JPH08277260A - 改善された特性を有するアシルオキシアルカンスルホネートの製造方法 - Google Patents
改善された特性を有するアシルオキシアルカンスルホネートの製造方法Info
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- JPH08277260A JPH08277260A JP8074767A JP7476796A JPH08277260A JP H08277260 A JPH08277260 A JP H08277260A JP 8074767 A JP8074767 A JP 8074767A JP 7476796 A JP7476796 A JP 7476796A JP H08277260 A JPH08277260 A JP H08277260A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ヒドロキシアルカンスルホネートを用いて脂
肪酸をエステル化することによって、改善された特性を
有するアシルオキシアルカンスルホネートを製造する方
法を提供する。 【解決手段】 エステル化触媒の存在下に、ちょう度調
整剤を使用しないで、200 ℃以下の温度で、存在する水
を除去しながら、一般式１ RCOOH (1) （式中、R は、
5 〜31個の炭素原子を有する炭化水素基を意味する）で
表される少なくとも一種の脂肪酸を、一般式２ HO-A-S
O3 - + NR1R2R3R4 (2) （式中、A は、C2-C 4-アルキレン
を意味し、R1〜R4は、同一又は相異であり、水素又はC1
-C4-アルキル基を意味する）で表される少なくとも一種
のヒドロキシアルカンスルホン酸アンモニウム塩を用い
てエステル化し、アシルオキシアルカンアンモニウムス
ルホネートを高含有量で含む生成物を得る。
肪酸をエステル化することによって、改善された特性を
有するアシルオキシアルカンスルホネートを製造する方
法を提供する。 【解決手段】 エステル化触媒の存在下に、ちょう度調
整剤を使用しないで、200 ℃以下の温度で、存在する水
を除去しながら、一般式１ RCOOH (1) （式中、R は、
5 〜31個の炭素原子を有する炭化水素基を意味する）で
表される少なくとも一種の脂肪酸を、一般式２ HO-A-S
O3 - + NR1R2R3R4 (2) （式中、A は、C2-C 4-アルキレン
を意味し、R1〜R4は、同一又は相異であり、水素又はC1
-C4-アルキル基を意味する）で表される少なくとも一種
のヒドロキシアルカンスルホン酸アンモニウム塩を用い
てエステル化し、アシルオキシアルカンアンモニウムス
ルホネートを高含有量で含む生成物を得る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ヒドロキシアルカ
ンスルホネートを用いて脂肪酸をエステル化することに
よって改善された特性を有するアシルオキシアルカンス
ルホネートを製造する方法に関する。
ンスルホネートを用いて脂肪酸をエステル化することに
よって改善された特性を有するアシルオキシアルカンス
ルホネートを製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】アシルオキシアルカンスルホネートは、
特に合成洗剤、化粧品組成物および清浄剤調合物(clean
ing formulation)の製造に使用される価値あるアニオン
界面活性剤である。これらは、少なくとも一種のヒドロ
キシアルカンスルホネートを用いて、少なくとも一種の
脂肪酸をエステル化することによって、有利に製造され
る（直接エステル化（direct esterification ））。こ
の種のプロセスは、例えばヨーロッパ特許出願公開第0
585 071 号明細書（米国特許第5 384 421 号）に記載さ
れている。このプロセスでは、脂肪酸およびヒドロキシ
アルカンスルホン酸の塩を、エステル化触媒およびちょ
う度(consistency) 調整剤の存在下に、180 〜240 ℃の
温度で、同時に存在する水を除去しながら反応させる。
使用されるちょう度調整剤は、特定のパラフィンであ
る。反応混合物は、エステル化が進行するにつれて粘度
が増すので、そのような調整剤の使用が必要である。ち
ょう度調整剤は、反応混合物の粘度を低下させ、反応を
促進するが、エステル化生成物は、使用した調整剤を含
む。すなわち、所望のアシルオキシアルカンスルホネー
トは、多かれ少なかれ希釈された状態で得られる。
特に合成洗剤、化粧品組成物および清浄剤調合物(clean
ing formulation)の製造に使用される価値あるアニオン
界面活性剤である。これらは、少なくとも一種のヒドロ
キシアルカンスルホネートを用いて、少なくとも一種の
脂肪酸をエステル化することによって、有利に製造され
る（直接エステル化（direct esterification ））。こ
の種のプロセスは、例えばヨーロッパ特許出願公開第0
585 071 号明細書（米国特許第5 384 421 号）に記載さ
れている。このプロセスでは、脂肪酸およびヒドロキシ
アルカンスルホン酸の塩を、エステル化触媒およびちょ
う度(consistency) 調整剤の存在下に、180 〜240 ℃の
温度で、同時に存在する水を除去しながら反応させる。
使用されるちょう度調整剤は、特定のパラフィンであ
る。反応混合物は、エステル化が進行するにつれて粘度
が増すので、そのような調整剤の使用が必要である。ち
ょう度調整剤は、反応混合物の粘度を低下させ、反応を
促進するが、エステル化生成物は、使用した調整剤を含
む。すなわち、所望のアシルオキシアルカンスルホネー
トは、多かれ少なかれ希釈された状態で得られる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】驚くべきことに、検討
の結果、ヒドロキシアルカンアンモニウムスルホネート
を用いて脂肪酸をエステル化し、エステル化温度を200
℃以下とした場合に、ちょう度調整剤を使用しないで直
接エステル化を行い、アシルオキシアルカンスルホネー
トを高含有量で含むエステル化生成物を得ることができ
ることが見出された。数あるヒドロキシアルカンスルホ
ネートのうちでヒドロキシアルカンスルホン酸のアンモ
ニウム塩が、ちょう度調整剤を使用しないで脂肪酸と反
応しうるということは、全く予想できない結果であっ
た。この方法では、さらに予想できない特性として、水
に対して良好な溶解性を示す高度に濃縮されたアシルオ
キシアルカンスルホネートを製造することが可能であ
る。
の結果、ヒドロキシアルカンアンモニウムスルホネート
を用いて脂肪酸をエステル化し、エステル化温度を200
℃以下とした場合に、ちょう度調整剤を使用しないで直
接エステル化を行い、アシルオキシアルカンスルホネー
トを高含有量で含むエステル化生成物を得ることができ
ることが見出された。数あるヒドロキシアルカンスルホ
ネートのうちでヒドロキシアルカンスルホン酸のアンモ
ニウム塩が、ちょう度調整剤を使用しないで脂肪酸と反
応しうるということは、全く予想できない結果であっ
た。この方法では、さらに予想できない特性として、水
に対して良好な溶解性を示す高度に濃縮されたアシルオ
キシアルカンスルホネートを製造することが可能であ
る。
【０００４】
【課題を解決する手段】ヒドロキシアルカンスルホネー
トを用いて脂肪酸をエステル化することによって、改善
された特性を有するアシルオキシアルカンスルホネート
を製造するための本発明の方法は、エステル化触媒の存
在下に、ちょう度調整剤を使用しないで、200 ℃以下の
温度で、存在する水を除去しながら、下記一般式１ RCOOH (1) （式中、R は、5 〜31個の炭素原子を有する炭化水素基
を意味する）で表される脂肪酸を、下記一般式２ HO-A-SO3 - + NR1R2R3R4 (2) （式中、A は、C2-C4-アルキレンを意味し、R1、R2、R3
およびR4は、同一または相異であり、水素またはC1-C4-
アルキル基を意味する）で表される少なくとも一種のヒ
ドロキシアルカンスルホン酸アンモニウム塩を用いてエ
ステル化し、アシルオキシアルカンアンモニウムスルホ
ネートを高含有量で含む生成物を得ることからなる。
トを用いて脂肪酸をエステル化することによって、改善
された特性を有するアシルオキシアルカンスルホネート
を製造するための本発明の方法は、エステル化触媒の存
在下に、ちょう度調整剤を使用しないで、200 ℃以下の
温度で、存在する水を除去しながら、下記一般式１ RCOOH (1) （式中、R は、5 〜31個の炭素原子を有する炭化水素基
を意味する）で表される脂肪酸を、下記一般式２ HO-A-SO3 - + NR1R2R3R4 (2) （式中、A は、C2-C4-アルキレンを意味し、R1、R2、R3
およびR4は、同一または相異であり、水素またはC1-C4-
アルキル基を意味する）で表される少なくとも一種のヒ
ドロキシアルカンスルホン酸アンモニウム塩を用いてエ
ステル化し、アシルオキシアルカンアンモニウムスルホ
ネートを高含有量で含む生成物を得ることからなる。
【０００５】従って、本発明の方法では、選択されたヒ
ドロキシアルカンスルホン酸の塩、すなわちアンモニウ
ム塩を使用する。下記一般式３
ドロキシアルカンスルホン酸の塩、すなわちアンモニウ
ム塩を使用する。下記一般式３
【０００６】
【化１】 で表されるアンモニウムイオンにおいて、R1〜R4は、水
素またはC1-C4-アルキルであり、好ましくはメチルまた
はエチルであり、同一であっても相異していてもよい。
例えば、R1〜R4がそれぞれ水素である場合には、アンモ
ニウムイオンは、 + NH4 であり、R1が水素であり、R2〜
R4がメチルまたはエチルである場合には、 + NH(CH)3 で
あるか、または+ NH(C2H5)3 である。本発明に従って使
用される一般式２で示されるアンモニウム塩中の二価の
遊離基であるA は、好ましくは-CH2CH2-、-(CH2)3-また
は-CH2CH(CH3)-であり、特に好ましくはエチレンであ
る。従って、本発明の好ましい塩は、ヒドロキシエタン
スルホン酸アンモニウム（イセチオン酸アンモニウム
塩）である。このアンモニウム塩は、それだけで使用す
ることができるが、好ましくは水溶液、一般的には40〜
65重量％濃度の溶液の形で使用される。
素またはC1-C4-アルキルであり、好ましくはメチルまた
はエチルであり、同一であっても相異していてもよい。
例えば、R1〜R4がそれぞれ水素である場合には、アンモ
ニウムイオンは、 + NH4 であり、R1が水素であり、R2〜
R4がメチルまたはエチルである場合には、 + NH(CH)3 で
あるか、または+ NH(C2H5)3 である。本発明に従って使
用される一般式２で示されるアンモニウム塩中の二価の
遊離基であるA は、好ましくは-CH2CH2-、-(CH2)3-また
は-CH2CH(CH3)-であり、特に好ましくはエチレンであ
る。従って、本発明の好ましい塩は、ヒドロキシエタン
スルホン酸アンモニウム（イセチオン酸アンモニウム
塩）である。このアンモニウム塩は、それだけで使用す
ることができるが、好ましくは水溶液、一般的には40〜
65重量％濃度の溶液の形で使用される。
【０００７】脂肪酸は、上記したRCOOH (1) の一般式１
で表され、式中、R は、5 〜31個の炭素原子を有する炭
化水素基であり、飽和または不飽和であり、直鎖または
分岐であり、好ましくは直鎖（分岐していない）であ
る。R は、そのような炭化水素基の混合物であってもよ
い。R は、好ましくはC5-C21- アルキルまたはC5-C21-
アルケニルまたはその混合物である。アルキルおよびア
ルケニル基は、好ましくは分岐していない。さらに、ア
ルケニル基は、好ましくはモノ−ないしトリ不飽和であ
る。好ましい脂肪酸の例は、カプロン酸、カプリン酸、
ラウリン酸、ミリスチン酸、ステアリン酸、アラキジン
酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、ヤシ油脂肪
酸および獣脂脂肪酸およびその混合物である。
で表され、式中、R は、5 〜31個の炭素原子を有する炭
化水素基であり、飽和または不飽和であり、直鎖または
分岐であり、好ましくは直鎖（分岐していない）であ
る。R は、そのような炭化水素基の混合物であってもよ
い。R は、好ましくはC5-C21- アルキルまたはC5-C21-
アルケニルまたはその混合物である。アルキルおよびア
ルケニル基は、好ましくは分岐していない。さらに、ア
ルケニル基は、好ましくはモノ−ないしトリ不飽和であ
る。好ましい脂肪酸の例は、カプロン酸、カプリン酸、
ラウリン酸、ミリスチン酸、ステアリン酸、アラキジン
酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、ヤシ油脂肪
酸および獣脂脂肪酸およびその混合物である。
【０００８】本発明に従った脂肪酸およびヒドロキシル
アルカンスルホン酸アンモニウム塩の反応は、触媒の存
在下に実施される。適したエステル化触媒は、ここに参
考として記載した上記のヨーロッパ特許出願公開第0 58
5 071 号明細書中に詳細に説明されている。それらは、
アルカンスルホン酸、ヒドロキシアルカンスルホン酸、
アリールスルホン酸、硫酸、リン酸、亜リン酸、ホウ酸
またはそれらの無水物のような無機酸、硫酸亜鉛、硫酸
ジルコニウム、イセチオン酸亜鉛、ホウ酸亜鉛、硫酸ア
ルミニウム、硫酸チタンまたはリン酸タングステンのよ
うな重金属塩、酸化亜鉛、酸化アルミニウム、酸化マグ
ネシウム、酸化セリウム、酸化ジルコニウムまたは酸化
ランタンのような金属酸化物、および上記した触媒の２
種以上の混合物、および重金属および金属酸化物から形
成されるセッケンである。特に好ましいエステル化触媒
は、酸化亜鉛である。エステル化触媒は、一般的に0.05
〜2 重量％、特に0.05〜1 重量％の量で使用される。こ
こで、重量百分率は、脂肪酸およびヒドロキシアルカン
スルホン酸アンモニウム塩を基準とする。
アルカンスルホン酸アンモニウム塩の反応は、触媒の存
在下に実施される。適したエステル化触媒は、ここに参
考として記載した上記のヨーロッパ特許出願公開第0 58
5 071 号明細書中に詳細に説明されている。それらは、
アルカンスルホン酸、ヒドロキシアルカンスルホン酸、
アリールスルホン酸、硫酸、リン酸、亜リン酸、ホウ酸
またはそれらの無水物のような無機酸、硫酸亜鉛、硫酸
ジルコニウム、イセチオン酸亜鉛、ホウ酸亜鉛、硫酸ア
ルミニウム、硫酸チタンまたはリン酸タングステンのよ
うな重金属塩、酸化亜鉛、酸化アルミニウム、酸化マグ
ネシウム、酸化セリウム、酸化ジルコニウムまたは酸化
ランタンのような金属酸化物、および上記した触媒の２
種以上の混合物、および重金属および金属酸化物から形
成されるセッケンである。特に好ましいエステル化触媒
は、酸化亜鉛である。エステル化触媒は、一般的に0.05
〜2 重量％、特に0.05〜1 重量％の量で使用される。こ
こで、重量百分率は、脂肪酸およびヒドロキシアルカン
スルホン酸アンモニウム塩を基準とする。
【０００９】本発明に従った脂肪酸およびヒドロキシア
ルカンスルホン酸アンモニウム塩の反応は、一般的に
１：１から２：１、特に約１：１のモル比で、200 ℃以
下の温度で実施される。言い換えれば、全反応におい
て、温度は200 ℃を超えない。好ましい温度範囲は、17
0 〜200 ℃であり、特に好ましい範囲は、180 〜190 ℃
である。出発成分と共に反応混合物に導入してもよく、
そしてエステル化反応によって製造される水は、反応混
合物から連続的に放出される。特定のヒドロキシアルカ
ンスルホン酸塩が使用されるので、反応混合物は、均一
状態に保たれ、かつ比較的低粘度であり、反応の終点ま
で、すなわち100 ％の転化率でさえも容易に撹拌するこ
とができ、ちょう度調整剤は必要ない。脂肪酸またはヒ
ドロキシアルカンスルホン酸アンモニウム塩の所望の転
化率に達するまでの時間は、約4 〜8時間である。しか
し、一般的には、例えば時間の都合から100 ％の転化率
を目標とはせず、その代わりに、例えば75〜90重量％の
アシルオキシアルカンアンモニウムスルホネートのよう
な低い百分率でエステル化反応を終わらせるのがよい。
ルカンスルホン酸アンモニウム塩の反応は、一般的に
１：１から２：１、特に約１：１のモル比で、200 ℃以
下の温度で実施される。言い換えれば、全反応におい
て、温度は200 ℃を超えない。好ましい温度範囲は、17
0 〜200 ℃であり、特に好ましい範囲は、180 〜190 ℃
である。出発成分と共に反応混合物に導入してもよく、
そしてエステル化反応によって製造される水は、反応混
合物から連続的に放出される。特定のヒドロキシアルカ
ンスルホン酸塩が使用されるので、反応混合物は、均一
状態に保たれ、かつ比較的低粘度であり、反応の終点ま
で、すなわち100 ％の転化率でさえも容易に撹拌するこ
とができ、ちょう度調整剤は必要ない。脂肪酸またはヒ
ドロキシアルカンスルホン酸アンモニウム塩の所望の転
化率に達するまでの時間は、約4 〜8時間である。しか
し、一般的には、例えば時間の都合から100 ％の転化率
を目標とはせず、その代わりに、例えば75〜90重量％の
アシルオキシアルカンアンモニウムスルホネートのよう
な低い百分率でエステル化反応を終わらせるのがよい。
【００１０】詳細には、例えば大気圧で、脂肪酸、ヒド
ロキシアルカンスルホン酸のアンモニウム塩およびエス
テル化触媒を反応容器に導入し、混合物を撹拌しながら
指示される温度まで加熱することによって、本発明の方
法を実施することができる。存在する水は、反応混合物
を加熱する際においても留去され、そしてこのプロセス
は、エステル化反応の間に連続的に行われる。本発明の
方法は、ヨーロッパ特許出願公開第0 585 071 号明細書
に開示された方法に従って実施することもできる。この
場合には、エステル化反応は、水をより迅速に放出する
ために、部分的に大気圧で、そして部分的に減圧を適用
して実施される。所望の転化率の程度に達した後に、例
えば冷却することによって、エステル化反応を止める。
得られる反応生成物は、室温で液体または固体である。
生成物が、室温で固体である場合には、例えば、フレー
キングロール(flaking roll)またはクーリングベルト(c
ooling belt)を使用して処理することができる。
ロキシアルカンスルホン酸のアンモニウム塩およびエス
テル化触媒を反応容器に導入し、混合物を撹拌しながら
指示される温度まで加熱することによって、本発明の方
法を実施することができる。存在する水は、反応混合物
を加熱する際においても留去され、そしてこのプロセス
は、エステル化反応の間に連続的に行われる。本発明の
方法は、ヨーロッパ特許出願公開第0 585 071 号明細書
に開示された方法に従って実施することもできる。この
場合には、エステル化反応は、水をより迅速に放出する
ために、部分的に大気圧で、そして部分的に減圧を適用
して実施される。所望の転化率の程度に達した後に、例
えば冷却することによって、エステル化反応を止める。
得られる反応生成物は、室温で液体または固体である。
生成物が、室温で固体である場合には、例えば、フレー
キングロール(flaking roll)またはクーリングベルト(c
ooling belt)を使用して処理することができる。
【００１１】ヒドロキシアルカンスルホン酸アンモニウ
ム塩化合物に関しては、その他の成分と同様に公知であ
り、そして市販されており、以下のコメントをつけるこ
とができる：ヒドロキシアルカンスルホン酸のアンモニ
ウム塩は、例えばアンモニアまたはアミンを用いてイセ
チオン酸を中和することによって、またはアミン化合物
としてトリメチルアミンを、そして酸化アルキレン化合
物として酸化エチレンを使用した以下の反応式
ム塩化合物に関しては、その他の成分と同様に公知であ
り、そして市販されており、以下のコメントをつけるこ
とができる：ヒドロキシアルカンスルホン酸のアンモニ
ウム塩は、例えばアンモニアまたはアミンを用いてイセ
チオン酸を中和することによって、またはアミン化合物
としてトリメチルアミンを、そして酸化アルキレン化合
物として酸化エチレンを使用した以下の反応式
【００１２】
【化２】 で示されるように、水溶液中で二酸化硫黄および酸化ア
ルキレンとアミンを反応させることによって製造するこ
とができる。工業的規模で実施することもできる本発明
の方法を用いて、濃縮したアシルオキシアルカンスルホ
ン酸アンモニウム塩を製造することができる。さらに有
利な特性として、これらの塩は、その他の塩と比較して
水に対して良好な溶解性を示し、肌触りがよい。従っ
て、本発明に従って得られる生成物は、特に水性調合物
にも適している。直接エステル化（直接縮合）のため
に、脂肪酸から別の段階で製造しなければならない脂肪
酸塩化物の使用を省略することが可能である。一般に清
浄剤調合物および化粧品組成物として価値ある物質では
ないちょう度調整剤および／または希釈剤の使用は必要
ない。従って、本発明の方法では、反応混合物は実質的
に脂肪酸、ヒドロキシアルカンスルホン酸アンモニウム
塩およびエステル化触媒のみからなる。上記したよう
に、固体または液体の反応生成物は、一般的に固体また
は液体の全生成物に対して75〜90重量％のアシルオキシ
アルカンアンモニウムスルホネートを含む。本発明に従
って得られるアシルオキシアルカンスルホン酸のアンモ
ニウム塩は、下記一般式４
ルキレンとアミンを反応させることによって製造するこ
とができる。工業的規模で実施することもできる本発明
の方法を用いて、濃縮したアシルオキシアルカンスルホ
ン酸アンモニウム塩を製造することができる。さらに有
利な特性として、これらの塩は、その他の塩と比較して
水に対して良好な溶解性を示し、肌触りがよい。従っ
て、本発明に従って得られる生成物は、特に水性調合物
にも適している。直接エステル化（直接縮合）のため
に、脂肪酸から別の段階で製造しなければならない脂肪
酸塩化物の使用を省略することが可能である。一般に清
浄剤調合物および化粧品組成物として価値ある物質では
ないちょう度調整剤および／または希釈剤の使用は必要
ない。従って、本発明の方法では、反応混合物は実質的
に脂肪酸、ヒドロキシアルカンスルホン酸アンモニウム
塩およびエステル化触媒のみからなる。上記したよう
に、固体または液体の反応生成物は、一般的に固体また
は液体の全生成物に対して75〜90重量％のアシルオキシ
アルカンアンモニウムスルホネートを含む。本発明に従
って得られるアシルオキシアルカンスルホン酸のアンモ
ニウム塩は、下記一般式４
【００１３】
【化３】 （式中、R 、A およびR1〜R4は、上記の定義と同様の意
味を有する）で表される。本発明を以下の実施例を用い
てさらに詳しく説明する。百分率は、指示がない限り重
量を表す。
味を有する）で表される。本発明を以下の実施例を用い
てさらに詳しく説明する。百分率は、指示がない限り重
量を表す。
【００１４】
例１ 401g(2mol)のラウリン酸、511gの56％濃度のイセチオン
酸アンモニウム塩水溶液（すなわち、2molのイセチオン
酸アンモニウム）および1.5gの酸化亜鉛を、アンカース
ターラー、下降蒸留橋、内部温度計および窒素導入口を
備え、すり合わせガラス接続部を有する2Lのビーカーに
導入する。この混合物を190 ℃に加熱し、この温度で保
持する。混合物に導入された水および直接縮合の際に形
成された水を、連続的に留去する。ラウロイルイセチオ
ン酸アンモニウム塩含有量が86％となったところで反応
を止め、冷却するために反応生成物を金属板の上に注
ぐ。この生成物は、実質的に86％のラウロイルイセチオ
ン酸アンモニウム塩、8 ％のラウリン酸および6 ％のイ
セチオン酸アンモニウム塩からなる。 例２ 436g(2mol)の平均分子量218 のヤシ油脂肪酸、596gの48
％濃度のイセチオン酸アンモニウム塩水溶液（すなわ
ち、2molのイセチオン酸アンモニウム塩）および1.5gの
酸化亜鉛を、アンカースターラー、下降蒸留橋、内部温
度計および窒素導入口を備え、すり合わせガラス接続部
を有する3Lのビーカーに導入する。この混合物を180 ℃
に加熱し、この温度で保持する。混合物に導入された水
および直接縮合の際に形成された水を、連続的に留去す
る。ココイルイセチオン酸アンモニウム塩含有量が90％
となったところで反応を止める。反応混合物を145 ℃に
冷却し、冷却するために金属板の上に注ぐ。最終生成物
は、実質的に90％のココイルイセチオン酸アンモニウム
塩、5 ％のヤシ油脂肪酸および5 ％のイセチオン酸アン
モニウム塩からなる。 例３ 533g(2.6mol)の平均分子量205 のヤシ油脂肪酸、537gの
53％濃度のイセチオン酸アンモニウム塩水溶液（2molの
イセチオン酸アンモニウム塩）および1.6gの酸化亜鉛
を、例２の装置に導入する。この混合物を180 ℃に加熱
し、この温度で保持する。混合物に導入された水および
直接エステル化の際に形成された水を、連続的に留去す
る。ココイルイセチオン酸アンモニウム塩含有量が80％
となったところで、減圧（0.5mbar ）を適用し、過剰に
使用した脂肪酸を180 ℃の温度のまま留去する。反応生
成物を155 ℃に冷却し、冷却するために金属板の上に注
ぐ。この生成物は、実質的に88％のココイルイセチオン
酸アンモニウム塩、8 ％のヤシ油脂肪酸および4 ％のイ
セチオン酸アンモニウム塩からなる。 例４ 521g(2.6mol)のラウリン酸、521gの55％濃度のイセチオ
ン酸アンモニウム塩水溶液（2molのイセチオン酸アンモ
ニウム塩）および1.6gの酸化亜鉛を、例２の装置に導入
する。この混合物を200 ℃に加熱し、この温度で保持
し、存在する水を連続的に留去する。ラウロイルイセチ
オン酸アンモニウム塩含有量が75％となったところで、
室温に冷却することによって、反応を止める。反応生成
物は、実質的に75％のラウロイルイセチオン酸アンモニ
ウム塩、20％のラウリン酸および5％のイセチオン酸ア
ンモニウム塩からなる。 例５ 436g(2mol)の平均分子量218 のヤシ油脂肪酸、407gの53
％濃度のイセチオン酸アンモニウム塩水溶液（1.5molの
イセチオン酸アンモニウム塩）および1.5gの酸化亜鉛
を、例２の装置に導入する。この混合物を180 ℃に加熱
し、この温度で保持する。混合物に導入された水および
直接縮合の際に形成された水を、連続的に留去する。コ
コイルイセチオン酸アンモニウム塩の含有量が75％とな
ったところで反応を止める。反応生成物を100 ℃に冷却
し、冷却するために金属板の上に注ぐ。これは、実質的
に75％のココイルイセチオン酸アンモニウム塩、19％の
ヤシ油脂肪酸および6 ％のイセチオン酸アンモニウム塩
からなる。 例６ 218g(1mol)の平均分子量218 のヤシ油脂肪酸、349gの65
％濃度のイセチオン酸トリエチルアンモニウム塩水溶液
（1molのイセチオン酸トリエチルアンモニウム塩）およ
び0.8gの酸化亜鉛を、例２の装置に導入する。この混合
物を180 ℃に加熱し、この温度で保持し、存在する水
を、連続的に留去する。ココイルイセチオン酸トリエチ
ルアンモニウム塩の含有量が87％となったところで反応
を止め、反応生成物を20℃に冷却する。液体の反応生成
物は、実質的に87％のココイルイセチオン酸トリエチル
アンモニウム塩、6 ％のヤシ油脂肪酸および7 ％のイセ
チオン酸トリエチルアンモニウム塩からなる。
酸アンモニウム塩水溶液（すなわち、2molのイセチオン
酸アンモニウム）および1.5gの酸化亜鉛を、アンカース
ターラー、下降蒸留橋、内部温度計および窒素導入口を
備え、すり合わせガラス接続部を有する2Lのビーカーに
導入する。この混合物を190 ℃に加熱し、この温度で保
持する。混合物に導入された水および直接縮合の際に形
成された水を、連続的に留去する。ラウロイルイセチオ
ン酸アンモニウム塩含有量が86％となったところで反応
を止め、冷却するために反応生成物を金属板の上に注
ぐ。この生成物は、実質的に86％のラウロイルイセチオ
ン酸アンモニウム塩、8 ％のラウリン酸および6 ％のイ
セチオン酸アンモニウム塩からなる。 例２ 436g(2mol)の平均分子量218 のヤシ油脂肪酸、596gの48
％濃度のイセチオン酸アンモニウム塩水溶液（すなわ
ち、2molのイセチオン酸アンモニウム塩）および1.5gの
酸化亜鉛を、アンカースターラー、下降蒸留橋、内部温
度計および窒素導入口を備え、すり合わせガラス接続部
を有する3Lのビーカーに導入する。この混合物を180 ℃
に加熱し、この温度で保持する。混合物に導入された水
および直接縮合の際に形成された水を、連続的に留去す
る。ココイルイセチオン酸アンモニウム塩含有量が90％
となったところで反応を止める。反応混合物を145 ℃に
冷却し、冷却するために金属板の上に注ぐ。最終生成物
は、実質的に90％のココイルイセチオン酸アンモニウム
塩、5 ％のヤシ油脂肪酸および5 ％のイセチオン酸アン
モニウム塩からなる。 例３ 533g(2.6mol)の平均分子量205 のヤシ油脂肪酸、537gの
53％濃度のイセチオン酸アンモニウム塩水溶液（2molの
イセチオン酸アンモニウム塩）および1.6gの酸化亜鉛
を、例２の装置に導入する。この混合物を180 ℃に加熱
し、この温度で保持する。混合物に導入された水および
直接エステル化の際に形成された水を、連続的に留去す
る。ココイルイセチオン酸アンモニウム塩含有量が80％
となったところで、減圧（0.5mbar ）を適用し、過剰に
使用した脂肪酸を180 ℃の温度のまま留去する。反応生
成物を155 ℃に冷却し、冷却するために金属板の上に注
ぐ。この生成物は、実質的に88％のココイルイセチオン
酸アンモニウム塩、8 ％のヤシ油脂肪酸および4 ％のイ
セチオン酸アンモニウム塩からなる。 例４ 521g(2.6mol)のラウリン酸、521gの55％濃度のイセチオ
ン酸アンモニウム塩水溶液（2molのイセチオン酸アンモ
ニウム塩）および1.6gの酸化亜鉛を、例２の装置に導入
する。この混合物を200 ℃に加熱し、この温度で保持
し、存在する水を連続的に留去する。ラウロイルイセチ
オン酸アンモニウム塩含有量が75％となったところで、
室温に冷却することによって、反応を止める。反応生成
物は、実質的に75％のラウロイルイセチオン酸アンモニ
ウム塩、20％のラウリン酸および5％のイセチオン酸ア
ンモニウム塩からなる。 例５ 436g(2mol)の平均分子量218 のヤシ油脂肪酸、407gの53
％濃度のイセチオン酸アンモニウム塩水溶液（1.5molの
イセチオン酸アンモニウム塩）および1.5gの酸化亜鉛
を、例２の装置に導入する。この混合物を180 ℃に加熱
し、この温度で保持する。混合物に導入された水および
直接縮合の際に形成された水を、連続的に留去する。コ
コイルイセチオン酸アンモニウム塩の含有量が75％とな
ったところで反応を止める。反応生成物を100 ℃に冷却
し、冷却するために金属板の上に注ぐ。これは、実質的
に75％のココイルイセチオン酸アンモニウム塩、19％の
ヤシ油脂肪酸および6 ％のイセチオン酸アンモニウム塩
からなる。 例６ 218g(1mol)の平均分子量218 のヤシ油脂肪酸、349gの65
％濃度のイセチオン酸トリエチルアンモニウム塩水溶液
（1molのイセチオン酸トリエチルアンモニウム塩）およ
び0.8gの酸化亜鉛を、例２の装置に導入する。この混合
物を180 ℃に加熱し、この温度で保持し、存在する水
を、連続的に留去する。ココイルイセチオン酸トリエチ
ルアンモニウム塩の含有量が87％となったところで反応
を止め、反応生成物を20℃に冷却する。液体の反応生成
物は、実質的に87％のココイルイセチオン酸トリエチル
アンモニウム塩、6 ％のヤシ油脂肪酸および7 ％のイセ
チオン酸トリエチルアンモニウム塩からなる。
【００１５】全ての実施例において、反応生成物中のア
シルオキシイセチオン酸アンモニウム塩含量は、Epton
滴定により測定し、脂肪酸含量は、イセチオン酸アンモ
ニウム塩の含量を転化率から計算しながら、電位差滴定
により測定した。
シルオキシイセチオン酸アンモニウム塩含量は、Epton
滴定により測定し、脂肪酸含量は、イセチオン酸アンモ
ニウム塩の含量を転化率から計算しながら、電位差滴定
により測定した。
Claims (10)
- 【請求項１】 ヒドロキシアルカンスルホネートを用い
て脂肪酸をエステル化することによって、改善された特
性を有するアシルオキシアルカンスルホネートを製造す
る方法であって、エステル化触媒の存在下に、ちょう度
調整剤を使用しないで、200 ℃以下の温度で、存在する
水を除去しながら、下記一般式１ RCOOH (1) （式中、R は、5 〜31個の炭素原子を有する炭化水素基
を意味する）で表される少なくとも一種の脂肪酸を、下
記一般式２ HO-A-SO3 - + NR1R2R3R4 (2) （式中、A は、C2-C4-アルキレンを意味し、R1、R2、R3
およびR4は、同一または相異であり、水素またはC1-C4-
アルキル基を意味する）で表される少なくとも一種のヒ
ドロキシアルカンスルホン酸アンモニウム塩を用いてエ
ステル化し、アシルオキシアルカンアンモニウムスルホ
ネートを高含有量で含む生成物を得ることを特徴とする
上記方法。 - 【請求項２】 R が、分岐していないC5-C21- アルキル
基、分岐していないC5-C21- アルケニル基またはその混
合物であり、A が、-CH2CH2-、-(CH2)3-または-CH2CH(C
H3)-であり、R1〜R4が、同一または相異であり、H 、CH
3 またはC2H5である請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 R が、分岐していないC5-C21- アルキル
基、分岐していないC5-C21- アルケニル基またはその混
合物であり、A が、-CH2CH2-であり、アンモニウムイオ
ン+ NR1R2R3R4 が、+ NH4 、+ NH(CH3)3または+ NH(C2H
5)3 である請求項１に記載の方法。 - 【請求項４】 エステル化を170 〜200 ℃の温度で行う
請求項１〜３のいずれかに記載の方法。 - 【請求項５】 エステル化を180 〜190 ℃の温度で行う
請求項１〜４のいずれかに記載の方法。 - 【請求項６】 脂肪酸およびヒドロキシアルカンスルホ
ネートを１：１から２：１のモル比で使用する請求項１
〜５のいずれかに記載の方法。 - 【請求項７】 脂肪酸およびヒドロキシアルカンスルホ
ネートを約１：１のモル比で使用する請求項１〜５のい
ずれかに記載の方法。 - 【請求項８】 使用されるエステル化触媒が、脂肪酸お
よびヒドロキシアルカンスルホネートに対して0.05〜2
重量％の量の酸化亜鉛である請求項１〜７のいずれかに
記載の方法。 - 【請求項９】 脂肪酸およびヒドロキシアルカンスルホ
ネートに対して0.05〜1 重量％の量の酸化亜鉛の存在下
に、170 〜200 ℃の温度で、一般式１において、R が、
分岐していないC5-C21- アルキル基、または分岐してい
ないC5-C21-アルケニル基またはその混合物である少な
くとも一種の脂肪酸を、２：１から１：１のモル比で、
一般式２において、A が、-CH2CH2-であり、+ NR1R2R3R
4 が、 + NH4 、+ NH(CH3)3、または+ NH(C2H5)3 である
少なくとも一種のヒドロキシアルカンスルホネートを用
いてエステル化することからなる請求項１に記載の方
法。 - 【請求項１０】 脂肪酸およびヒドロキシアルカンスル
ホネートを、約１：１のモル比で使用し、180 〜190 ℃
の温度でエステル化する請求項９に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19511459:0 | 1995-03-29 | ||
| DE19511459A DE19511459A1 (de) | 1995-03-29 | 1995-03-29 | Verfahren zur Herstellung von Acyloxyalkansulfonaten mit verbesserten Eigenschaften |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08277260A true JPH08277260A (ja) | 1996-10-22 |
Family
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8074767A Withdrawn JPH08277260A (ja) | 1995-03-29 | 1996-03-28 | 改善された特性を有するアシルオキシアルカンスルホネートの製造方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP0735020A3 (ja) |
| JP (1) | JPH08277260A (ja) |
| BR (1) | BR9601156A (ja) |
| CA (1) | CA2172944A1 (ja) |
| DE (1) | DE19511459A1 (ja) |
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| DE19640573A1 (de) * | 1996-10-01 | 1998-04-02 | Clariant Gmbh | Tensidmischungen mit einem Gehalt an Acyloxialkansulfonaten |
| AU2010238687B2 (en) * | 2009-04-24 | 2015-11-12 | Indorama Ventures Oxides Llc | Nitrogen containinig isethionic acid salt in registerable, stable agricultural formulations |
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|---|---|---|---|---|
| GB824447A (en) * | 1956-08-10 | 1959-12-02 | Gen Aniline & Film Corp | Improved process of preparing anionic surface active agents |
| NL227666A (ja) * | 1957-05-10 | 1960-08-15 | ||
| DE1144719B (de) * | 1958-04-29 | 1963-03-07 | Unilever Nv | Verfahren zur Herstellung von esterartigen oberflaechenaktiven Stoffen |
| US5384421A (en) * | 1992-08-21 | 1995-01-24 | Hoechst Celanese Corporation | Process for making sodium acylisethionates |
| CN1072643C (zh) * | 1993-06-29 | 2001-10-10 | Ppg工业公司 | 羟烷基／链烷酰基烷基磺酸铵的制备方法 |
| US5646320A (en) * | 1993-10-28 | 1997-07-08 | Henkel Corporation | Process for making isethionate ester salts |
| US5473089A (en) * | 1994-04-14 | 1995-12-05 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Process for the production of ammonium fatty acid hydroxyalkanesulfonates |
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1995
- 1995-03-29 DE DE19511459A patent/DE19511459A1/de not_active Withdrawn
-
1996
- 1996-02-27 TW TW085102275A patent/TW360634B/zh active
- 1996-03-20 EP EP96104371A patent/EP0735020A3/de not_active Withdrawn
- 1996-03-27 US US08/624,884 patent/US5777140A/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-03-28 CA CA002172944A patent/CA2172944A1/en not_active Abandoned
- 1996-03-28 BR BR9601156A patent/BR9601156A/pt active Search and Examination
- 1996-03-28 JP JP8074767A patent/JPH08277260A/ja not_active Withdrawn
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| Publication number | Publication date |
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| US5777140A (en) | 1998-07-07 |
| EP0735020A3 (de) | 2001-09-19 |
| EP0735020A2 (de) | 1996-10-02 |
| DE19511459A1 (de) | 1996-10-02 |
| CA2172944A1 (en) | 1996-09-30 |
| BR9601156A (pt) | 1998-01-06 |
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