JP6254816B2 - ポリビニルアルコール系樹脂の製造方法およびそれにより得られたポリビニルアルコール系樹脂 - Google Patents
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Description
[1]脂肪族ビニルエステル(A)とジアセトンアクリルアミド(B)をアルコール溶媒中、重合触媒の存在下で共重合する工程において、ジアセトンアクリルアミド(B)の少なくとも一部を追加仕込みする共重合方法であり、重合終了時の重合収率(a)と、ジアセトンアクリルアミド(B)の追加仕込み終了時の重合収率(b)の比(a)/(b)が1.01〜1.10の範囲にあり、得られた共重合体を鹸化することを特徴とするポリビニルアルコール系樹脂の製造方法。
[2]ジアセトンアクリルアミド(B)の初期仕込み量(c)と追加仕込み量(d)の重量割合(c)/(d)が0/100.0〜15.0/85.0の範囲にあることを特徴とする前記[1]に記載のポリビニルアルコール系樹脂の製造方法。
[3]重合終了時のジアセトンアクリルアミド(B)の残存量(e)および重合終了時の脂肪族ビニルエステル(A)の残存量(f)とした場合、(e)/((e)+(f))で表されるジアセトンアクリルアミドの残存重量比率が0.5%以下であり、得られた共重合体を鹸化することを特徴とする前記[1]または[2]記載のポリビニルアルコール系樹脂の製造方法。
[4]脂肪族ビニルエステル(A)が酢酸ビニルであることを特徴とする前記[1]〜[3]のいずれかに記載のポリビニルアルコール系樹脂の製造方法。
[5]前記[1]〜[4]のいずれかに記載の製造方法によって得られるポリビニルアルコール系樹脂。
[6]ジアセトンアクリルアミド(B)単位が1.0〜15.0モル%、鹸化度80.0モル%以上、4%水溶液粘度が2.0mPa・s以上、4%水溶液透明度が90%以上であることを特徴とする前記[5]記載のポリビニルアルコール系樹脂。
[7]前記[5]または[6]に記載のポリビニルアルコール系樹脂を含有することを特徴とするコーティング剤。
[8]前記[7]に記載のコーティング剤を基材に塗工してなる塗工物。
[9]前記[7]に記載のコーティング剤を基材に塗工してなる感熱記録材料。
[10]前記[7]に記載のコーティング剤を基材に塗工してなるインクジェット記録材料。
[11]前記[5]または[6]のいずれかに記載のポリビニルアルコール系樹脂を含有することを特徴とするフィルム。
[12]前記[5]または[6]のいずれかに記載のポリビニルアルコール系樹脂を含有することを特徴とする水性ゲル。
−NH−NH2 (1)
で示されるヒドラジノ基、下記式(2)
−CO−NH−NH2 (2)
で示されるヒドラジド基、及び下記式(3)
−NH−CO−NH−NH2 (3)
で示されるセミカルバジド基からなる群から選ばれる一種以上の官能基を2個以上有する化合物等が好適に挙げられる。
また、例中の物性評価は以下の方法で行なった。
(1)ジアセトンアクリルアミド残留量;CDCl3を溶媒として1H−NMRを測定し、帰属したピークの積分値から算出した。
(2)酢酸ビニル残留量;CDCl3を溶媒として1H−NMRを測定し、帰属したピークの積分値から算出した。
(3)重合収率;各重合ペーストを絶乾し固形分濃度を測定する。下式にて求めた収率係数と固形分濃度との積を重合収率とした。また、固形分中にジアセトンアクリルアミドが残留する場合、CDCl3を溶媒として1H−NMRを測定し、帰属したピークの積分値から残留量を算出し、固形分濃度から差し引きした値を用いた。
収率係数=全仕込み量/モノマー*総仕込み量
*モノマーとは、脂肪族ビニルエステル(酢酸ビニル)とジアセトンアクリルアミドを指す。
(4)4%水溶液粘度;JIS K 6726(1994)に準じて求めた。
(5)鹸化度;JIS K 6726(1994)に準じて求めた。
(6)4%水溶液透明度;JIS K 6726(1994)に準じて求めた。
(7)ジアセトンアクリルアミド単位含有量;DMSO−d6を溶媒として1H−NMR測定を測定し、帰属したピークの積分値から算出した。
撹拌機、温度計、滴下ロート及び還流冷却器を取り付けたフラスコ中に、酢酸ビニル2000部、メタノール604部、ジアセトンアクリルアミド8.2部を仕込み、系内の窒素置換を行った後、内温が60℃になるまで昇温した。昇温後、2,2−アゾビスイソブチロニトリル1.2部をメタノール100部に溶解した溶液を添加し重合を開始した。フラスコ内に窒素流通を続けながら、ジアセトンアクリルアミド127.8部をメタノール80部に溶解した溶液を、重合開始直後から一定速度で滴下した。重合終了時に重合停止剤としてm−ジニトロベンゼンを添加し重合を停止した。ジアセトンアクリルアミド追加仕込み終了時の重合収率は70.2%で、重合終了時の収率は73.8%であった。重合終了時の重合収率(a)とジアセトンアクリルアミド追加仕込み終了時の重合収率(b)の比は(a)/(b)=1.05であり、重合終了時のジアセトンアクリルアミドの残存量(e)および重合終了時の脂肪族ビニルエステルの残存量(f)とした場合の(e)/((e)+(f))で表わされるジアセトンアクリルアミドの残存重量比率が0.1%未満であった。また、ジアセトンアクリルアミドの初期仕込み量(c)と追加仕込み量(d)の重量割合は、(c)/(d)=6.0/94.0であった。
得られた反応混合物にメタノール蒸気を加えながら、残存する酢酸ビニルを留去し、ジアセトンアクリルアミド−酢酸ビニル共重合体の50%メタノール溶液を得た。この溶液500部にメタノール70部、イオン交換水2部及び水酸化ナトリウムの4%メタノール溶液15部を加えてよく混合し、45℃で鹸化反応を行った。得られたゲル状物を粉砕し、メタノールでよく洗浄した後に乾燥し、DA−PVA系樹脂(DA−PVA1)を得た。得られたDA−PVA1の4%水溶液粘度は20.5mPa・s、鹸化度は98.6モル%で、4%水溶液透明度は97.8%であった。また、DA−PVA1中のジアセトン単位含有量は4.6モル%であった。
鹸化条件を変えた以外は実施例1と同様の方法で表1に示すDA−PVA系樹脂(DA−PVA2)を得た。得られたDA−PVA2の4%水溶液粘度は19.8mPa・s、鹸化度は92.4モル%で、4%水溶液透明度は96.8%であった。また、DA−PVA2中のジアセトン単位含有量は4.6モル%であった。
撹拌機、温度計、滴下ロート及び還流冷却器を取り付けたフラスコ中に、酢酸ビニル2500部、メタノール589部、ジアセトンアクリルアミド15.6部を仕込み、系内の窒素置換を行った後、内温が60℃になるまで昇温した。昇温後、2,2−アゾビスイソブチロニトリル1.5部をメタノール100部に溶解した溶液を添加し重合を開始した。フラスコ内に窒素流通を続けながら、ジアセトンアクリルアミド207.4部をメタノール170部に溶解した溶液を、重合開始直後から一定速度で滴下した。重合終了時に重合停止剤としてm−ジニトロベンゼンを添加し重合を停止した。ジアセトンアクリルアミド追加仕込み終了時の重合収率は69.1%で、重合終了時の収率は71.3%であった。重合終了時の重合収率(a)とジアセトンアクリルアミド追加仕込み終了時の重合収率(b)の比は(a)/(b)=1.03であり、重合終了時のジアセトンアクリルアミドの残存量(e)および重合終了時の脂肪族ビニルエステルの残存量(f)とした場合の(e)/((e)+(f))で表わされるジアセトンアクリルアミドの残存重量比率が0.1%未満であった。また、ジアセトンアクリルアミドの初期仕込み量(c)と追加仕込み量(d)の重量割合は、(c)/(d)=7.0/93.0であった。
得られた反応混合物にメタノール蒸気を加えながら、残存する酢酸ビニルを留去し、ジアセトンアクリルアミド−酢酸ビニル共重合体の48%メタノール溶液を得た。この溶液500部にメタノール70部、イオン交換水2部及び水酸化ナトリウムの4%メタノール溶液14部を加えてよく混合し、45℃で鹸化反応を行った。得られたゲル状物を粉砕し、メタノールでよく洗浄した後に乾燥し、DA−PVA系樹脂(DA−PVA3)を得た。得られたDA−PVA3の4%水溶液粘度は21.5mPa・s、鹸化度は98.4モル%で、4%水溶液透明度は96.8%であった。また、DA−PVA3中のジアセトン単位含有量は6.1モル%であった。
鹸化条件を変えた以外は実施例3と同様の方法で表1に示すDA−PVA系樹脂(DA−PVA4)を得た。得られたDA−PVA4の4%水溶液粘度は20.1mPa・s、鹸化度は96.0モル%で、4%水溶液透明度は93.8%であった。また、DA−PVA4中のジアセトン単位含有量は6.1モル%であった。
撹拌機、温度計、滴下ロート及び還流冷却器を取り付けたフラスコ中に、酢酸ビニル2400部、メタノール403部、ジアセトンアクリルアミド12.8部を仕込み、系内の窒素置換を行った後、内温が60℃になるまで昇温した。昇温後、2,2−アゾビスイソブチロニトリル0.8部をメタノール100部に溶解した溶液を添加し重合を開始した。フラスコ内に窒素流通を続けながら、ジアセトンアクリルアミド138.2部をメタノール95部に溶解した溶液を、重合開始直後から一定速度で滴下した。重合終了時に重合停止剤としてm−ジニトロベンゼンを添加し重合を停止した。ジアセトンアクリルアミド追加仕込み終了時の重合収率は50.3%で、重合終了時の収率は54.0%であった。重合終了時の重合収率(a)とジアセトンアクリルアミド追加仕込み終了時の重合収率(b)の比は(a)/(b)=1.07であり、重合終了時のジアセトンアクリルアミドの残存量(e)および重合終了時の脂肪族ビニルエステルの残存量(f)とした場合の(e)/((e)+(f))で表わされるジアセトンアクリルアミドの残存重量比率が0.1%未満であった。また、ジアセトンアクリルアミドの初期仕込み量(c)と追加仕込み量(d)の重量割合は、(c)/(d)=8.5/91.5であった。得られた反応混合物にメタノール蒸気を加えながら、残存する酢酸ビニルを留去し、ジアセトンアクリルアミド−酢酸ビニル共重合体の43%メタノール溶液を得た。この溶液500部にメタノール70部、イオン交換水2部及び水酸化ナトリウムの4%メタノール溶液14部を加えてよく混合し、45℃で鹸化反応を行った。得られたゲル状物を粉砕し、メタノールでよく洗浄した後に乾燥し、DA−PVA系樹脂(DA−PVA5)を得た。得られたDA−PVA5の4%水溶液粘度は41.5mPa・s、鹸化度は98.1モル%で、4%水溶液透明度は97.4%であった。また、DA−PVA5中のジアセトン単位含有量は5.7モル%であった。
撹拌機、温度計、滴下ロート及び還流冷却器を取り付けたフラスコ中に、酢酸ビニル2000部、メタノール127部、ジアセトンアクリルアミド12.1部を仕込み、系内の窒素置換を行った後、内温が60℃になるまで昇温した。昇温後、2,2−アゾビスイソブチロニトリル0.7部をメタノール100部に溶解した溶液を添加し重合を開始した。フラスコ内に窒素流通を続けながら、ジアセトンアクリルアミド110.9部をメタノール90部に溶解した溶液を、重合開始直後から一定速度で滴下した。重合終了時に重合停止剤としてm−ジニトロベンゼンを添加し重合を停止した。ジアセトンアクリルアミド追加仕込み終了時の重合収率は43.9%で、重合終了時の収率は48.0%であった。重合終了時の重合収率(a)とジアセトンアクリルアミド追加仕込み終了時の重合収率(b)の比は(a)/(b)=1.09であり、重合終了時のジアセトンアクリルアミドの残存量(e)および重合終了時の脂肪族ビニルエステルの残存量(f)とした場合の(e)/((e)+(f))で表わされるジアセトンアクリルアミドの残存重量比率が0.1%未満であった。また、ジアセトンアクリルアミドの初期仕込み量(c)と追加仕込み量(d)の重量割合は、(c)/(d)=9.8/90.2であった。得られた反応混合物にメタノール蒸気を加えながら、残存する酢酸ビニルを留去し、ジアセトンアクリルアミド−酢酸ビニル共重合体の39%メタノール溶液を得た。この溶液500部にメタノール70部、イオン交換水2部及び水酸化ナトリウムの4%メタノール溶液14部を加えてよく混合し、45℃で鹸化反応を行った。得られたゲル状物を粉砕し、メタノールでよく洗浄した後に乾燥し、DA−PVA系樹脂(DA−PVA6)を得た。得られたDA−PVA6の4%水溶液粘度は61.2mPa・s、鹸化度は98.3モル%で、4%水溶液透明度は95.4%であった。また、DA−PVA6中のジアセトン単位含有量は6.4モル%であった。
撹拌機、温度計、滴下ロート及び還流冷却器を取り付けたフラスコ中に、酢酸ビニル2400部、ジアセトンアクリルアミド13.8部を仕込み、系内の窒素置換を行った後、内温が60℃になるまで昇温した。昇温後、2,2−アゾビスイソブチロニトリル0.3部をメタノール32部に溶解した溶液を添加し重合を開始した。フラスコ内に窒素流通を続けながら、ジアセトンアクリルアミド101.2部をメタノール45部に溶解した溶液を、重合開始直後から一定速度で滴下した。重合終了時に重合停止剤としてm−ジニトロベンゼンを添加し重合を停止した。ジアセトンアクリルアミド追加仕込み終了時の重合収率は35.1%で、重合終了時の収率は37.2%であった。重合終了時の重合収率(a)とジアセトンアクリルアミド追加仕込み終了時の重合収率(b)の比は(a)/(b)=1.06であり、重合終了時のジアセトンアクリルアミドの残存量(e)および重合終了時の脂肪族ビニルエステルの残存量(f)とした場合の(e)/((e)+(f))で表わされるジアセトンアクリルアミドの残存重量比率が0.23%であった。また、ジアセトンアクリルアミドの初期仕込み量(c)と追加仕込み量(d)の重量割合は、(c)/(d)=12.0/88.0であった。得られた反応混合物にメタノール蒸気を加えながら、残存する酢酸ビニルを留去し、ジアセトンアクリルアミド−酢酸ビニル共重合体の37%メタノール溶液を得た。この溶液500部にメタノール70部、イオン交換水2部及び水酸化ナトリウムの4%メタノール溶液14部を加えてよく混合し、45℃で鹸化反応を行った。得られたゲル状物を粉砕し、メタノールでよく洗浄した後に乾燥し、DA−PVA系樹脂(DA−PVA7)を得た。得られたDA−PVA7の4%水溶液粘度は131.2mPa・s、鹸化度は98.3モル%で、4%水溶液透明度は94.4%であった。また、DA−PVA7中のジアセトン単位含有量は6.5モル%であった。
撹拌機、温度計、滴下ロート及び還流冷却器を取り付けたフラスコ中に、酢酸ビニル2500部、メタノール663部、ジアセトンアクリルアミド3.6部を仕込み、系内の窒素置換を行った後、内温が60℃になるまで昇温した。昇温後、2,2−アゾビスイソブチロニトリル1.4部をメタノール100部に溶解した溶液を添加し重合を開始した。フラスコ内に窒素流通を続けながら、ジアセトンアクリルアミド85.9部をメタノール55部に溶解した溶液を、重合開始直後から一定速度で滴下した。重合終了時に重合停止剤としてm−ジニトロベンゼンを添加し重合を停止した。ジアセトンアクリルアミド追加仕込み終了時の重合収率は69.0%で、重合終了時の収率は70.5%であった。重合終了時の重合収率(a)とジアセトンアクリルアミド追加仕込み終了時の重合収率(b)の比は(a)/(b)=1.02であり、重合終了時のジアセトンアクリルアミドの残存量(e)および重合終了時の脂肪族ビニルエステルの残存量(f)とした場合の(e)/((e)+(f))で表わされるジアセトンアクリルアミドの残存重量比率が0.1%未満であった。また、ジアセトンアクリルアミドの初期仕込み量(c)と追加仕込み量(d)の重量割合は、(c)/(d)=4.0/96.0であった。得られた反応混合物にメタノール蒸気を加えながら、残存する酢酸ビニルを留去し、ジアセトンアクリルアミド−酢酸ビニル共重合体の50%メタノール溶液を得た。この溶液500部にメタノール70部、イオン交換水2部及び水酸化ナトリウムの4%メタノール溶液15部を加えてよく混合し、45℃で鹸化反応を行った。得られたゲル状物を粉砕し、メタノールでよく洗浄した後に乾燥し、DA−PVA系樹脂(DA−PVA8)を得た。得られたDA−PVA8の4%水溶液粘度は22.5mPa・s、鹸化度は98.5モル%で、4%水溶液透明度は97.1%であった。また、DA−PVA8中のジアセトン単位含有量は2.6モル%であった。
鹸化条件を変えた以外は実施例8と同様の方法で表1に示すDA−PVA系樹脂(DA−PVA9)を得た。得られたDA−PVA9の4%水溶液粘度は20.8mPa・s、鹸化度は88.1モル%で、4%水溶液透明度は93.0%であった。また、DA−PVA9中のジアセトン単位含有量は2.6モル%であった。
撹拌機、温度計、滴下ロート及び還流冷却器を取り付けたフラスコ中に、酢酸ビニル2500部、メタノール652部、ジアセトンアクリルアミド1部を仕込み、系内の窒素置換を行った後、内温が60℃になるまで昇温した。昇温後、2,2−アゾビスイソブチロニトリル1.4部をメタノール100部に溶解した溶液を添加し重合を開始した。フラスコ内に窒素流通を続けながら、ジアセトンアクリルアミド52部をメタノール55部に溶解した溶液を、重合開始直後から一定速度で滴下した。重合終了時に重合停止剤としてm−ジニトロベンゼンを添加し重合を停止した。ジアセトンアクリルアミド追加仕込み終了時の重合収率は68.1%で、重合終了時の収率は68.5%であった。重合終了時の重合収率(a)とジアセトンアクリルアミド追加仕込み終了時の重合収率(b)の比は(a)/(b)=1.01であり、重合終了時のジアセトンアクリルアミドの残存量(e)および重合終了時の脂肪族ビニルエステルの残存量(f)とした場合の(e)/((e)+(f))で表わされるジアセトンアクリルアミドの残存重量比率が0.1%未満であった。また、ジアセトンアクリルアミドの初期仕込み量(c)と追加仕込み量(d)の重量割合は、(c)/(d)=2.0/98.0であった。得られた反応混合物にメタノール蒸気を加えながら、残存する酢酸ビニルを留去し、ジアセトンアクリルアミド−酢酸ビニル共重合体の50%メタノール溶液を得た。この溶液500部にメタノール70部、イオン交換水2部及び水酸化ナトリウムの4%メタノール溶液15部を加えてよく混合し、40℃で鹸化反応を行った。得られたゲル状物を粉砕し、メタノールでよく洗浄した後に乾燥し、DA−PVA系樹脂(DA−PVA10)を得た。得られたDA−PVA10の4%水溶液粘度は24.1mPa・s、鹸化度は98.6モル%で、4%水溶液透明度は96.9%であった。また、DA−PVA10中のジアセトン単位含有量は1.5モル%であった。
鹸化条件を変えた以外は実施例10と同様の方法で表1に示すDA−PVA系樹脂(DA−PVA11)を得た。得られたDA−PVA11の4%水溶液粘度は21.2mPa・s、鹸化度は84.1モル%で、4%水溶液透明度は91.5%であった。また、DA−PVA11中のジアセトン単位含有量は1.5モル%であった。
撹拌機、温度計、滴下ロート及び還流冷却器を取り付けたフラスコ中に、酢酸ビニル205部、メタノール308部、ジアセトンアクリルアミド1部を仕込み、系内の窒素置換を行った後、内温が60℃になるまで昇温した。昇温後、2,2−アゾビスイソブチロニトリル10部をメタノール1000部に溶解した溶液を添加し重合を開始した。フラスコ内に窒素流通を続けながら、ジアセトンアクリルアミド129部をメタノール79部に溶解した溶液および酢酸ビニル1473部を、重合開始直後から一定速度で滴下した。重合終了時に重合停止剤としてm−ジニトロベンゼンを添加し重合を停止した。なお、酢酸ビニルは重合収率63.0%まで追加した。ジアセトンアクリルアミド追加仕込み終了時の重合収率は79.1%で、重合終了時の収率は80.5%であった。重合終了時の重合収率(a)とジアセトンアクリルアミド追加仕込み終了時の重合収率(b)の比は(a)/(b)=1.02であり、重合終了時のジアセトンアクリルアミドの残存量(e)および重合終了時の脂肪族ビニルエステルの残存量(f)とした場合の(e)/((e)+(f))で表わされるジアセトンアクリルアミドの残存重量比率が0.1%未満であった。また、ジアセトンアクリルアミドの初期仕込み量(c)と追加仕込み量(d)の重量割合は、(c)/(d)=1.0/99.0であった。得られた反応混合物にメタノール蒸気を加えながら、残存する酢酸ビニルを留去し、ジアセトンアクリルアミド−酢酸ビニル共重合体の61%メタノール溶液を得た。この溶液500部にメタノール50部、イオン交換水2部及び水酸化ナトリウムの4%メタノール溶液16部を加えてよく混合し、40℃で鹸化反応を行った。得られたゲル状物を粉砕し、メタノールでよく洗浄した後に乾燥し、DA−PVA系樹脂(DA−PVA12)を得た。得られたDA−PVA12の4%水溶液粘度は3.4mPa・s、鹸化度は98.6モル%で、4%水溶液透明度は90.1%であった。また、DA−PVA12中のジアセトン単位含有量は4.3モル%であった。
撹拌機、温度計、滴下ロート及び還流冷却器を取り付けたフラスコ中に、酢酸ビニル500部、メタノール155部、ジアセトンアクリルアミド5部を仕込み、系内の窒素置換を行った後、内温が60℃になるまで昇温した。昇温後、2,2−アゾビスイソブチロニトリル9部をメタノール900部に溶解した溶液を添加し重合を開始した。フラスコ内に窒素流通を続けながら、ジアセトンアクリルアミド349部をメタノール227部に溶解した溶液および酢酸ビニル1500部を、重合開始直後から一定速度で滴下した。重合終了時に重合停止剤としてm−ジニトロベンゼンを添加し重合を停止した。なお、酢酸ビニルは重合収率74.0%まで追加した。ジアセトンアクリルアミド追加仕込み終了時の重合収率は81.2%で、重合終了時の収率は84.7%であった。重合終了時の重合収率(a)とジアセトンアクリルアミド追加仕込み終了時の重合収率(b)の比は(a)/(b)=1.04であり、重合終了時のジアセトンアクリルアミドの残存量(e)および重合終了時の脂肪族ビニルエステルの残存量(f)とした場合の(e)/((e)+(f))で表わされるジアセトンアクリルアミドの残存重量比率が0.48%であった。また、ジアセトンアクリルアミドの初期仕込み量(c)と追加仕込み量(d)の重量割合は、(c)/(d)=1.4/98.6であった。得られた反応混合物にメタノール蒸気を加えながら、残存する酢酸ビニルを留去し、ジアセトンアクリルアミド−酢酸ビニル共重合体の58%メタノール溶液を得た。この溶液500部にメタノール50部、イオン交換水2部及び水酸化ナトリウムの4%メタノール溶液16部を加えてよく混合し、40℃で鹸化反応を行った。得られたゲル状物を粉砕し、メタノールでよく洗浄した後に乾燥し、DA−PVA系樹脂(DA−PVA13)を得た。得られたDA−PVA13の4%水溶液粘度は5.1mPa・s、鹸化度は96.0モル%で、4%水溶液透明度は90.3%であった。また、DA−PVA13中のジアセトン単位含有量は10.6モル%であった。
撹拌機、温度計、滴下ロート及び還流冷却器を取り付けたフラスコ中に、酢酸ビニル2000部、メタノール604部を仕込み、系内の窒素置換を行った後、内温が60℃になるまで昇温した。昇温後、2,2−アゾビスイソブチロニトリル1.2部をメタノール100部に溶解した溶液を添加し重合を開始した。フラスコ内に窒素流通を続けながら、ジアセトンアクリルアミド136部をメタノール80部に溶解した溶液を、重合開始直後から一定速度で滴下した。重合終了時に重合停止剤としてm−ジニトロベンゼンを添加し重合を停止した。ジアセトンアクリルアミド追加仕込み終了時の重合収率は70.6%で、重合終了時の収率は74.7%であった。重合終了時の重合収率(a)とジアセトンアクリルアミド追加仕込み終了時の重合収率(b)の比は(a)/(b)=1.06であり、重合終了時のジアセトンアクリルアミドの残存量(e)および重合終了時の脂肪族ビニルエステルの残存量(f)とした場合の(e)/((e)+(f))で表わされるジアセトンアクリルアミドの残存重量比率が0.1%未満であった。また、ジアセトンアクリルアミドの初期仕込み量(c)と追加仕込み量(d)の重量割合は、(c)/(d)=0/100であった。得られた反応混合物にメタノール蒸気を加えながら、残存する酢酸ビニルを留去し、ジアセトンアクリルアミド−酢酸ビニル共重合体の50%メタノール溶液を得た。この溶液500部にメタノール70部、イオン交換水2部及び水酸化ナトリウムの4%メタノール溶液15部を加えてよく混合し、45℃で鹸化反応を行った。得られたゲル状物を粉砕し、メタノールでよく洗浄した後に乾燥し、DA−PVA系樹脂(DA−PVA14)を得た。得られたDA−PVA14の4%水溶液粘度は21.3mPa・s、鹸化度は98.5モル%で、4%水溶液透明度は97.1%であった。また、DA−PVA14中のジアセトン単位含有量は4.5モル%であった。
ジアセトンアクリルアミド追加仕込み終了時の重合収率を70.5%、重合終了時の収率を、80.3%に変えた以外は実施例1と同様に重合を行った。重合終了時の重合収率(a)とジアセトンアクリルアミド追加仕込み終了時の重合収率(b)の比は(a)/(b)=1.14であり、重合終了時のジアセトンアクリルアミドの残存量(e)および重合終了時の脂肪族ビニルエステルの残存量(f)とした場合の(e)/((e)+(f))で表わされるジアセトンアクリルアミドの残存重量比率が0.1%未満であった。また、ジアセトンアクリルアミドの初期仕込み量(c)と追加仕込み量(d)の重量割合は、(c)/(d)=6.0/94.0であった。得られた反応混合物にメタノール蒸気を加えながら、残存する酢酸ビニルを留去し、ジアセトンアクリルアミド−酢酸ビニル共重合体の50%メタノール溶液を得た。この溶液500部にメタノール70部、イオン交換水2部及び水酸化ナトリウムの4%メタノール溶液15部を加えてよく混合し、45℃で鹸化反応を行った。得られたゲル状物を粉砕し、メタノールでよく洗浄した後に乾燥し、DA−PVA系樹脂(DA−PVA15)を得た。得られたDA−PVA15の4%水溶液粘度は18.5mPa・s、鹸化度は98.4モル%で、4%水溶液透明度は82.3%であった。また、DA−PVA15中のジアセトン単位含有量は4.2モル%であった。
鹸化条件を変えた以外は比較例1と同様の方法で表2に示すDA−PVA系樹脂(DA−PVA16)を得た。得られたDA−PVA16の4%水溶液粘度は18.0mPa・s、鹸化度は93.3モル%で、4%水溶液透明度は81.4%であった。また、DA−PVA16中のジアセトン単位含有量は4.2モル%であった。
ジアセトンアクリルアミド追加仕込み終了時の重合収率を68.5%、重合終了時の収率を、82.6%に変えた以外は実施例2と同様に重合を行った。重合終了時の重合収率(a)とジアセトンアクリルアミド追加仕込み終了時の重合収率(b)の比は(a)/(b)=1.21であり、重合終了時のジアセトンアクリルアミドの残存量(e)および重合終了時の脂肪族ビニルエステルの残存量(f)とした場合の(e)/((e)+(f))で表わされるジアセトンアクリルアミドの残存重量比率が0.1%未満であった。また、ジアセトンアクリルアミドの初期仕込み量(c)と追加仕込み量(d)の重量割合は、(c)/(d)=7.0/93.0であった。得られた反応混合物にメタノール蒸気を加えながら、残存する酢酸ビニルを留去し、ジアセトンアクリルアミド−酢酸ビニル共重合体の48%メタノール溶液を得た。この溶液500部にメタノール70部、イオン交換水2部及び水酸化ナトリウムの4%メタノール溶液14部を加えてよく混合し、45℃で鹸化反応を行った。得られたゲル状物を粉砕し、メタノールでよく洗浄した後に乾燥し、DA−PVA系樹脂(DA−PVA17)を得た。得られたDA−PVA17の4%水溶液粘度は17.8mPa・s、鹸化度は98.2モル%で、4%水溶液透明度は73.6%であった。また、DA−PVA17中のジアセトン単位含有量は5.2モル%であった。
鹸化条件を変えた以外は比較例3と同様の方法で表2に示すDA−PVA系樹脂(DA−PVA18)を得た。得られたDA−PVA18の4%水溶液粘度は17.0mPa・s、鹸化度は96.5モル%で、4%水溶液透明度は71.4%であった。また、DA−PVA18中のジアセトン単位含有量は5.2モル%であった。
ジアセトンアクリルアミド追加仕込み終了時の重合収率と、重合終了時の収率を44.1%とした以外は実施例6と同様の方法により重合を行った。重合終了時の重合収率(a)とジアセトンアクリルアミド追加仕込み終了時の重合収率(b)の比は(a)/(b)=1.00であり、重合終了時のジアセトンアクリルアミドの残存量(e)および重合終了時の脂肪族ビニルエステルの残存量(f)とした場合の(e)/((e)+(f))で表わされるジアセトンアクリルアミドの残存重量比率が0.57%であった。また、ジアセトンアクリルアミドの初期仕込み量(c)と追加仕込み量(d)の重量割合は、(c)/(d)=9.8/90.2であった。ポリマー中にダイアセトンアクリルアミド残存率が0.5%を超え、工業的に好ましくないため、鹸化を行わず、DA−PVA樹脂を作製しなかった。
撹拌機、温度計、滴下ロート及び還流冷却器を取り付けたフラスコ中に、酢酸ビニル2000部、メタノール604部、ジアセトンアクリルアミド27.2部を仕込み、系内の窒素置換を行った後、内温が60℃になるまで昇温した。昇温後、2,2−アゾビスイソブチロニトリル1.2部をメタノール100部に溶解した溶液を添加し重合を開始した。フラスコ内に窒素流通を続けながら、ジアセトンアクリルアミド108.8部をメタノール80部に溶解した溶液を、重合開始直後から一定速度で滴下した。重合終了時に重合停止剤としてm−ジニトロベンゼンを添加し重合を停止した。ジアセトンアクリルアミド追加仕込み終了時の重合収率は64.8%で、重合終了時の収率は73.8%であった。重合終了時の重合収率(a)とジアセトンアクリルアミド追加仕込み終了時の重合収率(b)の比は(a)/(b)=1.14であり、重合終了時のジアセトンアクリルアミドの残存量(e)および重合終了時の脂肪族ビニルエステルの残存量(f)とした場合の(e)/((e)+(f))で表わされるジアセトンアクリルアミドの残存重量比率が0.1%未満であった。また、ジアセトンアクリルアミドの初期仕込み量(c)と追加仕込み量(d)の重量割合は、(c)/(d)=20.0/80.0であった。得られた反応混合物にメタノール蒸気を加えながら、残存する酢酸ビニルを留去し、ジアセトンアクリルアミド−酢酸ビニル共重合体の50%メタノール溶液を得た。この溶液500部にメタノール70部、イオン交換水2部及び水酸化ナトリウムの4%メタノール溶液15部を加えてよく混合し、45℃で鹸化反応を行った。得られたゲル状物を粉砕し、メタノールでよく洗浄した後に乾燥し、DA−PVA系樹脂(DA−PVA19)を得た。得られたDA−PVA19の4%水溶液粘度は21.2mPa・s、鹸化度は98.1モル%で、4%水溶液透明度は75.1%であった。またDA−PVA19中のジアセトン単位含有量は4.6モル%であった。
鹸化条件を変えた以外は比較例6と同様の方法で表2に示すDA−PVA系樹脂(DA−PVA20)を得た。得られたDA−PVA20の4%水溶液粘度は20.6mPa・s、鹸化度は91.8モル%で、4%水溶液透明度は72.3%であった。また、DA−PVA20中のジアセトン単位含有量は4.6モル%であった
撹拌機、温度計、滴下ロート及び還流冷却器を取り付けたフラスコ中に、酢酸ビニル2400部、ジアセトンアクリルアミド57.5部を仕込み、系内の窒素置換を行った後、内温が60℃になるまで昇温した。昇温後、2,2−アゾビスイソブチロニトリル0.3部をメタノール32部に溶解した溶液を添加し重合を開始した。フラスコ内に窒素流通を続けながら、ジアセトンアクリルアミド57.5部をメタノール33部に溶解した溶液を、重合開始直後から一定速度で滴下した。重合終了時に重合停止剤としてm−ジニトロベンゼンを添加し重合を停止した。ジアセトンアクリルアミド追加仕込み終了時の重合収率は35.1%で、重合終了時の収率は39.2%であった。重合終了時の重合収率(a)とジアセトンアクリルアミド追加仕込み終了時の重合収率(b)の比は(a)/(b)=1.12であり、重合終了時のジアセトンアクリルアミドの残存量(e)および重合終了時の脂肪族ビニルエステルの残存量(f)とした場合の(e)/((e)+(f))で表わされるジアセトンアクリルアミドの残存重量比率が0.1%未満であった。また、ジアセトンアクリルアミドの初期仕込み量(c)と追加仕込み量(d)の重量割合は、(c)/(d)=50.0/50.0であった。得られた反応混合物にメタノール蒸気を加えながら、残存する酢酸ビニルを留去し、ジアセトンアクリルアミド−酢酸ビニル共重合体の37%メタノール溶液を得た。この溶液500部にメタノール70部、イオン交換水2部及び水酸化ナトリウムの4%メタノール溶液14部とを加えてよく混合し、45℃で鹸化反応を行った。得られたゲル状物を粉砕し、メタノールでよく洗浄した後に乾燥し、DA−PVA系樹脂(DA−PVA21)を得た。得られたDA−PVA21の4%水溶液粘度は134.8mPa・s、鹸化度は98.1モル%で、4%水溶液透明度は46.4%であった。また、DA−PVA21中のジアセトン単位含有量は6.2モル%であった。
次に実施例および比較例で得られたDA−PVA系樹脂を用いた感熱記録材料への使用方法について実施例、比較例を挙げて説明するが、感熱記録材料への使用について以下の実施例に何ら限定されるものではない。
下記の混合水溶液をサンドミルで粉砕して、分散液A〜Eを調製した。
分散液A(染料分散液)
重合度500、鹸化度88.0モル%のPVAの20%水溶液 10部
2−アニリノ−3−メチル−6−ジブチルアミノフルオラン 20部
純水 70部
分散液B(顕色剤分散液)
重合度500、鹸化度88.0モル%のPVAの20%水溶液 10部
4−ヒドロキシ−4’−イソプロポキシジフェニルスルホン 20部
純水 70部
分散液C
重合度500、鹸化度88.0モル%のPVAの20%水溶液 10部
ステアリン酸アミド 10部
カオリンクレー 25部
純水 55部
分散液D
DA−PVA系樹脂(DA−PVA12)の20%水溶液 10部
ステアリン酸アミド 10部
カオリンクレー 25部
純水 55部
分散液E
DA−PVA系樹脂(DA−PVA13)の20%水溶液 10部
ステアリン酸アミド 10部
カオリンクレー 25部
純水 55部
下記に示す割合で混合し保護層用塗工液A〜Oを調製した。
保護層用塗工液A
DA−PVA系樹脂(DA−PVA1)10%水溶液 40部
カオリンクレー20%分散液 8部
ステアリン酸亜鉛30%分散液 4部
アジピン酸ジヒドラジド8%水溶液 5部
水 43部
保護層用塗工液B
DA−PVA系樹脂(DA−PVA2)10%水溶液 40部
カオリンクレー20%分散液 8部
ステアリン酸亜鉛30%分散液 4部
アジピン酸ジヒドラジド8%水溶液 5部
水 43部
保護層用塗工液C
DA−PVA系樹脂(DA−PVA3)10%水溶液 40部
カオリンクレー20%分散液 8部
ステアリン酸亜鉛30%分散液 4部
ビューレットリートリ(ヘキサメチレンセミカルバジド)50%水溶液(旭化成ケミカルズ製 商品名;ハードナーSC) 1部
水 47部
保護層用塗工液D
DA−PVA系樹脂(DA−PVA4)10%水溶液 40部
カオリンクレー20%分散液 8部
ステアリン酸亜鉛30%分散液 4部
N−アミノポリアクリルアミド(大塚化学製 商品名;APA P−280)10%水溶液 4部
水 44部
保護層用塗工液E
DA−PVA系樹脂(DA−PVA5)5%水溶液 80部
カオリンクレー20%分散液 8部
ステアリン酸亜鉛30%分散液 4部
アジピン酸ジヒドラジド8%水溶液 5部
水 17部
保護層用塗工液F
DA−PVA系樹脂(DA−PVA6)5%水溶液 80部
カオリンクレー20%分散液 8部
ステアリン酸亜鉛30%分散液 4部
アジピン酸ジヒドラジド8%水溶液 5部
水 17部
保護層用塗工液G
DA−PVA系樹脂(DA−PVA7)5%水溶液 80部
カオリンクレー20%分散液 8部
ステアリン酸亜鉛30%分散液 4部
アジピン酸ジヒドラジド8%水溶液 5部
水 17部
保護層用塗工液H
DA−PVA系樹脂(DA−PVA14)10%水溶液 40部
カオリンクレー20%分散液 8部
ステアリン酸亜鉛30%分散液 4部
アジピン酸ジヒドラジド8%水溶液 5部
水 43部
保護層用塗工液I
DA−PVA系樹脂(DA−PVA15)10%水溶液 40部
カオリンクレー20%分散液 8部
ステアリン酸亜鉛30%分散液 4部
アジピン酸ジヒドラジド8%水溶液 5部
水 57部
保護層用塗工液J
DA−PVA系樹脂(DA−PVA16)10%水溶液 40部
カオリンクレー20%分散液 8部
ステアリン酸亜鉛30%分散液 4部
アジピン酸ジヒドラジド8%水溶液 5部
水 57部
保護層用塗工液K
DA−PVA系樹脂(DA−PVA17)10%水溶液 40部
カオリンクレー20%分散液 8部
ステアリン酸亜鉛30%分散液 4部
アジピン酸ジヒドラジド8%水溶液 5部
水 57部
保護層用塗工液L
DA−PVA系樹脂(DA−PVA18)10%水溶液 40部
カオリンクレー20%分散液 8部
ステアリン酸亜鉛30%分散液 4部
アジピン酸ジヒドラジド8%水溶液 5部
水 57部
保護層用塗工液M
DA−PVA系樹脂(DA−PVA19)10%水溶液 40部
カオリンクレー20%分散液 8部
ステアリン酸亜鉛30%分散液 4部
アジピン酸ジヒドラジド8%水溶液 5部
水 57部
保護層用塗工液N
DA−PVA系樹脂(DA−PVA20)10%水溶液 40部
カオリンクレー20%分散液 8部
ステアリン酸亜鉛30%分散液 4部
アジピン酸ジヒドラジド8%水溶液 5部
水 57部
保護層用塗工液0
DA−PVA系樹脂(DA−PVA21)5%水溶液 80部
カオリンクレー20%分散液 8部
ステアリン酸亜鉛30%分散液 4部
アジピン酸ジヒドラジド8%水溶液 5部
水 17部
[実施例15]
分散液A100部、分散液B100部、分散液C280部を混合して感熱記録層用塗工液を調製し、坪量64g/m2の上質紙上に感熱記録層用塗工液の塗工量が染料分散液に含まれる染料の塗工量で0.5g/m2となるよう塗工、乾燥し、保護層用塗工液Aの乾燥塗工量が3g/m2となるように、それぞれの塗工液を塗工、乾燥しカレンダー処理を行い、感熱記録材料を作製した。
保護層用塗工液Aを表3に示すものに変えた以外は実施例15と同様の方法で感熱記録材料を作製した。
分散液C、保護層用塗工液Aを表3に示すものに変えた以外は実施例15と同様の方法で感熱記録材料を作製した。
保護層用塗工液Aを表3に示すものに変えた以外は実施例15と同様の方法で感熱記録材料を作製した。
各感熱記録材料を、20℃の水中に24時間浸漬したのち取り出し、指で塗工面を10回擦って状態を評価した。
◎;全く剥離がない。
○;剥離はないが、表面がややべたつく。
×;保護層が溶出している。
<耐水性評価2>
各感熱記録紙を感熱紙評価試験装置TH−PMG(オオクラエンジニアリング製)を使用し、印加エネルギー0.4mJ/dotにて印字した試験片を20℃の水中に24時間浸漬し、浸漬後の画像部濃度をマクベス濃度計RD19I(サカタインクスエンジニアリング製)にて測定した。
<発色性>
各感熱記録紙を感熱紙評価試験装置TH−PMG(オオクラエンジニアリング製)を使用し、印加エネルギー0.4mJ/dotにて印字し画像部濃度をマクベス濃度計RD19I(サカタインクスエンジニアリング製)にて測定した。
次に実施例および比較例で得られたDA−PVA系樹脂を用いたインクジェット記録材料への使用方法について実施例、比較例を挙げて説明するが、インクジェット記録材料への使用について以下の実施例に何ら限定されるものではない。
DA−PVA系樹脂(DA−PVA1)8%水溶液100部にアジピン酸ジヒドラジドの8%水溶液7部を添加し混合する。得られた混合液50部に非晶質シリカ[(株)トクヤマ製、商品名:ファインシールX−45、平均粒子径4.5μm]35部を分散させながら徐々に加え、インク定着剤としてポリジアリルジメチルアンモニウムクロライド[日東紡(株)製、商品名:PAS−H−5L,28%水溶液]5部及び純水160部を加え、ホモジナイザーを用いて5000rpmで10分間撹拌し、固形分15%のインク受容層塗布液を作製した。かかる塗布液を、坪量64g/m2の上質紙にエアナイフコーターを用いて、固形分塗布量が13g/m2になるように塗工し、105℃で10分間乾燥し、インクジェット記録材料を作製した。
アジピン酸ジヒドラジドをビューレットリートリ(ヘキサメチレンセミカルバジド)(旭化成ケミカルズ製 商品名;ハードナーSC 50%水溶液)に変更した以外は実施例28と同様の方法でインクジェット記録材料を作製した。
DA−PVA系樹脂(DA−PVA1)をDA−PVA3に、またアジピン酸ジヒドラジドをN−アミノポリアクリルアミド(大塚化学製 商品名;APA P−280)に変更した以外は実施例28と同様の方法でインクジェット記録材料を作製した。
DA−PVA系樹脂(DA−PVA1)をDA−PVA5に変更した以外は実施例28と同様の方法でインクジェット記録材料を作製した。
DA−PVA系樹脂(DA−PVA1)をDA−PVA6に変更した以外は実施例28と同様の方法でインクジェット記録材料を作製した。
DA−PVA系樹脂(DA−PVA1)をDA−PVA7に変更した以外は実施例28と同様の方法でインクジェット記録材料を作製した。
DA−PVA系樹脂(DA−PVA1)をDA−PVA15に変更した以外は実施例28と同様の方法でインクジェット記録材料を作製した。
DA−PVA系樹脂(DA−PVA1)をDA−PVA17に、またアジピン酸ジヒドラジドをN−アミノポリアクリルアミド(大塚化学製 商品名;APA P−280)に変更した以外は実施例28と同様の方法でインクジェット記録材料を作製した。
DA−PVA系樹脂(DA−PVA1)をDA−PVA19に変更した以外は実施例28と同様の方法でインクジェット記録材料を作製した。
DA−PVA系樹脂(DA−PVA1)をDA−PVA21に変更した以外は実施例28と同様の方法でインクジェット記録材料を作製した。
作製したインクジェット記録材料のインク受容層表面に、住友スリーエム(株)製のメンディングテープ(幅18mm)を貼り付け、剥離した際のメンディングテープに転写された塗工層の状態を目視観察し、以下の基準によって表面強度の評価とした。
○:ほとんど塗工層が転写せず、実用上問題のないレベル
△:塗工層の一部が転写され、若干、問題のあるレベル
×:塗工層のかなりの部分が転写され、実用上問題のあるレベル
<耐水性>
インクジェット記録材料の印字部分に水をつけ、指でこすった時、印字部が溶解したり、にじんだりするかどうかを以下の基準で判定した。
○:にじみがなく、原形をとどめている。
△:にじみがあるが、原形をとどめている。
×:にじみが大きく、溶解し原形をとどめていない。
SC・・・ビューレットリートリ(ヘキサメチレンセミカルバジド)(旭化成ケミカルズ製 商品名;ハードナーSC
APA・・・N−アミノポリアクリルアミド(大塚化学製 商品名;APA P−280)
次に実施例および比較例で得られたDA−PVA系樹脂を用いた冷水易溶性フィルムおよびガスバリアフィルムへの使用方法について実施例、比較例を挙げて説明するが、以下の実施例に何ら限定されるものではない。
[実施例34〜39]
実施例で得られた各DA−PVA系樹脂の粉末を水に溶解して5〜10%水溶液を調製した。前記水溶液を表面が平滑で水平なPETフィルム上に流延し、乾燥して厚さ約30μmおよび約100μmのフィルムを作製した。
DA−PVA系樹脂の粉末を比較例で得られたものに変えた以外は実施例34〜39と同様の操作を行い、フィルムを作製した。
得られた厚さ約100μmのフィルムを目視観察し、以下の基準によって透明性の評価とした。
○:フィルムが透明であり、フィルムを通して見た文字が鮮明に見える。
△:フィルムが若干曇っているため、フィルムを通して見た文字がぼやけて見える。
×:フィルムが曇っているため、フィルムを通して見た文字が見えにくい。
<水溶解性>
得られた厚さ約30μmのフィルムを1cm×1cmのサイズで切り取り、20℃の水中に浸漬してフィルムが完全に溶解するまでの時間(溶解所要時間)を測定した。
[実施例40]
DA−PVA系樹脂(DA−PVA1)の15%水溶液100部にアジピン酸ジヒドラジド8%水溶液を加え、この混合溶液を厚み12μmの2軸延伸ポリエチレンテレフタレートフィルムの片面に、バーコーターを用いて塗布し、150℃、1分間乾燥して2μm厚の塗膜を有する積層フィルムを作製した。
アジピン酸ジヒドラジドをビューレットリートリ(ヘキサメチレンセミカルバジド)(旭化成ケミカルズ製 商品名;ハードナーSC 50%水溶液)に変えた以外は実施例40と同様に積層フィルムを作製した。
DA−PVA1をDA−PVA3に変えた以外は実施例40と同様に積層フィルムを作製した。
アジピン酸ジヒドラジドをN−アミノポリアクリルアミド(大塚化学製 商品名;APA P−280)に変えた以外は実施例40と同様に積層フィルムを作製した。
DA−PVA1をDA−PVA6に変えた以外は実施例40と同様に積層フィルムを作製した。
DA−PVA1をDA−PVA15に変えた以外は実施例40と同様に積層フィルムを作製した。
DA−PVA1をDA−PVA15に、アジピン酸ジヒドラジドをビューレットリートリ(ヘキサメチレンセミカルバジド)(旭化成ケミカルズ製 商品名;ハードナーSC 50%水溶液)に変えた以外は実施例40と同様に積層フィルムを作製した。
DA−PVA1をDA−PVA17に変えた以外は実施例40と同様に積層フィルムを作製した。
DA−PVA1をDA−PVA17に、アジピン酸ジヒドラジドをN−アミノポリアクリルアミド(大塚化学製 商品名;APA P−280)に変えた以外は実施例40と同様に積層フィルムを作製した。
DA−PVA1をDA−PVA19に変えた以外は実施例40と同様に積層フィルムを作製した。
積層フィルムを95℃の熱水に30分間浸水して塗膜の様子を観察し、以下のように評価した。
○:粘つきがない。
△:粘つきが多少ある。
×:粘つきが多く、塗工物が溶出している。
<ガスバリア性>
酸素バリア性測定器(モコン社製)により積層フィルムを20℃、相対湿度65%、及び85%の条件下で酸素透過量[cc/m2 ・day・atm]を測定し、以下のよう評価した。
◎:10以下
○:10超、30以下
△:30超、80以下
×:80超
SC・・・ビューレットリートリ(ヘキサメチレンセミカルバジド)(旭化成ケミカルズ製 商品名;ハードナーSC
APA・・・N−アミノポリアクリルアミド(大塚化学製 商品名;APA P−280)
[実施例45]
DA−PVA系樹脂(DA−PVA1)10gを水90gに溶解し、アジピン酸ジヒドラジド10%水溶液5gを添加し、良く撹拌して均一な混合液を作製した。得られた混合液を縦3cm、横4cm、厚さ1cmの金型に流し込み、25℃で10時間放置してゲル化させ、水性ゲルを得た。
アジピン酸ジヒドラジドをN−アミノポリアクリルアミド(大塚化学製 商品名;APA P−280)に変えた以外は実施例45と同様にして水性ゲルを得た。
DA−PVA系樹脂(DA−PVA10)15gを水85gに溶解し、N−アミノポリアクリルアミド(大塚化学製 商品名;APA P−280)10%水溶液3gを添加し、良く撹拌して均一な混合液を作製した。得られた混合液を縦3cm、横4cm、厚さ1cmの金型に流し込み、25℃で10時間放置してゲル化させ、水性ゲルを得た。
DA−PVA1をDA−PVA11に、アジピン酸ジヒドラジドをビューレットリートリ(ヘキサメチレンセミカルバジド)(旭化成ケミカルズ製 商品名;ハードナーSC 50%水溶液)に変えた以外は実施例45と同様にして水性ゲルを得た。
DA−PVA1をDA−PVA15に変えた以外は実施例45と同様に操作を行い、水性ゲルを得た。
DA−PVA1をDA−PVA18に変えた以外は実施例45と同様に操作を行い、水性ゲルを得た。
得られた水性ゲルを厚さ方向に目視観察し、以下の基準によって透明性の評価とした。
○:水性ゲルが透明であり、水性ゲルを通して見た文字が鮮明に見える。
△:水性ゲルが若干曇っているため、水性ゲルを通して見た文字がぼやけて見える。
×:水性ゲルが曇っているため、水性ゲルを通して見た文字が見えにくい。
SC・・・ビューレットリートリ(ヘキサメチレンセミカルバジド)(旭化成ケミカルズ製 商品名;ハードナーSC
APA・・・N−アミノポリアクリルアミド(大塚化学製 商品名;APA P−280)
Claims (12)
- 脂肪族ビニルエステル(A)とジアセトンアクリルアミド(B)をアルコール溶媒中、重合触媒の存在下で共重合する工程において、ジアセトンアクリルアミド(B)の少なくとも一部を追加仕込みする共重合方法であり、重合終了時の重合収率(a)と、ジアセトンアクリルアミド(B)の追加仕込み終了時の重合収率(b)の比(a)/(b)が1.01〜1.10の範囲にあり、得られた共重合体を鹸化することを特徴とするポリビニルアルコール系樹脂の製造方法。
- ジアセトンアクリルアミド(B)の初期仕込み量(c)と追加仕込み量(d)の重量割合(c)/(d)が0/100.0〜15.0/85.0の範囲にあることを特徴とする請求項1に記載のポリビニルアルコール系樹脂の製造方法。
- 重合終了時のジアセトンアクリルアミド(B)の残存量(e)および重合終了時の脂肪族ビニルエステル(A)の残存量(f)とした場合、(e)/((e)+(f))で表されるジアセトンアクリルアミドの残存重量比率が0.5%以下であり、得られた共重合体を鹸化することを特徴とする請求項1または2に記載のポリビニルアルコール系樹脂の製造方法。
- 脂肪族ビニルエステル(A)が酢酸ビニルであることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載のポリビニルアルコール系樹脂の製造方法。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の製造方法によって得られる、4%水溶液透明度が90%以上のポリビニルアルコール系樹脂。
- ジアセトンアクリルアミド(B)単位が1.0〜15.0モル%、鹸化度80.0モル%以上、4%水溶液粘度が2.0mPa・s以上であることを特徴とする請求項5記載のポリビニルアルコール系樹脂。
- 請求項5または6に記載のポリビニルアルコール系樹脂を含有することを特徴とするコーティング剤。
- 請求項7に記載のコーティング剤を基材に塗工してなる塗工物。
- 請求項7に記載のコーティング剤を基材に塗工してなる感熱記録材料。
- 請求項7に記載のコーティング剤を基材に塗工してなるインクジェット記録材料。
- 請求項5または6のいずれかに記載のポリビニルアルコール系樹脂を含有することを特徴とするフィルム。
- 請求項5または6のいずれかに記載のポリビニルアルコール系樹脂を含有することを特徴とする水性ゲル。
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