JPH0739380B2 - 脂肪酸アルカノ−ルアミドの製造方法 - Google Patents
脂肪酸アルカノ−ルアミドの製造方法Info
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- JPH0739380B2 JPH0739380B2 JP61242003A JP24200386A JPH0739380B2 JP H0739380 B2 JPH0739380 B2 JP H0739380B2 JP 61242003 A JP61242003 A JP 61242003A JP 24200386 A JP24200386 A JP 24200386A JP H0739380 B2 JPH0739380 B2 JP H0739380B2
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、副反応を可及的に防止して石けん含有量が少
なく、低温安定性に優れた脂肪酸アルカノールアミドを
製造する方法に関する。
なく、低温安定性に優れた脂肪酸アルカノールアミドを
製造する方法に関する。
従来の技術及び発明が解決しようとする問題点 脂肪酸ジエタノールアミドは、従来よりシャンプー，台
所洗剤などの界面活性剤成分として広く用いられている
が、脂肪酸ジエタノールアミドは一般に凝固点が高いた
め、冬場の低温期に固化したり、二層分離又は白濁する
などの問題があり、このため取扱いが難しく、商品価値
を低下させる原因となっている。
所洗剤などの界面活性剤成分として広く用いられている
が、脂肪酸ジエタノールアミドは一般に凝固点が高いた
め、冬場の低温期に固化したり、二層分離又は白濁する
などの問題があり、このため取扱いが難しく、商品価値
を低下させる原因となっている。
従来、このような現象は、原料として使用する脂肪酸エ
ステルの炭素鎖長に依存する固有の物性とみなされてい
たが、本発明者らが検討した結果によれば、脂肪酸エス
テルとジエタノールアミンとのアミド化反応において生
じる脂肪酸エステルと水酸化アルカリ触媒との副反応で
生成する石けんの含有量も脂肪酸ジエタノールアミドの
凝固点を高くする大きな要因であることを知見した。
ステルの炭素鎖長に依存する固有の物性とみなされてい
たが、本発明者らが検討した結果によれば、脂肪酸エス
テルとジエタノールアミンとのアミド化反応において生
じる脂肪酸エステルと水酸化アルカリ触媒との副反応で
生成する石けんの含有量も脂肪酸ジエタノールアミドの
凝固点を高くする大きな要因であることを知見した。
即ち、従来、脂肪酸ジエタノールアミドを製造する方法
としては、脂肪酸エステルとジエタノールアミンとをア
ルカリ性触媒、例えばKOH,NaOH,NaOCH3などのメタノー
ル溶液を触媒として用いて反応させる方法が知られてい
るが、この方法においては下記（１）式の主反応のほか
に（２）式に示したように脂肪酸エステルと水酸化アル
カリとの副反応が生じ、石けんが生成する。
としては、脂肪酸エステルとジエタノールアミンとをア
ルカリ性触媒、例えばKOH,NaOH,NaOCH3などのメタノー
ル溶液を触媒として用いて反応させる方法が知られてい
るが、この方法においては下記（１）式の主反応のほか
に（２）式に示したように脂肪酸エステルと水酸化アル
カリとの副反応が生じ、石けんが生成する。
この副反応は特に水分の存在下で非常に速やかに進行す
るが、この場合の水分の混入経路としては原料の脂肪酸
エステル及びジエタノールアミンがある。即ち、脂肪酸
エステルにおいては、これを製造する場合、一般にヤシ
油などの油脂をエステル交換し、水洗した後、脱水を行
なうが、それでも0.05％程度の水分は含有している。ま
た、ジエタノールアミンは加熱条件下で下記式（３），
（４）に示すように分子内或いは２分子が縮合して水分
を副生する。
るが、この場合の水分の混入経路としては原料の脂肪酸
エステル及びジエタノールアミンがある。即ち、脂肪酸
エステルにおいては、これを製造する場合、一般にヤシ
油などの油脂をエステル交換し、水洗した後、脱水を行
なうが、それでも0.05％程度の水分は含有している。ま
た、ジエタノールアミンは加熱条件下で下記式（３），
（４）に示すように分子内或いは２分子が縮合して水分
を副生する。
従って、上述したように脂肪酸ジエタノールアミドを製
造する場合に原料から水分が反応系中に混入されること
は避け難く、このため従来の脂肪酸ジエタノールアミド
の製造方法においては、前記（２）の副反応が起ってか
なりの量の石けんが生成するものであるが、この石けん
が製造された脂肪酸ジエタノールアミドの凝固点を高
め、その低温安定性を損ない、品質を低下させるもので
あるから、できるだけ副生石けん量を少なくして低温安
定生を向上させることが望まれる。
造する場合に原料から水分が反応系中に混入されること
は避け難く、このため従来の脂肪酸ジエタノールアミド
の製造方法においては、前記（２）の副反応が起ってか
なりの量の石けんが生成するものであるが、この石けん
が製造された脂肪酸ジエタノールアミドの凝固点を高
め、その低温安定性を損ない、品質を低下させるもので
あるから、できるだけ副生石けん量を少なくして低温安
定生を向上させることが望まれる。
この点で、本出願人は脂肪酸エステルとジエタノールア
ミンとを反応させる場合に、トリエタノールアミンを共
存させてアミド化反応を行ない、曇点の低い脂肪酸ジエ
タノールアミドを製造する方法を先に提案した（特開昭
59−80643号公報）。しかし、この方法は成分組成にト
リエタノールアミンが存在するので用途的な制限を受
け、このためこのようにトリエタノールアミンを必ずし
も共存させなくとも融点の低い脂肪酸ジエタノールアミ
ドを製造する方法が要求される。
ミンとを反応させる場合に、トリエタノールアミンを共
存させてアミド化反応を行ない、曇点の低い脂肪酸ジエ
タノールアミドを製造する方法を先に提案した（特開昭
59−80643号公報）。しかし、この方法は成分組成にト
リエタノールアミンが存在するので用途的な制限を受
け、このためこのようにトリエタノールアミンを必ずし
も共存させなくとも融点の低い脂肪酸ジエタノールアミ
ドを製造する方法が要求される。
本発明は上記事情に鑑みなされたもので、副生石けん含
量が少なく、低温安定生に優れた脂肪酸エタノールアミ
ド等の脂肪酸アルカノールアミドを簡単かつ確実に製造
する方法を提供することを目的とする。
量が少なく、低温安定生に優れた脂肪酸エタノールアミ
ド等の脂肪酸アルカノールアミドを簡単かつ確実に製造
する方法を提供することを目的とする。
問題点を解決するための手段及び作用 本発明者らは、上記目的を達成するため、鋭意検討を進
めた結果、脂肪酸エステルとアルカノールアミンとを水
酸化アルカリ触媒の存在下にアミド化反応を行なわせ、
脂肪酸アルカノールアミドを製造する場合に、水酸化ア
ルカリの溶媒として低級アルコールと多価アルコールと
の混合溶媒を使用すると、以外にも前記（２）式の副反
応が抑制されて副生石けん量を僅少にし得ることを知見
した。即ち、従来は水酸化アルカリ触媒はメタノール等
の低級アルコールに溶解し、これを反応系に添加してい
たものであるが、このように水酸化アルカリを単に低級
アルコールに溶解しただけのものを反応系に添加して
も、上述したように（２）式の副反応は抑制し得ないも
のであるが、水酸化アルカリを低級アルコールと多価ア
ルコールとの混合溶媒、より好ましくは重量比として前
者と後者の割合が1:10〜1:1の混合溶媒に溶解し、これ
を反応系に添加すると、（２）式の副反応が抑制されて
石けん含量が少なく、高純度で凝固点が低く、低温安定
性に優れた脂肪酸アルカノールアミドが得られること、
この場合例えば脂肪酸ジエタノールアミドを製造する際
に、特開昭59−80643号公報に示されたようにトリエタ
ノールアミンを共存させず、ジエタノールアミンのみを
アルカノールアミン成分として使用しても、低温安定性
に優れた脂肪酸ジエタノールアミドが得られることを知
見し、本発明をなすに至ったものである。
めた結果、脂肪酸エステルとアルカノールアミンとを水
酸化アルカリ触媒の存在下にアミド化反応を行なわせ、
脂肪酸アルカノールアミドを製造する場合に、水酸化ア
ルカリの溶媒として低級アルコールと多価アルコールと
の混合溶媒を使用すると、以外にも前記（２）式の副反
応が抑制されて副生石けん量を僅少にし得ることを知見
した。即ち、従来は水酸化アルカリ触媒はメタノール等
の低級アルコールに溶解し、これを反応系に添加してい
たものであるが、このように水酸化アルカリを単に低級
アルコールに溶解しただけのものを反応系に添加して
も、上述したように（２）式の副反応は抑制し得ないも
のであるが、水酸化アルカリを低級アルコールと多価ア
ルコールとの混合溶媒、より好ましくは重量比として前
者と後者の割合が1:10〜1:1の混合溶媒に溶解し、これ
を反応系に添加すると、（２）式の副反応が抑制されて
石けん含量が少なく、高純度で凝固点が低く、低温安定
性に優れた脂肪酸アルカノールアミドが得られること、
この場合例えば脂肪酸ジエタノールアミドを製造する際
に、特開昭59−80643号公報に示されたようにトリエタ
ノールアミンを共存させず、ジエタノールアミンのみを
アルカノールアミン成分として使用しても、低温安定性
に優れた脂肪酸ジエタノールアミドが得られることを知
見し、本発明をなすに至ったものである。
従って、本発明は脂肪酸エステルとアルカノールアミン
とを触媒として水酸化アルカリの存在下で反応させて脂
肪酸アルカノールアミドを製造する方法において、水酸
化アルカリを低級アルコールと多価アルコールとの混合
溶媒に溶解したものを添加するようにしたことを特徴と
する脂肪酸アルカノールアミドの製造方法を提供するも
のである。
とを触媒として水酸化アルカリの存在下で反応させて脂
肪酸アルカノールアミドを製造する方法において、水酸
化アルカリを低級アルコールと多価アルコールとの混合
溶媒に溶解したものを添加するようにしたことを特徴と
する脂肪酸アルカノールアミドの製造方法を提供するも
のである。
以下、本発明につき更に詳しく説明する。
本発明に係る脂肪酸アルカノールアミドの製造方法は、
脂肪酸エステルとアルカノールアミンとをアミド化反応
させるものであるが、これら原料脂肪酸エステルとアル
カノールアミンとは、目的とする脂肪酸アルカノールア
ミドの種類により適宜選択される。一般的には、脂肪酸
エステルとして、炭素数８〜22の脂肪酸、例えば、カプ
リル酸，カプリン酸，ラウリン酸，ミリスチン酸，パル
ミチン酸，ステアリン酸，オレイン酸，リノール酸等の
高級脂肪酸とメタノール，エタノール等の低級アルコー
ルとのエステル及びこれらの混合物が使用される。この
場合、脂肪酸はヤシ油，パール核油，パーム油，牛脂等
の混合脂肪酸であってもよい。また、アルカノールアミ
ンとしてはモノエタノールアミン，ジエタノールアミ
ン，トリエタノールアミン，モノプロパノールアミン等
が使用される。
脂肪酸エステルとアルカノールアミンとをアミド化反応
させるものであるが、これら原料脂肪酸エステルとアル
カノールアミンとは、目的とする脂肪酸アルカノールア
ミドの種類により適宜選択される。一般的には、脂肪酸
エステルとして、炭素数８〜22の脂肪酸、例えば、カプ
リル酸，カプリン酸，ラウリン酸，ミリスチン酸，パル
ミチン酸，ステアリン酸，オレイン酸，リノール酸等の
高級脂肪酸とメタノール，エタノール等の低級アルコー
ルとのエステル及びこれらの混合物が使用される。この
場合、脂肪酸はヤシ油，パール核油，パーム油，牛脂等
の混合脂肪酸であってもよい。また、アルカノールアミ
ンとしてはモノエタノールアミン，ジエタノールアミ
ン，トリエタノールアミン，モノプロパノールアミン等
が使用される。
この場合、脂肪酸エステルとアルカノールアミンとのモ
ル比は適宜選択されるが、好ましくは前者１モルに対し
後者１〜1.2モルである。
ル比は適宜選択されるが、好ましくは前者１モルに対し
後者１〜1.2モルである。
本発明は、上述した脂肪酸エステルとアルカノールアミ
ンをアミド化反応させる際、触媒として水酸化アルカリ
を低級アルコールと多価アルコールとの混合溶媒に溶解
して使用するものであり、これにより上述したように脂
肪酸エステルと水酸化アルカリとの副反応を抑制し、脂
肪酸アルカノールアミド中の不純物石けん量を僅少にし
たものである。
ンをアミド化反応させる際、触媒として水酸化アルカリ
を低級アルコールと多価アルコールとの混合溶媒に溶解
して使用するものであり、これにより上述したように脂
肪酸エステルと水酸化アルカリとの副反応を抑制し、脂
肪酸アルカノールアミド中の不純物石けん量を僅少にし
たものである。
ここで水酸化アルカリとしては水酸化カリウム、水酸化
ナトリウム等が挙げられるが、低温安定性により優れた
脂肪酸アルカノールアミドを得る点から水酸化カリウム
がより好ましい。また、低級アルコールとしてはメタノ
ール，エタノール等が使用され、多価アルコールとして
はグリセリン，エチレングリコール，ジエチレングリコ
ール，トリエチレングリコール等が使用される。低級ア
ルコールと多価アルコールとの混合割合は、重量比とし
て1:10〜1:1、特に1:5〜1:2とすることが好ましい。低
級アルコール１部に対して多価アルコール量が10部より
も多いと、反応混合物中に残留した多価アルコールによ
り、純分の低下及び最終商品への配合上の制約を受ける
場合があり、また、多価アルコール量が１部よりも少な
いと、副生石けんの含量が増大し、低温安定性が損なわ
れる場合がある。
ナトリウム等が挙げられるが、低温安定性により優れた
脂肪酸アルカノールアミドを得る点から水酸化カリウム
がより好ましい。また、低級アルコールとしてはメタノ
ール，エタノール等が使用され、多価アルコールとして
はグリセリン，エチレングリコール，ジエチレングリコ
ール，トリエチレングリコール等が使用される。低級ア
ルコールと多価アルコールとの混合割合は、重量比とし
て1:10〜1:1、特に1:5〜1:2とすることが好ましい。低
級アルコール１部に対して多価アルコール量が10部より
も多いと、反応混合物中に残留した多価アルコールによ
り、純分の低下及び最終商品への配合上の制約を受ける
場合があり、また、多価アルコール量が１部よりも少な
いと、副生石けんの含量が増大し、低温安定性が損なわ
れる場合がある。
なお、前記混合溶媒中の水酸化アルカリ濃度は、特に限
定されないが、１〜10％（重量％、以下同じ）、より望
ましくは４〜８％とすることが好適であり、水酸化アル
カリ濃度が１％より少ないと反応系への混合溶媒持込み
量が多くなり、留出系コンデンサーの負荷増大につなが
る場合があるので得策でなく、10％より多いと反応溶液
中への分散溶解が不十分となり、さらに副生石けん含量
の増大につながる場合がある。また、水酸化アルカリ触
媒の反応混合物中への添加量も制限されないが、反応混
合物中に水酸化アルカリが0.1％以下、より望ましくは
0.03〜0.07％の割合で存在するように添加することが好
適であり、水酸化アルカリ量があまり増大すると副生石
けん含量が増大する傾向が生じる。
定されないが、１〜10％（重量％、以下同じ）、より望
ましくは４〜８％とすることが好適であり、水酸化アル
カリ濃度が１％より少ないと反応系への混合溶媒持込み
量が多くなり、留出系コンデンサーの負荷増大につなが
る場合があるので得策でなく、10％より多いと反応溶液
中への分散溶解が不十分となり、さらに副生石けん含量
の増大につながる場合がある。また、水酸化アルカリ触
媒の反応混合物中への添加量も制限されないが、反応混
合物中に水酸化アルカリが0.1％以下、より望ましくは
0.03〜0.07％の割合で存在するように添加することが好
適であり、水酸化アルカリ量があまり増大すると副生石
けん含量が増大する傾向が生じる。
本発明において、脂肪酸エステルとアルカノールアミン
とを反応させる場合の反応条件は原料の種類、触媒量等
により種々選択されるが、反応温度は100〜150℃、反応
圧力は10〜400Torrとすることが好ましい。反応温度が1
00℃より低いと反応速度が遅くなる上、反応混合物が経
時劣化して変色する場合があり、150℃より高いと触媒
の失活が大きくなる場合がある。また、反応圧力が10To
rrより低いとアルカノールアミンの留出及び副生アルコ
ール蒸気の気泡により反応液が突沸状態になる場合が生
じ、400Torrより高いと反応混合物中に副生アルコール
が溶存残留して平衡反応となり、未反応の脂肪酸エステ
ルが多く残存する場合が生じる。なお、反応時間は通常
３〜５時間である。また、反応に際して撹拌することが
好ましい。
とを反応させる場合の反応条件は原料の種類、触媒量等
により種々選択されるが、反応温度は100〜150℃、反応
圧力は10〜400Torrとすることが好ましい。反応温度が1
00℃より低いと反応速度が遅くなる上、反応混合物が経
時劣化して変色する場合があり、150℃より高いと触媒
の失活が大きくなる場合がある。また、反応圧力が10To
rrより低いとアルカノールアミンの留出及び副生アルコ
ール蒸気の気泡により反応液が突沸状態になる場合が生
じ、400Torrより高いと反応混合物中に副生アルコール
が溶存残留して平衡反応となり、未反応の脂肪酸エステ
ルが多く残存する場合が生じる。なお、反応時間は通常
３〜５時間である。また、反応に際して撹拌することが
好ましい。
脂肪酸エステルとアルカノールアミンとを反応させる場
合の反応方式としては、半回分式、連続式、回分式の反
応方式が採用され得るが、これらの中では半回分式が最
も有利に採用し得る。即ち、脂肪酸エステルとアルカノ
ールアミンとは触媒存在下では速やかに反応が進行する
ため、アルカノールアミンを仕込んだ後、これに脂肪酸
エステルを連続的に供給すると、副生メタノールの生成
は脂肪酸エステル供給律速となるので工業的に有利であ
り、従ってアルカノールアミンに脂肪酸エステルを連続
的に添加する半回分式を採用することが好ましい。また
この場合、水酸化アルカル触媒もアルカノールアミンに
脂肪酸エステルを連続的に添加する反応系に対し、間歇
的又は連続的に添加することが好ましい。このような半
回分式の採用により、石けん生成量をより少なくするこ
とができ、低温安定性により優れた脂肪酸アルカノール
アミドを製造することができるので、この点からも半回
分式は有利である。この場合、反応はほぼ完全に進行す
る。
合の反応方式としては、半回分式、連続式、回分式の反
応方式が採用され得るが、これらの中では半回分式が最
も有利に採用し得る。即ち、脂肪酸エステルとアルカノ
ールアミンとは触媒存在下では速やかに反応が進行する
ため、アルカノールアミンを仕込んだ後、これに脂肪酸
エステルを連続的に供給すると、副生メタノールの生成
は脂肪酸エステル供給律速となるので工業的に有利であ
り、従ってアルカノールアミンに脂肪酸エステルを連続
的に添加する半回分式を採用することが好ましい。また
この場合、水酸化アルカル触媒もアルカノールアミンに
脂肪酸エステルを連続的に添加する反応系に対し、間歇
的又は連続的に添加することが好ましい。このような半
回分式の採用により、石けん生成量をより少なくするこ
とができ、低温安定性により優れた脂肪酸アルカノール
アミドを製造することができるので、この点からも半回
分式は有利である。この場合、反応はほぼ完全に進行す
る。
上述したアミド化反応終了後は、通常の方法に従って反
応混合物を処理することができ、例えば40〜60℃にて１
〜２日程度熟成する。
応混合物を処理することができ、例えば40〜60℃にて１
〜２日程度熟成する。
発明の効果 本発明の脂肪酸アルカノールアミドの製造方法によれ
ば、水酸化アルカリ触媒溶液の溶媒として低級アルコー
ルと多価アルコールとの混合溶媒を使用したことによ
り、脂肪酸アルカノール中の副生石けん量を少なくする
ことができ、低温安定性に優れた脂肪酸アルカノールア
ミドを得ることができる。従って、本発明により製造さ
れた脂肪酸アルカノールアミドはシャンプー，台所洗剤
などの界面活性剤成分として好適に用いられる。
ば、水酸化アルカリ触媒溶液の溶媒として低級アルコー
ルと多価アルコールとの混合溶媒を使用したことによ
り、脂肪酸アルカノール中の副生石けん量を少なくする
ことができ、低温安定性に優れた脂肪酸アルカノールア
ミドを得ることができる。従って、本発明により製造さ
れた脂肪酸アルカノールアミドはシャンプー，台所洗剤
などの界面活性剤成分として好適に用いられる。
以下、実施例と比較例を示し、本発明を具体的に説明す
るが、本発明は下記の実施例に制限されるものではな
い。
るが、本発明は下記の実施例に制限されるものではな
い。
〔実施例１〕 内径100mmφ、高さ150mmの撹拌機付きセパラブルフラス
コにジエタノールアミン（アミン価534）359gを入れ、1
00℃まで昇温した後、反応器内を100Torrに保った。次
いで、触媒としてメタノールとグリセリンとの混合溶媒
（1:1）に水酸化カリウムを5.94％濃度で均一に溶解し
たものを反応液中の水酸化カリウム濃度が0.05％になる
まで添加した後、ヤシ脂肪酸メチルエステル（ケン化度
256,平均分子量219）667.8gを温度110℃、圧力100Torr
及び十分な撹拌条件下に４時間かけて連続的に添加した
（ジエタノールアミンと脂肪酸エステルとの反応モルは
1.12:1）。また、この反応の間、前記触媒溶液を反応液
中のフリーの水酸化カリウム量が0.05±0.02％となるよ
うに連続的に添加した（反応終了時点での触媒溶液の添
加量は31.4gであった）。なお、上記の反応によって副
生するメタノールは留出系に備えたコールドトラップで
留去した。
コにジエタノールアミン（アミン価534）359gを入れ、1
00℃まで昇温した後、反応器内を100Torrに保った。次
いで、触媒としてメタノールとグリセリンとの混合溶媒
（1:1）に水酸化カリウムを5.94％濃度で均一に溶解し
たものを反応液中の水酸化カリウム濃度が0.05％になる
まで添加した後、ヤシ脂肪酸メチルエステル（ケン化度
256,平均分子量219）667.8gを温度110℃、圧力100Torr
及び十分な撹拌条件下に４時間かけて連続的に添加した
（ジエタノールアミンと脂肪酸エステルとの反応モルは
1.12:1）。また、この反応の間、前記触媒溶液を反応液
中のフリーの水酸化カリウム量が0.05±0.02％となるよ
うに連続的に添加した（反応終了時点での触媒溶液の添
加量は31.4gであった）。なお、上記の反応によって副
生するメタノールは留出系に備えたコールドトラップで
留去した。
次に、上記反応終了後、反応液を40℃に冷却し、反応器
内を常圧に戻して容量１のガラスびんに移し、密栓し
て40℃恒温槽内で２日間熟成し、淡黄色透明で粘稠な液
体のヤシ脂肪酸ジエタノールアミドを得た。
内を常圧に戻して容量１のガラスびんに移し、密栓し
て40℃恒温槽内で２日間熟成し、淡黄色透明で粘稠な液
体のヤシ脂肪酸ジエタノールアミドを得た。
〔実施例２〕 触媒溶液としてメタノールとグリセリンとの1:3の混合
溶媒を使用し、この触媒溶液の合計添加量を30.5gとし
た以外は実施例１と同様にしてヤシ脂肪酸ジエタノール
アミドを得た。
溶媒を使用し、この触媒溶液の合計添加量を30.5gとし
た以外は実施例１と同様にしてヤシ脂肪酸ジエタノール
アミドを得た。
〔実施例３〕 触媒溶液としてメタノールとグリセリンとの1:10の混合
溶媒を使用し、この触媒溶液の合計添加量を30.2gとし
た以外は実施例１と同様にしてヤシ脂肪酸ジエタノール
アミドを得た。
溶媒を使用し、この触媒溶液の合計添加量を30.2gとし
た以外は実施例１と同様にしてヤシ脂肪酸ジエタノール
アミドを得た。
〔実施例４〕 触媒溶液としてエタノールとジエチレングリコールとの
1:3の混合溶媒を使用し、この触媒溶液の合計添加量を3
2.3gとした以外は実施例１と同様にしてヤシ脂肪酸ジエ
タノールアミドを得た。
1:3の混合溶媒を使用し、この触媒溶液の合計添加量を3
2.3gとした以外は実施例１と同様にしてヤシ脂肪酸ジエ
タノールアミドを得た。
〔実施例５〕 触媒溶液としてエタノールとトリエチレングリコールと
の1:3の混合溶媒を使用し、この触媒溶液の合計添加量
を32.5gとした以外は実施例１と同様にしてヤシ脂肪酸
ジエタノールアミドを得た。
の1:3の混合溶媒を使用し、この触媒溶液の合計添加量
を32.5gとした以外は実施例１と同様にしてヤシ脂肪酸
ジエタノールアミドを得た。
〔比較例１〕 触媒溶液としてメタノールを単独で溶媒として使用し、
この触媒溶液32g全量をヤシ脂肪酸メチルエステルを添
加する前にジエタノールアミンに添加した以外は実施例
１と同様にしてヤシ脂肪酸ジエタノールアミドを得た。
この触媒溶液32g全量をヤシ脂肪酸メチルエステルを添
加する前にジエタノールアミンに添加した以外は実施例
１と同様にしてヤシ脂肪酸ジエタノールアミドを得た。
〔比較例２〕 触媒溶液としてグリセリンを単独で溶媒として使用し、
この触媒溶液32g全量をヤシ脂肪酸メチルエステルを添
加する前にジエタノールアミンに添加した以外は実施例
１と同様にしてヤシ脂肪酸ジエタノールアミドを得た。
この触媒溶液32g全量をヤシ脂肪酸メチルエステルを添
加する前にジエタノールアミンに添加した以外は実施例
１と同様にしてヤシ脂肪酸ジエタノールアミドを得た。
〔比較例３〕 比較例１の方法で得た熟成後のヤシ脂肪酸ジエタノール
アミド反応物にグリセリンを２％（対反応物）添加し
た。
アミド反応物にグリセリンを２％（対反応物）添加し
た。
以上の方法で得たヤシ脂肪酸ジエタノールアミドのアミ
ン価、脂肪酸カリウム量及び低温安定性を下記の方法に
より測定した。結果を第１表に示す。
ン価、脂肪酸カリウム量及び低温安定性を下記の方法に
より測定した。結果を第１表に示す。
アミン価 試料5gを三角フラスコに採り、99％中性エタノール20ml
を加えて溶解し、メチレンブルーを指示薬としてN/5−H
Cl・イソプロパノール規定液で滴定し、次式によりアミ
ン価を求めた。
を加えて溶解し、メチレンブルーを指示薬としてN/5−H
Cl・イソプロパノール規定液で滴定し、次式によりアミ
ン価を求めた。
アミン価＝2.244×滴定ml×規定液ファクター 脂肪酸カリウム量 試料10gを白金るつぼに採り、マッフルにて培焼した
後、灰分を水で希釈し、試料中の全カリウム量をN/10−
HCl規定液で定量する（A ml）。同様に試料10gを三角フ
ラスコに採り、99％中性エタノール20mlを加えて溶解
し、フェノールフタレインを指示薬としてN/10−HCl・
イソプロパノール規定液で滴定し（B ml）、次式より脂
肪酸カリウム量を求める。
後、灰分を水で希釈し、試料中の全カリウム量をN/10−
HCl規定液で定量する（A ml）。同様に試料10gを三角フ
ラスコに採り、99％中性エタノール20mlを加えて溶解
し、フェノールフタレインを指示薬としてN/10−HCl・
イソプロパノール規定液で滴定し（B ml）、次式より脂
肪酸カリウム量を求める。
低温安定性 試料を30℃で１時間加温し、透明であることを確認した
後、内径15mmφ，高さ100mmの試験管に試料100mlを採
り、密栓した。０℃の恒温槽に48時間保存後、試料の外
観（透明、白濁、沈殿）及び沈殿量（試料100ml中の沈
殿物の静置体積百分率）を識別評価した。
後、内径15mmφ，高さ100mmの試験管に試料100mlを採
り、密栓した。０℃の恒温槽に48時間保存後、試料の外
観（透明、白濁、沈殿）及び沈殿量（試料100ml中の沈
殿物の静置体積百分率）を識別評価した。
Claims (8)
- 【請求項１】脂肪酸エステルとアルカノールアミンとを
触媒として水酸化アルカリの存在下で反応させて脂肪酸
アルカノールアミドを製造する方法において、水酸化ア
ルカリを低級アルコールと多価アルコールとの混合溶媒
に溶解したものを添加するようにしたことを特徴とする
脂肪酸アルカノールアミドの製造方法。 - 【請求項２】混合溶媒中の低級アルコールと多価アルコ
ールとの混合割合が重量比として1:10〜1:1である特許
請求の範囲第１項記載の製造方法。 - 【請求項３】低級アルコールと多価アルコールとの混合
溶媒中における水酸化カリウムの濃度が１〜10重量％で
ある特許請求の範囲第１項又は第２項記載の製造方法。 - 【請求項４】水酸化アルカリを反応混合物中に0.1重量
％以下の濃度で含有されるように添加して脂肪酸エステ
ルとアルカノールアミンとを反応させるようにした特許
請求の範囲第１項乃至第３項いずれか記載の製造方法。 - 【請求項５】脂肪酸エステルとアルカノールアミンとを
反応温度100〜150℃，反応圧力10〜400Torr,脂肪酸エス
テルとアルカノールアミンとのモル比1:1〜1.2の条件で
反応させるようにした特許請求の範囲第１項乃至第４項
いずれか記載の製造方法。 - 【請求項６】アルカノールアミンに脂肪酸エステルを連
続的に添加すると共に、水酸化アルカリの低級アルコー
ルと多価アルコールとの混合溶媒溶液を間歇的又は連続
的に添加しながら反応を行なわせるようにした特許請求
の範囲第１項乃至第５項いずれか記載の製造方法。 - 【請求項７】アルカノールアミンがジエタノールアミン
又はジエタノールアミンとトリエタノールアミンとの混
合物である特許請求の範囲第１項乃至第６項いずれか記
載の製造方法。 - 【請求項８】水酸化アルカリが水酸化カリウムである特
許請求の範囲第１項乃至第７項いずれか記載の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61242003A JPH0739380B2 (ja) | 1986-10-14 | 1986-10-14 | 脂肪酸アルカノ−ルアミドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61242003A JPH0739380B2 (ja) | 1986-10-14 | 1986-10-14 | 脂肪酸アルカノ−ルアミドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6396161A JPS6396161A (ja) | 1988-04-27 |
| JPH0739380B2 true JPH0739380B2 (ja) | 1995-05-01 |
Family
ID=17082808
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61242003A Expired - Fee Related JPH0739380B2 (ja) | 1986-10-14 | 1986-10-14 | 脂肪酸アルカノ−ルアミドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0739380B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104114529A (zh) * | 2012-04-11 | 2014-10-22 | 雪佛龙奥伦耐有限责任公司 | 制备单或二烷醇酰胺的方法 |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2567277B2 (ja) * | 1988-10-27 | 1996-12-25 | 川研ファインケミカル株式会社 | 液体洗浄剤組成物 |
| TW502011B (en) * | 1997-02-05 | 2002-09-11 | Ajinomoto Kk | Process for producing n-long-chain acyl acidic amino acids or salts thereof |
| JP4514282B2 (ja) * | 2000-04-18 | 2010-07-28 | 川研ファインケミカル株式会社 | 脂肪酸アルカノールアミド化合物の製造方法 |
| WO2003040280A1 (en) * | 2001-11-08 | 2003-05-15 | Green & Clean, Inc. | Active natural cleaning material using soybean fatty acids and its manufacture |
| US7247607B2 (en) | 2001-11-08 | 2007-07-24 | Green & Clean, Inc. | Active soluble cleaning composite of natural state using soybean fatty acids and the making method thereof |
| KR20030039714A (ko) * | 2001-11-14 | 2003-05-22 | 김원진 | 고분자 합성수지를 이용하여 제조된 안경렌즈와 그제조금형에 필요한 세척용 세척제 |
| US8853433B2 (en) * | 2011-07-28 | 2014-10-07 | Conopco, Inc. | General method for preparing fatty acyl amido based surfactants |
| US8822711B2 (en) * | 2011-07-28 | 2014-09-02 | Conopco, Inc. | Method for preparing fatty acyl amido carboxylic acid based surfactants |
-
1986
- 1986-10-14 JP JP61242003A patent/JPH0739380B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104114529A (zh) * | 2012-04-11 | 2014-10-22 | 雪佛龙奥伦耐有限责任公司 | 制备单或二烷醇酰胺的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6396161A (ja) | 1988-04-27 |
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