JP3469974B2 - 液体柔軟仕上剤組成物 - Google Patents
液体柔軟仕上剤組成物Info
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、特に化学繊維に対
し優れた柔軟性、弾力性を付与し、且つ保存安定性に優
れ、かつ生分解性の良好な自然環境に対し優しい液体柔
軟仕上剤組成物に関する。
し優れた柔軟性、弾力性を付与し、且つ保存安定性に優
れ、かつ生分解性の良好な自然環境に対し優しい液体柔
軟仕上剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】現在、
家庭用柔軟仕上剤として市販されている商品はジ（硬化
牛脂アルキル）ジメチルアンモニウムクロリドを主成分
とした組成物が一般的である。この理由としてはこの第
４級アンモニウム塩が少量で木綿繊維に対して良好な柔
軟効果を発揮するからである。しかしながら、上記第４
級アンモニウム塩は木綿繊維に対する柔軟効果は高いも
のの、化学繊維に対しては、柔軟性、弾力性の面で十分
とはいえない。
家庭用柔軟仕上剤として市販されている商品はジ（硬化
牛脂アルキル）ジメチルアンモニウムクロリドを主成分
とした組成物が一般的である。この理由としてはこの第
４級アンモニウム塩が少量で木綿繊維に対して良好な柔
軟効果を発揮するからである。しかしながら、上記第４
級アンモニウム塩は木綿繊維に対する柔軟効果は高いも
のの、化学繊維に対しては、柔軟性、弾力性の面で十分
とはいえない。
【０００３】更に上記第４級アンモニウム塩を用いた柔
軟剤組成物は、長期保存を行うとその物理化学的性質に
より、容易に増粘したり、ゲル状になったり、分離した
りすることがある。市販の柔軟剤には、上記の第４級ア
ンモニウム塩の他にポリオキシエチレン系の非イオン活
性剤、電解質及び溶剤等の添加剤を配合し、長期保存安
定性を改良しているが、その効果は未だ不十分である。
軟剤組成物は、長期保存を行うとその物理化学的性質に
より、容易に増粘したり、ゲル状になったり、分離した
りすることがある。市販の柔軟剤には、上記の第４級ア
ンモニウム塩の他にポリオキシエチレン系の非イオン活
性剤、電解質及び溶剤等の添加剤を配合し、長期保存安
定性を改良しているが、その効果は未だ不十分である。
【０００４】更に、従来の第４級アンモニウム塩の欠点
を、第４級窒素原子と長鎖アルキル鎖との間にエステル
基を導入することにより改良するため、各種の柔軟仕上
剤が提案されている。例えば特開平３−90677 号公報に
はゲル形成をせず良好に分散するエステル基含有第４級
アンモニウム塩を用いた柔軟剤組成物が開示され、そし
て特開平１−162872号公報には高温保存時における粘度
安定性の良好な、エステル基含有第４級アンモニウム塩
を用いた柔軟剤組成物が開示されている。また、特願平
７−190377号明細書には、エステル基含有４級アンモニ
ウム塩を含有する、柔軟性能、保存安定性及び吸水性の
点で十分満足すべき性能を示す柔軟仕上剤組成物が開示
されているが、組成物の比較的長期間における経時的粘
度安定性において十分とは言えなかった。
を、第４級窒素原子と長鎖アルキル鎖との間にエステル
基を導入することにより改良するため、各種の柔軟仕上
剤が提案されている。例えば特開平３−90677 号公報に
はゲル形成をせず良好に分散するエステル基含有第４級
アンモニウム塩を用いた柔軟剤組成物が開示され、そし
て特開平１−162872号公報には高温保存時における粘度
安定性の良好な、エステル基含有第４級アンモニウム塩
を用いた柔軟剤組成物が開示されている。また、特願平
７−190377号明細書には、エステル基含有４級アンモニ
ウム塩を含有する、柔軟性能、保存安定性及び吸水性の
点で十分満足すべき性能を示す柔軟仕上剤組成物が開示
されているが、組成物の比較的長期間における経時的粘
度安定性において十分とは言えなかった。
【０００５】従って、本発明の課題は、木綿繊維だけで
なく、化学繊維に対しても優れた柔軟性、弾力性を付与
し、且つ保存安定性に優れ、かつ生分解性の良好な自然
環境に対し優しい液体柔軟仕上剤組成物を提供すること
にある。
なく、化学繊維に対しても優れた柔軟性、弾力性を付与
し、且つ保存安定性に優れ、かつ生分解性の良好な自然
環境に対し優しい液体柔軟仕上剤組成物を提供すること
にある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意検討
した結果、極めて特定の構造を有する第４級アンモニウ
ム塩を含有する液体柔軟仕上剤組成物により上記課題を
解決し得ることを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、下記（Ａ）成分及び（Ｂ）成分を含有
し、（Ａ）成分と（Ｂ）成分の重量比が、〔（Ａ）成
分〕／〔（Ｂ）成分〕＝99.9／0.1 〜70／30であり、か
つ組成物中の（Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計含有量が３
〜40重量％であることを特徴とする液体柔軟仕上剤組成
物を提供するものである。 （Ａ）成分：一般式（Ｉ）で表される第４級アンモニウ
ム塩
した結果、極めて特定の構造を有する第４級アンモニウ
ム塩を含有する液体柔軟仕上剤組成物により上記課題を
解決し得ることを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、下記（Ａ）成分及び（Ｂ）成分を含有
し、（Ａ）成分と（Ｂ）成分の重量比が、〔（Ａ）成
分〕／〔（Ｂ）成分〕＝99.9／0.1 〜70／30であり、か
つ組成物中の（Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計含有量が３
〜40重量％であることを特徴とする液体柔軟仕上剤組成
物を提供するものである。 （Ａ）成分：一般式（Ｉ）で表される第４級アンモニウ
ム塩
【０００７】
【化６】
【０００８】〔式中、
R1: 直鎖又は分岐鎖の炭素数18〜44のアルキル基又はア
ルケニル基を示す。 R2,R3,R4：同一又は異なって、炭素数１〜５のアルキル
基又はヒドロキシアルキル基を示す。 ｎ：１〜６の数を示す。 X-：陰イオン基を示す。〕 （Ｂ）成分：一般式（II）で表される第４級アンモニウ
ム塩
ルケニル基を示す。 R2,R3,R4：同一又は異なって、炭素数１〜５のアルキル
基又はヒドロキシアルキル基を示す。 ｎ：１〜６の数を示す。 X-：陰イオン基を示す。〕 （Ｂ）成分：一般式（II）で表される第４級アンモニウ
ム塩
【０００９】
【化７】
【００１０】〔式中、R2,R3,R4,n,X- ：前記の意味を示
す。 R5: 直鎖又は分岐鎖の炭素数12〜44のアルキル基又はア
ルケニル基を示す。
す。 R5: 直鎖又は分岐鎖の炭素数12〜44のアルキル基又はア
ルケニル基を示す。
【００１１】
【化８】
【００１２】（式中、R6は直鎖又は分岐鎖の炭素数10〜
22のアルキル基又はアルケニル基を示し、ｍ個のR6は同
一でも異なっていても良い。） ｍ：２〜５の数を示す。〕
22のアルキル基又はアルケニル基を示し、ｍ個のR6は同
一でも異なっていても良い。） ｍ：２〜５の数を示す。〕
【００１３】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態を詳細
に説明する。
に説明する。
【００１４】〔（Ａ）成分〕本発明において、（Ａ）成
分として一般式（Ｉ）で表される第４級アンモニウム塩
（以下、第４級アンモニウム塩（Ｉ）と略記）が使用さ
れる。この場合において、 X- 基は陰イオン基を示す
が、陰イオン基としては、例えばハロゲン陰イオン基
（Cl-, Br-等）、炭素数１〜５のアルキルサルフェート
陰イオン基（CH3SO4 -, C2H5SO4 -, C3H7SO4 -等) 等が例
示される。
分として一般式（Ｉ）で表される第４級アンモニウム塩
（以下、第４級アンモニウム塩（Ｉ）と略記）が使用さ
れる。この場合において、 X- 基は陰イオン基を示す
が、陰イオン基としては、例えばハロゲン陰イオン基
（Cl-, Br-等）、炭素数１〜５のアルキルサルフェート
陰イオン基（CH3SO4 -, C2H5SO4 -, C3H7SO4 -等) 等が例
示される。
【００１５】これらの第４級アンモニウム塩（Ｉ）のう
ち、柔軟性付与の観点より、R1基は好ましくは直鎖又は
分岐鎖の炭素数28〜44のアルキル基又はアルケニル基
（好ましくはアルキル基）であり、更に好ましくは直鎖
又は分岐鎖の炭素数36〜44のアルキル基又はアルケニル
基（好ましくはアルキル基）である。
ち、柔軟性付与の観点より、R1基は好ましくは直鎖又は
分岐鎖の炭素数28〜44のアルキル基又はアルケニル基
（好ましくはアルキル基）であり、更に好ましくは直鎖
又は分岐鎖の炭素数36〜44のアルキル基又はアルケニル
基（好ましくはアルキル基）である。
【００１６】第４級アンモニウム塩（Ｉ）として特に好
ましいものは、下記の一般式（Ｉ-1) で表される第４級
アンモニウム塩である。
ましいものは、下記の一般式（Ｉ-1) で表される第４級
アンモニウム塩である。
【００１７】
【化９】
【００１８】〔式中、
R2,R3,R4,n,X-：前記の意味を示す。
R7：直鎖の炭素数14〜20のアルキル基を示す。
R8：直鎖の炭素数12〜18のアルキル基を示す。〕
一般式（Ｉ-1) で表される第４級アンモニウム塩の中で
好ましくは、R7基, R8基が、直鎖の炭素数14〜18のアル
キル基であるものである。
好ましくは、R7基, R8基が、直鎖の炭素数14〜18のアル
キル基であるものである。
【００１９】一般式（Ｉ-1) で表される第４級アンモニ
ウム塩を例示すると次の通りである。
ウム塩を例示すると次の通りである。
【００２０】
【化１０】
【００２１】
【化１１】
【００２２】この一般式（Ｉ-1) で表される第４級アン
モニウム塩に該当する第４級アンモニウム塩として、さ
らに好ましくは次のものが例示される。
モニウム塩に該当する第４級アンモニウム塩として、さ
らに好ましくは次のものが例示される。
【００２３】
【化１２】
【００２４】〔（Ｂ）成分〕本発明において、（Ｂ）成
分として一般式（II）で表される第４級アンモニウム塩
（以下、第４級アンモニウム塩（II）と略記）が使用さ
れる。第４級アンモニウム塩（II) としてさらに好まし
いものは、下記の一般式（II-1) で表される第４級アン
モニウム塩である。
分として一般式（II）で表される第４級アンモニウム塩
（以下、第４級アンモニウム塩（II）と略記）が使用さ
れる。第４級アンモニウム塩（II) としてさらに好まし
いものは、下記の一般式（II-1) で表される第４級アン
モニウム塩である。
【００２５】
【化１３】
【００２６】〔式中、
R2,R3,R4,R7,R8,n,X-：前記の意味を示す。
ｐ：２〜４の数を示す。〕
一般式（II-1) で表される第４級アンモニウム塩の中で
好ましくは、R7基, R8基が、直鎖の炭素数14〜18のアル
キル基であるものである。一般式（II-1) で表される第
４級アンモニウム塩を例示すると次の通りである。
好ましくは、R7基, R8基が、直鎖の炭素数14〜18のアル
キル基であるものである。一般式（II-1) で表される第
４級アンモニウム塩を例示すると次の通りである。
【００２７】
【化１４】
【００２８】
【化１５】
【００２９】この一般式（II-1) で表される第４級アン
モニウム塩に該当する第４級アンモニウム塩として、さ
らに好ましくは次のものが例示される。
モニウム塩に該当する第４級アンモニウム塩として、さ
らに好ましくは次のものが例示される。
【００３０】
【化１６】
【００３１】第４級アンモニウム塩（Ｉ）又は（II) は
同様の製造法、例えば以下の製造法１及び製造法２によ
って製造されるが、本発明はこの製造条件によって制限
されるものではない。
同様の製造法、例えば以下の製造法１及び製造法２によ
って製造されるが、本発明はこの製造条件によって制限
されるものではない。
【００３２】＜製造法１＞
【００３３】
【化１７】
【００３４】〔式中、
R1, R2, R3, R4, R5, Y, n, m ：前記の意味を示す。
W ：ハロゲン原子を示す。
Z-：ハロゲンイオン又は R4SO4 - で表わされる基を示
す。但しR4は前記の意味を示す。〕 即ち、先ずハロカルボン酸(III) と高級アルコール（I
V) 又は (IV')を反応させ、ハロカルボン酸エステル
（Ｖ）又は（Ｖ')を得る。この場合においてハロカルボ
ン酸(III) の例としては、下記式で表されるものが挙げ
られ、好ましくはモノクロロ酢酸である。 ClCH2COOH, ClCH2CH2CH2COOH, Cl(CH2)5COOH, BrCH2COOH また、第４級アンモニウム塩（Ｉ）を得るために用いら
れる高級アルコール（IV) としては、下記式で表される
もの等が挙げられ、これらの単独又は混合物が用いられ
るが、好ましくは、２−ヘキサデシルエイコシルアルコ
ールである。
す。但しR4は前記の意味を示す。〕 即ち、先ずハロカルボン酸(III) と高級アルコール（I
V) 又は (IV')を反応させ、ハロカルボン酸エステル
（Ｖ）又は（Ｖ')を得る。この場合においてハロカルボ
ン酸(III) の例としては、下記式で表されるものが挙げ
られ、好ましくはモノクロロ酢酸である。 ClCH2COOH, ClCH2CH2CH2COOH, Cl(CH2)5COOH, BrCH2COOH また、第４級アンモニウム塩（Ｉ）を得るために用いら
れる高級アルコール（IV) としては、下記式で表される
もの等が挙げられ、これらの単独又は混合物が用いられ
るが、好ましくは、２−ヘキサデシルエイコシルアルコ
ールである。
【００３５】
【化１８】
【００３６】また、第４級アンモニウム塩（II）を得る
ために用いられる高級アルコール（IV')としては、下記
式で表されるもの等が挙げられ、これらの単独又は混合
物が用いられるが、好ましくは、2,4 −ジヘキサデシル
ドコシルアルコール、2,4,6−トリヘキサデシルテトラ
コシルアルコールである。
ために用いられる高級アルコール（IV')としては、下記
式で表されるもの等が挙げられ、これらの単独又は混合
物が用いられるが、好ましくは、2,4 −ジヘキサデシル
ドコシルアルコール、2,4,6−トリヘキサデシルテトラ
コシルアルコールである。
【００３７】
【化１９】
【００３８】また、上記２−ヘキサデシルエイコシルア
ルコール等の分枝アルコールは、例えば、特公昭61-596
12号公報に記載さている方法により得ることができる。
即ち、ステアリルアルコールをアルカリ又はアルカリと
助触媒の存在下で加熱縮合反応させることにより、分枝
２量化アルコールである２−ヘキサデシルエイコシルア
ルコールが得られる。この製造時に、ステアリルアルコ
ールの３量体、４量体である2,4 −ジヘキサデシルドコ
シルアルコール、2,4,6 −トリヘキサデシルテトラコシ
ルアルコール等が副生する。従って、これらの混合物、
即ち、高級アルコール (IV) と（IV')の混合物を原料と
して用いることもできる。
ルコール等の分枝アルコールは、例えば、特公昭61-596
12号公報に記載さている方法により得ることができる。
即ち、ステアリルアルコールをアルカリ又はアルカリと
助触媒の存在下で加熱縮合反応させることにより、分枝
２量化アルコールである２−ヘキサデシルエイコシルア
ルコールが得られる。この製造時に、ステアリルアルコ
ールの３量体、４量体である2,4 −ジヘキサデシルドコ
シルアルコール、2,4,6 −トリヘキサデシルテトラコシ
ルアルコール等が副生する。従って、これらの混合物、
即ち、高級アルコール (IV) と（IV')の混合物を原料と
して用いることもできる。
【００３９】ここで、ハロカルボン酸(III) 及び高級ア
ルコール（IV) 又は (IV')の仕込み量は、モル比にて
〔ハロカルボン酸(III)〕／〔高級アルコール(IV)又は
(IV')〕＝0.8 〜1.5 が好ましく、反応温度は 120℃〜1
60 ℃が好ましく、また反応時間は２〜10時間が好まし
い。
ルコール（IV) 又は (IV')の仕込み量は、モル比にて
〔ハロカルボン酸(III)〕／〔高級アルコール(IV)又は
(IV')〕＝0.8 〜1.5 が好ましく、反応温度は 120℃〜1
60 ℃が好ましく、また反応時間は２〜10時間が好まし
い。
【００４０】このようにして得られたハロカルボン酸エ
ステル（Ｖ）又は（Ｖ')を、第２級アミン(VI)と反応さ
せる。第２級アミン（VI）の例としては、ジメチルアミ
ン、ジエチルアミン、ジエタノールアミン、メチルエタ
ノールアミン、ジプロピルアミン、ジ（イソプロピル）
アミン、ジブチルアミン等が挙げられ、好ましくはジメ
チルアミン、ジエチルアミンである。ここでハロカルボ
ン酸エステル（Ｖ）又は（Ｖ')及び第２級アミン（VI）
の仕込み量は、モル比にて〔第２級アミン(VI)〕／〔ハ
ロカルボン酸エステル（Ｖ）又は（Ｖ')〕＝0.8 〜3.0
が好ましく、反応温度は30〜80℃が好ましく、反応時間
は３〜15時間が好ましい。
ステル（Ｖ）又は（Ｖ')を、第２級アミン(VI)と反応さ
せる。第２級アミン（VI）の例としては、ジメチルアミ
ン、ジエチルアミン、ジエタノールアミン、メチルエタ
ノールアミン、ジプロピルアミン、ジ（イソプロピル）
アミン、ジブチルアミン等が挙げられ、好ましくはジメ
チルアミン、ジエチルアミンである。ここでハロカルボ
ン酸エステル（Ｖ）又は（Ｖ')及び第２級アミン（VI）
の仕込み量は、モル比にて〔第２級アミン(VI)〕／〔ハ
ロカルボン酸エステル（Ｖ）又は（Ｖ')〕＝0.8 〜3.0
が好ましく、反応温度は30〜80℃が好ましく、反応時間
は３〜15時間が好ましい。
【００４１】このようにして得られたエステルアミン
(VII)又は(VII')を４級化剤(VIII)と反応させる。４級
化剤(VIII)の例としては、アルキルハライド（メチルク
ロライド、メチルブロマイド等）、ジアルキル硫酸（ア
ルキル基の炭素数は１〜５）等が挙げられ、好ましくは
メチルクロライド、ジメチル硫酸である。エステルアミ
ン (VII)又は(VII')と４級化剤(VIII)との反応は、イソ
プロパノール、エタノール、アセトン等の溶媒の存在下
で行われる。この場合エステルアミン (VII)又は(VII')
及び４級化剤(VIII)の仕込み量は、モル比にて〔エステ
ルアミン (VII)又は(VII')〕／〔４級化剤(VIII)〕＝0.
8 〜1.5 が好ましく、反応温度は80〜120 ℃が好まし
い。このようにして得られた第４級アンモニウム塩（I
X）又は(IX') は必要に応じてその対イオンを交換し、
本発明の第４級アンモニウム塩（Ｉ）又は（II) を得る
ことができる。
(VII)又は(VII')を４級化剤(VIII)と反応させる。４級
化剤(VIII)の例としては、アルキルハライド（メチルク
ロライド、メチルブロマイド等）、ジアルキル硫酸（ア
ルキル基の炭素数は１〜５）等が挙げられ、好ましくは
メチルクロライド、ジメチル硫酸である。エステルアミ
ン (VII)又は(VII')と４級化剤(VIII)との反応は、イソ
プロパノール、エタノール、アセトン等の溶媒の存在下
で行われる。この場合エステルアミン (VII)又は(VII')
及び４級化剤(VIII)の仕込み量は、モル比にて〔エステ
ルアミン (VII)又は(VII')〕／〔４級化剤(VIII)〕＝0.
8 〜1.5 が好ましく、反応温度は80〜120 ℃が好まし
い。このようにして得られた第４級アンモニウム塩（I
X）又は(IX') は必要に応じてその対イオンを交換し、
本発明の第４級アンモニウム塩（Ｉ）又は（II) を得る
ことができる。
【００４２】上記のように原料として高級アルコール
(IV) と（IV')の混合物を用いることにより、第４級ア
ンモニウム塩（Ｉ）及び（II) の混合物を得ることもで
きる。
(IV) と（IV')の混合物を用いることにより、第４級ア
ンモニウム塩（Ｉ）及び（II) の混合物を得ることもで
きる。
【００４３】＜製造法２＞
【００４４】
【化２０】
【００４５】〔式中、
R1, R2, R3, R4, R5，Y, n, m, W：前記の意味を示す。
W-：ハロゲンイオンを示す。〕
即ち、ハロカルボン酸エステル（Ｖ）又は（Ｖ')と第３
級アミン（Ｘ）とを反応させる。この反応は、無溶媒も
しくは必要であればイソプロパノール、エタノール、ア
セトンなどの溶媒を用いることができる。ハロカルボン
酸エステル（Ｖ）又は（Ｖ')及び第３級アミン（Ｘ）の
仕込み量は、モル比にて〔第３級アミン（Ｘ）〕／〔ハ
ロカルボン酸エステル（Ｖ）又は（Ｖ')〕＝0.8 〜2.5
が好ましく、反応温度は40〜120 ℃が好ましい。このよ
うにして得られた第４級アンモニウム塩（XI）又は（X
I')は必要に応じてその対イオンを交換し、本発明の第
４級アンモニウム塩（Ｉ）又は（II) を得ることができ
る。
級アミン（Ｘ）とを反応させる。この反応は、無溶媒も
しくは必要であればイソプロパノール、エタノール、ア
セトンなどの溶媒を用いることができる。ハロカルボン
酸エステル（Ｖ）又は（Ｖ')及び第３級アミン（Ｘ）の
仕込み量は、モル比にて〔第３級アミン（Ｘ）〕／〔ハ
ロカルボン酸エステル（Ｖ）又は（Ｖ')〕＝0.8 〜2.5
が好ましく、反応温度は40〜120 ℃が好ましい。このよ
うにして得られた第４級アンモニウム塩（XI）又は（X
I')は必要に応じてその対イオンを交換し、本発明の第
４級アンモニウム塩（Ｉ）又は（II) を得ることができ
る。
【００４６】〔柔軟仕上剤組成物〕本発明の柔軟仕上剤
組成物は、（Ａ）成分と（Ｂ）成分を含有し、（Ａ）成
分と（Ｂ）成分の合計の含有量が、組成物中３〜40重量
％、好ましくは４〜30重量％、更に好ましくは４〜25重
量％で、残部は水と任意成分である。また、（Ａ）成分
と（Ｂ）成分の重量比は、〔（Ａ）成分〕／〔（Ｂ）成
分〕＝99.9／0.1 〜70／30、好ましくは99／１〜80／2
0、さらに好ましくは95／５〜80／20である。（Ａ）成
分と（Ｂ）成分の含有量の合計が３重量％未満の場合、
本発明が所望する柔軟効果が得られず、40重量％を超え
る場合には、組成物の粘性が増大しハンドリング性が不
良となる。また、（Ａ）成分と（Ｂ）成分の重量比、
〔（Ａ）成分〕／〔（Ｂ）成分〕が99.9／0.1 を越える
と充分な柔軟効果が得られず、70／30未満であると保存
時の安定性が悪くなる。
組成物は、（Ａ）成分と（Ｂ）成分を含有し、（Ａ）成
分と（Ｂ）成分の合計の含有量が、組成物中３〜40重量
％、好ましくは４〜30重量％、更に好ましくは４〜25重
量％で、残部は水と任意成分である。また、（Ａ）成分
と（Ｂ）成分の重量比は、〔（Ａ）成分〕／〔（Ｂ）成
分〕＝99.9／0.1 〜70／30、好ましくは99／１〜80／2
0、さらに好ましくは95／５〜80／20である。（Ａ）成
分と（Ｂ）成分の含有量の合計が３重量％未満の場合、
本発明が所望する柔軟効果が得られず、40重量％を超え
る場合には、組成物の粘性が増大しハンドリング性が不
良となる。また、（Ａ）成分と（Ｂ）成分の重量比、
〔（Ａ）成分〕／〔（Ｂ）成分〕が99.9／0.1 を越える
と充分な柔軟効果が得られず、70／30未満であると保存
時の安定性が悪くなる。
【００４７】〔任意成分〕本発明において、柔軟性能及
び保存安定性をさらに向上させる目的で直鎖又は分岐鎖
の炭素数８〜44の飽和又は不飽和アルコールを配合する
ことができる。その配合量は（Ａ）成分に対し 110重量
％以下、好ましくは１〜 100重量％である。この直鎖又
は分岐鎖の炭素数８〜44の飽和又は不飽和アルコールの
例として下記のものが挙げられる。
び保存安定性をさらに向上させる目的で直鎖又は分岐鎖
の炭素数８〜44の飽和又は不飽和アルコールを配合する
ことができる。その配合量は（Ａ）成分に対し 110重量
％以下、好ましくは１〜 100重量％である。この直鎖又
は分岐鎖の炭素数８〜44の飽和又は不飽和アルコールの
例として下記のものが挙げられる。
【００４８】
【化２１】
【００４９】本発明の柔軟仕上剤組成物の柔軟性能及び
保存安定性を向上させるために、直鎖又は分岐鎖の炭素
数８〜36の飽和又は不飽和脂肪酸を配合することができ
る。本発明の組成物中の脂肪酸の量は、（Ａ）成分の重
量を基準にして 100重量％以下、好ましくは 0.5〜50重
量％である。ここで用いられる脂肪酸の例としては、ス
テアリン酸、パルミチン酸、ミリスチン酸、ラウリン
酸、カプリン酸、カプリル酸、オレイン酸、イソステア
リン酸、およびヤシ油、パーム油、牛脂、ナタネ油、魚
油等の天然油脂由来のアルキル組成をもつ脂肪酸が挙げ
られる。
保存安定性を向上させるために、直鎖又は分岐鎖の炭素
数８〜36の飽和又は不飽和脂肪酸を配合することができ
る。本発明の組成物中の脂肪酸の量は、（Ａ）成分の重
量を基準にして 100重量％以下、好ましくは 0.5〜50重
量％である。ここで用いられる脂肪酸の例としては、ス
テアリン酸、パルミチン酸、ミリスチン酸、ラウリン
酸、カプリン酸、カプリル酸、オレイン酸、イソステア
リン酸、およびヤシ油、パーム油、牛脂、ナタネ油、魚
油等の天然油脂由来のアルキル組成をもつ脂肪酸が挙げ
られる。
【００５０】本発明組成物には、組成物の粘度調整及び
保存安定性（ゲル化防止等）の向上のため、炭素数１〜
４の１価アルコールを配合することが出来る。本発明の
組成物中の１価アルコールの量は、（Ａ）成分の重量を
基準にして60重量％以下、好ましくは５〜50重量％、さ
らに好ましくは10〜45重量％である。かかる炭素数１〜
４の１価アルコールの例としては、メチルアルコール、
エチルアルコール、プロピルアルコール、イソプロピル
アルコール、ブチルアルコールが挙げられる。
保存安定性（ゲル化防止等）の向上のため、炭素数１〜
４の１価アルコールを配合することが出来る。本発明の
組成物中の１価アルコールの量は、（Ａ）成分の重量を
基準にして60重量％以下、好ましくは５〜50重量％、さ
らに好ましくは10〜45重量％である。かかる炭素数１〜
４の１価アルコールの例としては、メチルアルコール、
エチルアルコール、プロピルアルコール、イソプロピル
アルコール、ブチルアルコールが挙げられる。
【００５１】本発明組成物には、柔軟仕上剤基剤とし
て、公知のカチオン化合物（第４級アンモニウム塩、イ
ミダゾリニウム塩等）、エステル又はアミド、あるいは
これらのうち２種以上の混合物を配合することができ
る。これらの例として、下記一般式(XXI) で表される第
４級アンモニウム塩及び下記一般式 (XXII−１）〜 (XX
II−８）で表される化合物が例示される。
て、公知のカチオン化合物（第４級アンモニウム塩、イ
ミダゾリニウム塩等）、エステル又はアミド、あるいは
これらのうち２種以上の混合物を配合することができ
る。これらの例として、下記一般式(XXI) で表される第
４級アンモニウム塩及び下記一般式 (XXII−１）〜 (XX
II−８）で表される化合物が例示される。
【００５２】
【化２２】
【００５３】〔式中、
R11 ：炭素数１〜４のアルキル又はヒドロキシアルキル
基を示す。 A1, A2, A3：互いに同一又は異なって、水素原子または
R12CO−（ここでR12 は直鎖又は分岐鎖の炭素数７〜35
のアルキル又はアルケニル基を示す）で表される基を示
す。但しA1、A2及びA3のうち、少なくとも一つは R12CO
−（ここでR12 は前記定義の通りである）で表される基
である。 Q- ：陰イオン基を示す。〕 ここで Q- の例を挙げると、Cl- , Br- 等のハロゲンイ
オン、および炭素数１〜５のアルキルサルフェート基で
ある。本発明の組成物において、一般式 (XXI)で表され
る第４級アンモニウム塩中のQ-は、同時に用いる第４級
アンモニウム塩（Ｉ）及び（II）中のX-と同一でもよい
し、異なっていてもよい。
基を示す。 A1, A2, A3：互いに同一又は異なって、水素原子または
R12CO−（ここでR12 は直鎖又は分岐鎖の炭素数７〜35
のアルキル又はアルケニル基を示す）で表される基を示
す。但しA1、A2及びA3のうち、少なくとも一つは R12CO
−（ここでR12 は前記定義の通りである）で表される基
である。 Q- ：陰イオン基を示す。〕 ここで Q- の例を挙げると、Cl- , Br- 等のハロゲンイ
オン、および炭素数１〜５のアルキルサルフェート基で
ある。本発明の組成物において、一般式 (XXI)で表され
る第４級アンモニウム塩中のQ-は、同時に用いる第４級
アンモニウム塩（Ｉ）及び（II）中のX-と同一でもよい
し、異なっていてもよい。
【００５４】
【化２３】
【００５５】〔式中、
R15, R16：互いに同一又は異なって、直鎖又は分岐鎖の
炭素数10〜24のアルキル、アルケニル又は２−ヒドロキ
シアルキル基を示す。 R17 ：炭素数１〜３のアルキルまたはヒドロキシアルキ
ル基、ベンジル基又は式−(C2H4O)mH (ここでmは１〜３
の数を示す）で表される基を示す。 R18 ：水素原子、炭素数１〜３のアルキルまたはヒドロ
キシアルキル基、ベンジル基又は式−(C2H4O)mH (ここ
でmは前記定義の通りである）で表される基を示す。 Q- ：前記定義の通りである。〕
炭素数10〜24のアルキル、アルケニル又は２−ヒドロキ
シアルキル基を示す。 R17 ：炭素数１〜３のアルキルまたはヒドロキシアルキ
ル基、ベンジル基又は式−(C2H4O)mH (ここでmは１〜３
の数を示す）で表される基を示す。 R18 ：水素原子、炭素数１〜３のアルキルまたはヒドロ
キシアルキル基、ベンジル基又は式−(C2H4O)mH (ここ
でmは前記定義の通りである）で表される基を示す。 Q- ：前記定義の通りである。〕
【００５６】
【化２４】
【００５７】〔式中、
R17, R18, Q- ：前記定義の通りである。
R19, R20：互いに同一又は異なって、直鎖又は分岐鎖の
炭素数９〜23のアルキル、アルケニル又は２−ヒドロキ
シアルキル基を示す。〕
炭素数９〜23のアルキル、アルケニル又は２−ヒドロキ
シアルキル基を示す。〕
【００５８】
【化２５】
【００５９】〔式中、R17, R18, R19, Q- ：前記定義の
通りである。〕
通りである。〕
【００６０】
【化２６】
【００６１】〔式中、R18, R19, R20, Q- ：前記定義の
通りである。 B ：式−OCO −又は−NHCO−で表される基を示す。〕
通りである。 B ：式−OCO −又は−NHCO−で表される基を示す。〕
【００６２】
【化２７】
【００６３】〔式中、R18, R19, R20, B, Q- ：前記定
義の通りである。〕
義の通りである。〕
【００６４】
【化２８】
【００６５】〔式中、R19 ：前記定義の通りである。〕
【００６６】
【化２９】
【００６７】〔式中、R19, R20：前記定義の通りであ
る。〕
る。〕
【００６８】
【化３０】
【００６９】〔式中、
R19, R20：前記定義の通りである。
R21 ：直鎖又は分岐鎖の炭素数９〜23のアルキル、アル
ケニル又は２−ヒドロキシアルキル基を示す。〕 本発明の柔軟仕上剤組成物中の、（Ａ）成分の濃度が高
濃度の場合、当該組成物は、保存時に増粘する傾向があ
る。この増粘傾向抑制のため、活性水素を３個以上有す
る化合物にエチレンオキシドと必要によりプロピレンオ
キシド及び／又はトリメチレンオキシドが付加してな
り、重量平均分子量が 5,000〜2,000,000であり、分子
量中に占めるオキシエチレン基部分の割合が55重量％以
上であるポリエーテル化合物又はその誘導体（（Ｃ）成
分）を配合することが好ましい。
ケニル又は２−ヒドロキシアルキル基を示す。〕 本発明の柔軟仕上剤組成物中の、（Ａ）成分の濃度が高
濃度の場合、当該組成物は、保存時に増粘する傾向があ
る。この増粘傾向抑制のため、活性水素を３個以上有す
る化合物にエチレンオキシドと必要によりプロピレンオ
キシド及び／又はトリメチレンオキシドが付加してな
り、重量平均分子量が 5,000〜2,000,000であり、分子
量中に占めるオキシエチレン基部分の割合が55重量％以
上であるポリエーテル化合物又はその誘導体（（Ｃ）成
分）を配合することが好ましい。
【００７０】（Ｃ）成分を得るための出発物質である活
性水素を３個以上有する化合物としては、次のものが例
示される。多価アルコールとして、トリメチロールプロ
パン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、グ
リセリン、ペンタエリスリトール、ソルビトール、蔗
糖、ポリグリセリン、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸
ビニルの部分ケン化物が例示される。多価フェノールと
して、フェノール樹脂やアルキルフェノールのホルマリ
ン縮合物が例示される。ポリアミン化合物として、エチ
レンジアミンおよびジエチレントリアミン、トリエチレ
ンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチ
レンヘキサミン等のポリエチレンイミンが例示される。
また、これらのポリアミン化合物の誘導体である部分ア
ミド化物やＮ−アルキル化物も、活性水素が３個以上残
存するものであれば、（Ｃ）成分を得るための出発物質
として使用し得る。この出発物質として特に好ましいも
のとして、グリセリン、ソルビトール、テトラエチレン
ペンタミン、ポリエチレンイミンが挙げられる。
性水素を３個以上有する化合物としては、次のものが例
示される。多価アルコールとして、トリメチロールプロ
パン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、グ
リセリン、ペンタエリスリトール、ソルビトール、蔗
糖、ポリグリセリン、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸
ビニルの部分ケン化物が例示される。多価フェノールと
して、フェノール樹脂やアルキルフェノールのホルマリ
ン縮合物が例示される。ポリアミン化合物として、エチ
レンジアミンおよびジエチレントリアミン、トリエチレ
ンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチ
レンヘキサミン等のポリエチレンイミンが例示される。
また、これらのポリアミン化合物の誘導体である部分ア
ミド化物やＮ−アルキル化物も、活性水素が３個以上残
存するものであれば、（Ｃ）成分を得るための出発物質
として使用し得る。この出発物質として特に好ましいも
のとして、グリセリン、ソルビトール、テトラエチレン
ペンタミン、ポリエチレンイミンが挙げられる。
【００７１】（Ｃ）成分の製造は、活性水素を３個以上
有する化合物に、通常の方法により、エチレンオキシド
と、必要により、プロピレンオキシドおよび／またはト
リメチレンオキシドを付加することにより得られる。
（Ｃ）成分として、特に、エチレンオキシド単独の付加
体、エチレンオキシドとプロピレンオキシドとのブロッ
ク付加体、エチレンオキシドとプロピレンオキシドとの
一部ブロック状の付加体が好ましい。活性水素を３個以
上有する化合物に、２種以上のアルキレンオキシドを付
加する場合、その付加の順序はいずれが先でも良いが、
プロピレンオキシド（以下、ＰＯと略記）を先に付加さ
せた後、エチレンオキシド（以下、ＥＯと略記）を付加
させたものが、（Ａ）成分の濃度が高濃度の本発明組成
物の、保存時における増粘傾向抑制のために好ましい。
有する化合物に、通常の方法により、エチレンオキシド
と、必要により、プロピレンオキシドおよび／またはト
リメチレンオキシドを付加することにより得られる。
（Ｃ）成分として、特に、エチレンオキシド単独の付加
体、エチレンオキシドとプロピレンオキシドとのブロッ
ク付加体、エチレンオキシドとプロピレンオキシドとの
一部ブロック状の付加体が好ましい。活性水素を３個以
上有する化合物に、２種以上のアルキレンオキシドを付
加する場合、その付加の順序はいずれが先でも良いが、
プロピレンオキシド（以下、ＰＯと略記）を先に付加さ
せた後、エチレンオキシド（以下、ＥＯと略記）を付加
させたものが、（Ａ）成分の濃度が高濃度の本発明組成
物の、保存時における増粘傾向抑制のために好ましい。
【００７２】（Ｃ）成分の分子量は、 5,000〜2,000,00
0 であり、好ましくは10,000〜100,000 の範囲である。
また、分子中に占めるオキシエチレン基（ＥＯ鎖）の部
分の割合は、全分子量の55重量％以上であり、好ましく
は80重量％以上である。この場合において、（Ｃ）成分
の分子量が 5,000未満の場合、柔軟仕上剤組成物の保存
時における増粘傾向を抑制する効果が低く、一方、2,00
0,000 を超える場合、柔軟仕上剤組成物の粘度が著しく
増大し、ボトルから出しにくい等の不都合が生じる。ま
た、（Ｃ）成分の分子量中、オキシエチレン基の割合
（合計重量）が55重量％未満の場合、柔軟仕上剤組成物
の保存時における増粘傾向を抑制する効果が低い。
0 であり、好ましくは10,000〜100,000 の範囲である。
また、分子中に占めるオキシエチレン基（ＥＯ鎖）の部
分の割合は、全分子量の55重量％以上であり、好ましく
は80重量％以上である。この場合において、（Ｃ）成分
の分子量が 5,000未満の場合、柔軟仕上剤組成物の保存
時における増粘傾向を抑制する効果が低く、一方、2,00
0,000 を超える場合、柔軟仕上剤組成物の粘度が著しく
増大し、ボトルから出しにくい等の不都合が生じる。ま
た、（Ｃ）成分の分子量中、オキシエチレン基の割合
（合計重量）が55重量％未満の場合、柔軟仕上剤組成物
の保存時における増粘傾向を抑制する効果が低い。
【００７３】（Ｃ）成分である、前記ポリエーテル化合
物の誘導体としては、前記ポリエーテル化合物とイソシ
アネート基を有する化合物等の反応によって得られた架
橋反応物や、前記ポリエーテル化合物の末端水酸基の硫
酸化物、リン酸化物、カルボキシアルキル化物、脂肪酸
エステル化物、および前記ポリエーテル化合物の窒素原
子の一部をカチオン化したものが挙げられる。その中で
も、特に、脂肪酸エステル化物とカチオン化物が好まし
い。脂肪酸エステル化物の製造において用いられる脂肪
酸としては、炭素数が７〜23個のものが好ましいが、二
重結合の数、枝分かれの有無などは、性能に大きく影響
しない。カチオン化物としては、ポリエーテル化合物中
の窒素原子の一部を、ジアルキル硫酸やハロゲン化アル
キル等を用いてカチオン化した化合物や、カチオン化後
に、酢酸、アルキルベンゼンスルホン酸等により中和し
て得られるカチオン化物が挙げられる。この（Ｃ）成分
の具体例として、花王（株）製レオドールＴＷシリー
ズ、アシートＴＰシリーズが挙げられる。
物の誘導体としては、前記ポリエーテル化合物とイソシ
アネート基を有する化合物等の反応によって得られた架
橋反応物や、前記ポリエーテル化合物の末端水酸基の硫
酸化物、リン酸化物、カルボキシアルキル化物、脂肪酸
エステル化物、および前記ポリエーテル化合物の窒素原
子の一部をカチオン化したものが挙げられる。その中で
も、特に、脂肪酸エステル化物とカチオン化物が好まし
い。脂肪酸エステル化物の製造において用いられる脂肪
酸としては、炭素数が７〜23個のものが好ましいが、二
重結合の数、枝分かれの有無などは、性能に大きく影響
しない。カチオン化物としては、ポリエーテル化合物中
の窒素原子の一部を、ジアルキル硫酸やハロゲン化アル
キル等を用いてカチオン化した化合物や、カチオン化後
に、酢酸、アルキルベンゼンスルホン酸等により中和し
て得られるカチオン化物が挙げられる。この（Ｃ）成分
の具体例として、花王（株）製レオドールＴＷシリー
ズ、アシートＴＰシリーズが挙げられる。
【００７４】本発明の柔軟仕上剤組成物は、（Ｃ）成分
を、組成物全重量を基準にして 0.5〜５重量％含有する
のが好ましく、更に好ましくは１〜３重量％である。
（Ａ）成分に対する（Ｃ）成分の重量比〔（Ｃ）成分〕
／〔（Ａ）成分〕は、１／100〜１／2.5 が好ましく、
更に好ましくは１／50〜１／５である。また、本発明の
柔軟仕上剤組成物の（Ａ）成分と（Ｃ）成分の合計含有
量は、組成物全重量を基準にして４〜45重量％が好まし
く、更に好ましくは11〜39重量％、特に好ましくは14〜
32重量％である。（Ｃ）成分の量が、上記範囲内の場
合、本発明の柔軟仕上剤組成物は、本発明が所望する水
準の柔軟性能を示し、同時に、組成物保存時における増
粘傾向が抑制される。
を、組成物全重量を基準にして 0.5〜５重量％含有する
のが好ましく、更に好ましくは１〜３重量％である。
（Ａ）成分に対する（Ｃ）成分の重量比〔（Ｃ）成分〕
／〔（Ａ）成分〕は、１／100〜１／2.5 が好ましく、
更に好ましくは１／50〜１／５である。また、本発明の
柔軟仕上剤組成物の（Ａ）成分と（Ｃ）成分の合計含有
量は、組成物全重量を基準にして４〜45重量％が好まし
く、更に好ましくは11〜39重量％、特に好ましくは14〜
32重量％である。（Ｃ）成分の量が、上記範囲内の場
合、本発明の柔軟仕上剤組成物は、本発明が所望する水
準の柔軟性能を示し、同時に、組成物保存時における増
粘傾向が抑制される。
【００７５】本発明組成物には、組成物の粘度調整のた
め、NaCl、CaCl2 、MgCl2 等の無機電解質を配合するこ
とができる。この場合、無機電解質の配合量は組成物中
０〜２重量％、好ましくは0.01〜１重量％である。本発
明の柔軟仕上剤組成物には、更に、組成物のpHを調整す
るために、酸性又はアルカリ性の物質を添加することが
できる。この場合、本発明組成物のpHが1.5 〜6.5 の範
囲内となるように、酸性又はアルカリ性の物質を添加す
ることが、組成物の粘度、保存安定性の点から望まし
い。
め、NaCl、CaCl2 、MgCl2 等の無機電解質を配合するこ
とができる。この場合、無機電解質の配合量は組成物中
０〜２重量％、好ましくは0.01〜１重量％である。本発
明の柔軟仕上剤組成物には、更に、組成物のpHを調整す
るために、酸性又はアルカリ性の物質を添加することが
できる。この場合、本発明組成物のpHが1.5 〜6.5 の範
囲内となるように、酸性又はアルカリ性の物質を添加す
ることが、組成物の粘度、保存安定性の点から望まし
い。
【００７６】本発明の柔軟仕上剤組成物は、長期間にわ
たって保存しても、その安定性は高いが、更に過酷な保
存条件下での安定化のために、ポリオキシエチレン（５
〜50モル）アルキル又はアルケニル(C12〜C24)エーテル
や、ポリオキシエチレン（５〜50モル）アルキル又はア
ルケニル(C12〜C24)アミン等のノニオン界面活性剤、エ
チレングリコール、プロピレングリコール、尿素などの
ハイドロトロープ剤などを、本発明組成物に配合しても
良い。また、本発明組成物には、その外観向上のために
顔料または染料を、すすぎ時の消泡のためにシリコーン
を、使用時及び仕上がり後の趣向を良くするために香料
を配合することもできる。
たって保存しても、その安定性は高いが、更に過酷な保
存条件下での安定化のために、ポリオキシエチレン（５
〜50モル）アルキル又はアルケニル(C12〜C24)エーテル
や、ポリオキシエチレン（５〜50モル）アルキル又はア
ルケニル(C12〜C24)アミン等のノニオン界面活性剤、エ
チレングリコール、プロピレングリコール、尿素などの
ハイドロトロープ剤などを、本発明組成物に配合しても
良い。また、本発明組成物には、その外観向上のために
顔料または染料を、すすぎ時の消泡のためにシリコーン
を、使用時及び仕上がり後の趣向を良くするために香料
を配合することもできる。
【００７７】本発明の柔軟仕上剤組成物を調製する方法
の一例を以下に述べるが、本発明組成物の調製方法は、
この製法に限定されるものではない。（Ａ）成分を溶融
し、又は（Ａ）成分とその他の成分（但し（Ｃ）成分を
除く）との混合物を溶融し、この溶融物を、攪拌下、60
℃に保持されている脱イオン水の中に徐々に滴下し、エ
マルジョンを調製する。その後、必要に応じて、このよ
うにして生成したエマルジョンの中へ、（Ｃ）成分を添
加してもよい。更に、あらかじめ、脱イオン水の替わり
に、非イオン性界面活性剤水溶液を用いてもよいし、
（Ａ）〜（Ｃ）成分の添加の後に、組成物の粘度を調節
するために、無機塩を添加してもよい。
の一例を以下に述べるが、本発明組成物の調製方法は、
この製法に限定されるものではない。（Ａ）成分を溶融
し、又は（Ａ）成分とその他の成分（但し（Ｃ）成分を
除く）との混合物を溶融し、この溶融物を、攪拌下、60
℃に保持されている脱イオン水の中に徐々に滴下し、エ
マルジョンを調製する。その後、必要に応じて、このよ
うにして生成したエマルジョンの中へ、（Ｃ）成分を添
加してもよい。更に、あらかじめ、脱イオン水の替わり
に、非イオン性界面活性剤水溶液を用いてもよいし、
（Ａ）〜（Ｃ）成分の添加の後に、組成物の粘度を調節
するために、無機塩を添加してもよい。
【００７８】
【発明の効果】本発明の柔軟仕上剤組成物は、木綿繊維
だけでなく化学繊維に対しても十分な柔軟性、優れた弾
力性を付与すると共に、保存安定性（保存後ゲル化又は
増粘しないこと。保存後柔軟仕上剤基剤が加水分解しな
いこと）が極めて良好である。
だけでなく化学繊維に対しても十分な柔軟性、優れた弾
力性を付与すると共に、保存安定性（保存後ゲル化又は
増粘しないこと。保存後柔軟仕上剤基剤が加水分解しな
いこと）が極めて良好である。
【００７９】
【実施例】以下、本発明に係わる第４級アンモニウム塩
（Ｉ）及び（II）の合成例、更に本発明の液体柔軟仕上
剤組成物の実施例を示し、本発明を更に詳細に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
（Ｉ）及び（II）の合成例、更に本発明の液体柔軟仕上
剤組成物の実施例を示し、本発明を更に詳細に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
【００８０】合成例１
攪拌機、温度計、冷却管のついた４つ口フラスコにクロ
ロ酢酸34ｇ、２−ヘキサデシルエイコシルアルコール 1
56ｇを入れ 140℃まで昇温した。生成する水を留去しな
がらそのままの温度で７時間反応させた後、水洗により
過剰のクロロ酢酸を除去しクロロ酢酸エステルを 175ｇ
得た。次いで、ジメチルアミンの50％水溶液64ｇと水 1
00ｇを加え55℃まで昇温し、そのままの温度で10時間反
応させた。反応後、水洗により過剰ジメチルアミンを除
去しグリシンエステルを 170ｇ得た。次に、攪拌機、温
度計のついたオートクレーブに上記グリシンエステル90
ｇ、メチルクロライド15ｇ、アセトン70ｇを入れ、90℃
で６時間反応した。反応後、アセトンによる晶析を行
い、乾燥後、白色粉末の目的物を85ｇ得た。ＮＭＲスペ
クトル、ＩＲスペクトルから以下の構造を確認した。
ロ酢酸34ｇ、２−ヘキサデシルエイコシルアルコール 1
56ｇを入れ 140℃まで昇温した。生成する水を留去しな
がらそのままの温度で７時間反応させた後、水洗により
過剰のクロロ酢酸を除去しクロロ酢酸エステルを 175ｇ
得た。次いで、ジメチルアミンの50％水溶液64ｇと水 1
00ｇを加え55℃まで昇温し、そのままの温度で10時間反
応させた。反応後、水洗により過剰ジメチルアミンを除
去しグリシンエステルを 170ｇ得た。次に、攪拌機、温
度計のついたオートクレーブに上記グリシンエステル90
ｇ、メチルクロライド15ｇ、アセトン70ｇを入れ、90℃
で６時間反応した。反応後、アセトンによる晶析を行
い、乾燥後、白色粉末の目的物を85ｇ得た。ＮＭＲスペ
クトル、ＩＲスペクトルから以下の構造を確認した。
【００８１】
【化３１】
【００８２】
【化３２】
【００８３】・ＩＲスペクトル（KBr 錠剤）
1746cm-1、1206cm-1
合成例２
合成例１において、２−ヘキサデシルエイコシルアルコ
ールの代わりに２，４−ジヘキサデシルドコシルアルコ
ールを使用することによって、同様に粉末を得、ＮＭＲ
スペクトル、ＩＲスペクトルから以下の構造を確認し
た。
ールの代わりに２，４−ジヘキサデシルドコシルアルコ
ールを使用することによって、同様に粉末を得、ＮＭＲ
スペクトル、ＩＲスペクトルから以下の構造を確認し
た。
【００８４】
【化３３】
【００８５】
【化３４】
【００８６】・ＩＲスペクトル（KBr 錠剤）
1747cm-1、1204cm-1
実施例１〜２０及び比較例１〜６
表１に示す（Ａ）成分、表２に示す（Ｂ）成分、表３に
示す（Ｃ）成分及びその他の成分を用いて表４〜６に示
す組成の液体柔軟仕上剤組成物を調製した。得られた液
体柔軟仕上剤組成物について、下記の方法により、それ
ぞれの保存安定性、柔軟性及び風合い（弾力性）の評価
を行い、結果を表４〜６に示した。なお、いずれの配合
の場合も CaCl2を組成物中 0.2重量％配合し、任意成分
以外の残部を水として調製した。また、組成物のｐＨは
HCl水溶液によりｐＨ＝4.0とした。
示す（Ｃ）成分及びその他の成分を用いて表４〜６に示
す組成の液体柔軟仕上剤組成物を調製した。得られた液
体柔軟仕上剤組成物について、下記の方法により、それ
ぞれの保存安定性、柔軟性及び風合い（弾力性）の評価
を行い、結果を表４〜６に示した。なお、いずれの配合
の場合も CaCl2を組成物中 0.2重量％配合し、任意成分
以外の残部を水として調製した。また、組成物のｐＨは
HCl水溶液によりｐＨ＝4.0とした。
【００８７】(1) 保存安定性の評価方法
表４〜６に記載の液体柔軟仕上剤組成物を密封して、25
℃、50℃にて１ケ月保存し、それぞれにおいて、密封条
件での外観及び流動性を下記の基準にて目視により測定
した。 ○：外観の変化が見られない。 ×：増粘又は分離現象が見られる。
℃、50℃にて１ケ月保存し、それぞれにおいて、密封条
件での外観及び流動性を下記の基準にて目視により測定
した。 ○：外観の変化が見られない。 ×：増粘又は分離現象が見られる。
【００８８】(2) 柔軟性及び風合いの評価方法
(a) 処理方法
市販のアクリルジャージ１kgを 3.5°ＤＨ硬水にて市販
洗剤“アタック”（花王株式会社製、登録商標）にて５
回繰り返し洗濯（30リットル洗濯機）をし、繊維につい
ていた繊維処理剤を除去した後、表４〜６に示す液体柔
軟仕上剤組成物６mlを投入し、25℃、１分間攪拌下で処
理した。 (b) 評価方法 上記方法で処理した布を室内で風乾後、25℃、65％ＲＨ
の恒温恒湿室にて24時間放置した。これらの布について
柔軟性及び合成繊維の風合いの評価を行った。柔軟性及
び風合いの評価は、ジステアリルジメチルアンモニウム
クロライド20重量％からなる柔軟剤６mlで処理した布を
対照にして一対比較を行った。評価基準は次のようにし
た。なお、風合いはアクリルジャージの弾力性が対照に
比べて、高い方を＋、低い方を−とする。 ＋２：対照より柔らかい、又は対照より弾力性が高い ＋１：対照よりやや柔らかい、又は対照より弾力性がや
や高い ０：対照と同じ −１：対照の方がやや柔らかい、又は対照より弾力性が
やや低い −２：対照の方が柔らかい、又は対照より弾力性が低い
洗剤“アタック”（花王株式会社製、登録商標）にて５
回繰り返し洗濯（30リットル洗濯機）をし、繊維につい
ていた繊維処理剤を除去した後、表４〜６に示す液体柔
軟仕上剤組成物６mlを投入し、25℃、１分間攪拌下で処
理した。 (b) 評価方法 上記方法で処理した布を室内で風乾後、25℃、65％ＲＨ
の恒温恒湿室にて24時間放置した。これらの布について
柔軟性及び合成繊維の風合いの評価を行った。柔軟性及
び風合いの評価は、ジステアリルジメチルアンモニウム
クロライド20重量％からなる柔軟剤６mlで処理した布を
対照にして一対比較を行った。評価基準は次のようにし
た。なお、風合いはアクリルジャージの弾力性が対照に
比べて、高い方を＋、低い方を−とする。 ＋２：対照より柔らかい、又は対照より弾力性が高い ＋１：対照よりやや柔らかい、又は対照より弾力性がや
や高い ０：対照と同じ −１：対照の方がやや柔らかい、又は対照より弾力性が
やや低い −２：対照の方が柔らかい、又は対照より弾力性が低い
【００８９】
【表１】
【００９０】
【表２】
【００９１】
【表３】
【００９２】
【表４】
【００９３】
【表５】
【００９４】
【表６】
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 坂口 明
和歌山県和歌山市湊1334 花王株式会社
研究所内
(56)参考文献 特開 平５−132860（ＪＰ，Ａ)
特開 昭64−61571（ＪＰ，Ａ)
特開 平５−132865（ＪＰ，Ａ)
特開 平２−300382（ＪＰ，Ａ)
特許2994990（ＪＰ，Ｂ２)
特許3413303（ＪＰ，Ｂ２)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
D06M 13/00 - 15/72
C11D 1/00 - 19/00
Ｆターム（４Ｌ０３３，４Ｈ００３)
Claims (4)
- 【請求項１】 下記（Ａ）成分及び（Ｂ）成分を含有
し、（Ａ）成分と（Ｂ）成分の重量比が、〔（Ａ）成
分〕／〔（Ｂ）成分〕＝99.9／0.1 〜70／30であり、か
つ組成物中の（Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計含有量が３
〜40重量％であることを特徴とする液体柔軟仕上剤組成
物。 （Ａ）成分：一般式（Ｉ）で表される第４級アンモニウ
ム塩 【化１】 〔式中、 R1: 直鎖又は分岐鎖の炭素数18〜44のアルキル基又はア
ルケニル基を示す。 R2,R3,R4：同一又は異なって、炭素数１〜５のアルキル
基又はヒドロキシアルキル基を示す。 ｎ：１〜６の数を示す。 X-：陰イオン基を示す。〕 （Ｂ）成分：一般式（II）で表される第４級アンモニウ
ム塩 【化２】 〔式中、R2,R3,R4,n,X- ：前記の意味を示す。 R5: 直鎖又は分岐鎖の炭素数12〜44のアルキル基又はア
ルケニル基を示す。 【化３】 （式中、R6は直鎖又は分岐鎖の炭素数10〜22のアルキル
基又はアルケニル基を示し、ｍ個のR6は同一でも異なっ
ていても良い。） ｍ：２〜５の数を示す。〕 - 【請求項２】 （Ａ）成分と（Ｂ）成分の重量比が、
〔（Ａ）成分〕／〔（Ｂ）成分〕＝95／５〜80／20であ
る、請求項１記載の液体柔軟仕上剤組成物。 - 【請求項３】 （Ａ）成分が一般式（Ｉ-1) で表される
第４級アンモニウム塩であり、（Ｂ）成分が一般式（II
-1) で表される第４級アンモニウム塩である、請求項１
又は２記載の液体柔軟仕上剤組成物。 【化４】 〔式中、 R2,R3,R4,n,X-：前記の意味を示す。 R7：直鎖の炭素数14〜20のアルキル基を示す。 R8：直鎖の炭素数12〜18のアルキル基を示す。〕 【化５】 〔式中、 R2,R3,R4,R7,R8,n,X-：前記の意味を示す。 ｐ：２〜４の数を示す。〕 - 【請求項４】 更に（Ｃ）成分として、活性水素を３個
以上有する化合物にエチレンオキシドと必要によりプロ
ピレンオキシド及び／又はトリメチレンオキシドが付加
してなり、重量平均分子量が 5,000〜2,000,000 であ
り、分子量中に占めるオキシエチレン基部分の割合が55
重量％以上であるポリエーテル化合物又はその誘導体を
含有する請求項１〜３のいずれか一項に記載の液体柔軟
仕上剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26160995A JP3469974B2 (ja) | 1995-10-09 | 1995-10-09 | 液体柔軟仕上剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26160995A JP3469974B2 (ja) | 1995-10-09 | 1995-10-09 | 液体柔軟仕上剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09105076A JPH09105076A (ja) | 1997-04-22 |
| JP3469974B2 true JP3469974B2 (ja) | 2003-11-25 |
Family
ID=17364287
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26160995A Expired - Fee Related JP3469974B2 (ja) | 1995-10-09 | 1995-10-09 | 液体柔軟仕上剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3469974B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| CA2743139C (en) | 2008-11-10 | 2019-04-02 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | Novel lipids and compositions for the delivery of therapeutics |
| CN114096513A (zh) * | 2019-06-19 | 2022-02-25 | 罗地亚经营管理公司 | 新的季铵化合物 |
| BR112023000293A2 (pt) | 2020-07-09 | 2023-03-21 | Advansix Resins & Chemicals Llc | Tensoativos de aminoácidos ramificados |
| MX2023000575A (es) | 2020-07-13 | 2023-02-13 | Advansix Resins & Chemicals Llc | Agentes tensoactivos de aminoacidos ramificados para tintas, pinturas y adhesivos. |
| WO2022015675A1 (en) | 2020-07-13 | 2022-01-20 | Advansix Resins & Chemicals Llc | Branched amino acid surfactants for use in healthcare products |
-
1995
- 1995-10-09 JP JP26160995A patent/JP3469974B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH09105076A (ja) | 1997-04-22 |
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