JP7032402B2 - ある特定のレベルのバイオベース炭素を含むポリマー - Google Patents
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Description
(a)90mol%~99.9mol%、好ましくは95mol%~99.5mol%の式(1)による繰り返し単位であって、少なくとも10%、好ましくは少なくとも20wt%の式(1)による繰り返し単位が、規格ASTM D6866-12の方法Bに従って測定して、式(1)による繰り返し単位における炭素の全質量に対して、28wt%~100wt%のバイオベース炭素含量を含む、繰り返し単位
R1およびR2は、独立に、H、メチルまたはエチルから選択され、Aは、直鎖または分岐C1~C12-アルキル基であり、Q+は、H+、NH4 +、有機アンモニウムイオン[NHR5R6R7]+であり、ここで、R5、R6、およびR7は、互いに独立に、水素、1~22個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐アルキル基、2~22個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐の一価もしくは多価不飽和アルケニル基、C6~C22アルキルアミドプロピル基、2~個の炭素原子を有する直鎖モノ-ヒドロキシアルキル基、または3~個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐ジヒドロキシアルキル基であってよく、基R5、R6、およびR7の少なくとも1つは、水素ではなく、またはQ+は、Li+、Na+、K+、1/2Ca++、1/2Mg++、1/2Zn++、1/3Al+++もしくはそれらの組合せである]、
(b)0.01mol%~10mol%、好ましくは0.01mol%~5mol%の架橋または分岐単位であって、架橋または分岐単位が、少なくとも2つのオレフィン性不飽和二重結合を含むモノマーの組込みから得られる、架橋または分岐単位、
を含む、ポリマーに関する。
本発明のあらゆる態様のあらゆる実施形態を含むこの文書では、別段具体的に記載されない限り、以下の定義が適用される。すべての百分率は、全組成物の重量(w/w)によるものである。「wt%」は、重量百分率を意味し、「vol%」は体積百分率を意味し、「mol%」はモル百分率を意味する。すべての比は重量比である。例えば1部のXおよび3部のYの混合物という場合の「部」への言及は、重量比である。「QS」または「QSP」は、100%または100gにするのに十分な量を意味する。+/-は、標準偏差を示す。すべての範囲は、両端を含み、組み合わせることができる。有効桁数は、指示量も測定精度も制限するものではない。すべての数値的量は、「約」という用語によって修正されると理解される。すべての測定は、23℃および周囲条件で行われると理解され、ここで「周囲条件」は、1気圧(atm)の圧力および50%相対湿度を意味する。「相対湿度」は、同じ温度および圧力における飽和湿度レベルと比較した、空気の水分含量の比率を指す(パーセントとして記載される)。相対湿度は、湿度計を用いて、特にVWR(登録商標)International製のプローブ湿度計を用いて測定することができる。本明細書における「min」は、「分(minute)」または「分(minutes)」を意味する。本明細書における「mol」は、モルを意味する。本明細書で数の後に置かれる「g」は、「グラム(gram)」または「グラム(grams)」を意味する。「Ex」は、「例」を意味する。列挙されている成分に関するすべての量は、活性レベル(「固体」)に基づくものであり、市販材料に含まれ得る担体または副生成物を含まない。本明細書で、「含む」は、他のステップおよび他の成分がさらに存在し得ることを意味する。「含む」は、「からなる」および「から本質的になる」という用語を包含する。本発明の組成物、製剤、方法、使用、キット、および方法は、本明細書に記載される本発明の要素および制限、ならびに本明細書に記載される追加のまたは任意選択の成分、成分、ステップ、または制限を含むことができ、それらからなることができ、それらから本質的になることができる。本明細書に記載される実施形態および態様は、明確に組み合わせて例示されていなくても、不適合性が記載されていない限り、他の実施形態および/または態様の要素、特色または成分を含むことができ、またはそれらと組み合わせることができる。「少なくとも1つの実施形態では、」とは、本発明の1つまたは複数の実施形態、任意選択ですべての実施形態または実施形態の大きな集合が、その後に記載される特色を有することを意味する。量的な範囲が示されている場合、これらは、組成物中の前記成分の総量であると理解されるべきであり、または成分の定義の範囲内に2つ以上の種が含まれる場合には、組成物中のその定義に合致するあらゆる成分の総量であると理解されるべきである。例えば、組成物が1%~5%脂肪アルコールを含む場合、2%ステアリルアルコールおよび1%セチルアルコールを含み、他の脂肪アルコールを含まない組成物が、この範囲に含まれ得る。
数平均分子量は、試料中のすべてのポリマー鎖の統計的平均分子量であり、以下の式によって定義される:
重量平均分子量は、以下の式によって定義される:
カラム:PSS Suprema 30,000Å 10μm、300mm×8mm
検出器:RID
オーブン温度:23℃
流速:1ml/分
注入量:20μl
溶出剤:水中0.07mol/lのリン酸水素二ナトリウム
較正方法:通例のポリ(スチレンスルホン酸)ナトリウム塩による較正
試料調製:水中0.07mol/lのリン酸水素二ナトリウム10mlにおいて約10mgの試料を秤量し、15分間振とうする。
バイオベース炭素含量=pMC×0.95(%)
驚くべきことに、ここに、良質のバイオベースACDMT(下の式(3)を参照されたい)を許容可能な収率で合成することが可能であることが発見された。
第1の態様では、本発明は、
(a)90mol%~99.9mol%、好ましくは95mol%~99.5mol%の式(1)による繰り返し単位であって、少なくとも10wt%、好ましくは少なくとも20wt%の式(1)による繰り返し単位が、規格ASTM D6866-12の方法Bに従って測定して、式(1)による繰り返し単位における炭素の全質量に対して、28wt%~100wt%のバイオベース炭素含量を含む、繰り返し単位
R1およびR2は、独立に、H、メチルまたはエチルから選択され、Aは、直鎖または分岐C1~C12-アルキル基であり、Q+は、H+、NH4 +、有機アンモニウムイオン[NHR5R6R7]+であり、ここで、R5、R6、およびR7は、互いに独立に、水素、1~22個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐アルキル基、2~22個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐の一価もしくは多価不飽和アルケニル基、C6~C22アルキルアミドプロピル基、2~個の炭素原子を有する直鎖モノ-ヒドロキシアルキル基、または3~個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐ジヒドロキシアルキル基であってよく、基R5、R6、およびR7の少なくとも1つは、水素ではなく、またはQ+は、Li+、Na+、K+、1/2Ca++、1/2Mg++、1/2Zn++、1/3Al+++もしくはそれらの組合せである]、
(b)0.01mol%~10mol%、好ましくは0.01mol%~5mol%の架橋または分岐単位であって、架橋または分岐単位が、少なくとも2つのオレフィン性不飽和二重結合を含むモノマーの組込みから得られる、架橋または分岐単位、
を含む、ポリマーに関する。
少なくとも1つの実施形態では、ポリマーは、式(1)[式中、R1およびR2は、独立に、H、メチルまたはエチルから選択され、Aは、直鎖または分岐C1~C12-アルキル基であり、Q+は、H+、NH4 +、Li+、Na+、K+、1/2Ca++、1/2Mg++、1/2Zn++、1/3Al+++またはそれらの組合せであり、好ましくはQ+はNa+またはNH4 +である]による少なくとも1つの繰り返し単位(a)を含む。NH4 +は、ポリマー合成において使用される好ましい溶媒に対してより可溶性であるため、好ましい。Na+は、合成中に好ましくない気体が生成される可能性が低減されることだけでなく、経済上の利点からも好ましい。
炭素含量の推定量に応じて、典型的には、数ミリグラムの試料材料を、元素分析器(EA)内で燃焼させる。得られた気体混合物を清浄にし、CO2を、EAによって、パージおよびトラップ技術を使用して自動的に分離する。残りのCO2を、特注の黒鉛化系に移し、H2および鉄-粉末触媒を使用して触媒作用的に炭素(黒鉛)に変換する。黒鉛の炭素-14の決定を、Klaus-Tschira-Archaeometrie-Centerで、タイプMICADASの加速器質量分析装置(AMS)(スイス、チューリッヒ、ETHで開発された)を使用して実施する。
ポリマーは、架橋または分岐単位(b)であって、架橋または分岐単位が、少なくとも2つのオレフィン性不飽和二重結合を含むモノマーの組込みから得られる、架橋または分岐単位を含む。ポリマーは、0.01mol%~10mol%、好ましくは0.01mol%~5mol%、より好ましくは0.01mol%~3mol%の架橋または分岐単位を含む。
R1は、独立に、H、メチルまたはエチルから選択され、
R2は、1~6個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐アルキル基、または2~6個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐のモノ-もしくはポリ不飽和アルキレン基、-(CH2-CH2-O)n-であり、
nは、1~100の間の実数である]。
R1は、独立に、H、メチルまたはエチルから選択され、
R2は、1~6個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐アルキル基、または2~6個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐のモノ-もしくはポリ不飽和アルキレン基であり、
D、E、およびFは、独立に、メチレンオキシ(-CH2O)、エチレンオキシ(-CH2-CH2-O-)、プロピレンオキシ(-CH(CH3)-CH2-O-)、1~6個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐アルキレン基、2~6個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐の一価もしくは多価不飽和アルケニレン基、2~6個の炭素原子を有する直鎖モノ-ヒドロキシアルキレン基、または3~6個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐ジヒドロキシアルキレン基であり、
o、p、およびqは、それぞれ独立に、1~50の整数である]。
少なくとも1つの実施形態では、ポリマーは、少なくとも1つの繰り返し中性構造単位を含む。
少なくとも1つの実施形態では、ポリマーは、少なくとも1つの繰り返しアニオン性構造単位(d)を含む。
R1およびR3は、H、メチルもしくはエチル、またはC(O)O-Z+であり、
X、Yは、共有結合、O、CH2、C(O)O、OC(O)、C(O)NR3またはNR3C(O)から選択され、
Mは、共有結合、-[C(O)O-CH2-CH2]n-、1~6個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐アルキレン基、2~6個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐のモノ-もしくはポリ不飽和アルケニレン基、2~6個の炭素原子を有する直鎖モノ-ヒドロキシアルキレン基、または3~6個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐ジ-ヒドロキシアルキレン基から選択され、
nは、1~5の整数であり、
Z+は、H+、NH4 +、有機アンモニウムイオン[HNR5R6R7]+であり、
ここで、R5、R6およびR7は、独立に、水素、1~22個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐アルキル基、2~22個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐のモノ-もしくはポリ不飽和アルケニル基、C6~C22アルキルアミドプロピル基、2~10個の炭素原子を有する直鎖モノ-ヒドロキシアルキル基、または3~10個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐ジ-ヒドロキシアルキル基であり、R5、R6およびR7の少なくとも1つは、水素ではなく、またはZ+は、Li+、Na+、K+、1/2Ca++、1/2Mg++、1/2Zn++、1/3Al+++もしくはそれらの組合せである。少なくとも1つの実施形態では、Z+は、H+、NH4 +、Li+、Na+、K+、1/2Ca++、1/2Mg++、1/2Zn++または1/3Al+++、好ましくはH+、NH4 +、Li+、Na+またはK+である]。
少なくとも1つの実施形態では、ポリマーは、少なくとも1つの任意選択の単位を含む。少なくとも1つの実施形態では、任意選択の単位は、不飽和カルボン酸、ならびにそれらの無水物および塩、ならびに炭素数1~22を有する脂肪族、オレフィン性、脂環式、アリール脂肪族または芳香族アルコールとのそれらのエステルからなる群から選択されるモノマーの組込みから得られる。少なくとも1つの実施形態では、前記の任意選択の単位は、官能化(メタ)アクリル酸エステル、アクリル酸もしくはメタクリル酸アミド、ポリグリコールアクリル酸もしくはメタクリル酸エステル、ポリグリコールアクリル酸もしくはメタクリル酸アミド、ジプロピレングリコールアクリル酸もしくはメタクリル酸エステル、ジプロピレングリコールアクリル酸もしくはメタクリル酸アミド、エトキシ化脂肪アルコールアクリレートもしくは-メタクリレート、プロポキシル化脂肪アルコールアクリレート、または直鎖もしくは環式N-ビニルアミドもしくはN-メチルビニルアミドからなる群から選択される少なくとも1種のモノマーの組込みから得られる。
X、Yは、共有結合、O、CH2、C(O)O、OC(O)、C(O)NR3またはNR3C(O)から選択され、
R1およびR3は、H、メチルもしくはエチル、またはC(O)O-Z+であり、
Mは、共有結合、-[C(O)O-CH2-CH2]n-、1~6個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐アルキレン基、2~6個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐のモノ-もしくはポリ不飽和アルケニレン基、2~6個の炭素原子を有する直鎖モノ-ヒドロキシアルキレン基、または3~6個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐ジ-ヒドロキシアルキレン基から選択され、
nは、1~5の整数であり、
Z+は、H+、NH4 +、有機アンモニウムイオン[HNR5R6R7]+であり、
ここで、R5、R6およびR7は、独立に、水素、1~22個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐アルキル基、2~22個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐のモノ-もしくはポリ不飽和アルケニル基、C6~C22アルキルアミドプロピル基、2~10個の炭素原子を有する直鎖モノ-ヒドロキシアルキル基、または3~10個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐ジ-ヒドロキシアルキル基であり、R5、R6およびR7の少なくとも1つは、水素ではなく、またはZ+は、Li+、Na+、K+、1/2Ca++、1/2Mg++、1/2Zn++、1/3Al+++もしくはそれらの組合せである。少なくとも1つの実施形態では、Z+は、H+、NH4 +、Li+、Na+、K+、1/2Ca++、1/2Mg++、1/2Zn++または1/3Al+++、好ましくはH+、NH4 +、Li+、Na+またはK+である]。
第1の態様の好ましい実施形態は、
(a)90mol%~99.9mol%、好ましくは95mol%~99.5mol%の式(1)による繰り返し単位であって、少なくとも10wt%、好ましくは少なくとも20wt%の式(1)による繰り返し単位が、規格ASTM D6866-12の方法Bに従って測定して、式(1)による繰り返し単位における炭素の全質量に対して、28wt%~100wt%のバイオベース炭素含量を含む、繰り返し単位
R1およびR2は、独立に、H、メチルまたはエチルから選択され、Aは、直鎖または分岐C1~C12-アルキル基であり、Q+は、H+、NH4 +、有機アンモニウムイオン[NHR5R6R7]+であり、ここで、R5、R6およびR7は、互いに独立に、水素、1~22個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐アルキル基、2~22個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐の一価もしくは多価不飽和アルケニル基、C6~C22アルキルアミドプロピル基、2~個の炭素原子を有する直鎖モノ-ヒドロキシアルキル基、または3~個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐ジヒドロキシアルキル基であってよく、基R5、R6、およびR7の少なくとも1つは、水素ではなく、またはQ+は、Li+、Na+、K+、1/2Ca++、1/2Mg++、1/2Zn++、1/3Al+++もしくはそれらの組合せである]、
(b)0.01mol%~10mol%、好ましくは0.01mol%~5mol%の架橋または分岐単位であって、架橋または分岐単位が、少なくとも2つのオレフィン性不飽和二重結合を含むモノマーの組込みから得られる、架橋または分岐単位、
からなるポリマーに関する。
第2の態様は、
(a)式(10)による少なくとも1つのモノマーであって、規格ASTM D6866-12の方法Bに従って測定して、式(10)によるモノマーにおける炭素の全質量に対して、28wt%~100wt%のバイオベース炭素含量を含む、モノマー、
(b)少なくとも1つの架橋または分岐モノマー、
(c)任意選択で少なくとも1つの中性モノマー、および
(d)任意選択で少なくとも1つのアニオン性モノマーの重合によって、ポリマーを得るための方法であって、
架橋または分岐モノマーが、少なくとも2つのオレフィン性不飽和二重結合を有し、
式(10)が、
R1およびR2は、独立に、H、メチルまたはエチルから選択され、Aは、直鎖または分岐C1~C12-アルキル基であり、Q+は、H+、NH4 +、有機アンモニウムイオン[NHR5R6R7]+であり、ここで、R5、R6、およびR7は、互いに独立に、水素、1~22個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐アルキル基、2~22個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐の一価もしくは多価不飽和アルケニル基、C6~C22アルキルアミドプロピル基、2~個の炭素原子を有する直鎖モノ-ヒドロキシアルキル基、または3~個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐ジヒドロキシアルキル基であってよく、基R5、R6、およびR7の少なくとも1つは、水素ではなく、またはQ+は、Li+、Na+、K+、1/2Ca++、1/2Mg++、1/2Zn++、1/3Al+++もしくはそれらの組合せである]
である、方法に関する。
(a)式(10)による少なくとも1つのモノマーであって、規格ASTM D6866-12の方法Bに従って測定して、式(10)によるモノマーにおける炭素の全質量に対して、28wt%~100wt%のバイオベース炭素含量を含む、モノマー、
(b)少なくとも1つの架橋または分岐モノマー、
(c)任意選択で少なくとも1つの中性モノマー、
(d)任意選択で少なくとも1つのアニオン性モノマー、および
(e)任意選択で少なくとも1つの任意選択のモノマー、
の重合によって、ポリマーを得るための方法であって、架橋または分岐モノマーが、少なくとも2つのオレフィン性不飽和二重結合を有する、方法。
少なくとも1つの実施形態では、少なくとも25wt%、または少なくとも30wt%、または少なくとも35wt%、または少なくとも40w%、または少なくとも45wt%、または少なくとも50wt%、または少なくとも55wt%、または少なくとも60w%、または少なくとも65wt%、または少なくとも70wt%、または少なくとも75wt%、または少なくとも80w%、または少なくとも85wt%、または少なくとも90wt%、または少なくとも95wt%、または少なくとも96w%、または少なくとも97wt%、または少なくとも98wt%、または少なくとも99wt%、または少なくとも99.5w%の式(10)によるモノマーは、規格ASTM D6866-12の方法Bに従って測定して、式(1)による繰り返し単位における炭素の全質量に対して、28wt%~100wt%のバイオベース炭素含量を含む。少なくとも1つの実施形態では、式(10)によるモノマーは、規格ASTM D6866-12の方法Bに従って測定して、式(1)による繰り返し単位(a)における炭素の全質量に対して、35wt%~、好ましくは40wt%~、より好ましくは54wt%~、さらにより好ましくは57wt%~100wt%、最も好ましくは約100wt%のバイオベース炭素含量を含む。
少なくとも1つの実施形態では、ポリマーは、0.01mol%~10mol%、好ましくは0.01mol%~5mol%、より好ましくは0.01mol%~3mol%の架橋または分岐単位を含む。
R1は、独立に、H、メチルまたはエチルから選択され、
R2は、1~6個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐アルキル基、または2~6個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐のモノ-もしくはポリ不飽和アルキレン基、-(CH2-CH2-O)n-であり、
nは、1~100の間の実数である]。
R1は、独立に、H、メチルまたはエチルから選択され、
R2は、1~6個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐アルキル基、または2~6個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐のモノ-もしくはポリ不飽和アルキレン基であり、
D、E、およびFは、独立に、メチレンオキシ(-CH2O)、エチレンオキシ(-CH2-CH2-O-)、プロピレンオキシ(-CH(CH3)-CH2-O-)、1~6個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐アルキレン基、2~6個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐の一価もしくは多価不飽和アルケニレン基、2~6個の炭素原子を有する直鎖モノ-ヒドロキシアルキレン基、または3~6個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐ジヒドロキシアルキレン基であり、
o、p、およびqは、それぞれ独立に、1~50の整数である]。
少なくとも1つの実施形態では、ポリマーは、少なくとも1つの繰り返し中性構造単位を含む。
少なくとも1つの実施形態では、ポリマーは、少なくとも1つの繰り返しアニオン性構造単位を含む。
R1およびR3は、H、メチルもしくはエチル、またはC(O)O-Z+であり、
X、Yは、共有結合、O、CH2、C(O)O、OC(O)、C(O)NR3またはNR3C(O)から選択され、
Mは、共有結合、-[C(O)O-CH2-CH2]n-、1~6個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐アルキレン基、2~6個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐のモノ-もしくはポリ不飽和アルケニレン基、2~6個の炭素原子を有する直鎖モノ-ヒドロキシアルキレン基、または3~6個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐ジ-ヒドロキシアルキレン基から選択され、
nは、1~5の整数であり、
Z+は、H+、NH4 +、有機アンモニウムイオン[HNR5R6R7]+であり、
ここで、R5、R6およびR7は、独立に、水素、1~22個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐アルキル基、2~22個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐のモノ-もしくはポリ不飽和アルケニル基、C6~C22アルキルアミドプロピル基、2~10個の炭素原子を有する直鎖モノ-ヒドロキシアルキル基、または3~10個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐ジ-ヒドロキシアルキル基であり、R5、R6およびR7の少なくとも1つは、水素ではなく、またはZ+は、Li+、Na+、K+、1/2Ca++、1/2Mg++、1/2Zn++、1/3Al+++もしくはそれらの組合せである。少なくとも1つの実施形態では、Z+は、H+、NH4 +、Li+、Na+、K+、1/2Ca++、1/2Mg++、1/2Zn++または1/3Al+++、好ましくはH+、NH4 +、Li+、Na+またはK+である]。
少なくとも1つの実施形態では、ポリマーは、少なくとも1つの任意選択の単位を含む。少なくとも1つの実施形態では、任意選択のモノマーは、不飽和カルボン酸、ならびにそれらの無水物および塩、ならびに炭素数1~22を有する脂肪族、オレフィン性、脂環式、アリール脂肪族または芳香族アルコールとのそれらのエステルからなる群から選択される。少なくとも1つの実施形態では、任意選択のモノマーは、官能化(メタ)アクリル酸エステル、アクリル酸もしくはメタクリル酸アミド、ポリグリコールアクリル酸もしくはメタクリル酸エステル、ポリグリコールアクリル酸もしくはメタクリル酸アミド、ジプロピレングリコールアクリル酸もしくはメタクリル酸エステル、ジプロピレングリコールアクリル酸もしくはメタクリル酸アミド、エトキシ化脂肪アルコールアクリレートもしくは-メタクリレート、プロポキシル化脂肪アルコールアクリレート、または直鎖もしくは環式N-ビニルアミドもしくはN-メチルビニルアミドからなる群から選択される。
X、Yは、共有結合、O、CH2、C(O)O、OC(O)、C(O)NR3またはNR3C(O)から選択され、
R1およびR3は、H、メチルもしくはエチル、またはC(O)O-Z+であり、
Mは、共有結合、-[C(O)O-CH2-CH2]n-、1~6個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐アルキレン基、2~6個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐のモノ-もしくはポリ不飽和アルケニレン基、2~6個の炭素原子を有する直鎖モノ-ヒドロキシアルキレン基、または3~6個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐ジ-ヒドロキシアルキレン基から選択され、
nは、1~5の整数であり、
Z+は、H+、NH4 +、有機アンモニウムイオン[HNR5R6R7]+であり、
ここで、R5、R6およびR7は、独立に、水素、1~22個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐アルキル基、2~22個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐のモノ-もしくはポリ不飽和アルケニル基、C6~C22アルキルアミドプロピル基、2~10個の炭素原子を有する直鎖モノ-ヒドロキシアルキル基、または3~10個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐ジ-ヒドロキシアルキル基であり、R5、R6およびR7の少なくとも1つは、水素ではなく、またはZ+は、Li+、Na+、K+、1/2Ca++、1/2Mg++、1/2Zn++、1/3Al+++もしくはそれらの組合せである。少なくとも1つの実施形態では、Z+は、H+、NH4 +、Li+、Na+、K+、1/2Ca++、1/2Mg++、1/2Zn++または1/3Al+++、好ましくはH+、NH4 +、Li+、Na+またはK+である]。
少なくとも1つの実施形態では、上のモノマーは、極性溶媒中に溶解または分散される。重合は、好ましくは、ラジカル生成化合物を付加することによって開始される。
I)水、および
II)さらに別の化合物
を含む、極性溶媒混合物中で実行される。
第3の態様は、増粘剤、および/またはレオロジー改質剤、および/または粘度調整剤としての、第1の態様によるポリマーの使用に関する。例えば、増粘剤および/またはレオロジー改質剤は、石油産業および鉱業において、例えば粗製油を分離するための方法の効率を増大するために、添加剤として使用され得る。
第4の態様は、第1の態様のポリマーを含む組成物に関する。少なくとも1つの実施形態では、組成物は、少なくとも0.5wt%の前記ポリマーを含む。代替的組成物では、この組成物は、少なくとも0.01wt%、または少なくとも0.05wt%、または少なくとも0.1wt%、または少なくとも0.5wt%、または少なくとも1wt%、または少なくとも1.5wt%、または少なくとも2wt%、または少なくとも2.5wt%、または少なくとも3wt%、または少なくとも4wt%、または少なくとも5wt%、または少なくとも7.5wt%、または少なくとも10wt%、または少なくとも12wt%、または少なくとも15wt%、または少なくとも20wt%、または少なくとも25wt%、または少なくとも30wt%、または少なくとも35wt%、または少なくとも40wt%、または少なくとも45wt%、または50wt%までの第1の態様のポリマーを含む。
後に続く例は、本発明の主題を例証することを意図するものであるが、本発明をこれらの例に制限するものではない。
tert-ブタノール中での一般的沈殿重合手順
還流凝縮器、表面下のガス入口チューブ、内部温度センサ、およびオーバーヘッド撹拌器が装備された、1リットルのQuickfit丸底フラスコに、400gのtert-ブタノールを、水含量が2.5wt%となるように入れる。本発明によるバイオベースのACDMTを100g投入する。表面上に気体アンモニアを注入することによって、ACDMTのpHを7~8に中和する。温度を40℃より低く保つ。表Aに従って、架橋剤として1.45gのTMPTAを入れる。200rpmで1時間撹拌しながら、窒素を表面下に注入する。この時間の間に、反応混合物の温度を上昇させ、水浴の助けを借りて60℃に安定させる。pHを60℃で7~8のpHに再調整する。反応は、ラジカル生成化合物、1.3gのDLPを入れることによって開始される。
tert-ブタノール/ジメチルケトン混合物中での一般的沈殿重合手順
還流凝縮器、表面下のガス入口チューブ、内部温度センサ、およびオーバーヘッド撹拌器が装備された、1リットルのQuickfit丸底フラスコに、200gのtert-ブタノールおよび200gのジメチルケトンを、水含量が3wt%となるように入れる。本発明によるバイオベースのACDMTを100g投入する。40.5gの炭酸水素ナトリウムを投入することによって、ACDMTを中和する。温度を40℃より低く保つ。表Bに従って、架橋剤として1.45gのTMPTAを入れる。200rpmで1時間撹拌しながら、窒素を表面下に注入する。この時間の間に、反応混合物の温度を上昇させ、水浴の助けを借りて60℃に安定させる。pHを60℃で7~8のpHに再調整する。反応は、ラジカル生成化合物、1.3gのDLPを入れることによって開始される。
Fickenscherのk値の決定
この方法を使用して、DIN EN ISO1628-1により特定のポリマーのk値を決定した。
ブルックフィールド粘度を、ブルックフィールド粘度計モデルLV、RVT DV-IIまたはLVT DV-IIを用いて決定した。
ブルックフィールド粘度を、ブルックフィールド粘度計モデルLV、RVT DV-IIまたはLVT DV-IIを用いて決定した。
提供された試料材料には、いかなる前処理手順も施さず、以下の手順を使用してそのまま黒鉛に変換した。
実験例1:重合方法Bによるポリマー
ポリマー濃度に対する粘度依存性
以下の例は、ポリマー-B16として本発明によるポリマーを含み、ポリマー-B16#と比較する。ポリマー-B16#は、石油化学品に由来する一般的な構成ブロックが用いられた点を除き、ポリマー-B16と同じであるという点において、比較例である。
以下の例は、ポリマー-B16として本発明によるポリマーを含み、ポリマー-B16#と比較する。ポリマー-B16#は、石油化学品に由来する一般的な構成ブロックが用いられた点を除き、ポリマー-B16と同じものであるという点において、比較例である。
以下の例は、ポリマー-A2として本発明によるポリマーを含み、ポリマー-A2#と比較する。ポリマー-A2#は、石油化学品に由来する一般的な構成ブロックが用いられた点を除き、ポリマー-A2と同じであるという点において、比較例である。
例示的組成物1:エフェクトシャワージェル
pH=5.0、510mPa・s(Brookfield RVDV-1、20℃、20rpm、S04)
I AおよびBの成分を、完全に溶解するまで混合する。
II Cを加え、塊が無くなるまで溶液を撹拌する。
III DをIIに加える。
IV 最後に、必要な場合、pHを5.5~6.5に調整する。
pH=6.0、18650mPa・s(Brookfield RVDV-1、20℃、20rpm、S06)
I 相Aの成分を混合し、Ultra-Turraxを使用することによって穏やかに均質化し、次いで撹拌および70℃に加熱する。
II 相Bの成分を混合し、70℃に加熱する。
III 相Cを予混合し、次いでBに加え、Ultra-Turraxを使用することによって穏やかに均質化する。
IV IIIをIに注ぎ入れ、Ultra-Turraxを使用することによって穏やかに均質化する。次いで35℃になるまで撹拌する。
V 相Dを加え、均質になるまで撹拌する。
VI 必要な場合、pHを5.5~6.0に調整する。
pH=5.1、1580mPa・s(Brookfield RVDV-1、20℃、20rpm、S04)
I Aの成分を混合し、60℃で溶融する。
II Bを加え、軽く振りながら溶解させる。
III Cを加える。
IV DをEに溶解させ、IIIに加える。
V 35℃で、IVにFを加える。
VI 最後に、必要な場合、pHを5.0~6.0に調整する。
pH=5.8、22450mPa・s(Brookfield RVDV-1、20℃、20rpm、S06)
I 相Aの成分を混合し、75℃に加熱する。
II 相Bの成分を混合し、75℃に加熱する。
III 相Bを相Aに注ぎ入れ、穏やかに均質化する。
IV 撹拌しながら冷ます。
V 40℃より低い温度でCを加え、撹拌する。
VI Dを用いてpHを5.5~6.5に調整する。
pH=5.4、30600mPa・s(Brookfield RVDV-1、20℃、20rpm、S06)
I 均質なゲルが形成されるまで、Aの成分を混合する。
II BをAに加え、均質になるまで撹拌する。
なお、本願は、特許請求の範囲に記載の発明に関するものであるが、他の態様として以下も包含し得る。
1.(a)90mol%~99.9mol%、好ましくは95mol%~99.5mol%の式(1)による繰り返し単位であって、少なくとも10wt%、好ましくは少なくとも20wt%の式(1)による繰り返し単位が、規格ASTM D6866-12の方法Bに従って測定して、式(1)による繰り返し単位における炭素の全質量に対して、28wt%~100wt%のバイオベース炭素含量を含む、繰り返し単位
R 1 およびR 2 は、独立に、H、メチルまたはエチルから選択され、Aは、直鎖または分岐C 1 ~C 12 -アルキル基であり、Q + は、H + 、NH 4 + 、有機アンモニウムイオン[NHR 5 R 6 R 7 ] + であり、ここで、R 5 、R 6 およびR 7 は、互いに独立に、水素、1~22個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐アルキル基、2~22個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐の一価もしくは多価不飽和アルケニル基、C 6 ~C 22 アルキルアミドプロピル基、2~個の炭素原子を有する直鎖モノ-ヒドロキシアルキル基、または3~個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐ジヒドロキシアルキル基であってよく、基R 5 、R 6 およびR 7 の少なくとも1つは水素ではなく、またはQ + はLi + 、Na + 、K + 、1/2Ca ++ 、1/2Mg ++ 、1/2Zn ++ 、1/3Al +++ もしくはそれらの組合せである]、
(b)0.01mol%~10mol%、好ましくは0.01mol%~5mol%の架橋または分岐単位であって、前記の架橋または分岐単位が、少なくとも2つのオレフィン性不飽和二重結合を含むモノマーの組込みから得られる架橋または分岐単位、
を含む、ポリマー。
2.少なくとも25wt%、または少なくとも30wt%、または少なくとも35wt%、または少なくとも40w%、または少なくとも45wt%、または少なくとも50wt%、または少なくとも55wt%、または少なくとも60w%、または少なくとも65wt%、または少なくとも70wt%、または少なくとも75wt%、または少なくとも80w%、または少なくとも85wt%、または少なくとも90wt%、または少なくとも95wt%、または少なくとも96w%、または少なくとも97wt%、または少なくとも98wt%、または少なくとも99wt%、または少なくとも99.5w%の式(1)による繰り返し単位(a)が、規格ASTM D6866-12の方法Bに従って測定して、式(1)による繰り返し単位における炭素の全質量に対して、28wt%~100wt%のバイオベース炭素含量を含む、上記1に記載のポリマー。
3.式(1)による繰り返し単位(a)が、規格ASTM D6866-12の方法Bに従って測定して、式(1)による繰り返し単位(a)における炭素の全質量に対して、35wt%~、好ましくは40wt%~、より好ましくは54wt%~、さらにより好ましくは57wt%~100wt%、最も好ましくは約100wt%のバイオベース炭素含量を含む、上記1または2に記載のポリマー。
4.式(1)による繰り返し単位(a)が、50.0~100mol%、好ましくは80mol%~100mol%、より好ましくは90.0~100mol%、さらにより好ましくは95.0~100mol%の中和度を有する、上記1~3のいずれか一つに記載のポリマー。
5.式(1)[式中、R 1 およびR 2 は、独立に、H、メチルまたはエチルから選択され、Aは、直鎖または分岐C 1 ~C 12 -アルキル基であり、Q + は、H + 、Li + 、Na + 、K + 、1/2Ca ++ 、1/2Mg ++ 、1/2Zn ++ 、1/3Al +++ またはそれらの組合せであり、好ましくはQ + はNa + である]による少なくとも1つの繰り返し単位(a)を含む、上記1~4のいずれか一つに記載のポリマー。
6.95mol%~99.9mol%、好ましくは少なくとも95.5mol%、または少なくとも96.0mol%、または少なくとも96.5mol%、または少なくとも97mol%、または少なくとも97.5mol%、または少なくとも98mol%、または少なくとも98.5mol%、または少なくとも99mol%の式(1)による繰り返し単位(a)を含む、上記1~5のいずれか一つに記載のポリマー。
7.式(1)による繰り返し単位(a)が、アクリロイルジメチルタウレート、アクリロイル-1,1-ジメチル-2-メチルタウレート、アクリロイルタウレート、アクリロイル-N-メチルタウレートおよびそれらの組合せからなる群から選択されるモノマーの組込みから得られ、好ましくは、式(1)による繰り返し単位が、アクリロイルジメチルタウレートの組込みから得られる、上記1~6のいずれか一つに記載のポリマー。
8.アクリロイルジメチルタウレートが、規格ASTM D6866-12の方法Bに従って測定して、アクリロイルジメチルタウレートにおける炭素の全質量に対して、35wt%~、好ましくは40wt%~、より好ましくは54wt%~、さらにより好ましくは57wt%~100wt%、最も好ましくは約100wt%のバイオベース炭素含量を含む、上記7に記載のポリマー。
9.架橋または分岐単位が、式(4)によるモノマーの組込みから得られる、上記1~8のいずれか一つに記載のポリマー
R 1 は、独立に、H、メチルまたはエチルから選択され、
R 2 は、1~6個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐アルキル基、または2~6個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐のモノ-もしくはポリ不飽和アルキレン基であり、
D、EおよびFは、独立に、メチレンオキシ(-CH 2 O)、エチレンオキシ(-CH 2 -CH 2 -O-)、プロピレンオキシ(-CH(CH 3 )-CH 2 -O-)、1~6個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐アルキレン基、2~6個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐の一価もしくは多価不飽和アルケニレン基、2~6個の炭素原子を有する直鎖モノ-ヒドロキシアルキレン基または3~6個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐ジヒドロキシアルキレン基であり、
o、pおよびqは、それぞれ独立に、1~50の整数である]。
10.架橋または分岐単位(b)が、トリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA)および/またはグリセロールプロポキシレートトリアクリレート(GPTA)からなる群から選択される架橋剤の組込みから得られる、上記1~9のいずれか一つに記載のポリマー。
11.単位(a)および単位(b)からなる、上記1~10のいずれか一つに記載のポリマー。
12.少なくとも700g/mol、好ましくは700g/mol~1000万g/molの重量平均分子量を有する、上記1~11のいずれか一つに記載のポリマー。
13.(a)式(10)による少なくとも1つのモノマーであって、規格ASTM D6866-12の方法Bに従って測定して、式(10)によるモノマーにおける炭素の全質量に対して、28wt%~100wt%のバイオベース炭素含量を含むモノマー、(b)少なくとも1つの架橋または分岐モノマー、(c)任意選択で少なくとも1つの中性モノマーおよび(d)任意選択で少なくとも1つのアニオン性モノマーの重合によって、ポリマーを得るための方法であって、
前記の架橋または分岐モノマーが、少なくとも2つのオレフィン性不飽和二重結合を有し、
式(10)が、
R 1 およびR 2 は、独立に、H、メチルまたはエチルから選択され、Aは、直鎖または分岐C 1 ~C 12 -アルキル基であり、Q + は、H + 、NH 4 + 、有機アンモニウムイオン[NHR 5 R 6 R 7 ] + であり、ここで、R 5 、R 6 およびR 7 は、互いに独立に、水素、1~22個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐アルキル基、2~22個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐の一価もしくは多価不飽和アルケニル基、C 6 ~C 22 アルキルアミドプロピル基、2~個の炭素原子を有する直鎖モノ-ヒドロキシアルキル基、または3~個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐ジヒドロキシアルキル基であってよく、基R 5 、R 6 およびR 7 の少なくとも1つは水素ではなく、またはQ + はLi + 、Na + 、K + 、1/2Ca ++ 、1/2Mg ++ 、1/2Zn ++ 、1/3Al +++ もしくはそれらの組合せである]
である、方法。
14.増粘剤および/またはレオロジー改質剤および/または粘度調整剤としての、上記1~12のいずれか一つに記載のポリマーの使用。
15.(I)上記1~12のいずれか一つに記載のポリマー、および
(II)さらに別の成分、
を含む、組成物。
Claims (15)
- (a)90mol%~99.9mol%の式(1)による繰り返し単位であって、少なくとも10wt%の式(1)による繰り返し単位が、規格ASTM D6866-12の方法Bに従って測定して、式(1)による繰り返し単位における炭素の全質量に対して、28wt%~100wt%のバイオベース炭素含量を含む、繰り返し単位
R1およびR2は、独立に、H、メチルまたはエチルから選択され、Aは、直鎖または分岐C1~C12-アルキル基であり、Q+は、H+、NH4 +、有機アンモニウムイオン[NHR5R6R7]+であり、ここで、R5、R6およびR7は、互いに独立に、水素、1~22個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐アルキル基、2~22個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐の一価もしくは多価不飽和アルケニル基、C6~C22アルキルアミドプロピル基、2~個の炭素原子を有する直鎖モノ-ヒドロキシアルキル基、または3~個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐ジヒドロキシアルキル基であってよく、基R5、R6およびR7の少なくとも1つは水素ではなく、またはQ+はLi+、Na+、K+、1/2Ca++、1/2Mg++、1/2Zn++、1/3Al+++もしくはそれらの組合せである]、
(b)0.01mol%~10mol%の架橋または分岐単位であって、前記の架橋または分岐単位が、少なくとも2つのオレフィン性不飽和二重結合を含むモノマーの組込みから得られる架橋または分岐単位、
を含む、ポリマー。 - 少なくとも25wt%の式(1)による繰り返し単位(a)が、規格ASTM D6866-12の方法Bに従って測定して、式(1)による繰り返し単位における炭素の全質量に対して、28wt%~100wt%のバイオベース炭素含量を含む、請求項1に記載のポリマー。
- 式(1)による繰り返し単位(a)が、規格ASTM D6866-12の方法Bに従って測定して、式(1)による繰り返し単位(a)における炭素の全質量に対して、35wt%~100wt%のバイオベース炭素含量を含む、請求項1または2に記載のポリマー。
- 式(1)による繰り返し単位(a)が、50.0~100mol%の中和度を有する、請求項1~3のいずれか一つに記載のポリマー。
- 式(1)[式中、R1およびR2は、独立に、H、メチルまたはエチルから選択され、Aは、直鎖または分岐C1~C12-アルキル基であり、Q+は、H+、Li+、Na+、K+、1/2Ca++、1/2Mg++、1/2Zn++、1/3Al+++またはそれらの組合せである]による少なくとも1つの繰り返し単位(a)を含む、請求項1~4のいずれか一つに記載のポリマー。
- 95mol%~99.9mol%の式(1)による繰り返し単位(a)を含む、請求項1~5のいずれか一つに記載のポリマー。
- 式(1)による繰り返し単位(a)が、アクリロイルジメチルタウレート、アクリロイル-1,1-ジメチル-2-メチルタウレート、アクリロイルタウレート、アクリロイル-N-メチルタウレートおよびそれらの組合せからなる群から選択されるモノマーの組込みから得られる、請求項1~6のいずれか一つに記載のポリマー。
- アクリロイルジメチルタウレートが、規格ASTM D6866-12の方法Bに従って測定して、アクリロイルジメチルタウレートにおける炭素の全質量に対して、35wt%~100wt%のバイオベース炭素含量を含む、請求項7に記載のポリマー。
- 架橋または分岐単位が、式(4)によるモノマーの組込みから得られる、請求項1~8のいずれか一つに記載のポリマー
R1は、独立に、H、メチルまたはエチルから選択され、
R2は、1~6個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐アルキル基、または2~6個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐のモノ-もしくはポリ不飽和アルキレン基であり、
D、EおよびFは、独立に、メチレンオキシ(-CH2O)、エチレンオキシ(-CH2-CH2-O-)、プロピレンオキシ(-CH(CH3)-CH2-O-)、1~6個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐アルキレン基、2~6個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐の一価もしくは多価不飽和アルケニレン基、2~6個の炭素原子を有する直鎖モノ-ヒドロキシアルキレン基または3~6個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐ジヒドロキシアルキレン基であり、
o、pおよびqは、それぞれ独立に、1~50の整数である]。 - 架橋または分岐単位(b)が、トリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA)および/またはグリセロールプロポキシレートトリアクリレート(GPTA)からなる群から選択される架橋剤の組込みから得られる、請求項1~9のいずれか一つに記載のポリマー。
- 単位(a)および単位(b)からなる、請求項1~10のいずれか一つに記載のポリマー。
- 少なくとも700g/molの重量平均分子量を有する、請求項1~11のいずれか一つに記載のポリマー。
- (a)式(10)による少なくとも1つのモノマーであって、規格ASTM D6866-12の方法Bに従って測定して、式(10)によるモノマーにおける炭素の全質量に対して、28wt%~100wt%のバイオベース炭素含量を含むモノマー、(b)少なくとも1つの架橋または分岐モノマー、(c)任意選択で少なくとも1つの中性モノマーおよび(d)任意選択で少なくとも1つのアニオン性モノマーの重合によって、ポリマーを得るための方法であって、
前記の架橋または分岐モノマーが、少なくとも2つのオレフィン性不飽和二重結合を有し、
式(10)が、
R1およびR2は、独立に、H、メチルまたはエチルから選択され、Aは、直鎖または分岐C1~C12-アルキル基であり、Q+は、H+、NH4 +、有機アンモニウムイオン[NHR5R6R7]+であり、ここで、R5、R6およびR7は、互いに独立に、水素、1~22個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐アルキル基、2~22個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐の一価もしくは多価不飽和アルケニル基、C6~C22アルキルアミドプロピル基、2~個の炭素原子を有する直鎖モノ-ヒドロキシアルキル基、または3~個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐ジヒドロキシアルキル基であってよく、基R5、R6およびR7の少なくとも1つは水素ではなく、またはQ+はLi+、Na+、K+、1/2Ca++、1/2Mg++、1/2Zn++、1/3Al+++もしくはそれらの組合せである]
である、方法。 - 増粘剤および/またはレオロジー改質剤および/または粘度調整剤としての、請求項1~12のいずれか一つに記載のポリマーの使用。
- (I)請求項1~12のいずれか一つに記載のポリマー、および
(II)さらに別の成分、
を含む、組成物。
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NL2024438B1 (en) | 2019-12-12 | 2021-09-01 | Stahl Int B V | Preparation of a coating, adhesive, film or sheet |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009149536A (ja) | 2007-12-19 | 2009-07-09 | Toagosei Co Ltd | 2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸の連続製造方法 |
JP2012521448A (ja) | 2009-03-25 | 2012-09-13 | クラリアント・ファイナンス・(ビーブイアイ)・リミテッド | アクリル−、メタクリル−もしくはエタクリルアミドアルキルスルホン酸、またはその塩、およびカルボキシアルキルアクリラート、−メタクリラートまたは−エタクリラート、あるいはこれらカルボキシ化合物のオリゴマーに基づくポリマー |
JP2014511423A (ja) | 2011-03-08 | 2014-05-15 | クラリアント・ファイナンス・(ビーブイアイ)・リミテッド | スルホン酸、アミド及び特定の架橋剤をベースとするポリマー |
Family Cites Families (277)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2614989A (en) | 1949-10-18 | 1952-10-21 | Dow Corning | High viscosity low freezing organosiloxane fluids |
US2905565A (en) | 1952-11-21 | 1959-09-22 | Hoechst Ag | Aqueous slurry of comminuted argillaceous limestone material and process of producing same |
US2865876A (en) | 1953-11-30 | 1958-12-23 | Pan American Petroleum Corp | Low-water-loss cement composition and method of forming a slurry of the same |
US2809971A (en) | 1955-11-22 | 1957-10-15 | Olin Mathieson | Heavy-metal derivatives of 1-hydroxy-2-pyridinethiones and method of preparing same |
IT801567A (ja) | 1959-02-24 | |||
US3052628A (en) | 1959-09-11 | 1962-09-04 | Continental Oil Co | Low fluid loss composition |
US3236733A (en) | 1963-09-05 | 1966-02-22 | Vanderbilt Co R T | Method of combatting dandruff with pyridinethiones metal salts detergent compositions |
US3509113A (en) | 1967-08-14 | 1970-04-28 | Hercules Inc | Preparation of acrylamide-type water-soluble polymers |
US3761418A (en) | 1967-09-27 | 1973-09-25 | Procter & Gamble | Detergent compositions containing particle deposition enhancing agents |
US3544597A (en) | 1969-06-12 | 1970-12-01 | Rohm & Haas | Process for manufacturing sulfonated amides |
US3753196A (en) | 1971-10-05 | 1973-08-14 | Kulite Semiconductor Products | Transducers employing integral protective coatings and supports |
US3937721A (en) | 1973-05-07 | 1976-02-10 | The Lubrizol Corporation | Method for the preparation of sulfonic acid esters from free sulfonic acids |
US3960918A (en) | 1973-06-26 | 1976-06-01 | The Lubrizol Corporation | Preparation of esters of amidoalkanesulfonic acids |
US4015991A (en) | 1975-08-08 | 1977-04-05 | Calgon Corporation | Low fluid loss cementing compositions containing hydrolyzed acrylamide/2-acrylamido-2-methylpropane sulfonic acid derivative copolymers and their use |
CA1076144A (en) | 1975-12-09 | 1980-04-22 | Alvin B. Stiles | Process for oxidation of 1-propanol |
US4342653A (en) | 1979-02-15 | 1982-08-03 | American Cyanamid Company | Process for the flocculation of suspended solids |
US4323683A (en) | 1980-02-07 | 1982-04-06 | The Procter & Gamble Company | Process for making pyridinethione salts |
US4345080A (en) | 1980-02-07 | 1982-08-17 | The Procter & Gamble Company | Pyridinethione salts and hair care compositions |
US4379753A (en) | 1980-02-07 | 1983-04-12 | The Procter & Gamble Company | Hair care compositions |
US4470982A (en) | 1980-12-22 | 1984-09-11 | The Procter & Gamble Company | Shampoo compositions |
DE3302168A1 (de) | 1983-01-24 | 1984-07-26 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Zementschlaemme fuer tiefbohrungen mit einem gehalt an copolymerisaten zur verminderung des wasserverlustes |
US4487864A (en) | 1983-04-28 | 1984-12-11 | The Dow Chemical Company | Modified carbohydrate polymers |
US4515635A (en) | 1984-03-23 | 1985-05-07 | Halliburton Company | Hydrolytically stable polymers for use in oil field cementing methods and compositions |
US4555269A (en) | 1984-03-23 | 1985-11-26 | Halliburton Company | Hydrolytically stable polymers for use in oil field cementing methods and compositions |
DE3427220A1 (de) | 1984-07-24 | 1986-01-30 | Cassella Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von copolymeren |
US4655943A (en) | 1984-12-14 | 1987-04-07 | Henkel Corporation | Thickeners having two ionic components and use thereof in aqueous compositions |
US4640942A (en) | 1985-09-25 | 1987-02-03 | Halliburton Company | Method of reducing fluid loss in cement compositions containing substantial salt concentrations |
GB8610762D0 (en) | 1986-05-02 | 1986-06-11 | Allied Colloids Ltd | Soil sealing compositions |
US4703801A (en) | 1986-05-13 | 1987-11-03 | Halliburton Company | Method of reducing fluid loss in cement compositions which may contain substantial salt concentrations |
US4800071A (en) | 1988-05-03 | 1989-01-24 | Nalco Chemical Company | Filtration aids for removal of calcium solids from aqueous phosphoric acid |
US4931489A (en) | 1988-05-19 | 1990-06-05 | Basf Corporation | Fluid loss control additives for oil well cementing compositions |
US5104646A (en) | 1989-08-07 | 1992-04-14 | The Procter & Gamble Company | Vehicle systems for use in cosmetic compositions |
US5025040A (en) | 1990-06-11 | 1991-06-18 | Basf | Fluid loss control additives for oil well cementing compositions |
US5194639A (en) | 1990-09-28 | 1993-03-16 | The Procter & Gamble Company | Preparation of polyhydroxy fatty acid amides in the presence of solvents |
BR9106919A (pt) | 1990-09-28 | 1993-08-17 | Procter & Gamble | Tensoativos de polihidroxi amida de acido graxo para melhorar o desempenho de enzima |
US5214117A (en) | 1990-12-20 | 1993-05-25 | Phillips Petroleum Company | Grafted copolymers highly absorbent to aqueous electrolyte solutions |
US5510049A (en) | 1993-09-09 | 1996-04-23 | The Procter & Gamble Company | Bar composition with N-alkoxy or N-aryloxy polyhydroxy fatty acid amide surfactant |
US5472051A (en) | 1994-11-18 | 1995-12-05 | Halliburton Company | Low temperature set retarded well cement compositions and methods |
EP0750899A3 (en) * | 1995-06-30 | 1998-05-20 | Shiseido Company Limited | An emulsifier or solubilizer which consists of a water soluble amphiphilic polyelectrolyte, and an emulsified composition or a solubilized composition and an emulsified cosmetic or a solubilized cosmetic containing it |
DE19625810A1 (de) | 1996-06-28 | 1998-01-02 | Hoechst Ag | Wasserlösliche oder wasserquellbare Polymerisate |
FR2750325B1 (fr) | 1996-06-28 | 1998-07-31 | Oreal | Utilisation en cosmetique d'un poly(acide 2-acrylamido 2- methylpropane sulfonique) reticule et neutralise a au moins 90 % et compositions topiques les contenant |
US5792828A (en) | 1996-11-08 | 1998-08-11 | The Lubrizol Corporation | Dry blending of acrylamidoalkanesulfonic acid monomer with basic compounds |
DE69814911T2 (de) | 1997-11-10 | 2004-05-06 | The Procter & Gamble Company, Cincinnati | Mehrschicht-Reinigungsmitteltablette mit komprimierten als auch nichtkompri- mierten Anteilen |
DE19752093C2 (de) | 1997-11-25 | 2000-10-26 | Clariant Gmbh | Wasserlösliche Copolymere auf Acrylamid-Basis und ihre Verwendung als Zementationshilfsmittel |
DE19826293A1 (de) | 1998-06-12 | 2000-03-23 | Buck Chemie Gmbh | Sanitärmittel |
US6297337B1 (en) | 1999-05-19 | 2001-10-02 | Pmd Holdings Corp. | Bioadhesive polymer compositions |
FR2798587B1 (fr) | 1999-09-16 | 2001-11-30 | Oreal | Composition cosmetique comprenant au moins un copolymere silicone/acrylate et au moins un agent photoprotecteur |
DE10000648A1 (de) | 2000-01-11 | 2001-07-12 | Clariant Gmbh | Wasserlösliche oder wasserquellbare vernetzte Copolymere |
DE10048887A1 (de) | 2000-09-29 | 2002-04-18 | Buck Chemie Gmbh | Haftendes Sanitärreinigungs- und Beduftungsmittel |
FR2819262B1 (fr) | 2001-01-11 | 2005-05-13 | Oreal | Composition contenant au moins une silicone et au moins un polymere amphiphile |
US6767867B2 (en) | 2001-04-16 | 2004-07-27 | Halliburton Energy Services, Inc. | Methods of treating subterranean zones penetrated by well bores |
DE10221449A1 (de) | 2002-05-15 | 2003-11-27 | Wella Ag | Aerosolschaum- oder Pumpschaumprodukt zur Haarbehandlung |
DE10322269A1 (de) * | 2003-05-16 | 2004-12-02 | Clariant Gmbh | Flüssige Wasch- und Reinigungsmittel mit Konsistenzgebenden Polymeren |
DE102004035515A1 (de) | 2004-07-22 | 2006-02-16 | Clariant Gmbh | Thermostabiles, wasserlösliches, bei hohen Temperaturen vernetzbares Polymer |
US7666963B2 (en) | 2005-07-21 | 2010-02-23 | Akzo Nobel N.V. | Hybrid copolymers |
DE102005051906A1 (de) | 2005-10-29 | 2007-05-03 | Basf Construction Polymers Gmbh | Mischpolymer auf Basis olefinischer Sulfonsäuren |
JP4953991B2 (ja) | 2006-08-31 | 2012-06-13 | 株式会社リコー | 電解質膜及びその製造方法、燃料電池並びに電子機器 |
FR2910284B1 (fr) | 2006-12-20 | 2009-04-17 | Oreal | Produit cosmetique comprenant des composes silicones et un polymere amphiphile |
FR2912742B1 (fr) | 2007-02-16 | 2010-03-05 | Arkema France | Procede de synthese d'acrylonitrile a partir de glycerol |
CN101066940B (zh) | 2007-06-06 | 2010-09-22 | 厦门长天企业有限公司 | 2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的制备方法 |
ES2319949B1 (es) | 2007-11-13 | 2010-03-17 | Consejo Superior De Investigaciones Cientificas | Proceso catalitico de produccion de nitrilos a partir de alcoholes. |
WO2009072480A1 (ja) | 2007-12-06 | 2009-06-11 | Toagosei Co., Ltd. | 2-アクリルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸、及びその製造方法 |
DE102007061969A1 (de) | 2007-12-21 | 2008-07-17 | Clariant International Limited | Wasserlösliche oder wasserquellbare Polymere auf Basis von Salzen der Acryloyldimethyltaurinsäure oder ihrer Derivate, deren Herstellung und deren Verwendung als Verdicker, Stabilisator und Konsistenzgeber |
EP2105127A1 (de) | 2008-03-26 | 2009-09-30 | Bayer MaterialScience AG | Haarfestiger-Zusammensetzung |
FR2931822B1 (fr) | 2008-05-30 | 2012-11-02 | Arkema France | Methacrylate de methyle derive de la biomasse, procede de fabrication, utilisations et polymeres correspondants. |
WO2009152126A1 (en) | 2008-06-09 | 2009-12-17 | 3M Innovative Properties Company | Acrylic pressure-sensitive adhesives with aziridine crosslinking agents |
DE102008034102A1 (de) | 2008-07-21 | 2010-01-28 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Geschmeidiges Stylingmittel mit hohem Haltegrad |
EP2166060B8 (en) | 2008-09-22 | 2016-09-21 | TouGas Oilfield Solutions GmbH | Stabilized aqueous polymer compositions |
JP5570127B2 (ja) | 2009-02-13 | 2014-08-13 | 日本パーカライジング株式会社 | 親水化処理剤、アルミニウム含有金属材及びアルミニウム合金製熱交換器 |
CA2765052C (en) | 2009-06-09 | 2018-03-27 | William Chambers | Biodegradable absorbent material and method of manufacture |
WO2011008550A1 (en) | 2009-06-29 | 2011-01-20 | Cameron Health, Inc. | Adaptive confirmation of treatable arrhythmia in implantable cardiac stimulus devices |
EP3437629A1 (en) | 2010-01-22 | 2019-02-06 | Dai-Ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. | Viscous composition |
BR112012027407B1 (pt) | 2010-04-26 | 2020-04-07 | Nippon Catalytic Chem Ind | resina absorvedora de água tipo ácido poliacrílico (sal), material sanitário contendo a mesma, método para produzir e identificar a mesma e método para produzir ácido poliacrílico (sal) |
EP2579946A2 (en) | 2010-06-08 | 2013-04-17 | L'Oréal | Colored aqueous cosmetic compositions |
JP5606996B2 (ja) | 2010-08-10 | 2014-10-15 | ローム アンド ハース カンパニー | 向上した透明性および耐湿性を有するヘアスタイリング組成物 |
RU2580541C2 (ru) | 2010-10-01 | 2016-04-10 | ЛЕНКСЕСС Дойчланд ГмбХ | Полимеры изобутена из возобновляемых источников |
JP5701570B2 (ja) | 2010-10-22 | 2015-04-15 | 第一工業製薬株式会社 | 粘性水系組成物およびその製法 |
US8668010B2 (en) | 2010-12-06 | 2014-03-11 | Halliburton Energy Services, Inc. | Wellbore servicing compositions comprising a fluid loss agent and methods of making and using same |
EP2655443A1 (en) | 2010-12-20 | 2013-10-30 | DSM IP Assets B.V. | Bio-renewable vinyl beads |
DE102011004771A1 (de) | 2011-02-25 | 2012-08-30 | Henkel Ag & Co. Kgaa | WC-Gel |
DE102011013342A1 (de) | 2011-03-08 | 2011-09-15 | Clariant International Ltd. | Vernetzte Polymere |
JP2014521668A (ja) | 2011-08-04 | 2014-08-28 | クラリアント・インターナシヨナル・リミテツド | イソソルビドモノエステルおよびハロゲン化抗菌有効物質を含有する組成物 |
CN102351744A (zh) | 2011-08-25 | 2012-02-15 | 潍坊泉鑫化工有限公司 | 2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸连续法合成工艺 |
CN102952044B (zh) | 2011-08-30 | 2014-04-02 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的合成方法 |
CN103945828A (zh) | 2011-11-04 | 2014-07-23 | 阿克佐诺贝尔化学国际公司 | 混杂树枝状共聚物、其组合物及其制备方法 |
JP2015507048A (ja) | 2012-02-03 | 2015-03-05 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ. | ポリマー組成物の使用 |
US20150007992A1 (en) | 2012-02-13 | 2015-01-08 | Basf Se | Use of terpolymers as fluid loss additives in well cementing |
JP6525870B2 (ja) | 2012-05-30 | 2019-06-05 | クラリアント・ファイナンス・(ビーブイアイ)・リミテッド | N−メチル−n−オレイルグルカミン及びn−メチル−n−c12〜c14−アシルグルカミンを含む界面活性剤溶液 |
JP2015523341A (ja) | 2012-05-30 | 2015-08-13 | クラリアント・ファイナンス・(ビーブイアイ)・リミテッド | N−メチル−n−アシルグルカミン含有組成物 |
WO2014004616A2 (en) | 2012-06-26 | 2014-01-03 | Gevo, Inc. | Engineered yeast with improved growth under low aeration |
JP6000771B2 (ja) | 2012-09-12 | 2016-10-05 | 住友精化株式会社 | 金属ペースト組成物 |
US9975818B2 (en) | 2012-10-31 | 2018-05-22 | Archer Daniels Midland Company | Process for making biobased isoprene |
US9174871B2 (en) | 2012-11-02 | 2015-11-03 | Empire Technology Development Llc | Cement slurries having pyranose polymers |
JPWO2014088034A1 (ja) | 2012-12-04 | 2017-01-05 | 日産化学工業株式会社 | 化粧料用添加剤およびそれを配合した化粧料 |
EP2929037B1 (en) | 2012-12-07 | 2020-09-09 | Global Bioenergies | Improved fermentation method |
WO2014208338A1 (ja) | 2013-06-25 | 2014-12-31 | ユニマテック株式会社 | 含フッ素共重合体の水性分散液 |
US20160177002A1 (en) | 2013-08-01 | 2016-06-23 | Intellisiv Ltd. | Hydrogel fibers and preparation thereof |
KR102168748B1 (ko) | 2013-08-07 | 2020-10-23 | 주식회사 쿠라레 | 현탁 중합용 분산 안정제 및 비닐계 수지의 제조 방법 |
WO2015029615A1 (ja) | 2013-08-26 | 2015-03-05 | 独立行政法人科学技術振興機構 | 接着剤 |
JP2016534131A (ja) | 2013-09-03 | 2016-11-04 | ミリアント・コーポレイションMyriant Corporation | 1,3−プロパンジオールからアクリル酸、アクリロニトリルおよび1,4−ブタンジオールを製造する方法 |
US9428602B2 (en) | 2013-09-24 | 2016-08-30 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | (Meth)acrylic acid copolymer and method for producing same |
FR3011555A1 (fr) | 2013-10-04 | 2015-04-10 | Rhodia Operations | Polymeres sequences pour le controle du filtrat |
JP6110951B2 (ja) | 2013-10-10 | 2017-04-05 | 株式会社日立製作所 | リチウムイオン二次電池用負極材料、及びそれを用いたリチウムイオン二次電池用負極、リチウムイオン二次電池、電池システム |
JP6254816B2 (ja) | 2013-10-18 | 2017-12-27 | 日本酢ビ・ポバール株式会社 | ポリビニルアルコール系樹脂の製造方法およびそれにより得られたポリビニルアルコール系樹脂 |
MX2016004435A (es) | 2013-10-22 | 2016-07-06 | Dow Global Technologies Llc | Composicion acuosa de recubrimiento y proceso de elaboracion de la misma. |
KR102345704B1 (ko) | 2013-11-26 | 2021-12-30 | 에이지씨 가부시키가이샤 | 발수 발유제 조성물, 물품, 및 물품의 제조 방법 |
CN114591469A (zh) | 2013-11-29 | 2022-06-07 | 三菱化学株式会社 | (甲基)丙烯酸系共聚物、含有该(甲基)丙烯酸系共聚物的粘合剂组合物以及粘合片 |
EP3077430A4 (en) | 2013-12-05 | 2017-08-16 | Centrillion Technology Holdings Corporation | Modified surfaces |
KR20150066974A (ko) | 2013-12-09 | 2015-06-17 | 삼성전자주식회사 | 내오염성 화합물, 내오염성 막, 및 내오염성 막의 제조 방법 |
CN110054661A (zh) | 2013-12-12 | 2019-07-26 | Emd密理博公司 | 使用含丙烯酰胺的过滤器分离蛋白 |
HUE049076T2 (hu) | 2013-12-25 | 2020-08-28 | Kuraray Co | Módosított polivinil-akohol, és az azt tartalmazó vízoldható film |
WO2015104972A1 (ja) | 2014-01-08 | 2015-07-16 | Dic株式会社 | 床材用活性エネルギー線硬化性組成物 |
WO2015107163A1 (en) | 2014-01-17 | 2015-07-23 | Nuplex Resins B.V. | Waterborne coating composition with improved open time |
EP2896637A1 (en) | 2014-01-21 | 2015-07-22 | Rhodia Operations | Copolymer comprising units of type A deriving from carboxylic acid monomers and units of type B deriving from sulfonic acid monomers |
KR102092943B1 (ko) | 2014-01-29 | 2020-04-14 | 삼성전자주식회사 | 전기 흡착 탈이온 장치용 전극 조성물, 및 이를 포함하는 전기 흡착 탈이온 장치용 전극 |
US10077376B2 (en) | 2014-01-31 | 2018-09-18 | Siemens Healthcare Diagnostics Inc. | Paramagnetic supports for use as assay reagents |
US10227511B2 (en) | 2014-02-06 | 2019-03-12 | Lubrizol Advanced Materials, Inc. | Waterborne polymers for heat seal adhesive |
CN106030395B (zh) | 2014-02-13 | 2019-08-23 | 大日本印刷株式会社 | 具有光取向性的热固化性组合物、取向层、带有取向层的基板、相位差板及装置 |
US10017697B2 (en) | 2014-02-13 | 2018-07-10 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Thermosetting composition with photo-alignment property, alignment layer, substrate with alignment layer, retardation plate, and device |
CN103819614B (zh) | 2014-02-20 | 2016-08-17 | 桂林理工大学 | 碱容性高保水混凝土内养护材料的制备方法 |
JP6022619B2 (ja) | 2014-02-21 | 2016-11-09 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性組成物および高分子硬化物 |
ES2710213T3 (es) | 2014-02-26 | 2019-04-23 | Basf Se | Un polímero adecuado para su uso en acondicionamiento del cabello |
WO2015129408A1 (ja) | 2014-02-27 | 2015-09-03 | 日本ゼオン株式会社 | 二次電池多孔膜用バインダー組成物、二次電池多孔膜用スラリー、二次電池用多孔膜及び二次電池 |
KR102296695B1 (ko) | 2014-02-28 | 2021-09-02 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 위상차재 형성용 수지 조성물, 배향재 및 위상차재 |
US20170015693A1 (en) | 2014-03-04 | 2017-01-19 | Empire Technology Development Llc | Acrylamide-based conductive compounds, and methods of preparation and uses thereof |
EP3118891A4 (en) | 2014-03-13 | 2017-10-11 | Sumitomo Chemical Company Limited | Composition and organic thin-film transistor using same |
EP3116924B1 (en) | 2014-03-14 | 2020-08-19 | Lubrizol Advanced Materials, Inc. | Itaconic acid polymers and copolymers |
JP6081401B2 (ja) | 2014-03-25 | 2017-02-15 | アイ−スクウェアード・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | サポート部形成用の光硬化性樹脂組成物 |
US10094068B2 (en) | 2014-03-27 | 2018-10-09 | Wacker Chemical Corporation | Binder for paper coating compositions |
US10647793B2 (en) | 2014-03-28 | 2020-05-12 | Synthomer (Uk) Limited | Use of a sulphur or phosphorous-containing polymer as a processing aid in a polyvinyl chloride polymer composition |
EP3127970B1 (en) | 2014-03-31 | 2019-08-07 | National Institute for Materials Science | Nano-coating material, method for manufacturing same, coating agent, functional material, and method for manufacturing same |
WO2015157950A1 (en) | 2014-04-17 | 2015-10-22 | Dow Global Technologies Llc | Aqueous dispersion and coating composition comprising the same |
MX2016013620A (es) | 2014-04-18 | 2017-06-08 | Benz Res & Dev Corp | Polimeros de (met) acrilamida para lentes de contacto y lentes intraoculares. |
EP2933280B1 (en) | 2014-04-18 | 2016-10-12 | Rhodia Opérations | Rheology modifier polymer |
US9714369B2 (en) | 2014-04-28 | 2017-07-25 | 3M Innovative Properties Company | Physically crosslinkable adhesive copolymer |
GB201407397D0 (en) | 2014-04-28 | 2014-06-11 | Fujifilm Mfg Europe Bv | Curable compositions and membranes |
MX2016015200A (es) | 2014-05-20 | 2017-02-23 | Basf Coatings Gmbh | Promotores de adhesion para composiciones de recubrimiento acuoso. |
CN106164774B (zh) | 2014-05-22 | 2019-12-13 | 日产化学工业株式会社 | 含有包含丙烯酰胺结构和丙烯酸酯结构的聚合物的光刻用抗蚀剂下层膜形成用组合物 |
JP2017524398A (ja) | 2014-06-04 | 2017-08-31 | クロクス テクノロジーズ インコーポレイテッド | 生体光ハイドロゲル |
EP2955165A1 (de) | 2014-06-12 | 2015-12-16 | Basf Se | Anorganische Bindemittelzusammensetzung umfassend ein Copolymer |
KR101847429B1 (ko) | 2014-06-19 | 2018-04-10 | 후지필름 가부시키가이샤 | 감방사선성 또는 감활성광선성 수지 조성물과 그것을 이용한 레지스트막, 마스크 블랭크, 레지스트 패턴 형성 방법, 전자 디바이스의 제조 방법, 및 전자 디바이스 |
CN106471024B (zh) | 2014-06-30 | 2019-06-04 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 聚合硝酮及其在个人护理中的用途 |
KR102445521B1 (ko) | 2014-07-16 | 2022-09-20 | 가부시키가이샤 리쿠시루 | 친수 처리 도료 조성물 및 친수화 처리 방법 |
WO2016011729A1 (zh) | 2014-07-24 | 2016-01-28 | 深圳大学 | 一种基于甜菜碱的形状记忆聚合物及其制备方法 |
EP3176216B1 (en) | 2014-07-31 | 2019-04-24 | Mitsui Chemicals, Inc. | Hydrophilic material comprising sulfonate copolymer and amino resin |
US10315985B2 (en) | 2014-08-08 | 2019-06-11 | Ndsu Research Foundation | Bio-based acrylic monomers |
US10882931B2 (en) | 2014-09-11 | 2021-01-05 | Susos Ag | Functional polymer |
US20170283537A1 (en) | 2014-09-12 | 2017-10-05 | Massachusetts Institute Of Technology | Stable Polymeric Nanoparticle Compositions and Methods Related Thereto |
EP3194603A1 (en) | 2014-09-17 | 2017-07-26 | Global Bioenergies | METHOD FOR PRODUCING ISOBUTENE FROM 3-METHYLCROTONYL-CoA |
US10766991B2 (en) | 2014-09-25 | 2020-09-08 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Sulfonate group-containing polymer and method of producing the same |
EP3202796B1 (en) | 2014-09-29 | 2020-01-08 | Three Bond Co., Ltd. | Curable resin composition |
SG11201706552PA (en) | 2014-09-30 | 2017-09-28 | Nitto Denko Corp | One-side-protected polarizing film, pressure-sensitive-adhesive-layer-attached polarizing film, image display device, and method for continuously producing same |
CN106795236B (zh) | 2014-10-09 | 2020-05-15 | 株式会社可乐丽 | 改性聚乙烯醇、树脂组合物和膜 |
CN106795327B (zh) | 2014-10-15 | 2019-08-30 | 东曹株式会社 | 树脂组合物及使用该树脂组合物的光学补偿膜 |
US10035933B2 (en) | 2014-10-24 | 2018-07-31 | Synthomer Usa Llc | Pressure sensitive adhesive compositions |
CN107078299B (zh) | 2014-10-31 | 2020-11-13 | 日本瑞翁株式会社 | 锂离子二次电池及其所用负极、负极用糊组合物、负极用复合颗粒、以及负极用浆料组合物 |
EP3216810A4 (en) | 2014-11-04 | 2018-08-22 | Three Bond Co., Ltd. | Photocurable resin composition, cured product of same and method for producing cured product |
JP6478577B2 (ja) | 2014-11-18 | 2019-03-06 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 水性エマルション、接着剤組成物、及び水性エマルションの製造方法 |
US10870751B2 (en) | 2014-12-01 | 2020-12-22 | Asian Paints Ltd. | Surfactant stabilized VAM-VeoVa10 terpolymer based emulsion with good freeze thaw stability and a process thereof |
JP6754963B2 (ja) | 2014-12-12 | 2020-09-16 | 公立大学法人名古屋市立大学 | コロイド共晶、コロイド共晶固化体、及びそれらの製造方法 |
EP3235889B1 (en) | 2014-12-17 | 2019-11-06 | AGC Inc. | Water/oil repellent composition, method for its production and article |
MX2017007115A (es) | 2014-12-19 | 2017-08-18 | Dow Global Technologies Llc | Composicion acuosa de revestimiento y proceso para fabricar la misma. |
EP3234014B1 (en) | 2014-12-19 | 2021-05-05 | Dow Global Technologies LLC | Aqueous polymer dispersion and preparation method thereof |
CN107250181B (zh) | 2014-12-19 | 2020-02-11 | 株式会社资生堂 | 共聚物和油性凝胶化剂 |
EP3237381A1 (en) | 2014-12-22 | 2017-11-01 | 3M Innovative Properties Company | Sterically hindered amine and oxyalkyl amine light stabilizers |
EP3239192B1 (en) | 2014-12-24 | 2019-08-28 | Manac Inc. | Novel bromine-containing polymers and methods for producing the same |
JP6577709B2 (ja) | 2014-12-26 | 2019-09-18 | 三星電子株式会社Samsung Electronics Co.,Ltd. | ゲルの製造方法、並びに音響カプラーゲル |
KR102303831B1 (ko) | 2014-12-26 | 2021-09-17 | 삼성전자주식회사 | 고분자, 이를 포함하는 전해질 및 리튬이차전지 |
US10563084B2 (en) | 2014-12-31 | 2020-02-18 | Basf Se | Acid-containing polymers as coalescing agents for latexes |
EP4245782A1 (en) | 2015-01-12 | 2023-09-20 | Biosphere Medical, Inc. | Radiopaque monomers, polymers, microspheres, and methods related thereto |
CZ308807B6 (cs) | 2015-01-14 | 2021-06-02 | Ústav Organické Chemie A Biochemie Av Čr, V.V.I. | Makromolekulární konjugáty pro vizualizaci a separaci proteinů a buněk |
GB201500692D0 (en) | 2015-01-16 | 2015-03-04 | Fujifilm Mfg Europe Bv | Curable compositions and membranes |
KR102248466B1 (ko) | 2015-01-26 | 2021-05-04 | 케이제이 케미칼즈 가부시키가이샤 | 3차원 조형 서포트재용 활성 에너지선 경화성 수지 조성물, 3차원 조형용 잉크젯 잉크 조성물 및 서포트재 |
CN104610485B (zh) | 2015-02-06 | 2016-02-03 | 中国石油大学(北京) | 两亲性储层保护剂及其制备方法和应用和钻井液及其应用 |
US20180016739A1 (en) | 2015-02-13 | 2018-01-18 | 3M Innovative Properties Company | Methods for treating fibrous substrates using fluorine-free compositions including isocyanate-derived (meth)acrylate-containing polymeric compounds |
EP3056476B1 (en) | 2015-02-16 | 2017-05-10 | Sabanci Üniversitesi | An additive for suspensions |
CN107531848B (zh) | 2015-02-20 | 2020-09-18 | 巴斯夫欧洲公司 | 制备稳定化聚丙烯酰胺组合物的方法 |
EP3272776B1 (en) | 2015-03-19 | 2018-09-12 | Ricoh Company, Ltd. | Copolymer, ink containing same, and ink container |
US20160288045A1 (en) | 2015-03-30 | 2016-10-06 | Bwa Water Additives Uk Limited | Scrubbers |
JP6529052B2 (ja) | 2015-04-10 | 2019-06-12 | 国立大学法人大阪大学 | 自己修復材料及びその製造方法 |
EP3078720A1 (fr) | 2015-04-10 | 2016-10-12 | Snf Sas | Procede de deviation d'une formation souterraine |
US9611419B1 (en) | 2015-04-10 | 2017-04-04 | Fritz Industries, Inc. A Corporation Of Texas | Well cementing |
CN107430336B (zh) | 2015-04-21 | 2019-06-11 | 东丽株式会社 | 导电图案形成部件的制造方法 |
EP3088432A1 (en) | 2015-04-27 | 2016-11-02 | ALLNEX AUSTRIA GmbH | Aqueous dispersions |
WO2016174906A1 (ja) | 2015-04-28 | 2016-11-03 | 富士フイルム株式会社 | 高分子機能性膜及びその製造方法、高分子機能性膜形成用組成物、分離膜モジュール、並びに、イオン交換装置 |
RU2713735C2 (ru) | 2015-04-28 | 2020-02-07 | Басф Се | Полимеры для стабилизации пероксидных соединений |
SG11201708789VA (en) | 2015-04-29 | 2017-11-29 | 3M Innovative Properties Co | Swellable film forming compositions and methods of nanoimprint lithography employing same |
CZ306039B6 (cs) | 2015-05-07 | 2016-07-07 | Ústav makromolekulární chemie AV ČR, v. v. i. | Polymerní kartáče odolné proti depozici složek biologických médií, způsob jejich přípravy a jejich použití |
MY182718A (en) | 2015-05-08 | 2021-02-03 | Lubrizol Corp | Water soluble chain transfer agents |
US9963614B2 (en) | 2015-05-18 | 2018-05-08 | Eastman Kodak Company | Copper-containing articles and methods for providing same |
JP5985100B1 (ja) | 2015-05-21 | 2016-09-06 | デクセリアルズ株式会社 | 透明積層体 |
WO2016190400A1 (ja) | 2015-05-26 | 2016-12-01 | 国立研究開発法人科学技術振興機構 | カテコール含有接着性ハイドロゲル、接着性ハイドロゲル作製用組成物、及び該接着性ハイドロゲルを応用した組成物 |
US11396571B2 (en) | 2015-05-28 | 2022-07-26 | Regents Of The University Of Minnesota | Polymers including galactose based blocks and uses thereof |
US20160346188A1 (en) | 2015-05-28 | 2016-12-01 | Clariant International, Ltd. | Personal Care Cleansing Composition Comprising At Least One Copolymer |
FR3037074B1 (fr) | 2015-06-03 | 2017-07-14 | Rhodia Operations | Agents de suspension obtenus par polymerisation micellaire |
WO2016199755A1 (ja) | 2015-06-08 | 2016-12-15 | Jsr株式会社 | ゲル、ゲルの製造方法、レンズ、コンタクトレンズ表面改質剤、重合性組成物及び重合体 |
CA2989690A1 (en) | 2015-06-17 | 2016-12-22 | Clariant International Ltd | Water-soluble or water-swellable polymers as water loss reducers in cement slurries |
WO2016202580A1 (de) | 2015-06-17 | 2016-12-22 | Clariant International Ltd | Verfahren zur herstellung von polymeren auf basis von acryloyldimethyltaurat und neutralen monomeren |
BR112017014831B1 (pt) | 2015-06-17 | 2022-02-15 | Clariant International Ltd | Processo de produção de polímeros à base de dimetiltaurato de acriloíla, monômeros neutros e monômeros com grupos carboxilato, polímero hidrossolúvel ou intumescível em água, fluido de perfuração e pastas de cimento para a cimentação de perfurações profundas |
JP6729579B2 (ja) | 2015-06-25 | 2020-07-22 | Agc株式会社 | 撥水剤組成物、撥水剤組成物の製造方法および物品 |
US10844212B2 (en) | 2015-06-30 | 2020-11-24 | Kuraray Co., Ltd. | Aqueous emulsion composition |
WO2017004556A1 (en) | 2015-07-02 | 2017-01-05 | Life Technologies Corporation | Polymer substrates formed from carboxy functional acrylamide |
EP3325526B1 (en) | 2015-07-20 | 2022-07-06 | Dow Global Technologies LLC | A coating additive |
EP3324738B1 (de) | 2015-07-22 | 2019-04-24 | Basf Se | Agroformulierung mit copolymeren enthaltend hydroxybutylvinylether als assoziativverdicker |
US9434793B1 (en) | 2015-07-24 | 2016-09-06 | Technology Investment & Development, LLC | Continuous adiabatic inverse emulsion polymerization process |
US10976473B2 (en) | 2015-07-27 | 2021-04-13 | Jsr Corporation | Method for producing medical device and medical device |
JP6520524B2 (ja) | 2015-07-28 | 2019-05-29 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びパターン形成方法 |
AR105521A1 (es) | 2015-07-29 | 2017-10-11 | Ecolab Usa Inc | Composiciones poliméricas inhibidoras de incrustaciones, mezclas y métodos para su utilización |
US10494762B2 (en) | 2015-07-29 | 2019-12-03 | Aron Universal Ltd. | Polymer composition and process for making the same |
US20180244911A1 (en) | 2015-09-07 | 2018-08-30 | Jsr Corporation | Composition, contact lens coating agent, method for producing contact lens, and contact lens |
EP3141567B1 (en) | 2015-09-09 | 2019-08-28 | DENTSPLY DETREY GmbH | Polymerizable polyacidic polymer |
JP6751096B2 (ja) | 2015-09-15 | 2020-09-02 | マクセルホールディングス株式会社 | モデル材用樹脂組成物、光造形用インクセット、および、光造形品の製造方法 |
EP3351571B1 (en) | 2015-09-15 | 2022-01-05 | Ricoh Company, Ltd. | Polymer, resin composition, light control material, optical waveguide material, athermal optical element, color display element, and optical material |
FR3041344B1 (fr) | 2015-09-18 | 2019-12-13 | S.P.C.M. Sa | Procede d'obtention du monomere acide 2-acrylamido-2-methylpropanesulphonique et polymere comprenant ledit monomere |
EP3356476B1 (en) | 2015-10-02 | 2021-09-22 | The Chemours Company FC, LLC | Hydrophobic extenders in non-fluorinated surface effect coatings |
CN108350306A (zh) | 2015-10-29 | 2018-07-31 | 富士胶片株式会社 | 防污膜、防污膜形成用组合物、防污膜层叠体以及防污膜层叠体的制造方法 |
US10487258B2 (en) | 2015-10-30 | 2019-11-26 | M-I L.L.C. | Synthetic polymer based fluid loss pill |
CN107075036B (zh) | 2015-10-30 | 2019-11-01 | 哈利玛化成株式会社 | 聚丙烯酰胺树脂、造纸添加剂和纸 |
JP6365506B2 (ja) | 2015-10-31 | 2018-08-01 | 三菱ケミカル株式会社 | 積層ポリエステルフィルム |
TW201716449A (zh) | 2015-11-03 | 2017-05-16 | 鴻海精密工業股份有限公司 | 眼用鏡片材料、眼用鏡片及其製備方法 |
TW201716515A (zh) | 2015-11-04 | 2017-05-16 | 鴻海精密工業股份有限公司 | 著色材料、著色膜及其製備方法、眼用鏡片 |
US10125276B2 (en) | 2015-11-06 | 2018-11-13 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Container coating compositions with resistance to sulfur staining |
WO2017082058A1 (ja) | 2015-11-09 | 2017-05-18 | 株式会社スリーボンド | 爪または人工爪用光硬化性組成物およびこれを用いた被覆方法 |
EP3377544A1 (en) | 2015-11-16 | 2018-09-26 | Basf Se | Multivalent cation-containing copolymer, process for production thereof and use thereof to treating aqueous dispersions |
WO2017087656A1 (en) | 2015-11-20 | 2017-05-26 | Isp Investments Llc | Shampoo compositions having reduced squeakiness effect, process for preparing the same and method of use |
JP2019501988A (ja) | 2015-11-20 | 2019-01-24 | ハーキュリーズ エルエルシー | アクリロイル部およびラクタム部を有するモノマーおよびスルホン酸/スルホネートコモノマー由来の架橋化ポリマー、その組成物およびその応用 |
JP5920519B1 (ja) | 2015-11-25 | 2016-05-18 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 粘着剤および粘着テープ |
CN108473632B (zh) | 2015-11-26 | 2021-02-19 | 新加坡科技研究局 | 聚合组合物 |
WO2017094252A1 (ja) | 2015-11-30 | 2017-06-08 | 日本ゼオン株式会社 | 非水系二次電池接着層用組成物、非水系二次電池用接着層、積層体および非水系二次電池 |
US10144866B2 (en) | 2015-12-02 | 2018-12-04 | Saudi Arabian Oil Company | High temperature crosslinked fracturing fluids |
WO2017096263A1 (en) | 2015-12-04 | 2017-06-08 | University Of Florida Research Foundation, Incorporated | Crosslinkable or functionalizable polymers for 3d printing of soft materials |
RU2018122684A (ru) | 2015-12-08 | 2020-01-09 | Кемира Ойй | Композиции обратных эмульсий |
CA2947260C (en) | 2015-12-09 | 2023-12-12 | Jonathan P. Derocher | Aqueous pigment dispersion |
CN108368208A (zh) | 2015-12-11 | 2018-08-03 | 巴斯夫欧洲公司 | 聚合物水分散体的制备方法 |
BR102016028498B1 (pt) | 2015-12-18 | 2022-04-12 | Rohm And Haas Company | Composição de copolímero de emulsão aquosa multifases, uso de uma composição de copolímero de emulsão aquosa multifases, e, método para preparar composições de copolímero de emulsão aquosa multifases |
WO2017120520A2 (en) | 2016-01-07 | 2017-07-13 | M-I L.L.C. | Methods of logging |
CN105646929B (zh) | 2016-01-26 | 2018-07-31 | 浙江大学 | 一种冰冻-光照致孔制备多孔水凝胶的方法 |
JP6848180B2 (ja) | 2016-02-10 | 2021-03-24 | 株式会社リコー | 立体造形用材料、立体造形用材料セット、立体造形物の製造方法、及び立体造形物の製造装置 |
WO2017138267A1 (ja) | 2016-02-12 | 2017-08-17 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法及び電子デバイスの製造方法 |
AR107710A1 (es) | 2016-02-23 | 2018-05-23 | Ecolab Usa Inc | Emulsiones de polímero entrecruzado de hidrazida para usar en recuperación de petróleo crudo |
CN108699194A (zh) | 2016-02-26 | 2018-10-23 | 巴克曼实验室国际公司 | 乙二醛化的聚丙烯酰胺三元共聚物、其基础共聚物、包含其的组合物、其在造纸和产品中的用途 |
EP3425708A4 (en) | 2016-03-04 | 2019-11-20 | Showa Denko K.K. | COPOLYMERS FOR BINDERS FOR NONAQUEOUS ELECTROLYTE BATTERY ELECTRODES, THICK SUSPENSION FOR NONAQUEOUS ELECTROLYTE BATTERY ELECTRODES, NONAQUEOUS ELECTROLYTE BATTERY ELECTRODE, AND NONAQUEOUS ELECTROLYTE BATTERY |
EP3433286A1 (en) | 2016-03-24 | 2019-01-30 | Celanese International Corporation | Aqueous cross-linkable polymer dispersions |
CN105694403A (zh) | 2016-04-16 | 2016-06-22 | 宁波高新区优合塑料制品有限公司 | 一种全生物基树脂组合物 |
JP6824562B2 (ja) | 2016-05-06 | 2021-02-03 | サウジ アラビアン オイル カンパニーSaudi Arabian Oil Company | アクリルアミドベースのコポリマー、ターポリマー、および水化物阻害剤としての使用 |
US20170320985A1 (en) | 2016-05-06 | 2017-11-09 | Saudi Arabian Oil Company | Methods for synthesizing acryloyl-based copolymers, terpolymers |
US10442732B2 (en) | 2016-05-20 | 2019-10-15 | United States Gypsum Company | Gypsum slurries with linear polycarboxylate dispersants |
US11142494B2 (en) | 2016-06-20 | 2021-10-12 | Clariant International Ltd. | Compound comprising certain level of bio-based carbon |
JP6902832B2 (ja) | 2016-06-28 | 2021-07-14 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターン形成方法、並びに、化合物及び酸発生剤 |
JP6782569B2 (ja) | 2016-06-28 | 2020-11-11 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
AU2017204813B2 (en) | 2016-08-08 | 2021-09-09 | Rohm And Haas Company | Paint composition |
US20180179412A1 (en) | 2016-08-26 | 2018-06-28 | Landec Corporation | Coated Substrates and Compositions for Coating Substrates |
EP3290451B1 (fr) | 2016-09-01 | 2021-08-18 | The Swatch Group Research and Development Ltd. | Substrat comprenant une surface recouverte d'un agent épilame et procédé d'épilamage d'un tel substrat |
JP7038111B2 (ja) | 2016-09-20 | 2022-03-17 | アルコン インク. | ヒドロゲルコンタクトレンズ上に潤滑性コーティングを有するヒドロゲルコンタクトレンズ |
WO2018069165A1 (de) | 2016-10-13 | 2018-04-19 | Sika Technology Ag | Verflüssiger für geopolymere |
US10042259B2 (en) | 2016-10-31 | 2018-08-07 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Topcoat compositions and pattern-forming methods |
CN110023454A (zh) | 2016-11-29 | 2019-07-16 | 罗地亚经营管理公司 | 用于颗粒分散的聚合物体系 |
JP7050784B2 (ja) | 2016-12-12 | 2022-04-08 | クラリアント・インターナシヨナル・リミテツド | 化粧料組成物、皮膚科学的組成物または医薬組成物におけるバイオベースのポリマーの使用 |
WO2018108609A1 (en) | 2016-12-12 | 2018-06-21 | Clariant International Ltd | Polymer comprising certain level of bio-based carbon |
WO2018108608A1 (en) | 2016-12-12 | 2018-06-21 | Clariant International Ltd | Polymer comprising certain level of bio-based carbon |
JP7032401B2 (ja) | 2016-12-12 | 2022-03-08 | クラリアント・インターナシヨナル・リミテツド | ある特定のレベルのバイオベース炭素を含むポリマー |
US20180163078A1 (en) | 2016-12-13 | 2018-06-14 | The Texas A&M University System | Synthetic polymeric antioxidants for corrosion protection |
US11306170B2 (en) | 2016-12-15 | 2022-04-19 | Clariant International Ltd. | Water-soluble and/or water-swellable hybrid polymer |
US11542343B2 (en) | 2016-12-15 | 2023-01-03 | Clariant International Ltd | Water-soluble and/or water-swellable hybrid polymer |
US11401362B2 (en) | 2016-12-15 | 2022-08-02 | Clariant International Ltd | Water-soluble and/or water-swellable hybrid polymer |
EP3554646A1 (en) | 2016-12-15 | 2019-10-23 | Clariant International Ltd | Water-soluble and/or water-swellable hybrid polymer |
US10894111B2 (en) | 2016-12-16 | 2021-01-19 | Benz Research And Development Corp. | High refractive index hydrophilic materials |
US10662273B2 (en) | 2016-12-19 | 2020-05-26 | Celanese International Corporation | Waterborne acrylic dispersions with high biorenewable content |
KR102531022B1 (ko) | 2017-01-11 | 2023-05-11 | 동우 화인켐 주식회사 | 접착제 조성물 및 이를 이용한 광학 적층체 |
JP6892376B2 (ja) | 2017-02-14 | 2021-06-23 | 信越化学工業株式会社 | 生体電極組成物、生体電極、生体電極の製造方法、及び高分子化合物 |
JP6836520B2 (ja) | 2017-02-14 | 2021-03-03 | 信越化学工業株式会社 | 生体電極組成物、生体電極、及び生体電極の製造方法 |
JP6661212B2 (ja) | 2017-02-22 | 2020-03-11 | 信越化学工業株式会社 | 導電性ポリマー複合体及び基板 |
JP6765988B2 (ja) | 2017-02-22 | 2020-10-07 | 信越化学工業株式会社 | 導電性ポリマー用高分子化合物及びその製造方法 |
US20180273761A1 (en) | 2017-03-24 | 2018-09-27 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Pigment dispersant, aqueous pigment dispersion composition, and aqueous ink |
US10239255B2 (en) | 2017-04-11 | 2019-03-26 | Molecule Corp | Fabrication of solid materials or films from a polymerizable liquid |
TW201903017A (zh) | 2017-05-31 | 2019-01-16 | 鴻海精密工業股份有限公司 | 眼用鏡片及其製備方法 |
WO2018232027A1 (en) | 2017-06-13 | 2018-12-20 | Massachusetts Institute Of Technology | Biocompatible microfabricated devices for transplanting cells |
-
2017
- 2017-12-04 WO PCT/EP2017/081415 patent/WO2018108609A1/en unknown
- 2017-12-04 BR BR112019011780-6A patent/BR112019011780B1/pt active IP Right Grant
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- 2017-12-04 US US16/468,641 patent/US11384186B2/en active Active
- 2017-12-04 EP EP17808479.4A patent/EP3551680A1/en active Pending
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009149536A (ja) | 2007-12-19 | 2009-07-09 | Toagosei Co Ltd | 2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸の連続製造方法 |
JP2012521448A (ja) | 2009-03-25 | 2012-09-13 | クラリアント・ファイナンス・(ビーブイアイ)・リミテッド | アクリル−、メタクリル−もしくはエタクリルアミドアルキルスルホン酸、またはその塩、およびカルボキシアルキルアクリラート、−メタクリラートまたは−エタクリラート、あるいはこれらカルボキシ化合物のオリゴマーに基づくポリマー |
JP2014511423A (ja) | 2011-03-08 | 2014-05-15 | クラリアント・ファイナンス・(ビーブイアイ)・リミテッド | スルホン酸、アミド及び特定の架橋剤をベースとするポリマー |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2018108609A1 (en) | 2018-06-21 |
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