JP6525870B2

JP6525870B2 - Ｎ−メチル−ｎ−オレイルグルカミン及びｎ−メチル−ｎ−ｃ１２〜ｃ１４−アシルグルカミンを含む界面活性剤溶液

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Publication number: JP6525870B2
Application number: JP2015514479A
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Inventors: クルーク・ペーター; シェールル・フランツ−クサーヴァー; ミルトナー・カリナ; カイッツル・エーファ・マリーア
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Filing date: 2013-05-29
Publication date: 2019-06-05
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Description

本発明は、Ｎ−メチル−Ｎ−オレイルグルカミン及びＮ−メチル−Ｎ−Ｃ_１２〜Ｃ_１４−アシルグルカミンを含む界面活性剤溶液、並びにこれらのＮ−メチル−Ｎ−アシルグルカミン類を含む化粧料組成物に関する。

短鎖の糖界面活性剤を、洗浄剤または化粧料組成物中に可溶化剤または界面活性剤として使用することは既知である。

ＷＯ９５／１７８８０（特許文献１）は、アルキルグリコールエーテルスルフェート及びアルキルスルフェート並びにポリヒドロキシアルキル脂肪酸アミドを含むヘアシャンプー組成物を開示している。アルキルグリコールエーテルスルフェートとしては中でもラウリルトリエチレングリコールエーテルスルフェートが、アルキルスルフェートとしては中でもラウリルスルフェートが挙げられる。ポリヒドロキシアルキル脂肪酸アミドとしては、次の一般式の化合物が挙げられる。
Ｒ^２−ＣＯ−ＮＲ^１−Ｚ
式中、Ｒ^１は、好ましくはＣ_１〜Ｃ_４アルキル、特にメチルであり、Ｒ^２は、好ましくは直鎖状Ｃ_７〜Ｃ_１９アルキルもしくは−アルケニル、特に直鎖状Ｃ_１１〜Ｃ_１６アルキルもしくは−アルケニルであり、そしてＺは、特に１−デオキシグルシチル、２−デオキシフルクチチル、１−デオキシマルチチル、１−デオキシルラクチチル、１−デオキシガラクチチル、１−デオキシマンニチルまたは１−デオキシマルトトリオチチルである。実施例は、アンモニウムラウリルスルフェート、アンモニウムラウリルトリエチレングリコールスルフェート及びラウリル−Ｎ−メチルグルカミンを含むヘアシャンプー組成物を開示している。

ＷＯ９５／１９４１５（特許文献２）は、ａ）Ｃ_８〜Ｃ_１０アシル基を有するＮ−アシル−Ｎ−メチルグルカミン及びｂ）Ｃ_１２〜Ｃ_１８アシル基、特にＣ_１２〜Ｃ_１４アシル基を有するＮ−アシル−Ｎ−メチルグルカミンを含む混合物を開示している。成分ａ）及びｂ）は、この混合物中に、８０：２０〜２０：８０の比率で、特に２５：７５〜４０：６０の比率で含まれる。これらの界面活性剤混合物は、改善された表面活性特性を有するべきであり、そして他のアニオン性、ノニオン性、カチオン性及び両性界面活性剤を含むことができる。ヘアシャンプー、ヘアローション及びフォームバスでの使用が開示されている。

グルカミン類は、約８５℃（１０重量％のプロピレングリコールを含むＣ_１２〜Ｃ_１４アシルグルカミン）及び約８５℃（２０重量％のプロピレングリコールを含むＣ_１６〜Ｃ_１８アシルグルカミン）の融点を有する固形物である。その上、相当する純物質は、有意により高い融点を有する。Ｃ_１２〜Ｃ_１４アシルグルカミンは、水で希釈すると、一般的に難水溶解性のゲルを形成する。それで、最小で２重量％濃度溶液までの水中でのこれらのＮ−アシル−Ｎ−メチルグルカミン類の希釈はゲル相の形成を招き、これは、これらの界面活性剤の取り扱いを著しく困難にする。

Ｎ−メチル−Ｎ−アシルグルカミンは次式（１）を有する。

式中、Ｒは、アルキル基またはモノもしくはポリ不飽和アルケニル基を意味する。

ＷＯ９５／１７８８０ＷＯ９５／１９４１５ＥＰ０５５０６３７Ｂ１ＥＰ０５５０６３７Ａ１

本発明の課題は、水で希釈した時にゲルの形成を起こさない、アシルグルカミン類を含む濃厚界面活性剤溶液を提供することである。

この課題は、
（ａ）次の（ａ１）、（ａ２）及び（ａ３）の混合物２８〜６５重量％、
（ａ１）５〜２０重量％のＮ−メチル−Ｎ−オレイルアシルグルカミン、
（ａ２）５０〜９５重量％のＮ−メチル−Ｎ−Ｃ_１２〜Ｃ_１４−アシルグルカミン、
（ａ３）０〜３０重量％の他のＮ−メチル−Ｎ−アシルグルカミン、
ここで、成分（ａ１）、（ａ２）及び（ａ３）の合計は１００重量％である、
（ｂ）一種または二種以上のアルコール０〜２０重量％、
（ｃ）水２０〜７２重量％、
（ｄ）添加剤０〜５重量％、
を含み、成分（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）の合計が１００重量％である、
界面活性剤溶液によって解消される。

Ｎ−メチル−Ｎ−オレイルグルカミン類とＮ−メチル−Ｎ−Ｃ_１２〜Ｃ_１４−アシルグルカミン類との混合物が、水で希釈した時にゲルの形成を起こさないことが見出された。それによって、本発明の界面活性剤溶液から調製された希釈された溶液は、調合プロセスにおいて、化粧料組成物の他の成分とより簡単に混合及びホモジナイズすることができる。得られた化粧料組成物は、不均一さを示さない。更に、化粧料調合物の製造時の攪拌時間が短縮される。

本発明の界面活性剤溶液は、一般的に、＜４０℃の融点を有し、それ故、加温された状態で、ポンプ輸送可能であり、工業的規模で簡単に取り扱いができる。

本発明の界面活性剤溶液中に含まれるＮ−メチル−Ｎ−アシルグルカミンは、オレイル基を含むＮ−メチル−Ｎ−アシルグルカミンを５〜２０重量％の量で含む。好ましくは、オレイル基を含むＮ−メチル−Ｎ−アシルグルカミンの割合は、全てのＮ−メチル−Ｎ−アシルグルカミンの量を基準に、６〜１８重量％、特に好ましくは７〜１５重量％である。

その他、Ｎ−メチル−Ｎ−アシルグルカミンは、Ｃ_１２〜Ｃ_１４アシル基を含むＮ−メチル−Ｎ−アシルグルカミンを５０〜９５重量％の量で含む。これらは、ラウリン酸及びミリスチン酸から誘導される。好ましくは、その割合は、全てのＮ−メチル−Ｎ−アシルグルカミンの量を基準にして、６０〜９０重量％、特に好ましくは７０〜８５重量％である。

更に、本発明の界面活性剤溶液中に含まれるＮ−メチル−Ｎ−アシルグルカミンは、他の短鎖及び／または長鎖脂肪酸から誘導されたＮ−メチル−Ｎ−アシルグルカミン、特にＣ_１〜Ｃ_４アシル、Ｃ_６アシル、Ｃ_８アシル、Ｃ_１０アシル、Ｃ_１６アシル、Ｃ_１８アシル（オレイルは除く）及び／またはＣ_２０アシルを含むこのようなＮ−メチル−Ｎ−アシルグルカミンを０〜３０重量％の量で含む。その割合は、全てのＮ−メチル−Ｎ−アシルグルカミンを基準にして、特に好ましくは５〜２５重量％、特に好ましくは７〜２０重量％である。

Ｎ−メチル−Ｎ−アシルグルカミンは、ＥＰ０５５０６３７Ｂ１（特許文献３）に記載のように、対応する脂肪酸エステルまたは脂肪酸エステル混合物をＮ−メチル−グルカミンと、ヒドロキシ基またはアルコキシ基含有溶剤の存在下に反応させることによって製造することができる。適当な溶剤は、例えば、Ｃ_１〜Ｃ_４モノアルコール、エチレングリコール、１，２−プロピレングリコール、グリセリン、並びにアルコキシル化アルコールである。好ましいものは１，２−プロピレングリコールである。Ｎ−メチルグルカミンは、同様にＥＰ０５５０６３７Ａ１（特許文献４）に記載のように、メチルアミンでのグルコースの還元的アミノ化によって得ることができる。

Ｎ−メチルグルカミン類と反応させてＮ−メチル−Ｎ−アシルグルカミンに転化される適当な脂肪酸エステルは、一般的に、天然油脂、例えばトリグリセリドからエステル交換することによって得られるメチルエステルである。

脂肪酸メチルエステルの製造のための適当な原料は例えばココナッツ油またはパーム油である。

その他、本発明の界面活性剤溶液は、成分（ｂ）として一種または二種以上のアルコールを含むことができる。適当なアルコールは、水と混和可能なモノアルコールまたはジオールである。好ましいものは、エタノール、１，２−プロピレングリコール、グリセリン、１，３−プロピレングリコール及びイソプロパノールである。

本発明の好ましい実施形態の一つでは、該界面活性剤溶液はモノアルコールを含まない。しかし、これらは１，２−プロピレングリコールなどのジオールは含むことができる。

添加剤としては、防腐剤、錯化剤並びに中和剤及び緩衝剤、例えばクエン酸またはクエン酸塩が本発明の界面活性剤溶液中に含まれ得る。

好ましい実施形態の一つでは、本発明の界面活性剤溶液は、
（ａ）次の（ａ１）、（ａ２）及び（ａ３）の混合物３０〜６５重量％、
（ａ１）６〜１８重量％のＮ−メチル−Ｎ−オレイルグルカミン、
（ａ２）６０〜７５重量％のＮ−メチル−Ｎ−Ｃ_１２〜Ｃ_１４−アシルグルカミン、
（ａ３）１０〜３０重量％の他のＮ−メチル−Ｎ−アシルグルカミン、
ここで、成分（ａ１）、（ａ２）及び（ａ３）の合計は１００重量％である、
（ｂ）一種または二種以上のアルコール３〜１７重量％、
（ｃ）水２５〜６７重量％、
（ｄ）添加剤０〜２重量％、
を含み、ここで成分（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）の合計は１００重量％である。

化粧料組成物の製造するための該界面活性剤溶液の使用も本発明の対象である。

この際、化粧料組成物の製造は、界面活性剤溶液を水で希釈するステップを含む。一般的に、本発明の界面活性剤溶液は、水と１：１〜１：５０、好ましくは１：２〜１：１０の比率で希釈される。この際、一般的に、界面活性剤溶液は、Ｎ−メチル−Ｎ−アシルグルカミンの最終濃度が１〜１０重量％の範囲、好ましくは２〜５重量％の範囲となる程度で希釈される。

本発明の更なる対象は、
（Ａ）成分（Ａ）としての、次の（ａ１）、（ａ２）及び（ａ３）の混合物２５〜６０重量％、
（ａ１）５〜２０重量％、好ましくは６〜１８重量％のＮ−メチル−Ｎ−オレイルグルカミン、
（ａ２）５０〜９５重量％、好ましくは６０〜７５重量％のＮ−メチル−Ｎ−Ｃ_１２〜Ｃ_１４−アシルグルカミン、
（ａ３）０〜３０重量％、好ましくは１０〜３０重量％の他のＮ−メチル−Ｎ−アシルグルカミン、
ここで、成分（ａ１）、（ａ２）及び（ａ３）の合計は１００重量％である、
（Ｂ）成分（Ｂ）としての一種または二種以上の他の界面活性剤０〜１０重量％、
（Ｃ）成分（Ｃ）としての、一種または二種以上のアルコール０〜２０重量％、
（Ｄ）成分（Ｄ）としての、水２０〜７２重量％、
（Ｅ）成分（Ｅ）としての、他の助剤及び添加物質０〜５重量％、
を含み、ここで成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）及び（Ｅ）の合計は１００重量％である、濃縮組成物である。

好ましくは、該組成物は、
（Ａ）成分（Ａ）を２５〜６０重量％、
（Ｂ）成分（Ｂ）を１〜５重量％、
（Ｃ）成分（Ｃ）を３〜１７重量％、
（Ｄ）成分（Ｄ）を２５〜６５重量％、
（Ｅ）成分（Ｅ）を０〜２重量％、
含み、ここで、成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）及び（Ｅ）の合計は１００重量％である。

他の界面活性剤（Ｂ）は、ノニオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤及びベタイン系界面活性剤であることができる。

アニオン性界面活性剤としては、（Ｃ_１０〜Ｃ_２２）アルキル−及びアルキレンカルボキシレート、アルキルエーテルカルボキシレート、脂肪アルコールスルフェート、脂肪アルコールエーテルスルフェート、アルキルアミドスルフェート及び−スルホネート、脂肪酸アルキルアミドポリグリコールエーテルスルフェート、アルカンスルホネート及びヒドロキシアルカンスルホネート、オレフィンスルホネート、イセチオネートのアシルエステル、アルファ−スルホ脂肪酸エステル、アルキルベンゼンスルホネート、アルキルフェノールグリコールエーテルスルホネート、スルホスクシネート、スルホコハク酸半エステル及び−ジエステル、脂肪アルコールホスフェート、脂肪アルコールエーテルホスフェート、タンパク質−脂肪酸縮合生成物、アルキルモノグリセリドスルフェート及び−スルホネート、アルキルグリセリドエーテルスルホネート、脂肪酸メチルタウリド、脂肪酸サルコシネート、スルホスクシネート、スルホリシノレエート、アシルグルタメート及びアシルグリシネートなどが挙げられる。上記化合物及びこれらの混合物は、それらの水溶性のもしくは水中に分散可能な塩の形、例えばナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、アンモニウム塩、モノ−、ジ−及びトリエタノールアンモニウム塩、並びに類似のアルキルアンモニウム塩の形で利用される。

本発明の実施形態の一つでは、該組成物は、アルキルスルフェート及びアルキルエーテルスルフェートの群からの一種または二種以上のアニオン性界面活性剤を含む。

好ましいアルキルスルフェートは、ナトリウム塩、カリウム塩またはアンモニウム塩の形のＣ_８〜Ｃ_２０アルキルスルフェート、特に線状Ｃ_８〜Ｃ_２０アルキルスルフェートである。アルキルスルフェートの例は、ラウリルスルフェート、ココスアルキルスルフェート及びタローアルキルスルフェートである。特に好ましいものは、ラウリルスルフェートである。

好ましいアルキルエーテルスルフェートは、ナトリウム塩、カリウム塩またはアンモニウム塩の形の、Ｃ_８〜Ｃ_２０アルキルエーテルスルフェートであり、特に好ましいものは、線状Ｃ_８〜Ｃ_２０アルキルエーテルスルフェート、特にエトキシル化された脂肪アルコールから誘導されるアルキルグリコールエーテルスルフェートである。アルキルエーテルスルフェートの例は、ラウリルエーテルスルフェート、ココスアルキルエーテルスルフェート及びタローアルキルエーテルスルフェートである。グリコールエーテルスルフェートの例は、ラウリルトリエチレングリコールエーテルスルフェート、ココスアルキルトリエチレングリコールエーテルスルフェート及びタローアルキルヘキサエチレングリコールエーテルスルフェートである。特に好ましいものは、ラウリルグリコールエーテルスルフェート、例えばラウリルトリエチレングリコールエーテルスルフェートである。

ベタイン系界面活性剤は、同一分子中に、カチオン性基、特にアンモニウム基と、カルボキシレート基、スルフェート基またはスルホネート基であることができるアニオン性基とを含む。適当なベタイン類は、アルキルベタイン、例えばココベタインまたは脂肪酸アルキルアミドプロピルベタイン、例えばココスアシルアミドプロピルジメチルベタイン、Ｃ_１２〜Ｃ_１８ジメチルアミノヘキサノエートまたはＣ_１０〜Ｃ_１８アシルアミドプロパンジメチルベタインである。

本発明の好ましい実施形態の一つでは、該組成物は、以下の一般式（Ｉ）の一種または二種以上のアミドプロピルベタインを含む。

式中、Ｒ^ａは、線状もしくは分枝の飽和Ｃ_７〜Ｃ_２１アルキル基または線状もしくは分枝のモノ不飽和もしくはポリ不飽和Ｃ_７〜Ｃ_２１アルケニル基である。

本発明の他の好ましい実施形態の一つでは、該組成物は次式（ＩＩ）の一種または二種以上のベタインを含む。

式中、Ｒ^ｂは、線状もしくは分枝の飽和Ｃ_８〜Ｃ_２２アルキル基または線状もしくは分枝のモノ不飽和もしくはポリ不飽和Ｃ_８〜Ｃ_２２アルケニル基である。

本発明のさらに別の好ましい実施形態の一つでは、該組成物は次式（ＩＩＩ）の一種または二種以上のスルホベタインを含む。

式中、Ｒ^Ｃは、線状もしくは分枝の飽和Ｃ_８〜Ｃ_２２アルキル基または線状もしくは分枝のモノ不飽和もしくはポリ不飽和Ｃ_８〜Ｃ_２２アルケニル基である。

特に好ましくは、該組成物は、式（Ｉ）のアミドプロピルベタイン、式（ＩＩ）のベタイン及び式（ＩＩＩ）のスルホベタインからなる化合物群から選択される一種または二種以上のベタイン系界面活性剤を含む。

本発明の特に好ましい実施形態の一つでは、該組成物は、式（Ｉ）のアミドプロピルベタインから選択される一種または二種以上のベタイン系界面活性剤を含む。

本発明のさらに別の特に好ましい実施形態の一つでは、該組成物は、式（ＩＩ）のベタインから選択される一種または二種以上のベタイン系界面活性剤を含む。

本発明のさらに別の特に好ましい実施形態の一つでは、該組成物は、式（ＩＩＩ）のスルホベタインから選択される一種または二種以上のベタイン系界面活性剤を含む。

好ましくは、式（Ｉ）の一種または二種以上のアミドプロピルベタイン中の基Ｒ^ａは、線状もしくは分枝の飽和Ｃ_７〜Ｃ_１７アルキル基である。線状及び分枝の飽和アルキル基Ｒ^ａの中では、線状飽和アルキル基が好ましい。

特に好ましくは、式（Ｉ）のアミドプロピルベタインはコカミドプロピルベタインである。

好ましくは、式（ＩＩ）の一種または二種以上のベタイン中の基Ｒ^ｂは、線状もしくは分枝の飽和Ｃ_８〜Ｃ_１８アルキル基、特に好ましくは線状もしくは分枝の飽和Ｃ_１２〜Ｃ_１８アルキル基である。線状及び分枝の飽和アルキル基Ｒ^ｂ中では、線状飽和アルキル基が好ましい。

好ましくは、式（ＩＩＩ）の一種または二種以上のスルホベタイン中の基Ｒ^ｃは、線状もしくは分枝の飽和Ｃ_８〜Ｃ_１８アルキル基、特に好ましくは線状もしくは分枝の飽和Ｃ_１２〜Ｃ_１８アルキル基である。線状及び分枝の飽和アルキル基Ｒ^ｃの中では、線状飽和アルキル基が好ましい。

特に好ましくは、該水性界面活性剤溶液は、式（Ｉ）のアミノプロピルベタイン及び／または式（ＩＩ）のアルキルベタインを含む。

好ましくは、該組成物は、アニオン性界面活性剤の他に、ベタイン系界面活性剤を含む。

特に好ましくは、該組成物は、上述のアルキルスルフェート及び／またはアルキルエーテルスルフェートとベタイン系界面活性剤を含む。

適当なカチオン性界面活性剤は、Ｒ^１Ｎ（ＣＨ_３）_３Ｘ、Ｒ^１Ｒ^２Ｎ（ＣＨ_３）_２Ｘ、Ｒ^１Ｒ^２Ｒ^３Ｎ（ＣＨ_３）ＸまたはＲ^１Ｒ^２Ｒ^３Ｒ^４ＮＸタイプの置換されたもしくは置換されていない直鎖状もしくは分枝状の第四アンモニウム塩である。基Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は、好ましくは、互いに独立して、８と２４Ｃ原子の間の鎖長、特に１０と１８Ｃ原子の間の鎖長を有する置換されていないアルキル、Ｃ原子数１〜４のヒドロキシアルキル、フェニル、Ｃ_２〜Ｃ_１８アルケニル、Ｃ_７〜Ｃ_２４アラルキル、（Ｃ_２Ｈ_４Ｏ）_ｘＨ（ここでｘは１〜３を意味する）、一つまたは二つ以上のエステル基を含むアルキル基または環状第四アンモニウム塩であることができる。Ｘは適当なアニオンである。好ましいものは、（Ｃ_８〜Ｃ_２２）アルキルトリメチルアンモニウムクロライドもしくは−ブロマイド、特に好ましくはセチルトリメチルアンモニウムクロライドもしくは−ブロマイド、ジ（Ｃ_８〜Ｃ_２２）アルキルジメチルアンモニウムクロライドもしくは−ブロマイド、（Ｃ_８〜Ｃ_２２）アルキルジメチルベンジルアンモニウムクロライドもしくは−ブロマイド、（Ｃ_８〜Ｃ_２２）アルキルジメチルヒドロキシエチルアンモニウムクロライド、−ホスフェート、−スルフェート、−ラクテート、就中好ましくはジステアリルジメチルアンモニウムクロライド、ジ（Ｃ_８〜Ｃ_２２）アルキルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロライド及び−メトスルフェートである。

ノニオン性界面活性剤としては、例えば、次の化合物が挙げられる：
−アルキルフェノールのポリエチレン−、ポリプロピレン−及びポリブチレンオキシド縮合物。これらの化合物は、線状もしくは分枝状のいずれかであることができるＣ_６〜Ｃ_２０アルキル基を有するアルキルフェノールと、アルキレンオキシドとの縮合生成物を包含する。これらの界面活性剤は、アルキルフェノールアルコキシレート、例えばアルキルフェノールエトキシレートと称される。
−脂肪族アルコールと１〜２５モルのエチレンオキシドとの縮合生成物。脂肪族アルコールのアルキル鎖またはアルケニル鎖は、線状または分枝で、第一または第二であることができ、そして一般的に８〜２２個の炭素原子を含む。特に好ましいものは、Ｃ_１０〜Ｃ_２０アルコールと、アルコール１モルあたり２〜１８モルのエチレンオキシドとの縮合生成物である。アルコールエトキシレートは、エチレンオキシドの狭い同族体分布（“ナローレンジエトキシレート”）または広い同族体分布（“ブロードレンジエトキシレート”）を有することができる。このタイプの商業的に入手可能なノニオン性界面活性剤の例は、Ｔｅｒｇｉｔｏｌ（登録商標）１５−Ｓ−９（線状第二Ｃ_１１〜Ｃ_１５アルコールと９モルのエチレンオキシドとの縮合生成物）、Ｔｅｒｇｉｔｏｌ（登録商標）２４−Ｌ−ＮＭＷ（線状第一Ｃ_１２〜Ｃ_１４アルコールと６モルのエチレンオキシドとの、分子量分布の狭い縮合生成物）である。同様に、Ｃｌａｒｉａｎｔ社のＧｅｎａｐｏｌ（登録商標）ブランド品もこの製品部類に該当する。
−プロピレンオキシドとプロピレングリコールとの縮合によって形成された疎水性ベースとエチレンオキシドとの縮合生成物。これらの化合物の疎水部分は、好ましくは、１５００と１８００との間の分子量を有する。この疎水性部分へのエチレンオキシドの付加は、水溶性の向上をもたらす。この生成物は、約４０モルまでのエチレンオキシドとの縮合に相当する、縮合生成物の総重量の約５０％のポリオキシエチレン含有率まで液状である。この部類の製品の商業的に入手可能な例は、ＢＡＳＦ社のＰｌｕｒｏｎｉｃ（登録商標）ブランド及びＣｌａｒｉａｎｔ社のＧｅｎａｐｏｌ（登録商標）ＰＦブランドである。
−プロピレンオキシドとエチレンジアミンとの反応生成物とエチレンオキシドとの縮合生成物。これらの化合物の疎水性単位は、エチレンジアミンと過剰のプロピレンオキシドとの反応生成物からなり、そして一般的に２５００〜３０００の分子量を有する。この疎水性単位に対し、４０〜８０重量％のポリオキシエチレン含有率まで及び５０００〜１１０００の分子量まで、エチレンオキシドが付加される。この部類の化合物の商業的に入手可能な例は、ＢＡＳＦ社のＴｅｔｒｏｎｉｃ（登録商標）ブランド及びＣｌａｒｉａｎｔ社のＧｅｎａｐｏｌ（登録商標）ＰＮブランドである。

他の適当なノニオン性界面活性剤は、アルキル−及びアルケニルオリゴグリコシド、並びにそれぞれ脂肪アルキル残基中のＣ原子数が８〜２０、好ましくは１２〜１８の脂肪酸ポリグリコールエステルまたは脂肪アミンポリグリコールエステル、アルキルオリゴグリコシド、アルケニルオリゴグリコシド、及び脂肪酸−Ｎ−アルキルグルカミンである。

その他、本発明の界面活性剤溶液は、成分（Ｃ）として、本発明による界面活性剤溶液に由来する一種または二種以上のアルコールを含み得る。適当なアルコールは、上述した水と混和性のアルコールである。本発明の好ましい実施形態の一つでは、該組成物はモノアルコールを含まない。

助剤及び添加物質（Ｅ）は、例えば防腐剤、フレグランス、着色料及び再脂肪剤である。

防腐剤としては、欧州化粧品法（ｅｕｒｏｐａｅｉｓｃｈｅｎＫｏｓｍｅｔｉｋｇｅｓｅｔｚｇｅｂｕｎｇ）の関連する付属書にリストされる防腐剤、例えばフェノキシエタノール、ベンジルアルコール、パラベン類、安息香酸及びソルビン酸が適しており、特に例えば１，３−ビス（ヒドロキシメチル）−５，５−ジメチルイミダゾリジン−２，４−ジオン（Ｎｉｐａｇｕａｒｄ（登録商標）ＤＭＤＭＨ）が好適である。

本発明の組成物中の防腐剤の量は、完成した組成物の総重量を基準にして一般的に０〜２重量％である。

本発明の好ましい実施形態の一つでは、本発明の組成物は、毛髪及び皮膚の洗浄のための製品、例えばヘアシャンプー、シャワージェル、ハンドソープ及び洗顔料の製造のための濃厚物の形で存在する。

本発明を以下の例によって更に詳しく説明する。

例１〜４及び比較例１
以下に記載のＮ−アシル−Ｎ−メチルグルカミンは、対応する脂肪酸メチルエステルまたはトリグリセリド及びＮ−メチルグルカミンから、溶剤としての１，２−プロピレングリコールの存在下にＥＰ０５５０６３７に従い製造し、そして活性物質及び１，２−プロピレングリコールからなる固形物として得られた（数値は全て重量％である）。

上記の生成物は、扱いが難しく、５０℃を超える融点を示す。そのため、５０℃未満で液体として扱うことができるように、これらを水及びエタノールで希釈した（数値は全て重量％）。

表２から明らかなように、例１〜４の本発明による組成物は、比較例１の組成物と比べて、良好に扱うことができるばかりでなく、水中に簡単にかつゲルを形成することなく希釈可能である。
本願は、特許請求の範囲に記載の発明に係るものであるが、本願の開示は以下も包含する：
１．
（ａ）次の（ａ１）、（ａ２）及び（ａ３）の混合物２８〜６５重量％、
（ａ１）５〜２０重量％のＮ−メチル−Ｎ−オレイルグルカミン、
（ａ２）５０〜９３重量％のＮ−メチル−Ｎ−Ｃ _１２〜Ｃ _１４ −アシルグルカミン、
（ａ３）０〜３０重量％の他のＮ−メチル−Ｎ−アシルグルカミン、
ここで、成分（ａ１）、（ａ２）及び（ａ３）の合計は１００重量％である、
（ｂ）一種または二種以上のアルコール０〜２０重量％、
（ｃ）水２０〜７２重量％、
（ｄ）添加剤０〜５重量％、
を含み、ここで成分（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）の合計は１００重量％である、界面活性剤溶液。
２．
成分（ｂ）として、エタノール、イソプロパノール、１，２−プロピレングリコール、１，３−プロピレングリコール及びグリセリンからなる群から選択される一種または二種以上のアルコールを含む、上記１に記載の界面活性剤溶液。
３．
（ａ）次の（ａ１）、（ａ２）及び（ａ３）の混合物３０〜６５重量％、
（ａ１）６〜１８重量％のＮ−メチル−Ｎ−オレイルグルカミン、
（ａ２）６０〜７５重量％のＮ−メチル−Ｎ−Ｃ _１２〜Ｃ _１４ −アシルグルカミン、
（ａ３）１０〜３０重量％の他のＮ−メチル−Ｎ−アシルグルカミン、
ここで、成分（ａ１）、（ａ２）及び（ａ３）の合計は１００重量％である、
（ｂ）一種または二種以上のアルコール３〜１７重量％、
（ｃ）水２５〜６７重量％、
（ｄ）添加剤０〜２重量％、
を含み、ここで成分（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）の合計は１００重量％である、上記１または２に記載の界面活性剤溶液。
４．
モノアルコールを含まないことを特徴とする、上記１〜３のいずれか一つに記載の界面活性剤溶液。
５．
化粧料組成物の製造のための、上記１〜４のいずれか一つに記載の界面活性剤溶液の使用。
６．
上記１〜４のいずれか一つに記載の界面活性剤溶液を水で希釈するステップを含む、化粧料組成物の製造方法。
７．
（Ａ）成分（Ａ）としての、次の（ａ１）、（ａ２）及び（ａ３）の混合物２５〜６０重量％、
（ａ１）５〜２０重量％のＮ−メチル−Ｎ−オレイルグルカミン、
（ａ２）５０〜９５重量％のＮ−メチル−Ｎ−Ｃ _１２〜Ｃ _１４ −アシルグルカミン、
（ａ３）０〜３０重量％の他のＮ−メチル−Ｎ−アシルグルカミン、
ここで、成分（ａ１）、（ａ２）及び（ａ３）の合計は１００重量％である、
（Ｂ）成分（Ｂ）としての、一種または二種以上の他の界面活性剤０〜１０重量％、
（Ｃ）成分（Ｃ）としての、一種または二種以上のアルコール０〜２０重量％、
（Ｄ）成分（Ｄ）としての、水２０〜７２重量％、
（Ｅ）成分（Ｅ）としての、他の助剤及び添加物質０〜５重量％、
を含み、ここで成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）及び（Ｅ）の合計は１００重量％である、組成物。
８．
（ａ）成分（Ａ）を２５〜６０重量％、
（ｂ）成分（Ｂ）を１〜５重量％、
（ｃ）成分（Ｃ）を３〜１７重量％、
（ｄ）成分（Ｄ）を２５〜６５重量％、
（ｅ）成分（Ｅ）を０〜２重量％、
含み、ここで成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）及び（Ｅ）の合計は１００重量％である、上記７に記載の組成物。

Claims

界面活性剤溶液及び水を含む化粧料組成物の製造のための、
（ａ）次の（ａ１）、（ａ２）及び（ａ３）の混合物２８〜６５重量％、
（ａ１）５〜２０重量％のＮ−メチル−Ｎ−オレイルグルカミン、
（ａ２）５０〜９３重量％のＮ−メチル−Ｎ−Ｃ_１２〜Ｃ_１４−アシルグルカミン、
（ａ３）０〜３０重量％の他のＮ−メチル−Ｎ−アシルグルカミン、
ここで、成分（ａ１）、（ａ２）及び（ａ３）の合計は１００重量％である、
（ｂ）一種または二種以上のアルコール０〜２０重量％、
（ｃ）水２０〜７２重量％、
（ｄ）添加剤０〜５重量％、
を含み、ここで成分（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）の合計は、界面活性剤溶液の重量を基準にして１００重量％である、
前記界面活性剤溶液の使用。
前記化粧料組成物が界面活性剤溶液及び水を１：１〜１：５０の比率で含む、請求項１記載の使用。
前記界面活性剤溶液が、成分（ｂ）として、エタノール、イソプロパノール、１，２−プロピレングリコール、１，３−プロピレングリコール及びグリセリンからなる群から選択される一種または二種以上のアルコールを含む、請求項１または２に記載の使用。
前記界面活性剤溶液が、
（ａ）次の（ａ１）、（ａ２）及び（ａ３）の混合物３０〜６５重量％、
（ａ１）６〜１８重量％のＮ−メチル−Ｎ−オレイルグルカミン、
（ａ２）６０〜７５重量％のＮ−メチル−Ｎ−Ｃ_１２〜Ｃ_１４−アシルグルカミン、
（ａ３）１０〜３０重量％の他のＮ−メチル−Ｎ−アシルグルカミン、
ここで、成分（ａ１）、（ａ２）及び（ａ３）の合計は１００重量％である、
（ｂ）一種または二種以上のアルコール３〜１７重量％、
（ｃ）水２５〜６７重量％、
（ｄ）添加剤０〜２重量％、
を含み、ここで成分（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）の合計は、界面活性剤溶液の重量を基準にして１００重量％である、請求項１〜３のいずれか一つに記載の使用。
前記界面活性剤溶液がモノアルコールを含まない、請求項１〜４のいずれか一つに記載の使用。
前記界面活性剤溶液がカルボキシレート官能性物質を含まない、請求項１〜５のいずれか一つに記載の使用。
界面活性剤溶液が、
（ａ）次の（ａ１）、（ａ２）及び（ａ３）の混合物２８〜６５重量％、
（ａ１）５〜２０重量％のＮ−メチル−Ｎ−オレイルグルカミン、
（ａ２）５０〜９３重量％のＮ−メチル−Ｎ−Ｃ _１２〜Ｃ _１４ −アシルグルカミン、
（ａ３）０〜３０重量％の他のＮ−メチル−Ｎ−アシルグルカミン、
ここで、成分（ａ１）、（ａ２）及び（ａ３）の合計は１００重量％である、
（ｂ）一種または二種以上のアルコール０〜２０重量％、
（ｃ）水２０〜７２重量％、
（ｄ）添加剤０〜５重量％、
を含み、ここで成分（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）の合計は、界面活性剤溶液の重量を基準にして１００重量％である、界面活性剤溶液及び水を含む化粧料組成物を製造する方法であって、
前記界面活性剤溶液を水で希釈するステップを含む、前記方法。
前記化粧料組成物が界面活性剤溶液及び水を１：１〜１：５０の比率で含む、請求項７記載の方法。
前記界面活性剤溶液が、成分（ｂ）として、エタノール、イソプロパノール、１，２−プロピレングリコール、１，３−プロピレングリコール及びグリセリンからなる群から選択される一種または二種以上のアルコールを含む、請求項７または８に記載の方法。
前記界面活性剤溶液が、
（ａ）次の（ａ１）、（ａ２）及び（ａ３）の混合物３０〜６５重量％、
（ａ１）６〜１８重量％のＮ−メチル−Ｎ−オレイルグルカミン、
（ａ２）６０〜７５重量％のＮ−メチル−Ｎ−Ｃ _１２〜Ｃ _１４ −アシルグルカミン、
（ａ３）１０〜３０重量％の他のＮ−メチル−Ｎ−アシルグルカミン、
ここで、成分（ａ１）、（ａ２）及び（ａ３）の合計は１００重量％である、
（ｂ）一種または二種以上のアルコール３〜１７重量％、
（ｃ）水２５〜６７重量％、
（ｄ）添加剤０〜２重量％、
を含み、ここで成分（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）の合計は、界面活性剤溶液の重量を基準にして１００重量％である、請求項７〜９のいずれか一つに記載の方法。
前記界面活性剤溶液がモノアルコールを含まない、請求項７〜１０のいずれか一つに記載の方法。
前記界面活性剤溶液がカルボキシレート官能性物質を含まない、請求項７〜１１のいずれか一つに記載の方法。
毛髪及び皮膚の洗浄のための製品の製造のための濃厚物の形態の組成物であって、
（Ａ）成分（Ａ）としての、次の（ａ１）、（ａ２）及び（ａ３）の混合物２５〜６０重量％、
（ａ１）５〜２０重量％のＮ−メチル−Ｎ−オレイルグルカミン、
（ａ２）５０〜９５重量％のＮ−メチル−Ｎ−Ｃ_１２〜Ｃ_１４−アシルグルカミン、
（ａ３）０〜３０重量％の他のＮ−メチル−Ｎ−アシルグルカミン、
ここで、成分（ａ１）、（ａ２）及び（ａ３）の合計は１００重量％である、
（Ｂ）成分（Ｂ）としての、一種または二種以上の他の界面活性剤０〜１０重量％、
（Ｃ）成分（Ｃ）としての、一種または二種以上のアルコール０〜２０重量％、
（Ｄ）成分（Ｄ）としての、水２０〜７２重量％、
（Ｅ）成分（Ｅ）としての、他の助剤及び添加物質０〜５重量％、
を含み、ここで成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）及び（Ｅ）の合計は１００重量％である、前記組成物。
（ａ）成分（Ａ）を２５〜６０重量％、
（ｂ）成分（Ｂ）を１〜５重量％、
（ｃ）成分（Ｃ）を３〜１７重量％、
（ｄ）成分（Ｄ）を２５〜６５重量％、
（ｅ）成分（Ｅ）を０〜２重量％、
含み、ここで成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）及び（Ｅ）の合計は１００重量％である、請求項１３に記載の組成物。
カルボキシレート官能性物質を含まない、請求項１３または１４に記載の組成物。