JP2605845B2 - モリブデンの炭化水素可溶塩 - Google Patents
モリブデンの炭化水素可溶塩Info
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Inorganic Compounds Of Heavy Metals (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は，モリブデンの炭化水素可溶塩，その製造方
法及び該モリブデンの炭化水素可溶塩を触媒として用い
るエポキシ化合物の製造方法に関するものである。
法及び該モリブデンの炭化水素可溶塩を触媒として用い
るエポキシ化合物の製造方法に関するものである。
本発明により得られるエポキシ化合物は産業上極めて
重要な化合物であり，不凍液，界面活性剤，ポリエステ
ル樹脂，ポリウレタン，化粧品，薬品等の原料として用
いられている。
重要な化合物であり，不凍液，界面活性剤，ポリエステ
ル樹脂，ポリウレタン，化粧品，薬品等の原料として用
いられている。
＜従来の技術＞ オレフィン系有機化合物を有機ハイドロポーオキサイ
ドにより酸化し，エポキシ化合物を製造する方法におい
て，種々のモリブデン化合物あるいはモリブデン化合物
を溶媒に溶かしたものが触媒として用いられている。こ
の際，モリブデン化合物を炭化水素溶媒に溶解するため
に様々な工夫がなされてきた。例えば，モリブデン酸ア
ンモニウムと有機カルボン酸とを反応させる方法や，特
開昭60−191020号公報に示されているように，有機アミ
ンの存在下にモリブデン酸アンモニウムと炭素数が４〜
30個の炭素原子を含む有機カルボン酸とを反応させる方
法等が知られている。
ドにより酸化し，エポキシ化合物を製造する方法におい
て，種々のモリブデン化合物あるいはモリブデン化合物
を溶媒に溶かしたものが触媒として用いられている。こ
の際，モリブデン化合物を炭化水素溶媒に溶解するため
に様々な工夫がなされてきた。例えば，モリブデン酸ア
ンモニウムと有機カルボン酸とを反応させる方法や，特
開昭60−191020号公報に示されているように，有機アミ
ンの存在下にモリブデン酸アンモニウムと炭素数が４〜
30個の炭素原子を含む有機カルボン酸とを反応させる方
法等が知られている。
＜発明が解決しようとする課題＞ しかし，従来のモリブデンの炭化水素可溶塩の製造方
法には，次のような問題点があった。すなわち，モリブ
デンの炭化水素可溶塩を炭化水素溶媒に溶解するのに長
時間を必要とし，更に，製造する際に用いたモリブデン
の一部分が，用いた炭化水素溶媒に溶解せず沈澱として
析出し，製造上及び経済的にも好ましくなかった。その
上，該モリブデンの炭化水素可溶塩の炭化水素溶媒溶液
の貯蔵安定性も充分ではなく，溶液製造後数日で沈澱が
生成する等の問題点があった。
法には，次のような問題点があった。すなわち，モリブ
デンの炭化水素可溶塩を炭化水素溶媒に溶解するのに長
時間を必要とし，更に，製造する際に用いたモリブデン
の一部分が，用いた炭化水素溶媒に溶解せず沈澱として
析出し，製造上及び経済的にも好ましくなかった。その
上，該モリブデンの炭化水素可溶塩の炭化水素溶媒溶液
の貯蔵安定性も充分ではなく，溶液製造後数日で沈澱が
生成する等の問題点があった。
＜課題を解決するための手段＞ 本発明者らは，かかる現状に鑑み，高濃度のモリブデ
ンを含有する貯蔵安定性の良いモリブデン均一溶液を得
る方法について鋭意検討した結果，本発明に到達したも
のである。
ンを含有する貯蔵安定性の良いモリブデン均一溶液を得
る方法について鋭意検討した結果，本発明に到達したも
のである。
即ち本発明の内，第一の発明は， モリブデン酸アンモニウムを,2〜10個の炭素原子を含
むアミノアルコールの存在下に,4〜30個の炭素原子を含
む有機カルボン酸で加熱することにより得られるモリブ
デンの炭化水素可溶塩に係るものであり、 第二の発明は， モリブデン酸アンモニウムを,2〜10個の炭素原子を含
むアミノアルコールの存在下に,4〜30個の炭素原子を含
む有機カルボン酸で加熱することを特徴とするモリブデ
ンの炭化水素可溶塩の製造方法に係るものであり， 第三の発明は， モリブデン酸アンモニウムを,2〜10個の炭素原子を含
むアミノアルコールの存在下に,4〜30個の炭素原子を含
む有機カルボン酸で加熱することにより得られるモリブ
デンの炭化水素可溶塩を触媒として，オレフィン系有機
化合物と有機ハイドロパーオキサイドを反応させること
を特徴とするエポキシ化合物の製造方法に係るものであ
る。
むアミノアルコールの存在下に,4〜30個の炭素原子を含
む有機カルボン酸で加熱することにより得られるモリブ
デンの炭化水素可溶塩に係るものであり、 第二の発明は， モリブデン酸アンモニウムを,2〜10個の炭素原子を含
むアミノアルコールの存在下に,4〜30個の炭素原子を含
む有機カルボン酸で加熱することを特徴とするモリブデ
ンの炭化水素可溶塩の製造方法に係るものであり， 第三の発明は， モリブデン酸アンモニウムを,2〜10個の炭素原子を含
むアミノアルコールの存在下に,4〜30個の炭素原子を含
む有機カルボン酸で加熱することにより得られるモリブ
デンの炭化水素可溶塩を触媒として，オレフィン系有機
化合物と有機ハイドロパーオキサイドを反応させること
を特徴とするエポキシ化合物の製造方法に係るものであ
る。
本発明に用いられる２〜10個の炭素原子を含むアミノ
アルコールとしては，エタノールアミン，ジエタノール
アミン，トリエタノールアミン,1−アミノ−２−プロパ
ノール，ジ−（２−ヒドロキシプロピル）−１−アミ
ン，トリ−（２−ヒドロキシプロピル）−１−アミン,1
−アミノ−３−プロパノール,2−アミノ−１−ブタノー
ル等があげられる。
アルコールとしては，エタノールアミン，ジエタノール
アミン，トリエタノールアミン,1−アミノ−２−プロパ
ノール，ジ−（２−ヒドロキシプロピル）−１−アミ
ン，トリ−（２−ヒドロキシプロピル）−１−アミン,1
−アミノ−３−プロパノール,2−アミノ−１−ブタノー
ル等があげられる。
本発明に用いられる４〜30個の炭素原子を含む有機カ
ルボン酸としては，炭素数４〜30個の脂肪酸であること
もできるし，あるいは炭素数４〜30個のナフテン酸であ
ることもできる。
ルボン酸としては，炭素数４〜30個の脂肪酸であること
もできるし，あるいは炭素数４〜30個のナフテン酸であ
ることもできる。
このような有機カルボン酸としては，カプロン酸，エ
ナント酸，カプリル酸，エチルヘキシル酸，パルミチン
酸，アビエチン酸，リノレン酸，オレイン酸，スベリン
酸，セバシン酸，ナフテン酸等があげられる。中でも脂
肪酸のモノカルボン酸が好ましい。
ナント酸，カプリル酸，エチルヘキシル酸，パルミチン
酸，アビエチン酸，リノレン酸，オレイン酸，スベリン
酸，セバシン酸，ナフテン酸等があげられる。中でも脂
肪酸のモノカルボン酸が好ましい。
アミノアルコールの添加量は，有機カルボン酸に対し
てモル比で0.05〜1.0,好ましくは0.1〜0.5である。
てモル比で0.05〜1.0,好ましくは0.1〜0.5である。
加熱温度は150〜250℃であり，好ましくは170〜220℃
である。加熱時間は特に制限されないが，アミノアルコ
ールを存在させることにより短時間で反応が終了するた
め，通常１〜20時間で充分である。
である。加熱時間は特に制限されないが，アミノアルコ
ールを存在させることにより短時間で反応が終了するた
め，通常１〜20時間で充分である。
反応の進行と共に生成する水は，水と共沸する溶媒を
存在させることにより容易に反応系外へ留去できる。
存在させることにより容易に反応系外へ留去できる。
本発明方法により得られるモリブデンの炭化水素可溶
塩は、従来知られているモリブデンの炭化水素可溶塩に
比べ，容易に高濃度のモリブデンを含有するモリブデン
溶液を得ることができる。この時，モリブデンの炭化水
素可溶塩は完全に均一に炭化水素溶媒に溶解し，不溶物
は残らない。しかも，この溶液は空気中で一ケ月以上の
長期間にわたり保存しても沈澱の生成は認められず，貯
蔵安定性が高いという特徴を有している。
塩は、従来知られているモリブデンの炭化水素可溶塩に
比べ，容易に高濃度のモリブデンを含有するモリブデン
溶液を得ることができる。この時，モリブデンの炭化水
素可溶塩は完全に均一に炭化水素溶媒に溶解し，不溶物
は残らない。しかも，この溶液は空気中で一ケ月以上の
長期間にわたり保存しても沈澱の生成は認められず，貯
蔵安定性が高いという特徴を有している。
本発明者らは，またこのようにして得られたモリブデ
ンの炭化水素可溶塩が，オレフィン系有機化合物と有機
ハイドロパーオキサイドを反応させることを特徴とする
エポキシ化合物の製造において，有効な触媒作用を有す
ることを見い出した。即ち，本発明によるモリブデンの
炭化水素可溶塩を触媒として用いることにより，上記の
反応が高選択率のもとで達成される。
ンの炭化水素可溶塩が，オレフィン系有機化合物と有機
ハイドロパーオキサイドを反応させることを特徴とする
エポキシ化合物の製造において，有効な触媒作用を有す
ることを見い出した。即ち，本発明によるモリブデンの
炭化水素可溶塩を触媒として用いることにより，上記の
反応が高選択率のもとで達成される。
本発明に用いられるオレフィン系有機化合物として
は，プロピレン,1−ブテン,1,3−ブタジエン，アリルア
ルコール，シクロヘキセン，スチレン等があげられる。
また有機ハイドロパーオキサイドとしてはｔ−ブチルハ
イドロパーオキサイド，クメンハイドロパーオキサイ
ド，エチルベンゼンハイドロパーオキサイドが用いられ
る。
は，プロピレン,1−ブテン,1,3−ブタジエン，アリルア
ルコール，シクロヘキセン，スチレン等があげられる。
また有機ハイドロパーオキサイドとしてはｔ−ブチルハ
イドロパーオキサイド，クメンハイドロパーオキサイ
ド，エチルベンゼンハイドロパーオキサイドが用いられ
る。
本反応において，触媒としての炭化水素可溶塩の使用
量は，有機ハイドロパーオキサイドに対して0.001〜1mo
l％，好ましくは0.005〜0.1mol％用いられる。
量は，有機ハイドロパーオキサイドに対して0.001〜1mo
l％，好ましくは0.005〜0.1mol％用いられる。
反応温度は常温〜180℃を用いるのが良く，好ましく
は50℃〜150℃を用いるのが良い。
は50℃〜150℃を用いるのが良い。
＜実施例＞ 以下に，実施例にて本発明を更に具体的に説明する
が，これによって本発明が限定されるものではない。
が，これによって本発明が限定されるものではない。
実施例１ 攪拌装置およびDean−Stark脱水装置のついた200mlの
フラスコに，モリブデン酸アンモニウム10g,ナフテン酸
51g,1−アミノ−２−プロパノール2.1gを加え,200℃で
１時間加熱攪拌した。反応で生成した水は6.4gであっ
た。こうして得られた均一溶液をエチルベンゼン37gで
希釈後，ろ過した。ろ紙上には何も残らず，反応で沈澱
が全く生成してないことが確認された。モリブデン溶液
は104g得られ，モリブデン含量を分析したところ5.1wt
％であった。この溶液は空気中で一ケ月放置後も沈澱を
生ずる事なく安定であった。
フラスコに，モリブデン酸アンモニウム10g,ナフテン酸
51g,1−アミノ−２−プロパノール2.1gを加え,200℃で
１時間加熱攪拌した。反応で生成した水は6.4gであっ
た。こうして得られた均一溶液をエチルベンゼン37gで
希釈後，ろ過した。ろ紙上には何も残らず，反応で沈澱
が全く生成してないことが確認された。モリブデン溶液
は104g得られ，モリブデン含量を分析したところ5.1wt
％であった。この溶液は空気中で一ケ月放置後も沈澱を
生ずる事なく安定であった。
実施例２ 実施例１の装置を用い，モリブデン酸アンモニウム使
用量を15g,2−エチルヘキシル酸43g,1−アミノ−２−プ
ロパノール2.1gをフラスコに加え200℃で10時間反応し
た。後処理は実施例１と同様の操作を行った。反応で生
成した水は7.6gであり，また反応で沈澱は全く生成して
いなかった。モリブデン溶液は102g得られ，モリブデン
含量は7.5wt％であった。この溶液は空気中で一ケ月放
置後も沈澱を生ずる事なく安定であった。
用量を15g,2−エチルヘキシル酸43g,1−アミノ−２−プ
ロパノール2.1gをフラスコに加え200℃で10時間反応し
た。後処理は実施例１と同様の操作を行った。反応で生
成した水は7.6gであり，また反応で沈澱は全く生成して
いなかった。モリブデン溶液は102g得られ，モリブデン
含量は7.5wt％であった。この溶液は空気中で一ケ月放
置後も沈澱を生ずる事なく安定であった。
実施例３ 実施例２で用いた１−アミノ−２−プロパノールに代
え，ジ−（２−ヒドロキシプロピル）−１−アミン5.2g
（38.8mmol），モリブデン酸アンモニウム20g（113.2mg
−atom）を用い，反応時間を20時間にした開外は実施例
２と同様に反応及び後処理を行った。反応で生成した水
は7.8gであり，また反応で沈澱は全く生成していなかっ
た。モリブデン溶液は95g得られ，モリブデン含量は10.
6wt％であった。この溶液は空気中で一ケ月放置後も沈
澱を生ずる事なく安定であった。
え，ジ−（２−ヒドロキシプロピル）−１−アミン5.2g
（38.8mmol），モリブデン酸アンモニウム20g（113.2mg
−atom）を用い，反応時間を20時間にした開外は実施例
２と同様に反応及び後処理を行った。反応で生成した水
は7.8gであり，また反応で沈澱は全く生成していなかっ
た。モリブデン溶液は95g得られ，モリブデン含量は10.
6wt％であった。この溶液は空気中で一ケ月放置後も沈
澱を生ずる事なく安定であった。
比較例１ 実施例２で用いた１−アミノ−２−プロパノールに代
え，ベンジルアミン4.2g（38.8mmol）を用いた以外は実
施例２と同様に反応及び後処理を行った。しかし反応混
合物をろ過すると残渣がろ紙上に残り，真空乾燥後その
重量を測定すると1.43gであった。またモリブデンを含
むろ液には一週間後には沈澱の生成が認められた。
え，ベンジルアミン4.2g（38.8mmol）を用いた以外は実
施例２と同様に反応及び後処理を行った。しかし反応混
合物をろ過すると残渣がろ紙上に残り，真空乾燥後その
重量を測定すると1.43gであった。またモリブデンを含
むろ液には一週間後には沈澱の生成が認められた。
実施例４〜６ 実施例２で用いた２−エチルヘキシル酸をエナント酸
に,1−アミノ−２−プロパノールを表１記載のアミノア
ルコールに代えた以外は実施例２と同様に反応及び後処
理を行った。結果を表１に記す。
に,1−アミノ−２−プロパノールを表１記載のアミノア
ルコールに代えた以外は実施例２と同様に反応及び後処
理を行った。結果を表１に記す。
実施例７ 攪拌装置およびDean−Stark脱水装置のついた200mlの
フラスコに，モリブデン酸アンモニウム10g,2−エチル
ヘキシル酸43g,1−アミノ−２−プロパノール2.1gを加
え,200℃で10時間加熱攪拌した。反応で生成した水は6.
4gであった。こうして得られた均一溶液をエチルベンゼ
ン37gで希釈後，ろ過した。ろ紙上には何も残らず，反
応で沈澱が全く生成していないことが確認された。モリ
ブデン含量を分析したところ5.3wt％であった。この溶
液は空気中で一ケ月放置後も沈澱を生ずる事なく安定で
あった。
フラスコに，モリブデン酸アンモニウム10g,2−エチル
ヘキシル酸43g,1−アミノ−２−プロパノール2.1gを加
え,200℃で10時間加熱攪拌した。反応で生成した水は6.
4gであった。こうして得られた均一溶液をエチルベンゼ
ン37gで希釈後，ろ過した。ろ紙上には何も残らず，反
応で沈澱が全く生成していないことが確認された。モリ
ブデン含量を分析したところ5.3wt％であった。この溶
液は空気中で一ケ月放置後も沈澱を生ずる事なく安定で
あった。
比較例２ 実施例７で用いた１−アミノ−２−プロパノールに代
え，ベンジルアミン4.2g（38.8mmol）を用いた以外は実
施例７と同様に反応及び後処理を行った。しかし反応混
合物をろ過すると残渣がろ紙上に残り，真空乾燥後その
重量を測定すると0.03gであった。モリブデン含量を分
析したところ5.7wt％であった。しかし，モリブデンを
含むろ液には一週間後には沈澱の生成が認められた。
え，ベンジルアミン4.2g（38.8mmol）を用いた以外は実
施例７と同様に反応及び後処理を行った。しかし反応混
合物をろ過すると残渣がろ紙上に残り，真空乾燥後その
重量を測定すると0.03gであった。モリブデン含量を分
析したところ5.7wt％であった。しかし，モリブデンを
含むろ液には一週間後には沈澱の生成が認められた。
実施例８ 実施例７と同様にアミノアルコールとして１−アミノ
−２−プロパノールを用い，反応条件を反応温度を180
℃に変更した以外は，実施例７と同様の反応及び後処理
を行った。反応で生成した水は4.6gであり，また反応で
沈澱は全く生成していなかった。モリブデン含量は5.3w
t％であった。
−２−プロパノールを用い，反応条件を反応温度を180
℃に変更した以外は，実施例７と同様の反応及び後処理
を行った。反応で生成した水は4.6gであり，また反応で
沈澱は全く生成していなかった。モリブデン含量は5.3w
t％であった。
実施例９ 攪拌器のついた200mlのオートクレーブ（SUS316製）
に,35wt％のエチルベンゼンハイドロパーオキサイド（E
BHP）40gを仕込んだ。次いで実施例１で合成したモリブ
デン触媒0.02mg−atomを仕込み，オートクレーブを閉
じ，窒素ガスを約10kg/cm2の圧力で圧入後パージし，系
内を窒素置換した。この操作を３回行った後，プロピレ
ン53gを導入した。
に,35wt％のエチルベンゼンハイドロパーオキサイド（E
BHP）40gを仕込んだ。次いで実施例１で合成したモリブ
デン触媒0.02mg−atomを仕込み，オートクレーブを閉
じ，窒素ガスを約10kg/cm2の圧力で圧入後パージし，系
内を窒素置換した。この操作を３回行った後，プロピレ
ン53gを導入した。
オートクレーブを120℃で１時間加熱攪拌し，この時
の系内の最高圧力は43kg/cm2であった。反応終了後，反
応液を室温まで冷却し，未反応プロピレンをパージし
た。パージしたプロピレンに同伴されるプロピレンオキ
サイド（PO）はガス吸収瓶で補集した。次に反応液をオ
ートクレーブより取り出し，未反応EBHPをチオ硫酸ナト
リウム滴定法で定量し，プロピレンオキサイドは臭化物
滴定法で定量した。EBHP転化率及びPO選択率は下式によ
り計算した。
の系内の最高圧力は43kg/cm2であった。反応終了後，反
応液を室温まで冷却し，未反応プロピレンをパージし
た。パージしたプロピレンに同伴されるプロピレンオキ
サイド（PO）はガス吸収瓶で補集した。次に反応液をオ
ートクレーブより取り出し，未反応EBHPをチオ硫酸ナト
リウム滴定法で定量し，プロピレンオキサイドは臭化物
滴定法で定量した。EBHP転化率及びPO選択率は下式によ
り計算した。
その結果,EBHP転化率＝100％,PO選択率＝86.8％であ
った。
った。
比較例３ 実施例９において用いたモリブデン触媒（実施例１合
成品）に代え，比較例１で合成したモリブデン触媒0.02
mg−atomを用いた以外は実施例８と同様に反応・後処理
および分析を行った。その結果,EBHP転化率＝99.6％,PO
選択率＝85.8％であった。
成品）に代え，比較例１で合成したモリブデン触媒0.02
mg−atomを用いた以外は実施例８と同様に反応・後処理
および分析を行った。その結果,EBHP転化率＝99.6％,PO
選択率＝85.8％であった。
実施例10 35％のEBHP40gおよび実施例２で合成したモリブデン
触媒0.02mg−atomをオートクレーブに仕込み，窒素ガス
で３回パージしたあと１−ブテン34gを導入し120℃で１
時間反応した。反応終了後実施例９と同様の後処理分析
を行った。その結果EBHP転化率＝100％，ブテンオキサ
イド選択率88.1％であった。
触媒0.02mg−atomをオートクレーブに仕込み，窒素ガス
で３回パージしたあと１−ブテン34gを導入し120℃で１
時間反応した。反応終了後実施例９と同様の後処理分析
を行った。その結果EBHP転化率＝100％，ブテンオキサ
イド選択率88.1％であった。
実施例11〜14 実施例９において用いたモリブデン触媒（実施例１合
成品）に代え，実施例３〜６で合成したモリブデン触媒
0.02mg−atomを用いた以外は実施例９と同様に反応・後
処理および分析を行った。反応結果を表２に示す。
成品）に代え，実施例３〜６で合成したモリブデン触媒
0.02mg−atomを用いた以外は実施例９と同様に反応・後
処理および分析を行った。反応結果を表２に示す。
＜発明の効果＞ 以上説明したように，本発明によれば，高濃度で貯蔵
安定性の良いモリブデンの炭化水素可溶塩を得ることが
できる。
安定性の良いモリブデンの炭化水素可溶塩を得ることが
できる。
また，こうして得られたモリブデンの炭化水素可溶塩
を触媒として用いることにより，オレフィン系有機化合
物と有機ハイドロパーオキサイドから高い選択率でエポ
キシ化合物を製造することができる。
を触媒として用いることにより，オレフィン系有機化合
物と有機ハイドロパーオキサイドから高い選択率でエポ
キシ化合物を製造することができる。
Claims (3)
- 【請求項１】モリブデン酸アンモニウムを,2〜10個の炭
素原子を含むアミノアルコールの存在下に,4〜30個の炭
素原子を含む有機カルボン酸で加熱することにより得ら
れるモリブデンの炭化水素可溶塩。 - 【請求項２】モリブデン酸アンモニウムを,2〜10個の炭
素原子を含むアミノアルコールの存在下に,4〜30個の炭
素原子を含む有機カルボン酸で加熱することを特徴とす
るモリブデンの炭化水素可溶塩の製造方法。 - 【請求項３】モリブデン酸アンモニウムを,2〜10個の炭
素原子を含むアミノアルコールの存在下に,4〜30個の炭
素原子を含む有機カルボン酸で加熱することにより得ら
れるモリブデンの炭化水素可溶塩を触媒として，オレフ
ィン系有機化合物と有機ハイドロパーオキサイドを反応
させることを特徴とするエポキシ化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63314179A JP2605845B2 (ja) | 1988-12-12 | 1988-12-12 | モリブデンの炭化水素可溶塩 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63314179A JP2605845B2 (ja) | 1988-12-12 | 1988-12-12 | モリブデンの炭化水素可溶塩 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02160624A JPH02160624A (ja) | 1990-06-20 |
| JP2605845B2 true JP2605845B2 (ja) | 1997-04-30 |
Family
ID=18050208
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63314179A Expired - Lifetime JP2605845B2 (ja) | 1988-12-12 | 1988-12-12 | モリブデンの炭化水素可溶塩 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2605845B2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW297811B (ja) * | 1994-09-12 | 1997-02-11 | Sumitomo Chemical Co | |
| JP2001151764A (ja) * | 1999-11-19 | 2001-06-05 | Nof Corp | エポキシ化合物の製造方法 |
-
1988
- 1988-12-12 JP JP63314179A patent/JP2605845B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02160624A (ja) | 1990-06-20 |
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