JP2015523341A - Ｎ−メチル−ｎ−アシルグルカミン含有組成物 - Google Patents

Abstract

本発明は、少なくとも１種の陰イオン性界面活性剤、Ｎ−メチル−Ｎ−アシルグルカミン、溶媒及び適宜１種以上の添加剤を含有する界面活性剤濃縮物に関する。また、本発明は、該界面活性剤濃縮物の製造方法に関するものでもある。さらに、本発明は、化粧用組成物、皮膚用組成物又は医薬組成物の製造方法に関する。

Description

本発明は、少なくとも１種の陰イオン性界面活性剤、Ｎ−メチル−Ｎ−アシルグルカミン、溶媒及び適宜１種以上の添加剤を含有する界面活性剤濃縮物に関し、また、該界面活性剤濃縮物の製造方法に関するものでもある。さらに、本発明は、化粧用組成物、皮膚用組成物又は医薬組成物の製造方法に関する。

欧州特許第０５５０６３７号には、特に界面活性剤として使用できるポリヒドロキシ脂肪酸アミド材料の製造方法が記載されている。本方法は、Ｎ−アルキルポリヒドロキシアミンが式Ｎ（Ｒ^１）ＣＨ_２（ＣＨ_２ＯＨ）_４ＣＨ_２ＯＨを有するときに特に有用である。本方法で好ましく使用される脂肪酸エステルの種類は、Ｃ_１〜Ｃ_２０脂肪酸メチルエステルである。洗濯洗剤用界面活性剤の好ましい製造方法は、Ｎ−アルキルポリヒドロキシアミンがＮ−メチルグルカミンであり、脂肪酸エステルがＣ_１２〜Ｃ_２０メチルエステル又はそれらの混合物であり、溶媒がメタノールであり、触媒がナトリウムメトキシドであるものである。

しかし、上記ポリヒドロキシ脂肪酸アミドは、それらが水を含まない界面活性剤として高融点固体であるという欠点を有する。さらに、特にＣ_１２及びＣ_１４アシル基又はＣ_１６及びＣ_１８アシル基を有するＮ−メチル−Ｎ−アシルグルカミンは、水による希釈で容易にゲルを形成し、これらのゲルにより、製品の取り扱いが非常に困難になる。

欧州特許出願公開第０７８０４６４号は、ゲル相中において糖界面活性剤とベタインとを混合することにより、淡色低粘度界面活性剤濃縮物を製造する方法に関する。この目的のために、欧州特許出願公開第０７８０４６４号には、淡色低粘度界面活性剤濃縮物の製造方法であって、
（ａ１）アルキル及び／又はアルケニルオリゴグリコシド及び／又は
（ａ２）脂肪酸のＮ−アルキルポリヒドロキシアルキルアミド、及び
（ｂ）ベタイン界面活性剤を９０：１０〜１０：９０のａ：ｂ重量比で混合させるが、ただし、出発材料がゲル相中に存在することを条件とする
方法が記載されている。

所望の濃縮物を製造するためには、低粘度、すなわち希釈された水性出発物質から出発し、その後、これらを濃縮する必要がないことが分かった。むしろ、ゲル相中に存在する、すなわちそれ自体が低粘度を有していない濃縮出発原料の混合により、低粘度を有しかつ淡色で貯蔵に安定な製品が得られることが分かった。しかし、欧州特許出願公開第０７８０４６４号には、依然として化粧品市場で最も広く使用され、かつ、最も経済的な界面活性剤であるＮ−アシル−Ｎ−アルキルグルカミン又は任意のアルキルエーテル硫酸塩を使用する本発明の例が記載されていない。

欧州特許第０５５０６３７号明細書 欧州特許出願公開第０７８０４６４号明細書

したがって、従来技術の欠点を克服する、改善された経済的な界面活性剤濃縮物を提供すること、特にさらなる処理のために取り扱いが改善された界面活性剤濃縮物を提供するが本発明の目的である。

したがって、本発明は、次のものを含有する界面活性剤濃縮物を提供する：
（Ａ）成分Ａとして３０〜６０質量％の少なくとも１種の陰イオン性界面活性剤、
（Ｂ）成分Ｂとして１０〜４０質量％の少なくとも１種のＮ−メチル−Ｎ−アシルグルカミン、ここで、Ｎ−メチル−Ｎ−アシルグルカミンはＣ_８〜Ｃ_２２アシル基を有し、
（Ｃ）成分Ｃとして１０〜６０質量％の少なくとも１種の溶媒、及び
（Ｄ）Ｄ成分として０〜５質量％の１種以上の添加剤、ここで、該成分Ａ〜Ｄの合計は１００質量％である。

本発明の界面活性剤濃縮物は、市販のエーテル硫酸塩ペーストに匹敵する粘度を有し、しかもこの界面活性剤濃縮物は、水で希釈されたときに、エーテル硫酸塩ペーストと比較して減少したゲル形成をもたらすことが分かった。結果として、本発明の界面活性剤濃縮物から製造された希釈溶液は、追加の成分と混合させ、そして配合プロセスで均質化するのが容易である。得られる組成物、特に化粧用組成物、皮膚用組成物又は医薬組成物には、不均一性がない。さらに、組成物の製造の際の攪拌時間が短縮される。

本発明の界面活性剤濃縮物は、好ましくは、３０℃で１００００〜５００００ｍＰａｓの粘度、特に１５０００〜３００００ｍＰａｓの粘度を有する。

Ｎ−メチル−Ｎ−アシルグルカミンについてのさらなる名称は、Ｎ−メチル−１−デオキシソルビトール脂肪酸アミド、Ｎ−アシル−Ｎ−メチルグルカミン、グルカミド及びＮ−メチル−Ｎ−アルキルグルカミドである。ここでは、Ｎ−メチル−Ｎ−アシルグルカミンは次式（Ｘ）に相当し、式中、Ｒは有機基である：

界面活性剤濃縮物は、好ましくは、次の成分からなる：
（Ａ）成分Ａとして３５〜５０質量％の少なくとも１種の陰イオン性界面活性剤、
（Ｂ）成分Ｂとして２０〜３５質量％の少なくとも１種のＮ−メチル−Ｎ−アシルグルカミン、ここで、該Ｎ−メチル−Ｎ−アシルグルカミンはＣ_８〜Ｃ_２２アシル基を有し、
（Ｃ）成分Ｃとして２０〜４５質量％の少なくとも１種の溶媒、及び
（Ｄ）成分Ｄとして０〜２質量％１種以上の添加剤、ここで、Ａ〜Ｄ成分の合計は１００重量％である。

本発明の濃縮界面活性剤濃縮物は、有利には、個々の成分、特にＮ−メチル−Ｎ−アシルグルカミンが、水に難溶のゲルを形成したとしても、この濃縮物を希釈することを可能にする。この特性は、有利には、成分間の相乗効果によって達成できる。

さらに好ましい実施形態では、界面活性剤濃縮物は次の成分を含有する：
（Ａ）成分Ａとして４５〜５０質量％の少なくとも１種の陰イオン性界面活性剤、
（Ｂ）成分Ｂとして２０〜２５質量％の少なくとも１種のＮ−メチル−Ｎ−アシルグルカミン、ここで、該Ｎ−メチル−Ｎ−アシルグルカミンはＣ_８〜Ｃ_２２アシル基を有し、
（Ｃ）成分Ｃとして２５〜３５質量％の少なくとも１種の溶媒、及び
（Ｄ）成分Ｄとして０〜２質量％１種以上の添加剤、ここで、Ａ〜Ｄ成分の合計は１００重量％である。

界面活性剤濃縮物は、好ましくは、次の成分Ａ、Ｂ及びＣからなる：
（Ａ）成分Ａとして３０〜６０質量％の少なくとも１種の陰イオン性界面活性剤、
（Ｂ）成分Ｂとして１０〜４０質量％の少なくとも１種のＮ−メチル−Ｎ−アシルグルカミン、ここで、Ｎ−メチル−Ｎ−アシルグルカミンはＣ_８〜Ｃ_２２アシル基を有し、
（Ｃ）成分Ｃとして１０〜６０質量％の少なくとも１種の溶媒。

高い界面活性剤濃度のため、本発明の組成物は、自己保存的であり、任意の追加の防腐剤を必要としない。

好ましい実施形態では、溶媒は、プロトン性溶媒である。

好ましい実施形態では、界面活性剤濃縮物は成分Ａ、Ｂ、Ｃからなり、ここで、成分Ｃは、水及びプロピレングリコール、又は、水、プロピレングリコール及びグリセロールからなる。

好ましい実施形態では、成分Ａは、次の一般式（Ｉ）：
Ｒ^１ＳＯ_３ ⁻Ｍ^＋ （Ｉ）
（ここで、Ｒ^１はアルキル、シクロアルキル、アラルキル、アリール、アルコキシ、アルコキシアルキル又はヘテロシクリルであり、Ｍ^＋はアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン又は置換若しくは非置換のアンモニウムイオンである。）、または
次の一般式（ＩＩ）：
Ｒ^１ＳＯ_４ ⁻Ｍ^＋ （ＩＩ）
（ここで、Ｒ^１は、アルキル、シクロアルキル、アラルキル、アリール、アルコキシ、アルコキシアルキル又はヘテロシクリルであり、Ｍ^＋は、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン又は置換若しくは非置換のアンモニウムイオンである。）
の１種以上の化合物の中から選択される。

「アルキル」とは、直鎖状又は分岐状であることができ、かつ、鎖中に１〜２０個の炭素原子を有することができる飽和脂肪族炭化水素基のことである。好ましいアルキル基は、直鎖状又は分岐状であることができ、かつ、鎖中に１〜１０個の炭素原子を有することができる。分岐状とは、メチル、エチル又はプロピルなどの低級アルキルが線状アラルキル鎖上に置換基として存在することを意味する。アルキルは、例えば、メチル、エチル、１−プロピル、２−プロピル、１−ブチル、２−ブチル、２−メチル−１−プロピル（イソブチル）、２−メチル−２−プロピル（ｔ−ブチル）、１−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、２−メチル−１−ブチル、３−メチル−１−ブチル、２−メチル−２−ブチル、３−メチル−２−ブチル、２，２−ジメチル−１−プロピル、１−ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、２−メチル−１−ペンチル、３−メチル−１−ペンチル、４−メチル−１−ペンチル、２−メチル−２−ペンチル、３−メチル−２−ペンチル、４−メチル−２−ペンチル、２−メチル−３−ペンチル、３−メチル−３−ペンチル、２，２−ジメチル−１−ブチル、２，３−ジメチル−１−ブチル、３，３−ジメチル−１−ブチル、２−エチル−１−ブチル、２，３−ジメチル−２−ブチル、３，３−ジメチル−２−ブチル、１−ヘプチル、１−オクチル、１−ノニル、１−デシル、１−ウンデシル、１−ドデシル、１−テトラデシル、１−ヘキサデシル及び１−オクタデシルである。

「シクロアルキル」とは、脂肪族環であってその環中に３〜１０個の炭素原子を有するものである。好ましいシクロアルキル基は、環中に４〜７個の炭素原子を有する。

「アリール」は、フェニル又はナフチルである。

「アラルキル」は、アリール基で置換されたアルキル基である。

「置換アラルキル」及び「置換アリール」とは、アラルキル基のアリール基又はアルキル基がアルキル、アルコキシ、ニトロ、カルボアルコキシ、シアノ、ハロ、アルキルメルカプチル、トリハロアルキル又はカルボキシアルキルから選択される１個以上の置換基で置換されていることを意味する。

「アルコキシ」はアルキル−Ｏ基（「アルキル」は上で定義した通りである）である。低級アルコキシ基が好ましい。例は、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ及びｎ−ブトキシである。

「低級アルキル」は１〜７個の炭素原子を有するアルキル基である。

「アルコキシアルキル」は上記のアルコキシ基で置換された上記のアルキル基である。したがって、用語「アルコキシアルキル」は、ポリエーテルを包含することができる。

「ヘテロシクリル」は、１個以上の環原子が炭素ではなく、例えば、Ｎ、Ｏ又はＳである４〜１０員環構造である。ヘテロシクリルは芳香族又は非芳香族であることができる。すなわち、このものは、不飽和、部分不飽和又は完全不飽和であることができる。

好ましい実施形態では、陰イオン性界面活性剤は、ラウリルエーテル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、ココ硫酸ナトリウム及びそれらの混合物よりなる群から選択される。

ココ硫酸ナトリウム又はラウリルエーテル硫酸ナトリウムが特に好ましい。

好ましい実施形態では、成分Ｂ中のアシル基は、直鎖状又は分岐状の飽和又は不飽和Ｃ_８〜Ｃ_２２アシル基及びそれらの混合物よりなる群から選択される。

好ましい実施形態では、成分Ｂは、様々なＮ−メチル−Ｎ−アシルグルカミンからなり、ここで、それぞれのアシル基は異なるものであり、しかも、アシル基は、オレイン酸、リノレン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸及びステアリン酸よりなる群から選択されるカルボン酸から誘導される。

本発明の目的上、溶媒は、好ましくは、水、Ｃ_１〜Ｃ_８アルコール、特にＣ_１〜Ｃ_６アルコール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール又はそれらの混合物などのプロトン性溶媒であり、特に好ましいのは、水、水とプロピレングリコール、また水とプロピレングリコールとグリセロールである。Ｃ_１〜Ｃ_６アルコールの中では、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール及びｓｅｃ−ブタノールが好ましい。

好ましい実施形態では、成分Ａ及びＢの合計は、５０〜８０質量％、好ましくは６０〜７５質量％、特に６５〜７０質量％である。

好ましい実施形態では、成分Ｂは、２〜６種の異なるＮ−メチル−Ｎ−アシルグルカミンを含む。

好ましい実施形態では、成分Ｂは、２〜６種の異なるＮ−メチル−Ｎ−アシルグルカミンを含み、この２〜６種の異なるＮ−メチル−Ｎ−アシルグルカミンは、様々な偶数個の炭素原子を有するアシル基を持つ。これは、例えば、２種のＮ−メチル−Ｎ−アシルグルカミンのアシル基がオクタン酸及びテトラデカン酸から誘導されることを意味する。

好ましい実施形態では、成分Ｂは、２種のＮ−メチル−Ｎ−アシルグルカミンからなり、アシル基は、２個以下の炭素原子により異なる。例えば、Ｎ−メチル−Ｎ−アシルグルカミンのアシル基がＣ_１６−アシル基（Ｎ−メチル−Ｎ−Ｃ_１６−アシルグルカミン）の場合には、他のアシル基はＣ_１８−アシル基（Ｎ−メチル−Ｎ−Ｃ_１８−アシルグルカミン）である。

好ましい実施形態では、成分Ｂは、Ｎ−メチル−Ｎ−Ｃ_１２アシルグルカミンとＮ−メチル−Ｎ−Ｃ_１４アシルグルカミンとの混合物からなる。

好ましい実施形態では、添加剤は、好ましくは０〜５．０質量％、特に好ましくは０〜２．０質量％、特に０．１〜１．０質量％の量で、錯化剤、陽イオン性重合体、活性補強剤、酸、アルカリ、防腐剤、フレグランス、染料、追加の界面活性剤、油体、オイリング剤、水分供与剤、安定剤及びそれらの混合物よりなる群から選択される。

好適な防腐剤は欧州化粧品法令の関連付属書に列挙された防腐剤、例えば、フェノキシエタノール、ベンジルアルコール、パラベン、安息香酸及びソルビン酸；例えば、１，３−ビス（ヒドロキシメチル）−５，５−ジメチルイミダゾリジン−２，４−ジオン（Ｎｉｐａｇｕａｒｄ（登録商標）ＤＭＤＭＨ）が特に有用である。

好ましい実施形態では、濃縮物は、化粧用組成物、皮膚科用組成物又は医薬組成物のための濃縮物である。

本発明は、次の工程を含む、本発明の濃縮物の製造方法をさらに提供する：
（ａ）成分ＢとＣとを混合させ、その間に、該混合物を好ましくは７０〜９０℃に加熱し、
（ｂ）（ａ）からの混合物を成分Ａに添加し、ここで、該成分Ａの温度は、好ましくは７０〜９０°Ｃであり、
（ｃ）ＡとＢとＣとの混合物を均質化させ、そして
（ｄ）適宜成分Ｅを添加すること。

この方法は、好ましくは、本発明の界面活性剤濃縮物の上記量を含む。

本発明は、本発明の界面活性剤濃縮物を溶媒で希釈する、化粧用組成物、皮膚用組成物又は医薬組成物の製造方法をさらに提供する。水が好ましくは溶媒として使用される。

本発明は、洗浄剤としての本発明の界面活性剤濃縮物の使用をさらに提供する。ここで、界面活性剤濃縮物は水で希釈される。

本発明を次の実施例により例示する。

製造例Ｈ１及びＨ２並びに実施例１及び２
以下に記載されるＮ−アシル−Ｎ−メチルグルカミンを、対応する脂肪酸メチルエステル及びＮ−メチルグルカミンからＥＰ０５５０６３７号に記載されたような溶媒として１，２−プロピレングリコールの存在下で製造し、そして活性物質と１，２−プロピレングリコールとからなる固体として得た。

本発明の濃縮界面活性剤組成物の製造：
製造例Ｈ１及びＨ２からのＮ−アシル−Ｎ−メチルグルカミンを水と共に８０℃で撹拌した。得られた溶液を、同様に８０℃に加熱された７０％濃度の（ナトリウム）ラウリルエーテル硫酸塩ペースト（Ｇｅｎａｐｏｌ ＬＲＯペースト）に撹拌させ、そして均質化させた。

本発明の界面活性剤組成物の組成：

Ｃ１２／１４及びＣ１６／１８グルカミドは、希釈により通常は水に難溶性のゲルを形成するが、Ｃ１２／１４には、増粘性能に関する利点がある。ラウリルエーテル硫酸ナトリウム（ＳＬＥＳ）と混合することで、取り扱いが有利な希釈可能な濃縮物を容易に得ることが可能になる。

例１及び２の本発明の組成物は、ラウリルエーテル硫酸塩ペーストに匹敵する粘度（３０℃でのラウリルエーテル硫酸塩ペースト（７０％）：１３０００ｍＰａ．ｓ；３０℃での例１：２２０００ｍＰａ．ｓ）を有し、かつ、撹拌しながら水に容易に溶解できる、ポンプ輸送可能な濃縮物である。このようにして、ラウリルエーテル硫酸塩のゲル相をまず希釈により減少させ、そして次に鎖純粋Ｎ−アシル−Ｎ−メチルグルカミンの水中でのゲル形成を抑制させる。

粘度を、ブルックフィールド粘度計モデルＤＶ ＩＩ及びスピンドルセットＲＶからのスピンドルを使用して毎分２０回転、２０℃又は３０℃で測定した。スピンドルセットＲＶからのスピンドル１〜７を使用する。これらの測定条件下で、スピンドル１は、５００ｍＰａ．ｓ以下の粘度のために選択され、スピンドル２は、１０００ｍＰａ．ｓ以下の粘度のために選択され、スピンドル３は、５０００ｍＰａ．ｓ以下の粘度のために選択され、スピンドル４は、１００００ｍＰａ．ｓの粘度のために選択され、スピンドル５は、２００００ｍＰａ．ｓ以下の粘度のために選択され、スピンドル６は、５００００ｍＰａ．ｓ以下の粘度のために選択され、スピンドル７は、２０００００ｍＰａ．ｓ以下の粘度のために選択される。

Claims (15)

1. 次の成分を含有する界面活性剤濃縮物：
   （Ａ）成分Ａとして３０〜６０質量％の少なくとも１種の陰イオン性界面活性剤、
   （Ｂ）成分Ｂとして１０〜４０質量％の少なくとも１種のＮ−メチル−Ｎ−アシルグルカミン、ここで、Ｎ−メチル−Ｎ−アシルグルカミンはＣ_８〜Ｃ_２２アシル基を有し、
   （Ｃ）成分Ｃとして１０〜６０質量％の少なくとも１種の溶媒、及び
   （Ｄ）Ｄ成分として０〜５質量％の１種以上の添加剤
   ここで、該成分Ａ〜Ｄの合計は１００質量％である。
2. 前記溶媒がプロトン性溶媒である、請求項１に記載の界面活性剤濃縮物。
3. 前記界面活性剤濃縮物が前記成分Ａ、Ｂ、Ｃからなり、ここで、該成分Ｃは、水及びプロピレングリコール又は水、プロピレングリコール及びグリセロールからなる、請求項１又は２に記載の界面活性剤濃縮物。
4. 前記成分Ａが次の一般式（Ｉ）：
   Ｒ^１ＳＯ_３ ⁻Ｍ^＋ （Ｉ）
   （式中、Ｒ^１は、アルキル、シクロアルキル、アラルキル、アリール、アルコキシ、アルコキシアルキル又はヘテロシクリルであり、Ｍ^＋はアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン又は置換若しくは非置換のアンモニウムイオンである。）、または、
   次の一般式（ＩＩ）：
   Ｒ^１ＳＯ_４ ⁻Ｍ^＋ （ＩＩ）
   （ここで、Ｒ^１は、アルキル、シクロアルキル、アラルキル、アリール、アルコキシ、アルコキシアルキル又はヘテロシクリルであり、Ｍ^＋は、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン又は置換若しくは非置換のアンモニウムイオンである。）
   の１種以上の化合物の中から選択される、請求項１〜３のいずれかに記載の界面活性剤濃縮物
5. 前記陰イオン性界面活性剤がラウリルエーテル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、ココ硫酸ナトリウム及びそれらの混合物よりなる群から選択される、請求項１〜４のいずれかに記載の界面活性剤濃縮物。
6. 前記成分Ｂ中のアシル基が直鎖状又は分岐状の飽和又は不飽和Ｃ_８〜Ｃ_２２アシル基及びそれらの混合物よりなる群から選択される、請求項１〜５のいずれかに記載の界面活性剤濃縮物。
7. 前記成分Ｂが様々なＮ−メチル−Ｎ−アシルグルカミンからなり、ここで、それぞれのアシル基は異なるものであり、しかも、該アシル基は、オレイン酸、リノレン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸及びステアリン酸よりなる群から選択されるカルボン酸から誘導される、請求項１〜６のいずれかに記載の界面活性剤濃縮物。
8. 前記成分Ａ及びＢの合計が５０〜８０質量％である、請求項１〜７のいずれかに記載の界面活性剤濃縮物。
9. 前記成分Ｂが２〜６種の異なるＮ−メチル−Ｎ−アシルグルカミンを含む、請求項１〜８のいずれかに記載の界面活性剤濃縮物。
10. 前記成分Ｂが２〜６種の異なるＮ−メチル−Ｎ−アシルグルカミンを含み、該２〜６種の異なるＮ−メチル−Ｎ−アシルグルカミンが様々な偶数個の炭素原子を有するアシル基を持つ、請求項１〜９のいずれかに記載の界面活性剤濃縮物。
11. 前記成分Ｂが２種のＮ−メチル−Ｎ−アシルグルカミンからなり、アシル基が２個以下の炭素原子により異なる、請求項１〜１０のいずれかに記載の界面活性剤濃縮物。
12. 前記添加剤が錯化剤、陽イオン性重合体、活性補強剤、酸、アルカリ、防腐剤、フレグランス、染料、追加の界面活性剤、油体、オイリング剤、水分供与剤、安定剤及びそれらの混合物よりなる群から選択される、請求項１〜１１のいずれかに記載の界面活性剤濃縮物。
13. 化粧用組成物、皮膚用組成物又は医薬組成物のための濃縮物である、請求項１〜１１のいずれかに記載の界面活性剤濃縮物。
14. 請求項１〜１２のいずれかに記載の界面活性剤濃縮物の製造方法であって、次の工程：
    （ａ）前記成分ＢとＣとを混合させ、
    （ｂ）前記（ａ）からの混合物を前記成分Ａに添加し、
    （ｃ）ＡとＢとＣとの混合物を均質化させ、そして
    （ｄ）適宜成分Ｅを添加すること
    を含む方法。
15. 請求項１〜１３のいずれかに記載の界面活性濃縮物を溶媒で希釈する、化粧用組成物、皮膚用組成物又は医薬組成物の製造方法。