JPS601431B2 - 改善された冷水溶解性を有するカチオン系アビバージ処理剤並びにその製造方法 - Google Patents
改善された冷水溶解性を有するカチオン系アビバージ処理剤並びにその製造方法Info
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- JPS601431B2 JPS601431B2 JP51066157A JP6615776A JPS601431B2 JP S601431 B2 JPS601431 B2 JP S601431B2 JP 51066157 A JP51066157 A JP 51066157A JP 6615776 A JP6615776 A JP 6615776A JP S601431 B2 JPS601431 B2 JP S601431B2
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Description
【発明の詳細な説明】
カチオン系ァビバージ処理剤は、その軟化性および帯電
防止性の為に天然または合成−繊維より成る繊維材料を
製造し加工する場合に度々用いられる。
防止性の為に天然または合成−繊維より成る繊維材料を
製造し加工する場合に度々用いられる。
かかる剤はフレークまたは顎粒としての固体状態または
高粘度のまたはペースト濃度の水性濃縮物として存在し
ている。そのま）直ちに使用し得る希釈アビバージ処理
液を製造する場合著しい困難が生じる、特にアピバージ
剤を冷水で直接的に調製する場合に問題が生じる。何故
ならばこの剤は殆ど遅々としてしか、即ち激しい境梓下
にしか溶解せず且つ得られる処理液は度々完全な均一に
成らない。本発明の対象は、水不含アビバージ処理剤に
対して１〜３の重量％の、一般式〔式中Ｒ，はＣ８〜Ｃ
２２の鎖長のアルキルーまたはアルキルアリール残基を
、Ｒ２は水素またはメチル基を、×（−）は無機系陰イ
オンまたは炭素原子数１〜４の低級有機カルボン酸から
の有機系陰イオンを、そしてｍは２〜１０の整数を意味
する。
高粘度のまたはペースト濃度の水性濃縮物として存在し
ている。そのま）直ちに使用し得る希釈アビバージ処理
液を製造する場合著しい困難が生じる、特にアピバージ
剤を冷水で直接的に調製する場合に問題が生じる。何故
ならばこの剤は殆ど遅々としてしか、即ち激しい境梓下
にしか溶解せず且つ得られる処理液は度々完全な均一に
成らない。本発明の対象は、水不含アビバージ処理剤に
対して１〜３の重量％の、一般式〔式中Ｒ，はＣ８〜Ｃ
２２の鎖長のアルキルーまたはアルキルアリール残基を
、Ｒ２は水素またはメチル基を、×（−）は無機系陰イ
オンまたは炭素原子数１〜４の低級有機カルボン酸から
の有機系陰イオンを、そしてｍは２〜１０の整数を意味
する。
〕で表わされる第４アンモニウム化合物を含有すること
を特徴とする改善された冷水溶解性を有するカチオン系
アビバージ処理剤である。本発明の意味でのカチオン系
アビバージ処理剤とは、塩形成形窒素原子を含有してい
る化合物である。これらにはアミノー、イミノーおよび
／または第４アンモニウム基がある。更に高級アシル−
、アミド残基および／または鎖長Ｃ８〜Ｃ２２のアルキ
ル残基も含まれる。アミノーまたはイミノ水素原子と反
応する多官能性化合物との更に続く反応によって高分子
量の軍縮合物または付加重合体を製造することができる
。一般にカチオン系アビバージ処理剤は塩として、特に
炭素原子数１〜４の低級カルボン酸、例えば酢酸または
グリコール酸の塩として存在する。
を特徴とする改善された冷水溶解性を有するカチオン系
アビバージ処理剤である。本発明の意味でのカチオン系
アビバージ処理剤とは、塩形成形窒素原子を含有してい
る化合物である。これらにはアミノー、イミノーおよび
／または第４アンモニウム基がある。更に高級アシル−
、アミド残基および／または鎖長Ｃ８〜Ｃ２２のアルキ
ル残基も含まれる。アミノーまたはイミノ水素原子と反
応する多官能性化合物との更に続く反応によって高分子
量の軍縮合物または付加重合体を製造することができる
。一般にカチオン系アビバージ処理剤は塩として、特に
炭素原子数１〜４の低級カルボン酸、例えば酢酸または
グリコール酸の塩として存在する。
本発明の範囲において用いられるカチオン系アビバージ
処理剤は公知の化合物である。
処理剤は公知の化合物である。
かかる化合物の例としては以下のものが挙げられる：ａ
） 鎖長Ｃ８〜Ｃ２２の脂肪酸またはその反応性誘導体
と、場合によってはヒドロキシーアルキル残基で置換さ
れているポリァルキレンーポリアミン類との縮合反応に
よって得られる如き脂肪酸アミドアミン誘導体、かかる
物質の例には、２．８モルのべへン酸と１モルのテトラ
エチレンベンタミンとの反応生成物、１．２５モルのべ
へン酸と１．５５モルの獣脂脂肪酸との混合物と１モル
のテトラエチレン−ペンタミンとの反応生成物、１．５
モルのヒドロ獣脂脂肪酸と１モルのアミノェチルェタノ
ールアミンとの反応生成物、３モルのイソステアリン酸
と１モルのペンタェチレンーヘキサミンとの反応生成物
、１．１モルのヒドロ獣脂脂肪酸および０．９モルの工
業用べへン酸と１モルのトリェチレンーテトラミンとの
反応生成物、０．６モルの硬化した牛脂と１モルのトリ
ェチレンーテトラミンとより成るアミノリシス生成物、
０．５モルの硬化した菜種油と１モルのアミノエチルー
エタノールアミンとより成るアミノリシス生成物がある
。
） 鎖長Ｃ８〜Ｃ２２の脂肪酸またはその反応性誘導体
と、場合によってはヒドロキシーアルキル残基で置換さ
れているポリァルキレンーポリアミン類との縮合反応に
よって得られる如き脂肪酸アミドアミン誘導体、かかる
物質の例には、２．８モルのべへン酸と１モルのテトラ
エチレンベンタミンとの反応生成物、１．２５モルのべ
へン酸と１．５５モルの獣脂脂肪酸との混合物と１モル
のテトラエチレン−ペンタミンとの反応生成物、１．５
モルのヒドロ獣脂脂肪酸と１モルのアミノェチルェタノ
ールアミンとの反応生成物、３モルのイソステアリン酸
と１モルのペンタェチレンーヘキサミンとの反応生成物
、１．１モルのヒドロ獣脂脂肪酸および０．９モルの工
業用べへン酸と１モルのトリェチレンーテトラミンとの
反応生成物、０．６モルの硬化した牛脂と１モルのトリ
ェチレンーテトラミンとより成るアミノリシス生成物、
０．５モルの硬化した菜種油と１モルのアミノエチルー
エタノールアミンとより成るアミノリシス生成物がある
。
これら生成物の製造は公知の方法で反応水の蟹去下に高
温のもとで概当する脂肪酸とポリアルキレンーポリアミ
ンを用いて行なうかあるいは脂肪酸ェステル、特に脂肪
酸トリグリセリデンと相応するポリアルキレンポリアミ
ンとのアミノリシス反応によって行なう。ｂ） ａ）で
述べた脂肪酸アミドーポリアミン譲導体とェピクロルヒ
ドリン、ジクロルヒドリン、多価アルコールのポリグリ
シジルーあるいはポリクロルヒドリンーエーテルまたは
ポリアルキレンーグリコールエーテル譲導体との反応に
よって得られる高分子量縮合物。
温のもとで概当する脂肪酸とポリアルキレンーポリアミ
ンを用いて行なうかあるいは脂肪酸ェステル、特に脂肪
酸トリグリセリデンと相応するポリアルキレンポリアミ
ンとのアミノリシス反応によって行なう。ｂ） ａ）で
述べた脂肪酸アミドーポリアミン譲導体とェピクロルヒ
ドリン、ジクロルヒドリン、多価アルコールのポリグリ
シジルーあるいはポリクロルヒドリンーエーテルまたは
ポリアルキレンーグリコールエーテル譲導体との反応に
よって得られる高分子量縮合物。
相当する化合物がオーストラリア特許第２２６６４３号
明細書、ドイツ特許第１４４５３１７号およびドイツ特
許第１６１９０８２号明細書に記載されている。この縮
合反応は各成分を一緒に、殊に水溶液に加えることによ
って高温のもとで実施する。所望の縮合度に達した時に
反応を中止しそして低級カルボン酸、例えば酢酸、クエ
ン酸またはグリコール酸等を加えることによって中和す
る。しかしながら分子量を大きくする為に、アミノ基ま
たはィミノ基の水素と反応する多官能性のその他の化合
物、例えばィソシアネート、アジりジニル化合物または
ジーおよびポリカルボン酸等を用いることができる。適
する縮合生成物は例えば、硬化した牛脂およびテトラエ
チレン−ペンタミンより得られる脂肪酸アミドアミン誘
導体とェピクロルヒドリンとの反応によって、２モルの
べへン酸と１モルのトリエチレンテトラミンとから得ら
れる脂肪酸アミドアミン誘導体とェピクロルヒドリンと
の反応によって、牛脂とテトラエチレンベンタミンとか
ら得られるァミドアミン議導体とポリエチレングリコ−
ル６００のビスーグリシジルェーテルとの反応によって
、水素化獣脂脂肪酸とテトラエチレンベンタミンとから
得られる脂肪酸アミドアミン誘導体とビスフェノールＡ
のビスーグリシジルェーテルとの反応によってまたはべ
へン酸とテトラエチレン−ペンタミンとから得られる脂
肪酸アミドアミン誘導体とへキサメチレソージィソシア
ネートとの反応によって得られる。
明細書、ドイツ特許第１４４５３１７号およびドイツ特
許第１６１９０８２号明細書に記載されている。この縮
合反応は各成分を一緒に、殊に水溶液に加えることによ
って高温のもとで実施する。所望の縮合度に達した時に
反応を中止しそして低級カルボン酸、例えば酢酸、クエ
ン酸またはグリコール酸等を加えることによって中和す
る。しかしながら分子量を大きくする為に、アミノ基ま
たはィミノ基の水素と反応する多官能性のその他の化合
物、例えばィソシアネート、アジりジニル化合物または
ジーおよびポリカルボン酸等を用いることができる。適
する縮合生成物は例えば、硬化した牛脂およびテトラエ
チレン−ペンタミンより得られる脂肪酸アミドアミン誘
導体とェピクロルヒドリンとの反応によって、２モルの
べへン酸と１モルのトリエチレンテトラミンとから得ら
れる脂肪酸アミドアミン誘導体とェピクロルヒドリンと
の反応によって、牛脂とテトラエチレンベンタミンとか
ら得られるァミドアミン議導体とポリエチレングリコ−
ル６００のビスーグリシジルェーテルとの反応によって
、水素化獣脂脂肪酸とテトラエチレンベンタミンとから
得られる脂肪酸アミドアミン誘導体とビスフェノールＡ
のビスーグリシジルェーテルとの反応によってまたはべ
へン酸とテトラエチレン−ペンタミンとから得られる脂
肪酸アミドアミン誘導体とへキサメチレソージィソシア
ネートとの反応によって得られる。
重縮合あるいは重付加は分子量の増大をもたらすが、反
応成分およびモル比を適当に選択することによって並び
に反応を適当に導びきそして反応を適切に中止すること
によって、不溶性の高架橋生成物が形成しない様に制御
する。ｃ）アルカノールアミン、特にトリェタノールア
ミンおよびＣ８〜Ｃ２２の鎖長の脂肪酸より成るェステ
ル化生成物。
応成分およびモル比を適当に選択することによって並び
に反応を適当に導びきそして反応を適切に中止すること
によって、不溶性の高架橋生成物が形成しない様に制御
する。ｃ）アルカノールアミン、特にトリェタノールア
ミンおよびＣ８〜Ｃ２２の鎖長の脂肪酸より成るェステ
ル化生成物。
かかる物質の例には、２モルのべへン酸と１モルのトリ
ェタノールアミンとより成るェステル化生成物、３モル
の獣脂脂肪酸と１モルのトリェタノールアミンとのェス
テル化生成物、１モルのべへン酸および１モルのィソス
テアリン酸と１モルのトリェタノールアミンとのェステ
ル化生成物がある。かかるェステル化は、反応水の蟹去
下に高温のもとで公知の方法で実施する。ｄ） カチオ
ン系アビバージ処理剤としては、第４窒素原子を有する
、ａ）〜ｃ）に挙げた化合物の誘導体も該当する。
ェタノールアミンとより成るェステル化生成物、３モル
の獣脂脂肪酸と１モルのトリェタノールアミンとのェス
テル化生成物、１モルのべへン酸および１モルのィソス
テアリン酸と１モルのトリェタノールアミンとのェステ
ル化生成物がある。かかるェステル化は、反応水の蟹去
下に高温のもとで公知の方法で実施する。ｄ） カチオ
ン系アビバージ処理剤としては、第４窒素原子を有する
、ａ）〜ｃ）に挙げた化合物の誘導体も該当する。
４級化は公知の方法で「例えばジメチルスルフェートま
たはメチルクロラィドと反応させることによって行なう
。
たはメチルクロラィドと反応させることによって行なう
。
この種の生成物の例には０．７５モルの硬化した牛脂お
よび１モルのテトラエチレン−ペンタミンより成りジメ
チルスルフェートで部分的に４級化したアミノリシス生
成物がある。ａ）〜ｄ）に挙げたカチオン系アビバージ
処理剤は、その塩の状態、特に酢酸塩またはグリコール
酸塩として存在するのが好ましい。
よび１モルのテトラエチレン−ペンタミンより成りジメ
チルスルフェートで部分的に４級化したアミノリシス生
成物がある。ａ）〜ｄ）に挙げたカチオン系アビバージ
処理剤は、その塩の状態、特に酢酸塩またはグリコール
酸塩として存在するのが好ましい。
これらはフレーク状、針状または顎粒状としての無水状
態でもまたは５〜５０％の活性物質を含有する高粘度状
乃至ペースト状の水性三農縮物としても製造することが
できる。これら生成物は冷水中でも一般に徐々に且つ著
しい膨潤下にしか溶解せず、直ちに使用し得る希釈溶液
を製造することは実際には非常に困難である。冷水熔解
性を改善する為に前述のカチオン系アピバージ処理剤に
前述の一般式の第４アンモニウム化合物１〜３０重量％
を本発明に従って添加する。
態でもまたは５〜５０％の活性物質を含有する高粘度状
乃至ペースト状の水性三農縮物としても製造することが
できる。これら生成物は冷水中でも一般に徐々に且つ著
しい膨潤下にしか溶解せず、直ちに使用し得る希釈溶液
を製造することは実際には非常に困難である。冷水熔解
性を改善する為に前述のカチオン系アピバージ処理剤に
前述の一般式の第４アンモニウム化合物１〜３０重量％
を本発明に従って添加する。
かかる第４アンモニウム化合物は、第４アンモニウム原
子に結合している鎖長Ｃ８〜Ｃ２２、殊にＣ，２〜Ｃ，
８の直鎖状または分岐状の飽和または不飽和脂肪族炭化
水素残基または鎖長Ｃ８〜Ｃ，８のアルキル芳香族炭化
水素残基、並びに同様の第４アンモニウム原子に結合し
た３個のグリコールェーナル−またはポリグリコールェ
ーテル残基を含有していることに特徴がある。グリコー
ルェーテルあるいはポリグリコールェーテル残基はエチ
レンオキサイドおよび／またはプロピレンオキサイドか
ら誘導される。これらは２〜１川固のアルキレン−オキ
サィド単位を有している。第４−アンモニウム塩に相応
する第４−アンモニウムーヒドロキシドの製造はドイツ
特許出願公開第２０５２３２１号明細書に相応して行な
う。
子に結合している鎖長Ｃ８〜Ｃ２２、殊にＣ，２〜Ｃ，
８の直鎖状または分岐状の飽和または不飽和脂肪族炭化
水素残基または鎖長Ｃ８〜Ｃ，８のアルキル芳香族炭化
水素残基、並びに同様の第４アンモニウム原子に結合し
た３個のグリコールェーナル−またはポリグリコールェ
ーテル残基を含有していることに特徴がある。グリコー
ルェーテルあるいはポリグリコールェーテル残基はエチ
レンオキサイドおよび／またはプロピレンオキサイドか
ら誘導される。これらは２〜１川固のアルキレン−オキ
サィド単位を有している。第４−アンモニウム塩に相応
する第４−アンモニウムーヒドロキシドの製造はドイツ
特許出願公開第２０５２３２１号明細書に相応して行な
う。
この刊行物によると、３個以上のＣ−原子を有する少な
くとも１個の脂肪族残基を有する第１−または第２−ア
ミンを、４０〜１００ｑｏ、殊に５０〜７０ｑｏの強度
で加圧下に低級アルキレンーオキサィドと少なくとも１
：（１十ｎ）のモル比（但しｎはアミン分子中の活性水
素原子の数を意味する）で、１モルのァミン当り少なく
とも５モルの水の存在下に且つアルコキシ化触媒の不存
在下に反応させている。本発明の場合、鎖長Ｃ８〜Ｃ２
２の第１−アルキル−またはアルキルアリールーアミン
から出発し、これわ同じ条件のもとで少なくとも６モル
のエチレンオキサイドおよび／またはプロピレンオキサ
ィドと反応させる。８〜３０モルのエチレンオキサイド
をまたは６〜２０モルのエチレンオキサイドと２〜１０
モルのプロピレソオキサイドを３：１〜１０：１のモル
比で混合状態でまたは殊に順々に付加させるのが好のま
しい。
くとも１個の脂肪族残基を有する第１−または第２−ア
ミンを、４０〜１００ｑｏ、殊に５０〜７０ｑｏの強度
で加圧下に低級アルキレンーオキサィドと少なくとも１
：（１十ｎ）のモル比（但しｎはアミン分子中の活性水
素原子の数を意味する）で、１モルのァミン当り少なく
とも５モルの水の存在下に且つアルコキシ化触媒の不存
在下に反応させている。本発明の場合、鎖長Ｃ８〜Ｃ２
２の第１−アルキル−またはアルキルアリールーアミン
から出発し、これわ同じ条件のもとで少なくとも６モル
のエチレンオキサイドおよび／またはプロピレンオキサ
ィドと反応させる。８〜３０モルのエチレンオキサイド
をまたは６〜２０モルのエチレンオキサイドと２〜１０
モルのプロピレソオキサイドを３：１〜１０：１のモル
比で混合状態でまたは殊に順々に付加させるのが好のま
しい。
得られる第４ーアンモニウムーヒドロキシドを塩の状態
に転化するのは、無機酸、例えば塩酸またはリン酸、ま
たは１〜４個のＣ−原子を有する低級有機カルボン酸、
例えば蟻酸、酢酸、クエン酸等類似物で中和することに
よって行なう。この種の反応生成物の例には、獣脂アミ
ンに９モルのエチレンオキサィドの付加した生成物（ホ
スフェート）、ャシ油アミンに９モルのエチレンオキサ
イドおよび２モルのプロピレンオキサイドが付加した生
成物（アセテート）、オレィルアミンに１０モルのエチ
レンオキサィドの付加した生成物（ホスフェート）、ィ
ソステアリルアミンに１５モルのエチレンオキサィドの
付加した生成物（アセテート）、獣脂アミンに２０モル
のエチレンオキサィドおよび５モルのプロピレンオキサ
イドの付加した生成物（クエン酸塩）、ャシ油アミンに
８モルのエチレンオキサィドの付加した生成物（クロラ
イド）、オレイルアミンに１０モルのエチレンオキサィ
ドの付加した生成物（アセテート）、フエニルステアリ
ルーアミンに２５モルのエチレンオキサィドの付加した
生成物（ホスフェート）がある。
に転化するのは、無機酸、例えば塩酸またはリン酸、ま
たは１〜４個のＣ−原子を有する低級有機カルボン酸、
例えば蟻酸、酢酸、クエン酸等類似物で中和することに
よって行なう。この種の反応生成物の例には、獣脂アミ
ンに９モルのエチレンオキサィドの付加した生成物（ホ
スフェート）、ャシ油アミンに９モルのエチレンオキサ
イドおよび２モルのプロピレンオキサイドが付加した生
成物（アセテート）、オレィルアミンに１０モルのエチ
レンオキサィドの付加した生成物（ホスフェート）、ィ
ソステアリルアミンに１５モルのエチレンオキサィドの
付加した生成物（アセテート）、獣脂アミンに２０モル
のエチレンオキサィドおよび５モルのプロピレンオキサ
イドの付加した生成物（クエン酸塩）、ャシ油アミンに
８モルのエチレンオキサィドの付加した生成物（クロラ
イド）、オレイルアミンに１０モルのエチレンオキサィ
ドの付加した生成物（アセテート）、フエニルステアリ
ルーアミンに２５モルのエチレンオキサィドの付加した
生成物（ホスフェート）がある。
これらの生成物は、製造の際に水溶液として発生する。
かかる水溶液から、第４級塩を水の蒸発によって不含水
状態で得る。実際において殆ど、場合によって蒸発によ
って予め濃縮されていてもよい水溶液の状態で後使用さ
れる。本発明に従う第４アンモニウム化合物でのカチオ
ン系アビバージ処理剤の調整は、２種類の生成物の水溶
液を一緒に加えそして蝿梓によって均一化すようにして
、あるいは熔融したアビバージ処理剤を低級カルボン酸
の存在下に、第４級化合物も含有している水中に櫨拝混
入するようにしてまたは各水不含有生成物を溶融状態で
一緒に加えそして蝿梓機またはその類似手段で均一化す
るようにして行なうことができる。
かかる水溶液から、第４級塩を水の蒸発によって不含水
状態で得る。実際において殆ど、場合によって蒸発によ
って予め濃縮されていてもよい水溶液の状態で後使用さ
れる。本発明に従う第４アンモニウム化合物でのカチオ
ン系アビバージ処理剤の調整は、２種類の生成物の水溶
液を一緒に加えそして蝿梓によって均一化すようにして
、あるいは熔融したアビバージ処理剤を低級カルボン酸
の存在下に、第４級化合物も含有している水中に櫨拝混
入するようにしてまたは各水不含有生成物を溶融状態で
一緒に加えそして蝿梓機またはその類似手段で均一化す
るようにして行なうことができる。
かかる生成物は、水不含アビバージ処理剤に対して殊に
２〜２の重量％の第４アンモニウム化合物を含有してい
るべきである。かかる調整はカチオン系ァビバージ処理
剤の製造に続いて直ちに行なうのが好のましい。
２〜２の重量％の第４アンモニウム化合物を含有してい
るべきである。かかる調整はカチオン系ァビバージ処理
剤の製造に続いて直ちに行なうのが好のましい。
この様にして調整された生成物は非常に容易に且つ僅か
に粘度増加しながら冷水中に溶解しそして簡単に縄拝す
ることによって−−場合によって手によって−−直ちに
使用し得るアビバージ処理溶液に希釈できる。
に粘度増加しながら冷水中に溶解しそして簡単に縄拝す
ることによって−−場合によって手によって−−直ちに
使用し得るアビバージ処理溶液に希釈できる。
例
ａ）脂肪酸アミドアミン誘導体をベースとするアビバー
ジ処理剤実施例 １ ９３２ｇ（２．８モル）の工業用べへン酸を窒素雰囲気
下で溶融し、９０こ０の温度で２０５ｇ（１．０モル）
のテトラエチレンーベンタミンおよび０．２５ｇのヒド
ラジンヒドレートと反応させる。
ジ処理剤実施例 １ ９３２ｇ（２．８モル）の工業用べへン酸を窒素雰囲気
下で溶融し、９０こ０の温度で２０５ｇ（１．０モル）
のテトラエチレンーベンタミンおよび０．２５ｇのヒド
ラジンヒドレートと反応させる。
１４５〜１５０００に温度を高めた後に反応水を留去し
、その際温度を１〜１．即時間の間に２００ｏｏに高め
る。
、その際温度を１〜１．即時間の間に２００ｏｏに高め
る。
更に１時間後鷹拝し、次で冷却する。約１０８頭の脂肪
酸アミドアミン譲導体を水不含状態で得る。１００ｇの
アミドアミン誘導体を溶融し、１．１モルの酢酸／当量
の窒素原子と混合しそして１モルのフエニルステアリル
アミンおよび２０モルのエチレンオキサィドより成る１
．５％の第４級化合物（リン酸塩）を含有する熱水性溶
液３８７ｇ中に縄拝混入する。
酸アミドアミン譲導体を水不含状態で得る。１００ｇの
アミドアミン誘導体を溶融し、１．１モルの酢酸／当量
の窒素原子と混合しそして１モルのフエニルステアリル
アミンおよび２０モルのエチレンオキサィドより成る１
．５％の第４級化合物（リン酸塩）を含有する熱水性溶
液３８７ｇ中に縄拝混入する。
難なく冷水で希釈できる低粘度の良好に法加し得る溶液
が得られる。他の脂肪酸ァミドアミン誘導体も実施例１
に挙げられているのと同じ条件のもとで製造される。以
下の表に総括した。第１表 全ての場合に、上記の第４アンモニウム化合物と縫合せ
ることによって比較的低粘度の良好な水熔性の生成物が
もたらされる。
が得られる。他の脂肪酸ァミドアミン誘導体も実施例１
に挙げられているのと同じ条件のもとで製造される。以
下の表に総括した。第１表 全ての場合に、上記の第４アンモニウム化合物と縫合せ
ることによって比較的低粘度の良好な水熔性の生成物が
もたらされる。
実施例 ２
１０４８ｇ（１．２３モル）の硬化した牛脂を窒素雰囲
気下で溶融しそして２０鍵（１．０モル）のテトラエチ
レン−ペンタミン並びに全混合物に対して１重量％のナ
トリウムーメチレートを３０％メタノール溶液として添
加する。
気下で溶融しそして２０鍵（１．０モル）のテトラエチ
レン−ペンタミン並びに全混合物に対して１重量％のナ
トリウムーメチレートを３０％メタノール溶液として添
加する。
この混合物を２００００の温度にしそしてこの温度を維
持しながら２時間櫨拝する。冷却後に、約２．０％のア
ミン窒素原子含有量の約１２５０ｇの淡黄色の脆弱な生
成物が得られる。１００ｇのこの生成物を熔融し、１１
ｇのグリコ−ル酸と混合しそして１モルの獣脂アミンと
２０モルのエチレンオキサイドおよび５モルのプロピレ
ンオキサィドとより成る第４−アンモニウム化合物（ク
エン酸塩）の５０％水溶液５ｇ並びに３８暖の熱水と一
緒に引き続き蝿拝する。
持しながら２時間櫨拝する。冷却後に、約２．０％のア
ミン窒素原子含有量の約１２５０ｇの淡黄色の脆弱な生
成物が得られる。１００ｇのこの生成物を熔融し、１１
ｇのグリコ−ル酸と混合しそして１モルの獣脂アミンと
２０モルのエチレンオキサイドおよび５モルのプロピレ
ンオキサィドとより成る第４−アンモニウム化合物（ク
エン酸塩）の５０％水溶液５ｇ並びに３８暖の熱水と一
緒に引き続き蝿拝する。
この溶液は低粘度を示し、冷水で良好に希釈される。上
述の方法に従って、以下の表で組成が判るその他の脂肪
酸アミドアミン誘導体を製造する。
述の方法に従って、以下の表で組成が判るその他の脂肪
酸アミドアミン誘導体を製造する。
２
これらの場合にも、上述の第４級アンモニウム化合物と
絹合せると良好な水溶‘性生成物をもたらす。
絹合せると良好な水溶‘性生成物をもたらす。
ｂ） アミノ−またはィミ／水素原子と反応する二官能
性化合物と脂肪酸アミドーアミン誘導体との反応によっ
て得られる縮合生成物を基体とするアビバージ処理剤実
施例 ３ 実施例２に従って得られる２５０ｇの脂肪酸ァミドアミ
ン誘導体を７０ｇのィソプロパノールと一緒に８０００
に加縞する。
性化合物と脂肪酸アミドーアミン誘導体との反応によっ
て得られる縮合生成物を基体とするアビバージ処理剤実
施例 ３ 実施例２に従って得られる２５０ｇの脂肪酸ァミドアミ
ン誘導体を７０ｇのィソプロパノールと一緒に８０００
に加縞する。
その透明な溶液中に２５ｇのェピクロルヒドリンを加え
、１時間後燈梓する。その後に３９．繋の酢酸（６０％
）を加え、次で１モルのオレイルーアミンと１０モルの
エチレンオキサイドとより成る第４級化合物（ホスフェ
ート塩）の５０％水溶液３５．７ｇ並びに８０〜８５ｑ
ｏの脱塩水１３４雌と混合する。短かし、後鷹梓時間お
よび急激な冷却の・＊後に良好な注加性並びに冷水との
自発的な混和性を示す白色分散物が生ずる。相応する方
法でその他のェピクロルヒドリン−縮合生成物を製造す
る（第３表参照）。
、１時間後燈梓する。その後に３９．繋の酢酸（６０％
）を加え、次で１モルのオレイルーアミンと１０モルの
エチレンオキサイドとより成る第４級化合物（ホスフェ
ート塩）の５０％水溶液３５．７ｇ並びに８０〜８５ｑ
ｏの脱塩水１３４雌と混合する。短かし、後鷹梓時間お
よび急激な冷却の・＊後に良好な注加性並びに冷水との
自発的な混和性を示す白色分散物が生ずる。相応する方
法でその他のェピクロルヒドリン−縮合生成物を製造す
る（第３表参照）。
全ての生成物が前述の第４級化合物との組合せで良好な
注力ロー性および自発的な冷水混和性を示す。３ 実施例 ４ 実施例２に従って得られ、２％のアミン窒素原子を有す
る１２５ｇの脂肪酸ァミドアミン誘導体を２５ｇのィソ
プロパノールと一緒に７５〜８０ｑ０に加溢しそして透
明に溶解する。
注力ロー性および自発的な冷水混和性を示す。３ 実施例 ４ 実施例２に従って得られ、２％のアミン窒素原子を有す
る１２５ｇの脂肪酸ァミドアミン誘導体を２５ｇのィソ
プロパノールと一緒に７５〜８０ｑ０に加溢しそして透
明に溶解する。
この溶液中にポリエチレングリコ−ル６００のビスーグ
リシジルエーテル３５．７ｇ（０．０５モル）を加えそ
して１時間の間後櫨拝する。その後に２０ｇの酢酸（６
０％）を加え、次でべへニルアミンと１８モルのエチレ
ンオキサイドとより成る第４級化合物（アセテート塩）
の５０％水溶液５．０ｇと混合する。得られる均一混合
物を８０〜８５ｑ○の脱塩水で希釈し、その際１７．５
重量％の有効物質含有量の分散物が生ずる。冷却後に、
冷水と任意に混和し得る良好な流動性のアピバージ処理
剤が得られる。実施例 ５ 実施例１の第１表Ｋの、アミン窒素原子３．５％含有の
脂肪酸アミドアミン議導体２０雌を、５０ｇのィソプロ
パノールと一緒に８０ｏ０に加溢して溶解する。
リシジルエーテル３５．７ｇ（０．０５モル）を加えそ
して１時間の間後櫨拝する。その後に２０ｇの酢酸（６
０％）を加え、次でべへニルアミンと１８モルのエチレ
ンオキサイドとより成る第４級化合物（アセテート塩）
の５０％水溶液５．０ｇと混合する。得られる均一混合
物を８０〜８５ｑ○の脱塩水で希釈し、その際１７．５
重量％の有効物質含有量の分散物が生ずる。冷却後に、
冷水と任意に混和し得る良好な流動性のアピバージ処理
剤が得られる。実施例 ５ 実施例１の第１表Ｋの、アミン窒素原子３．５％含有の
脂肪酸アミドアミン議導体２０雌を、５０ｇのィソプロ
パノールと一緒に８０ｏ０に加溢して溶解する。
ピスフエノールＡの７３．２ｇのビスーグリシジルーェ
ーテル（１０．９％ェポキシド酸素）を加えた後に、８
０〜８５００で１時間蝿拝する。次で８５％の蟻酸３０
ｇを加え、次で１モルの獣脂アミンと１０モルのエチレ
ンオキサィドとより成る５０％水溶液状態の第４級ホス
フェート３８ｇと混合する。１４５０ｇの８０００脱塩
水で岐釈しそして次で冷却することによって、冷水で容
易に希釈される液状分散物が得られる。
ーテル（１０．９％ェポキシド酸素）を加えた後に、８
０〜８５００で１時間蝿拝する。次で８５％の蟻酸３０
ｇを加え、次で１モルの獣脂アミンと１０モルのエチレ
ンオキサィドとより成る５０％水溶液状態の第４級ホス
フェート３８ｇと混合する。１４５０ｇの８０００脱塩
水で岐釈しそして次で冷却することによって、冷水で容
易に希釈される液状分散物が得られる。
実施例 ６
２％のアミン窒素を含有する実施例２に従う１２５ｇの
アミノリシス生成物を溶融しそしてポリエチレングリコ
ール６００のビスクロルヒドリンエーテル６．７ｇおよ
び暖のィソプロパノールとを添加し櫨拝する。
アミノリシス生成物を溶融しそしてポリエチレングリコ
ール６００のビスクロルヒドリンエーテル６．７ｇおよ
び暖のィソプロパノールとを添加し櫨拝する。
次で４．３ｇの２０％苛性ソーダを加え、７８〜８００
０で１時間後損拝しそして２０．０ｇの酢酸（６０％）
と混合する。上記充填混合物の溶解性の改善は１モルの
獣脂アミンと１５モルのエチレンオキサィドとより成る
クエン酸塩の形の第４級塩の５０％水溶液１３．０ｇを
加えることによって本発明に従って行なう。
０で１時間後損拝しそして２０．０ｇの酢酸（６０％）
と混合する。上記充填混合物の溶解性の改善は１モルの
獣脂アミンと１５モルのエチレンオキサィドとより成る
クエン酸塩の形の第４級塩の５０％水溶液１３．０ｇを
加えることによって本発明に従って行なう。
熱脱塩水で希釈しそして次で冷却することによって、冷
水中に任意に透明に溶解する、２０％有効成分の液体分
散物が得られる。実施例 ７ 実施例１、第１表のｂに相応する、５．１５％のァミン
窒素含有の１００ｇの脂肪酸アミドアミン−誘導体を７
０ＣＯで２５ｇのィソプロパノールに溶解しそして１６
．８ｇ（０．１モル）のへキサメチレンージイソシアネ
ートと滴加的に混合する。
水中に任意に透明に溶解する、２０％有効成分の液体分
散物が得られる。実施例 ７ 実施例１、第１表のｂに相応する、５．１５％のァミン
窒素含有の１００ｇの脂肪酸アミドアミン−誘導体を７
０ＣＯで２５ｇのィソプロパノールに溶解しそして１６
．８ｇ（０．１モル）のへキサメチレンージイソシアネ
ートと滴加的に混合する。
その後に温度を９０午０に１時間維持する。８．５ｇの
酢酸（６０％）および、１モルのココヤシーアミソと８
モルのエチレンオキサィドとより成る第４アンモニウム
ークロラィドの５０％水溶液６．０ｇを加えた後に櫨梓
によって均一にしそして熱脱塩水で希釈する。
酢酸（６０％）および、１モルのココヤシーアミソと８
モルのエチレンオキサィドとより成る第４アンモニウム
ークロラィドの５０％水溶液６．０ｇを加えた後に櫨梓
によって均一にしそして熱脱塩水で希釈する。
冷却後に、２０％の有効物質を含有する冷水と容易に温
和し得て且つ良好に注加し得る分散物が得られる。実施
例 ８ 実施例１、表１のｂに従って得られる５．１５％のアミ
ン窒素含有の８６ｇの脂肪酸アミドポリアミン−誘導体
を２１．５ｇのィソプロパノール中で７０００に加熱し
そして１４．８ｇ（０．０８５モル）のへキサメチレン
ージィソシアネートと滴加的に混合する。
和し得て且つ良好に注加し得る分散物が得られる。実施
例 ８ 実施例１、表１のｂに従って得られる５．１５％のアミ
ン窒素含有の８６ｇの脂肪酸アミドポリアミン−誘導体
を２１．５ｇのィソプロパノール中で７０００に加熱し
そして１４．８ｇ（０．０８５モル）のへキサメチレン
ージィソシアネートと滴加的に混合する。
その後に温度を９０００に高めそして１時間の間後反応
させる。８０００に冷却した後に１３．３ｇ（０．１４
４モル）のェピクロルヒドリンと混合し、再び１時間の
間後蝉拝する。
させる。８０００に冷却した後に１３．３ｇ（０．１４
４モル）のェピクロルヒドリンと混合し、再び１時間の
間後蝉拝する。
１４．６ｇの酢酸（６０％）および、１０モルのエチレ
ンオキサィドを有する第４級−獣脂アミン（ホスフェー
ト塩）の５０％水溶液１０．８ｇを加えた後に、３５１
．４ｇの熱脱塩水で希釈し、均一に境辞しそして冷却す
る。
ンオキサィドを有する第４級−獣脂アミン（ホスフェー
ト塩）の５０％水溶液１０．８ｇを加えた後に、３５１
．４ｇの熱脱塩水で希釈し、均一に境辞しそして冷却す
る。
得られた分散物は液体であり、冷水と容易に混和する。
実施例 ９ 実施例１、第１表のｇに従って製造された、３．６％の
アミン窒素含有の９１ｇの脂肪酸アミドアミン誘導体を
２０ｇのィソプロパノールと一緒に熔融して透明な溶液
にしそして、１２．８ｇ（０．１モル）の１，６−へキ
サメチレンージ−（Ｎ，Ｎーエチレ＊ン尿素）を２雌の
水に溶解した溶液を７０ｑｏで滴加する。
実施例 ９ 実施例１、第１表のｇに従って製造された、３．６％の
アミン窒素含有の９１ｇの脂肪酸アミドアミン誘導体を
２０ｇのィソプロパノールと一緒に熔融して透明な溶液
にしそして、１２．８ｇ（０．１モル）の１，６−へキ
サメチレンージ−（Ｎ，Ｎーエチレ＊ン尿素）を２雌の
水に溶解した溶液を７０ｑｏで滴加する。
滴加終了後に反応混合物を８０００で１時間の間後損拝
する。冷水と良好に混合し得る良好に注加し得る分散物
を、２５．７ｇの６０％酢酸および、１モルのオレィル
アミンと１０モルのエチレンオキサィドとより成る第４
級化合物（ＨＣＩ−塩）の５０％水溶液５．８ｇの添加
および４００ｇの８０００溢水の蝿枠混入によっ得られ
る。
する。冷水と良好に混合し得る良好に注加し得る分散物
を、２５．７ｇの６０％酢酸および、１モルのオレィル
アミンと１０モルのエチレンオキサィドとより成る第４
級化合物（ＨＣＩ−塩）の５０％水溶液５．８ｇの添加
および４００ｇの８０００溢水の蝿枠混入によっ得られ
る。
ｃ）トリェタノールアミン−脂肪酸−ェステルを基体と
するアビバージ処理剤実施例 １０ ６６６ｇ（２モル）の工業用べへン酸を熔融しそして９
０００のもとで１５０ｇ（１モル）のトリェタノールア
ミンと櫨梓混合する。
するアビバージ処理剤実施例 １０ ６６６ｇ（２モル）の工業用べへン酸を熔融しそして９
０００のもとで１５０ｇ（１モル）のトリェタノールア
ミンと櫨梓混合する。
窒素雰囲気下に温度を徐々に１９５〜２００ｏｏに高め
そして同時的に、反応混合物の酸価が５以下に下がるま
で反応水を留去する。３６ｇの水が留去された後に反応
は終了する。
そして同時的に、反応混合物の酸価が５以下に下がるま
で反応水を留去する。３６ｇの水が留去された後に反応
は終了する。
水で非常に容易に希釈し得る濃縮物が６０ｇの反応生成
物、１モルの獣脂アミンと１０モルのエチレンオキサィ
ドとより成る第４級化合物（ホスフェート塩）の５０％
水溶液１８ｇおよび水２０８ｇを一緒に８０００に加熱
し、均一に凝拝しそして冷却することによって得られる
。
物、１モルの獣脂アミンと１０モルのエチレンオキサィ
ドとより成る第４級化合物（ホスフェート塩）の５０％
水溶液１８ｇおよび水２０８ｇを一緒に８０００に加熱
し、均一に凝拝しそして冷却することによって得られる
。
相応して、同様に上述の第４級化合物の添加によって冷
水に良好に溶解する状態に転化され得るその他のトリェ
タノールアミンーェステルが製造される。
水に良好に溶解する状態に転化され得るその他のトリェ
タノールアミンーェステルが製造される。
第４
ｄ），ａ）〜ｃ）の群の化合物の第４級窒素原子含有誘
導体を基体とするカチオン系アビバ−ジ処理剤実施例
１１ ０．７５モルの硬化した牛脂と１．０モルのテトラエチ
レン−ペンタミンとより成るアミノリシス生成物を、当
量のアルカリの存在下にジメチル−スルフエートまたは
メチレンクロライド‘こてメチル化する。
導体を基体とするカチオン系アビバ−ジ処理剤実施例
１１ ０．７５モルの硬化した牛脂と１．０モルのテトラエチ
レン−ペンタミンとより成るアミノリシス生成物を、当
量のアルカリの存在下にジメチル−スルフエートまたは
メチレンクロライド‘こてメチル化する。
層分離によって、得られたナトリウムーメチルスルフヱ
ートまたはナトリウムークロライドの主要部分を除去し
そして得られた３級アミンを第２反応段階でジメチルー
スルフェートまたはメチルクロラィドで第４級化する。
２５％の有効物質含有量に水で希釈した生成物の粘度並
びに冷水混和性は、１モルのィソステアリルアミンと１
２モルのエチレンオキサィドとより威る第４級アンモニ
ウム塩（ホスフェート塩）１〜２重量％（最終生成物に
対して）の添加によって実質的に改善される。
ートまたはナトリウムークロライドの主要部分を除去し
そして得られた３級アミンを第２反応段階でジメチルー
スルフェートまたはメチルクロラィドで第４級化する。
２５％の有効物質含有量に水で希釈した生成物の粘度並
びに冷水混和性は、１モルのィソステアリルアミンと１
２モルのエチレンオキサィドとより威る第４級アンモニ
ウム塩（ホスフェート塩）１〜２重量％（最終生成物に
対して）の添加によって実質的に改善される。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 水不含のアビバージ処理剤に対して１〜３０重量％
の一般式▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＿１はＣ＿８〜Ｃ＿２＿２の鎖長のアルキル
−またはアルキルアリール残基を、Ｒ＿２は水素または
メチル基を、Ｘ＾（＾−＾）は無機系陰イオンまたは炭
素原子数１〜４の低級有機カルボン酸からの有機系陰イ
オンを、ｍは２〜１０の整数を意味する。 〕で表わされる第４アンモニウム化合物を含有すること
を特徴とする、改善された冷水溶解性を有するカオチン
系アビバージ処理剤。２ 特許請求の範囲第１項記載の
アビバージ処理剤において、第４アンモニウム化合物を
２〜２０重量％含有する上記アビバージ処理剤。 ３ 特許請求の範囲第１項または第２項の一つに記載の
アビバージ処理剤において、８〜３０モルのエチレンオ
キサイドまたは６〜２０モルのエチレンオキサイドおよ
び２〜１０モルのプロピレンオキサイド（モル比３：１
〜１０：１）を付加することによって製造される第４ア
ンモニウム化合物を含有する上記アビバージ処理剤。 ４ 特許請求の範囲第１項から第３項までのうちのいず
れか一つに記載のアビバージ処理剤において、第４アン
モニウム化合物をクロライド塩、ホスフエート塩、アセ
テート塩またはクエン酸塩の形で含有している上記アビ
バージ処理剤。 ５ アミノ−および／またはイミノ−基および場合によ
っては第４アンモニウム基並びに鎖長Ｃ＿８〜Ｃ＿２＿
２の高級アシル−、アミド−および／またはアルキル残
基を含有する化合物を基体とするアビバージ処理剤に、
水不含アビバージ処理剤に対して１〜３０重量％の一般
式▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＿１はＣ＿８〜Ｃ＿２＿２の鎖長のアルキル
−またはアルキルアリール残基を、Ｒ＿２は水素または
メチル基を、Ｘ＾（＾−＾）は無機系陰イオンまたは炭
素原子数１〜４の低級有機カルボン酸からの有機系陰イ
オンを、ｍは２〜１０の整数を意味する。 〕で表わされる第４アンモニウム化合物を添加すること
を特徴とする、改善された冷水溶解性のカチオン系アビ
バージ処理剤の製造方法。６ 鎖長Ｃ＿８〜Ｃ＿２＿２
の脂肪酸とポリアルキレン−ポリアミンとより成る脂肪
酸アミドアミン誘導体を基体とするアビバージ処理剤に
、水不含アビバージ処理剤に対して１〜３０重量％の一
般式▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＿１はＣ＿８〜Ｃ＿２＿２の鎖長のアルキル
−またはアルキルアリール残基を、Ｒ＿２は水素または
メチル基を、Ｘ＾（＾−＾）は無機系陰イオンまたは炭
素原子数１〜４の低級有機カルボン酸からの有機系陰イ
オンを、ｍは２〜１０の整数を意味する。 〕で表わされる第４アンモニウム化合物を加えることを
特徴とする、改善された冷水溶解性のカチオン系アビバ
ージ処理剤の製造方法。７ 鎖長Ｃ＿８〜Ｃ＿２＿２の
脂肪酸およびポリアルキレンポリアミンおよび、アミノ
−またはイミノ水素原子と反応する多官能性化合物より
成る縮合生成物を基体とするアビバージ処理剤に、水不
含のアビバージ処理剤に対して１〜３０重量％の一般式
▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＿１はＣ
＿８〜Ｃ＿２＿２の鎖長のアルキル−またはアルキルア
リール残基を、Ｒ＿２は水素またはメチル基を、Ｘ＾（
＾−＾）は無機系陰イオンまたは炭素原子数１〜４の低
級有機カルボン酸からの有機系陰イオンを、ｍは２〜１
０の整数を意味する。 〕で表わされる第４アンモニウム化合物を添加すること
を特徴とする、改善された冷水溶解性のカチオン系アビ
バージ処理剤の製造方法。８ 鎖長Ｃ＿８〜Ｃ＿２＿２
の脂肪酸とアルカノール−アミンとのエステル化生成物
を基体とするアビバージ処理剤に、水不含アビバージ処
理剤に対して１〜３０重量％の一般式▲数式、化学式、
表等があります▼ 〔式中Ｒ＿１はＣ＿８〜Ｃ＿２＿２の鎖長のアルキル
−またはアルキルアリール残基を、Ｒ＿２は水素または
メチル基を、Ｘ＾（＾−＾）は無機系陰イオンまたは炭
素原子数１〜４の低級有機カルボン酸からの有機系陰イ
オンを、ｍは２〜１０の整数を意味する。 〕で表わされる第４アンモニウム化合物を添加すること
を特徴とする、改善された冷水溶解性のカチオン系アビ
バージ処理剤の製造方法。９ 鎖長Ｃ＿８〜Ｃ＿２＿２
の脂肪酸とポリアルキレン−ポリアミンとより成る脂肪
酸アミドアミン誘導体および／または鎖長Ｃ＿８〜Ｃ＿
２＿２の脂肪酸およびポリアルキレンポリアミンおよび
、アミノ−またはイミノ水素原子と反応する多官能性化
合物より成る縮合生成物および／または鎖長Ｃ＿８〜Ｃ
＿２＿２の脂肪酸とアルカノール−アミンとのエステル
化生成物を基体とするアビバージ処理剤に、水不含アビ
バージ処理剤に対して１〜３０重量％の一般式▲数式、
化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＿１はＣ＿８〜Ｃ＿２＿２の鎖長のアルキル
−またはアルキルアリール残基を、Ｒ＿２は水素または
メチル基を、Ｘ＾（＾−＾）は無機系陰イオンまたは炭
素原子数１〜４の低級有機カルボン酸からの有機系陰イ
オンを、ｍは２〜１０の整数を意味する。 〕で表わされる第４アンモニウム化合物を添加すること
を特徴とする、改善された冷水溶解性のカチオン系アビ
バージ処理剤の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2525610.4 | 1975-06-09 | ||
| DE2525610A DE2525610C2 (de) | 1975-06-09 | 1975-06-09 | Kationische Avivagemittel mit verbesserter Kaltwasserlöslichkeit |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS51149182A JPS51149182A (en) | 1976-12-21 |
| JPS601431B2 true JPS601431B2 (ja) | 1985-01-14 |
Family
ID=5948625
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51066157A Expired JPS601431B2 (ja) | 1975-06-09 | 1976-06-08 | 改善された冷水溶解性を有するカチオン系アビバージ処理剤並びにその製造方法 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4136054A (ja) |
| JP (1) | JPS601431B2 (ja) |
| BE (1) | BE842738A (ja) |
| CH (1) | CH621592A5 (ja) |
| DE (1) | DE2525610C2 (ja) |
| FR (1) | FR2314288A1 (ja) |
| GB (1) | GB1556176A (ja) |
| IT (1) | IT1060896B (ja) |
| NL (1) | NL179492C (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0535013B2 (ja) * | 1986-01-30 | 1993-05-25 | Nippon Kaisui Kako Kk |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0004108B1 (en) * | 1978-03-06 | 1984-08-08 | THE PROCTER & GAMBLE COMPANY | Process for making detergent compositions |
| US4271036A (en) * | 1979-01-26 | 1981-06-02 | Hoechst Aktiengesellschaft | Colorless formulations of optical brighteners from the series of bis-triazinylamino-stilbene-disulfonic acid compounds |
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