルアミン４０３．５夕（１．
５モル）を反応温度が８０〜９０ｑ０に保たれるように
添加する。
粗製のＮーオクタデシルーマレインアミド酸について１
５３の酸価が遠定された（理論値：１５２）。得られた
粗Ｎーオクタデシルーマレィンアミド酸を、比０４１０
物‘中の２７％ＮａＯＨ４８９．６夕、ノニルフエノー
ル４モルとエチレンオキシド２５モルとの付加物８２夕
、平均分子量８０００のポリエチレングリコール８２夕
および１０ーヒドロキシーオクタデカン−ｎ−プチルー
ェチルーアミドの硫酸ェステルのナトリウム塩６７８．
１夕の混合物に凝梓混入し、８０〜９０ｑｏにおいて更
に３時間保持する。次いでピロ亜硫酸ナトリウム１５５
夕（０．８２モル）と反応させることにより、特に貯蔵
安定性に富んだ乳濁液が得られる。同様にして下記の脂
肪酸アミドサルフヱートを使用することができる：１０
ーヒドロキシーオクタデカン酸のエチルメチルアミド、
１０ーヒドロキシーオクタデカン酸のジーｎ−プロピル
アミドおよび１０ーヒドロキシーオクタデカン酸のｎ−
プロピル−１−プロピルアミドの硫酸半ヱステルのナト
リウム塩。
例４ 無水マレィン酸１９６夕（２モル）を６０〜７０ｑｏに
加熱しながら氷酢酸１２０夕（２モル）中に溶解し、こ
の溶液にＮーオクタデシルプロピレンジアミン６５２夕
（２モル）を反応温度が８０〜９び０となるように加え
る。
得られたＮ−オクタデシルーッーアミノプロピルーマレ
ィンアミド酸を、２７％ＮａＯＨ６５２．８夕、４−ノ
ニルフェ／‐ル、３雌○−付加物１０９．４夕、分子量
５０００〜６０００のポリエチレングリコール１０９．
４夕および１０ーヒドロキシーオクタデカン酸−ジブチ
ルアミドの硫酸半ェステルのナトリウム塩９０４．２夕
からなる混合物に加え、９０ｑｏにおいて１時間潤拝を
続ける。
５０％水溶液としてのピロ亜硫酸ナトリウム２０７．８
夕（１．０９モル）と反応させてスルホコハク酸アミド
を得、室温となるまで十分に燈拝し、そして氷酢酸で５
の岬値に調整した後、繊維材料に卓越した手触りを付与
する特に貯蔵安定性に富んだ乳濁液が得られる。
この反応は亜硫酸塩舎量のヨウ素滴定によって監視され
る。反応の終りになお使用された亜硫酸塩量の０．５％
が２０％乳濁液中に存在していた。上記のＮ−オクタデ
シル−ｙーアミノプロピルマレインアミド酸は、またＮ
−戦脂アルキループロピレンジアミンまたはＮーヤシ油
脂肪アルキループロピレンジアミンと無水マレィン酸と
の反応生成物によって層換えることもできる。
その場合、繊維材料に同様な手触りを付与する同様にす
ぐれた乳濁液が得られる。比較例 無水マレィン酸職夕（１モル）を６０〜７ぴ０に加熱し
ながら氷酢酸６０夕（１モル）中に溶解し、次にこの溶
液にオクタデシルアミン２６９夕（１モル）を反応温度
が８０〜９び０の範囲に保たれるように添加する。
粗製Ｎーオクタデシルーマレィンアミド酸について次の
酸価が測定された：酸価：計算値：１５２．６；実測値
：１５３得られた粗製Ｎ−オクタデシルマレィンアミド
酸を今度は９０℃の２７％ＮａＯＨ３２６．４タ中に加
え、次いで５０％水溶液としてのピロ亜流酸ナトリウム
１０３９夕（０．５４モル）と反応させてスルホコハク
酸アミドを得る。
室温に達するまで十分に縄拝し、酢酸を用いて５のｐＨ
値に調整する。得られた乳濁液は、応用技術的に実際上
吸収能力をまたずしかも極めて僅かな熱貯蔵安定性を有
するにすぎない（５０℃において２〜３日の貯蔵性）が
、一方本発明による例１〜４の乳濁液は、５ぴ０におい
て１０日以上の貯蔵安定性を有する。
無水マレィン酸９８夕（１モル）を加熱下に字蛸酢酸６
０夕（１モル）中に溶解し、この溶液にオクタデシルア
ミン２６９夕（１モル）を反応温度が８０〜９ぴ０の範
囲に保たれるように添加する。得られた粗製Ｎ−オクタ
デシルマレインアミド酸は、１５３の酸価（理論値１５
２．６）を有する。このものを瀦梓下に４０２７３６必
中の２７％ＮａＯＨ３２６．４夕、４一／ニルフェノー
ル・２５一ＥＯ付加物５４．７２夕、分子量６０００の
ポリエチレングリコール５４．７２夕およびＣ，２一Ｃ
，８ーアルカンスルホン酸のナトリウム塩４５２．１夕
からなる混合物に蝿梓混入しする。ピロ亜硫酸ナトリウ
ム１０３．９夕（０．５４モル）と反応してスルホコハ
ク酸アミドを得た後、室温になるまで冷却し、次いで字
唯酢酸を用いて５のｐＨに調整する。
得られた乳濁液を本発明による乳濁液に等しい有効物質
含量に調整する。
このものを用いて処理された繊維材料は、前記の例１〜
４の乳濁液と比較してかなりに劣った手触りを示し、ま
たこの乳濁液は極めて低い貯蔵安定性しか有しないも例
５無水マレィン酸斑夕（１モル）を６０〜７ぴ０に加熱
しながら氷酢酸６０夕（１モル）中に溶解し、次にこの
溶液にオクタデシルアミン２６９夕（１モル）を熔融状
態で添加し、その際発生する反応熱によって温度は８０
〜９０ｏｏに保たれる。
粗製Ｎ−オクタデシルーマレインアミド酸について次の
酸価が測定された：酸価：計算値：１５２．６：実測値
：１５０得られた粗製Ｎーオクタデシルーマレインアミ
ド酸を比０２７３６の【中の２７％ＮａＯＨ３２６．４
夕、４ーノニル−２５−ＥＯ付加物５４．７２夕、ポリ
エチレングリコール（分子量５０００〜６０００）５４
．７２夕および５％水溶液としてのグリセリン−１，３
ービスー２ーェチルーヘキシルェーテルの硫酸半ェステ
ルのナトリウム塩歌７夕からなる混合物に蝿梓下に添加
し、９０００において蝿拝を続ける。
次いで５０％水溶液中のピロ亜硫酸ナトリウム１０３．
９夕（０．５４モル）を添加することにより反応せしめ
てスルホコハク酸ァミドを得る。８０〜９０℃の温度に
おいて十分櫨拝した後に三岐酢酸を用いて５〜６のｐＨ
値に調整し、そして熱水で２０％の最終含有量にする。
このようにして得られた微細に分散された乳濁液は、卓
越した手触り付与性を示しかつ同時にすぐれた貯蔵安定
性を有する。Ｃ．４−Ｃ，６の平均鎖長分布および２７
０の平均分子量を有する獣脂ァミンを用いて反応を実施
した場合には、同様にすぐれた性質を有する乳濁液が得
られる。
前記の処方に従って製造されたＮ一戦脂アルキルーアミ
ド酸は、１５０一１５３の酸価（実測された酸価１５１
）を有する。同様にして、Ｎーオクタデシルアミンの代
りにＮ山ヤシ油アルキルアミン（平均分子量２００）を
用いて操作することができる。例６ 無水マレィン酸９８夕（１モル）を加熱下に三Ｍ酢酸６
０夕（１モル）中に溶解し、この溶液に８０〜９０℃に
おいてＮーオクタデシルアミン２６９夕（１モル）を加
える。
その際得られるＮ−オクタデシルーマレィンアミド酸は
、１５１の酸価を有する。この粗製Ｎーオクタデシルー
マレィンアミド酸をＱ０２７３６偽中の２７％ＮａＯＨ
３２６．４夕、４ーノニルフェノール１モル十エチレン
オキシド２５モルの付加物弘．７２夕、分子量４０００
のポリエチレングリコール５４．７２夕および５０％水
溶液の形態のエチレンオキシド２モルと反応せしめられ
たグリセリン−１，３ービスー２ーェチルヘキシルヱー
テルの硫酸半ェステルのナトリウム塩私７夕からなる混
合物に９０午Ｃにおいて添加し、混合物を９０ｑｏに保
つ。その後、更にピロ亜硫酸ナトリウム１０３．９夕（
０．５４モル）を添加する。上記の方法で得られた乳濁
液は、極めて微細に分散されており、また貯蔵安定性に
富んでいる。上記の硫酸半ェステルを、同様に５０％水
溶液の形態の１，３ービス−２ーェチルヘキシルーグリ
セリンェーテルの２−リン酸ヱステルのナトリウム塩の
同じ量かまたはヱステル化の前になお４モルのエチレン
オキシドと反応せしめられたグリセリン一１，３ービス
ー２ーエチルヘキシルーグリセリンェーテルの２−リン
酸ェステルの同じ量によって層換えた場合にも、同機に
すぐれた性質を有する生成物が得られる。
例７ 無水マレィン酸１４７夕（１．５モル）を６０〜７０℃
に加熱しながら氷酢酸９０夕（１．５モル）中に溶解し
、この溶液にＮ−オクタデシルアミン４０３．８夕（１
．５夕（１．５モル）を反応温度が８０〜９０℃に保た
れるように添加する。
この粗製Ｎ−オクタデシルーマレィンアミド酸について
、１５３の酸価が測定された（理論値１球）。
得られた粗製Ｎーオクタデシルーマレィンアミド酸を、
比０４１０４の‘中の２７％ＮａＯＨ４８９．６夕、４
ーノニルフェノールー２５一ＥＯ付加物８２夕、平均分
子量８０００のポリエチレングリコール８２夕および１
，３ーピス−ｉーブチルーグリセリンエーテルとモノク
ロル酢酸との反応によって製造された５０％水溶液の形
のェ−テルカルボン酸のＮａ塩１３１４．６夕からなる
混合物に加え、更に３時間８０〜９０ｑｏに保つ。
次いでピロ亜硫酸ナトリウム１５５夕（０．８２モル）
と反応させた後、特に貯蔵安定性に富んだ乳濁液が得ら
れる。
同様にして下記のグリセリンーェーテルーェ−テルカル
ボン酸を使用することができる：エチレンオキシド３モ
ルとそして次にモノクロル酢酸と反応せしめられた１，
３−ジー２エチルヘキシル−グリセリンエーテル、Ｂ−
クロルプロピオン酸と反応せしめられた１，３ージーｉ
ブチルーグリセリンェーテル、またはヅークロル酸と反
応せしめられた１ーヘキシルー３一ｉプチルーグリセリ
ンエーテ′レ。
例８ １ 無水マレィン酸１９６夕（２モル）を６０〜７０ｑｏに
加熱しながら氷酢酸１２０夕（２モル）中に溶解し、こ
の溶液にオクタデシループロピレンジアミン６５２２（
２モル）を反応温度が８０〜９０℃に保たれるように添
加する。
得られたＮーオクタデシルーｙ−アミノブロピルーマレ
ィンアミド酸を、２７％Ｎａ○日６５２．８夕、４ーノ
ニルフエノール十３印Ｅ〇一付加物１０９．４夕、分子
量５０００〜６０００のポリエチレングリコール１０９
．４夕および１一ｎ−へキシルー３−〔２ーエチルヘキ
シル〕ーグリセリンエーテルの硫酸半ェステルのＮａ塩
７斑．８夕からなる混合物に加え、９０００において鷹
拝を１時間継続する。５０％水溶液としてのピロ亜硫酸
ナトリウム２０７．８夕（１．０９モル）と反応させて
スルホコハク酸ァミドを得、室温において十分蝿拝し、
三雌酢酸を用いてｐＨ値を５に調整すると、繊維材料に
卓越した手触りを与える特に貯蔵安定性に富んだ乳濁液
が得られる。
この反応は亜硫酸舎量のヨウ素滴定によって監視される
。反応の終了時、使用された亜硫酸塩量のなお０．５％
が２０％乳濁液中に存在する。
上記のＮ−オクチル−ｙーアミノプロピルマレィンアミ
ド酸は、Ｎ−獣脂プロピレンジアミンまたはＮ−ヤシ油
脂肋アルキルプロピレンジアミンと無水マレィン酸との
反応生成物によって層換えることもでき、それは上記の
条件に応じてなお更にピロ亜硫酸ナトリウムと反応せし
められる。
その場合、繊維材料に対して前述のものと同機な手触り
を付与する同じくすぐれた乳濁液が得られる。比較例 無水マレィン酸９８夕（１モル）を６０〜７び０に加熱
しながら氷酢酸６Ｍ（１モル）中に溶解し、次にこの溶
液にオクタデシルアミン２６９９（１モル）を反応温度
が８０〜９０ｑｏに保たれるように添加する。
粗製Ｎーオクタデシルーマレィンアミド酸について下記
の酸価が測定された：鞍価：計算値：１５２．６；実測
値：１５３得られた粗製Ｎーオクタデシルマレィンアミ
ド酸を９０００の２７％ＮａＯＨ３２６．４タ中に添加
し、次いで５０％水溶液としてのピロ亜硫酸ナトリウム
１０３．９夕（０．５４モル）と反応させてスルホコハ
ク酸アミドを得る。
室温まで燈拝した後、酢酸を用いて５のｐＨ値に調整す
る。
得られた乳濁液は、応用技術的に実際上全く吸収能力を
有せず、そして極めて低い熱貯蔵安定性（５ぴ０におい
て２〜３日の貯蔵）しか有しないが、本発明による乳濁
液は、例１〜４によれば５０℃において８〜１０日より
長い貯蔵安定性を有する。
無水マレィン酸９８９（１モル）を加熱下に氷酢酸６０
夕（１モル）中に溶解し、この溶液にオクタデシルアミ
ン２６９９（１モル）を反応温度が８０〜９０００１こ
保たれるように添加する。
得られた粗製Ｎーオクタデシルマレィンアミド酸は、１
５３の酸価を有する（理論値１５２．６）。次いで日２
０２７３６必中の２７％Ｎａ○日３２６．４夕、４ーノ
ニルフエノールー２５一ＥＯ付加物５４．７２夕、分子
量６０００のポリエチレングリコール５４．７２夕およ
び約６０％の溶液としてのＣ，２−Ｃ，８ァルカンスル
ホン酸のナトリウム塩４５２．１夕からなる混合物に蝉
梓混入する。．ピロ亜硫酸ナトＩＪウム１０３．９夕（
０．４５モル）と反応させてスルホコハク酸アミドを得
た後、室温まで冷却した後に、氷酢酸を用いて５の−値
に調整する。得られた乳濁液を同じ有効物質含量に調整
した後、処理された繊維材料は、前記の例５〜８による
乳濁液を用いて場合に比較して非常に劣った手触りを示
し、乳濁液は極めて低い貯蔵安定性しか示さない。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ （ａ） 一般式I ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中、Ｒは１０ないし３０個の炭素原子を有する
    枝分れ鎖状または直鎖状のアルキルまたはアルケニル基
    または式Ｒ′−ＮＨ−（ＣＨ＿２）＿ｎ−（ここにＲ′
    はＲと同じ意味を有し、ｎは２ないし４の整数である）
    を意味し、そしてＸはナトリウム−、カリウム−または
    アンモニウムイオンを意味する）で表わされる化合物５
    ないし２０重量％；（ｂ） 一般式II ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中、Ｒ＾１およびＲ＾２はそれぞれ１〜５個の
    炭素原子を有するアルキル基を意味するかあるいはＲ＾
    １は水素原子を、そしてＲ＾２はＣ＿１〜Ｃ＿８アルキ
    ル−、フエニル基またはＣ＿１−Ｃ＿４アルキルフエニ
    ル基を意味し、ＹおよびＺはそれぞれ６〜８の整数、好
    ましくは合せて１４の整数であり、そしてＸは式Iにつ
    いて示された意味を有する）で表わされる脂肪酸アミド
    サルフエート２ないし２０重量％、または一般式III ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は同一かまたは相異な
    る枝分れ鎖状または直鎖状のＣ＿４−Ｃ＿８アルキル基
    、好ましくは枝分れ鎖状Ｃ＿８−アルキル基を意味し、
    Ｙは０または１ないし４の整数であり、そしてＺは式
    −（ＣＨ＿２）＿ｎ−ＣＯＯＭｅ，−ＳＯ＿３Ｍｅ＿２
    または −ＰＯ＿３Ｍｅ＿３ （ここにｎは１，２または３であり、Ｍｅはアルカリ
    金属−、アンモニウム−、またはトリアルキルアンモニ
    ウムイオンを意味する）で表わされる基を意味する）で
    表わされるグリセリンエーテル誘導体２ないし２０重量
    ％、（ｃ） 一般式IV ＨＯ（ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｏ）＿ｍＨ IV （上式中、
    ｍは１００〜４００の整数である）で表わされるポリエ
    チレングリコール１ないし１５重量％、および（ｄ）
    乳化剤として非イオンエチレンオキシド付加物１ないし
    ５重量％、を含有する水性乳濁液の形態の繊維材料用亜
    美剤。
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SE (1) SE425108B (ja)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61165850U (ja) * 1985-04-05 1986-10-15
JPS6366524U (ja) * 1986-10-18 1988-05-02
JPH0329240Y2 (ja) * 1985-10-18 1991-06-21

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2930111A1 (de) * 1979-07-25 1981-02-12 Hoechst Ag Waescheweichspuelmittel
DE3340033A1 (de) * 1983-11-05 1985-05-15 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Verfahren zur herstellung eines waeschebehandlungsmittels
DE3643818A1 (de) * 1986-12-20 1988-06-30 Bayer Ag Polymere emulgatoren auf basis aminotelecheler vinyloligomere ii
US5176850A (en) * 1988-07-21 1993-01-05 Ciba-Geigy Corporation Substituted glycerol compounds
AU614636B2 (en) * 1988-07-21 1991-09-05 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Corrosion inhibition
US5085892A (en) * 1990-02-07 1992-02-04 Ethyl Corporation Laundry dryer sheet
TW204366B (ja) * 1991-01-19 1993-04-21 Hoechst Ag
US6197378B1 (en) 1997-05-05 2001-03-06 3M Innovative Properties Company Treatment of fibrous substrates to impart repellency, stain resistance, and soil resistance
WO1999033791A1 (fr) * 1997-12-26 1999-07-08 Nippon Shinyaku Co., Ltd. Derives aliphatiques
US6117353A (en) * 1999-01-11 2000-09-12 3M Innovative Properties Company High solids spin finish composition comprising a hydrocarbon surfactant and a fluorochemical emulsion
US6077468A (en) * 1999-01-11 2000-06-20 3M Innovative Properties Company Process of drawing fibers
US6537662B1 (en) 1999-01-11 2003-03-25 3M Innovative Properties Company Soil-resistant spin finish compositions
US6068805A (en) * 1999-01-11 2000-05-30 3M Innovative Properties Company Method for making a fiber containing a fluorochemical polymer melt additive and having a low melting, high solids spin finish
US6207088B1 (en) 1999-01-11 2001-03-27 3M Innovative Properties Company Process of drawing fibers through the use of a spin finish composition having a hydrocarbon sufactant, a repellent fluorochemical, and a fluorochemical compatibilizer
US6120695A (en) * 1999-01-11 2000-09-19 3M Innovative Properties Company High solids, shelf-stable spin finish composition
CN112195021B (zh) * 2020-11-16 2021-08-27 山东大明精细化工有限公司 一种驱油用Gemini聚氧乙烯醚琥珀酸盐表面活性剂及其制备方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2427242A (en) * 1945-05-14 1947-09-09 American Cyanamid Co Textile softening composition
NL91992C (ja) * 1951-11-13
DE1067403B (de) * 1956-03-29 1959-10-22 Montecatini, Societä Generale per l'Industria Mineraria e Chimica, Mailand (Italien) Antistatische Präparation für Natur- und Kunstfasern
US3649535A (en) * 1970-04-17 1972-03-14 Standard Chem Products Inc Preparation of finish composition for synthetic fibers
US3928422A (en) * 1971-12-06 1975-12-23 Colgate Palmolive Co Sulfosuccinates of polyhydroxy tertiary amines

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61165850U (ja) * 1985-04-05 1986-10-15
JPH0329240Y2 (ja) * 1985-10-18 1991-06-21
JPS6366524U (ja) * 1986-10-18 1988-05-02

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Publication number Publication date
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CA1107463A (en) 1981-08-25
US4153561A (en) 1979-05-08
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IT1089240B (it) 1985-06-18
SE7714826L (sv) 1978-07-02

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