JP3517206B2 - 界面活性剤組成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は優れた起泡性、増粘
性、水溶性及び安定性を有する界面活性剤組成物に関す
る。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】シャン
プー、リンス、固形石鹸、ボディシャンプー、台所用洗
剤、衣料用洗剤、住居用洗剤等の洗浄剤には高い洗浄力
はもとより豊かな泡立ちが要求される。従来主基剤とし
て多くの製品に広く使用されているのは、アルキルベン
ゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、ポリオキ
シエチレンアルキル硫酸エステル塩等の陰イオン界面活
性剤であるが、これらはいずれも通常では洗浄力や泡立
ちに優れているものの、油汚れやシリコン等の汚れが存
在する場合、著しく洗浄力、起泡性が低下するという問
題がある。

【０００３】こうした洗浄力や起泡性の低下を改善する
ため、主基剤の他に補助界面活性剤を配合することが種
々検討されている。実際に広く製品中に使用されてきた
ジエタノール脂肪酸アミドを初めとして、近年ではモノ
エタノール脂肪酸アミド（WO980507，WO9744434，特開
平11−80785等）、糖アミド型非イオン界面活性剤（WO9
412610）、アシル化ザルコシン（WO9606596）等が提案
されている。

【０００４】しかしながら、これらの洗浄剤組成物も洗
浄力、起泡性が改良されるものの未だ十分に満足できる
ものではない。また上記の洗浄剤は日々直接皮膚に接す
ることから、皮膚にマイルドな弱酸性のｐＨ領域で高い
性能を発現できることが望まれている。しかし、従来の
界面活性剤系においては中性〜塩基性領域では泡立ちが
良好なものであっても、酸性下では全く泡立たない等の
問題点が挙げられてきた。

【０００５】本発明の課題は、広いｐＨ領域下で、また
油汚れの存在下であっても優れた起泡性、増粘性、水溶
性及び安定性を有する界面活性剤組成物を提供すること
にある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明は、下記（ａ）成
分及び（ｂ）成分、並びに（ａ）及び（ｂ）成分以外の
界面活性剤を含有し、（ａ）及び（ｂ）成分の割合が重
量比で、（ａ）／（ｂ）＝99.99／0.01〜80／20である
界面活性剤組成物を提供する。 （ａ）一般式（Ｉ）で表される化合物（以下化合物
（Ｉ）という）。

【０００７】

【化３】

【０００８】（式中、R¹ＣＯ−は炭素数６〜24の水酸基
を有していてもよい飽和又は不飽和のアシル基、R²は炭
素数１〜３の直鎖又は分岐鎖のアルキル基、R³は炭素数
１〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基あるいは炭素数
２〜６の直鎖又は分岐鎖のアルケニレン基を示す。） （ｂ）一般式(II)で表される化合物（以下化合物(II)と
いう）及び一般式(III)で表される化合物（以下化合物
(III)という）からなる群から選ばれる１種以上。

【０００９】

【化４】

【００１０】（式中、R¹ＣＯ−、R²及びR³は上記と同じ
意味を示し、各化合物において、R¹、R²及びR³は、互い
に同一でも異なっていても良い。）

【００１１】

【発明の実施の形態】本発明の（ａ）成分において、R¹
ＣＯ−は上記のようなアシル基を示すが、炭素数８〜18
の飽和又は不飽和アシル基が好ましい。具体的にはオク
タン酸、デカン酸、ドデカン酸、テトラデカン酸、ヘキ
サデカン酸、オクタデカン酸、ドコサン酸、リノール
酸、２−エチルヘキサン酸、２−オクチルウンデカン
酸、イソステアリン酸、オレイン酸、ヤシ脂肪酸、パー
ム油脂肪酸、パーム核油脂肪酸、牛脂脂肪酸等から誘導
されるアシル基が挙げられ、特に好ましくは、オクタン
酸、デカン酸、ドデカン酸、テトラデカン酸、ヘキサデ
カン酸、オクタデカン酸、オレイン酸、ヤシ脂肪酸、パ
ーム油脂肪酸、パーム核油脂肪酸、牛脂脂肪酸から誘導
されるアシル基である。これらのアシル基の中でも、炭
素数１２〜１４の脂肪酸から誘導されるアシル基が５０
重量％以上含まれたものが好ましく、また、炭素数１２
の脂肪酸から誘導されるアシル基が４０重量％以上１０
０重量％未満のものがより好ましい。

【００１２】また、R²は起泡性を低下させないために、
炭素数１〜３の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であり、好
ましくはメチル基、エチル基、特に好ましくはメチル基
である。さらにR³は、界面活性能を低下させないため
に、炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基ある
いは炭素数２〜６の直鎖又は分岐鎖のアルケニレン基で
あり、好ましくは炭素数２もしくは３の直鎖又は分岐鎖
のアルキレン基である。

【００１３】（ａ）成分の具体例として、例えば、Ｎ−
エタノール−Ｎ−メチルオクタン酸アミド、Ｎ−エタノ
ール−Ｎ−メチルデカン酸アミド、Ｎ−エタノール−Ｎ
−メチルドデカン酸アミド、Ｎ−エタノール−Ｎ−メチ
ルテトラデカン酸アミド、Ｎ−エタノール−Ｎ−メチル
ヘキサデカン酸アミド、Ｎ−エタノール−Ｎ−メチルオ
クタデカン酸アミド、Ｎ−エタノール−Ｎ−メチルヤシ
脂肪酸アミド、Ｎ−エタノール−Ｎ−メチルパーム核油
脂肪酸アミド、Ｎ−イソプロパノール−Ｎ−エチルドデ
カン酸アミド、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロパノールオレ
イン酸アミド、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロパノールイソ
ステアリン酸アミド等が挙げられる。

【００１４】（ａ）成分の製造法は特に限定されず、例
えば、脂肪酸又は脂肪酸低級アルコールエステルとアル
カノールアミンとの脱水又は脱アルコール反応、脂肪酸
ハロゲン化物とアルカノールアミンのアルカリ触媒下で
の反応、あるいは油脂とアルカノールアミンとのエステ
ル−アミド交換反応等を用いて製造することができる。
これらの方法で得られた製造物中に、脂肪酸、無機塩、
グリセリン等が少量含まれることがあるが、それらは性
能には何ら差し支えない。

【００１５】本発明の（ｂ）成分は、化合物(II)及び(I
II)からなる群から選ばれるが、単独である必要はな
く、複数種類が混ざっていてもよい。

【００１６】一般式(II)及び(III)中のR¹ＣＯ−、R²及
びR³は一般式（Ｉ）と同じ意味を示し、各化合物におい
て、R¹、R²及びR³は、互いに同一でも異なっていても良
い。

【００１７】本発明で用いられる化合物(II)の具体例と
して、例えば、Ｎ−オクタノイル−Ｎ−メチルアミノエ
チルオクタネート、Ｎ−オクタノイル−Ｎ−メチルアミ
ノエチルデカネート、Ｎ−オクタノイル−Ｎ−メチルア
ミノエチルドデカネート、Ｎ−オクタノイル−Ｎ−メチ
ルアミノエチルテトラデカネート、Ｎ−オクタノイル−
Ｎ−メチルアミノエチルヘキサデカネート、Ｎ−オクタ
ノイル−Ｎ−メチルアミノエチルオクタデカネート、Ｎ
−ドデカノイル−Ｎ−メチルアミノエチルオクタネー
ト、Ｎ−ドデカノイル−Ｎ−メチルアミノエチルデカネ
ート、Ｎ−ドデカノイル−Ｎ−メチルアミノエチルドデ
カネート、Ｎ−ドデカノイル−Ｎ−メチルアミノエチル
テトラデカネート、Ｎ−ドデカノイル−Ｎ−メチルアミ
ノエチルヘキサデカネート、Ｎ−ドデカノイル−Ｎ−メ
チルアミノエチルオクタデカネート、Ｎ−ドデカノイル
−Ｎ−エチルアミノヘキシルオクタネート、Ｎ−ドデカ
ノイル−Ｎ−エチルアミノヘキシルデカネート、Ｎ−ド
デカノイル−Ｎ−エチルアミノヘキシルドデカネート、
Ｎ−ドデカノイル−Ｎ−エチルアミノヘキシルテトラデ
カネート、Ｎ−ドデカノイル−Ｎ−エチルアミノヘキシ
ルヘキサデカネート、Ｎ−ドデカノイル−Ｎ−エチルア
ミノヘキシルオクタデカネート、ヤシ脂肪酸（Ｎ−ココ
イル−Ｎ−メチルアミノエチル）エステル、パーム核油
脂肪酸（Ｎ−パームカーネロイル−Ｎ−メチルアミノエ
チル）エステル等が挙げられる。

【００１８】本発明で用いられる化合物(III)の具体例
として、例えば、２−（メチルアミノ）エチルオクタネ
ート、２−（メチルアミノ）エチルデカネート、２−
（メチルアミノ）エチルドデカネート、２−（メチルア
ミノ）エチルテトラデカネート、２−（メチルアミノ）
エチルヘキサデカネート、２−（メチルアミノ）エチル
オクタデカネート、２−（メチルアミノ）エチルオレー
ト、２−（エチルアミノ）エチルオクタネート、２−
（エチルアミノ）エチルドデカネート、２−（エチルア
ミノ）エチルテトラデカネート、２−（エチルアミノ）
エチルヘキサデカネート、２−（エチルアミノ）エチル
オクタデカネート、２−（エチルアミノ）エチルオレー
ト、２−（メチルアミノ）プロピルオクタネート、２−
（メチルアミノ）プロピルデカネート、２−（メチルア
ミノ）プロピルドデカネート、２−（メチルアミノ）プ
ロピルテトラデカネート、２−（メチルアミノ）プロピ
ルヘキサデカネート、２−（メチルアミノ）プロピルオ
クタデカネート、２−（メチルアミノ）プロピルオレー
ト、ヤシ脂肪酸（２−メチルアミノエチル）エステル、
ヤシ脂肪酸（２−エチルアミノエチル）エステル、パー
ム核油脂肪酸（２−エチルアミノエチル）エステル等が
挙げられる。

【００１９】本発明の組成物中の（ａ）及び（ｂ）成分
の配合割合は、起泡性、増粘性及び安定性の観点から、
重量比で（ａ）／（ｂ）＝99.99／0.01〜80／20、好ま
しくは98／２〜90／10である。

【００２０】また、本発明の組成物中の化合物（Ｉ）、
(II)及び(III)の配合割合は、良好な界面活性能を得る
観点から、これらの合計量に対し、化合物（Ｉ）が好ま
しくは80〜99.99重量％、更に好ましくは90〜98重量
％、化合物(II)が好ましくは 0.01〜20重量％、更に好
ましくは２〜10重量％、化合物(III)が好ましくは０〜
５重量％である。

【００２１】本発明においては、（ａ）及び（ｂ）成分
を、（ａ）及び（ｂ）成分以外の界面活性剤（以下他の
界面活性剤という）と併用することにより、非常に高い
起泡性及び増粘性能を発現する。本発明の組成物中の
（ａ）成分と（ｂ）成分の合計含有量は、他の界面活性
剤の特性に応じて適宜選ぶことができるが、水溶性、安
定性、起泡性及び増粘性の観点から、（ａ）及び（ｂ）
成分の合計配合量と、他の界面活性剤の配合量との割合
が、重量比で0.5／99.5〜50／50であることが好まし
い。

【００２２】本発明に用いられる他の界面活性剤として
は、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸
塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩等の硫酸塩型やスル
ホン酸塩型の界面活性剤、アルキルジメチルアミンオキ
サイド、アミドプロピルジメチルアミンオキサイド等の
アミンオキサイド、アミドプロピルジメチルカルボベタ
イン等のアミド基含有のベタイン等から選ばれる１種以
上が挙げられる。これらの中から１種又は２種以上を用
いることができ、硫酸塩型界面活性剤が１種以上共存す
ることが好ましい。

【００２３】本発明の界面活性剤組成物は、更にグリセ
リンを含有することで、より粘度特性を向上させること
ができる。グリセリンの含有量は、（ａ）及び（ｂ）成
分の合計量と、（ａ）及び（ｂ）成分以外の界面活性剤
の量との総和に対し、20重量％以下が好ましく、0.01〜
15重量％が更に好ましい。あるいは、（ａ）成分、
（ｂ）成分及びグリセリンの合計配合量と、他の界面活
性剤の配合量との割合が、重量比で0.5／99.5〜50／50
であることが好ましく、１／99〜25／75が更に好まし
い。これらグリセリンは別途添加しても良いが、（ａ）
成分の合成段階で得られるものが含まれていてもよい。

【００２４】本発明の界面活性剤組成物は、ｐＨ範囲4.
0〜11.0で特に好ましい起泡性、増粘性等の性能を発現
することができ、洗浄剤基剤として有用である。

【００２５】

【実施例】実施例１〜７、比較例１〜５ 下記に示す成分を用い、表１に示す組成の各種界面活性
剤組成物を調製し、起泡力を下記方法により評価した。
結果を表１に示す。

【００２６】＜成分＞ （ａ）成分 化合物１：Ｎ−エタノール−Ｎ−メチルラウリン酸アミ
ド 化合物２：Ｎ−エタノール−Ｎ−メチルヤシ脂肪酸アミ
ド 化合物３：Ｎ−エタノール−Ｎ−メチルパーム核油脂肪
酸アミド （ｂ）成分 化合物４：Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチルアミノエチルラ
ウレート 化合物５：ヤシ脂肪酸（Ｎ−ココイル−Ｎ−メチルアミ
ノエチル）エステル 化合物６：パーム核油脂肪酸（Ｎ−パームカーネロイル
−Ｎ−メチルアミノエチル）エステル 化合物７：２−（メチルアミノ）エチルラウレート 化合物８：ヤシ脂肪酸（２−エチルアミノエチル）エス
テル 化合物９：パーム核油脂肪酸（２−エチルアミノエチ
ル）エステル 他の界面活性剤 ＡＥＳ：ポリオキシエチレン（３）ラウリル硫酸エステ
ルナトリウム塩 ＬＡＰＢ：ラウロイルアミドプロピルジメチルカルボベ
タイン ＬＤＭＡＯ：長鎖アルキル（C₁₂）ジメチルアミンオキ
サイド ＭＥＡ：ラウロイルモノエタノールアミド ＤＥＡ：ラウロイルジエタノールアミド ＥＡＡ：ポリオキシエチレン（２）ヤシ油脂肪酸モノエ
タノールアミド ＜起泡力評価法＞界面活性剤組成物をイオン交換水で20
倍に希釈した水溶液30mLを調製し、クエン酸を用いてｐ
Ｈを調整した。これらの水溶液を内径３cmの300mL活栓
付きメスシリンダーに入れ、25℃、10秒間、振幅10cmで
20回振とうした直後の泡量（mL）を測定した。

【００２７】

【表１】

【００２８】実施例８〜１６、比較例８〜１１ 表２に示す成分を用い、表２に示す組成の各種界面活性
剤組成物を調製し、起泡力を実施例１と同様の方法によ
り評価した。結果を表２に示す。

【００２９】

【表２】

【００３０】実施例１７〜２０、比較例１２〜１６ 表３に示す成分を用い、表３に示す組成の各種界面活性
剤組成物を調製し、粘度を、２５℃において、標準的な
Ｂ型粘度計を用いて測定した。結果を表３に示す。

【００３１】

【表３】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ Ｃ１１Ｄ 1/46 Ｃ１１Ｄ 1/46 3/20 3/20 10/02 10/02 (72)発明者 藤生 明 和歌山県和歌山市湊1334 花王株式会社 研究所内 (56)参考文献 特開 平６−330086（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−102292（ＪＰ，Ａ) 特開 平９−157154（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C11D 1/00 - 19/00

Claims (5)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記（ａ）成分及び（ｂ）成分、並びに
   （ａ）及び（ｂ）成分以外の界面活性剤を含有し、
   （ａ）及び（ｂ）成分の割合が重量比で、（ａ）／
   （ｂ）＝99.99／0.01〜80／20である界面活性剤組成
   物。 （ａ）一般式（Ｉ）で表される化合物（以下化合物
   （Ｉ）という）。 【化１】 （式中、R¹ＣＯ−は炭素数６〜24の水酸基を有していて
   もよい飽和又は不飽和のアシル基、R²は炭素数１〜３の
   直鎖又は分岐鎖のアルキル基、R³は炭素数１〜６の直鎖
   又は分岐鎖のアルキレン基あるいは炭素数２〜６の直鎖
   又は分岐鎖のアルケニレン基を示す。） （ｂ）一般式(II)で表される化合物（以下化合物(II)と
   いう）及び一般式(III)で表される化合物（以下化合物
   (III)という）からなる群から選ばれる１種以上。 【化２】 （式中、R¹ＣＯ−、R²及びR³は上記と同じ意味を示し、
   各化合物において、R¹、R²及びR³は、互いに同一でも異
   なっていても良い。）
2. 【請求項２】 化合物（Ｉ）、(II)及び(III)の配合割
   合が、これらの合計量に対し、化合物（Ｉ）80〜99.99
   重量％、化合物(II) 0.01〜20重量％、化合物(III) ０
   〜５重量％である請求項１記載の界面活性剤組成物。
3. 【請求項３】 （ａ）及び（ｂ）成分の合計配合量と、
   （ａ）及び（ｂ）成分以外の界面活性剤の配合量との割
   合が、重量比で0.5／99.5〜50／50である請求項１又は
   ２記載の界面活性剤組成物。
4. 【請求項４】 グリセリンを必須成分とし、グリセリン
   を、（ａ）及び（ｂ）成分の合計量と、（ａ）及び
   （ｂ）成分以外の界面活性剤の量との総和に対し、20重
   量％以下含有する請求項１〜３のいずれかに記載の界面
   活性剤組成物。
5. 【請求項５】 （ａ）成分、（ｂ）成分及びグリセリン
   の合計配合量と、（ａ）及び（ｂ）成分以外の界面活性
   剤の配合量との割合が、重量比で0.5／99.5〜50／50で
   ある請求項４記載の界面活性剤組成物。